초록 ▼

□ 연구개요
파이 전자로 이루어져 있는 알카인과 알렌 화합물에 헤테로원자가 도입되어 있는 cumulated 결합을 가지는 화합물을 출발 물질로 사용하여 원하는 위치에 입체 선택적으로 첨가 반응이 가능하도록 다양한 촉매와 리간드를 이용하여 새로운 반응을 개발하였다. 특히, 출발 물질에 배위 가능한 기능기를 도입함으로써 유기 금속과의 사전 배위를 유도하였으며, 외부에서 넣어준 다양한 리간드의 전자적 특성과 입체적 특성을 활용하였다. 이를 통해 구조적으로 특이하고 다양한 접합 N-헤테로고리 화합물을 합성하여 새로운 기능성 물질로의

□ 연구개요
파이 전자로 이루어져 있는 알카인과 알렌 화합물에 헤테로원자가 도입되어 있는 cumulated 결합을 가지는 화합물을 출발 물질로 사용하여 원하는 위치에 입체 선택적으로 첨가 반응이 가능하도록 다양한 촉매와 리간드를 이용하여 새로운 반응을 개발하였다. 특히, 출발 물질에 배위 가능한 기능기를 도입함으로써 유기 금속과의 사전 배위를 유도하였으며, 외부에서 넣어준 다양한 리간드의 전자적 특성과 입체적 특성을 활용하였다. 이를 통해 구조적으로 특이하고 다양한 접합 N-헤테로고리 화합물을 합성하여 새로운 기능성 물질로의 이용가능성을 탐색하였다. 마지막으로 유기금속과 출발물질, 리간드 사이의 상호작용을 실험적으로 규명할 뿐만 아니라, 컴퓨터 화학을 통해 이론적 근거를 마련하고자 하였다. 마지막으로 우리가 개발한 반응의 산업적 활용도를 높이기 위하여 연속흐름반응에 적용하였다.

□ 연구 목표대비 연구결과
연구의 최종 목표는 알카인과 알렌을 유기금속 촉매를 활용하여 선택적으로 활성화 하여 새로운 유기합성법을 개발하고 이를 기능성 물질로 응용하는 것이다. 다음과 같이 연구 목표 대비 연구 성과를 정리하였다.
첫째로, 알카인 또는 알렌 화합물을 사용하여 위치선택성 및 입체 선택성을 가지는 유기반응을 개발하였다. 이를 위해 알렌아마이드의 할로알키닐레이션 반응을 개발하였다. 알렌아마이드를 NXC를 사용하여 활성이 높은 이미늄 중간체로 만든 후 알카인 친핵체와 반응시켜 높은 수율로 skipped enyne 화합물을 합성하였다. 또한, 실리콘 보론 시약을 사용하여 알카인과 알렌을 결합하여 1,4-다이엔 화합물을 높은 선택성과 수율로 합성하는 방법을 개발하였다. 둘째로, 효과적인 N-헤테로고리 화합물 합성법을 개발하였다. Benzo[4,5]imidazo[1,2-1]pyridine 유도체의 합성법을 개발하여 발표하였으며, 전기화학적인 방법을 통해 방향족 화합물과 N-헤테로고리 화합물인 1H-인다졸 골격을 합성하는 방법을 개발하였다. 세번째로, 실험화학과 컴퓨터화학을 통해 신규 반응의 메커니즘을 규명하였다. 실험적 증거를 확보하고 이를 근거로 컴퓨터화학을 활용하여 알렌아마이드의 할로알키닐레이션 반응 메커니즘을 규명하고 입체선택성의 원인을 설명하였으며, 알카인을 이용한 전기화학적 [2+2+2] 삼중 고리화 반응과 에폭사이드 고리 열림 반응의 메커니즘을 규명하였다. 네번째로, 기능성 화합물을 개발하여 발광 특성과 생리활성을 탐색하였으며, 현재는 관련 연구를 진행 중이다. 마지막으로, 연속흐름 반응 기술을 적용하여 다양한 반응을 개발하였다. 이를 통해 연속 니트로환원 반응과 환원적 아민화 반응, 이온성 액체 합성법 등을 개발하였다.

□ 연구개발성과의 활용 계획 및 기대효과(연구개발결과의 중요성)
분자 간의 상호작용을 기반으로 하는 메커니즘의 정확한 이해를 바탕으로 개발되는 새로운 반응은 학문적 진보를 선도하고 새로운 아이디어의 단초를 제공하므로 연구의 선순환을 이룰 수 있다. 우리는 반응의 원리를 다루고 다양한 실험적 증거를 찾기 위해 노력했으며 이를 통해 영향력이 높은 연구 성과를 도출했다. 실험적 증거를 얻기 어려운 경우 계산화학을 통해 가능한 메커니즘을 제안하였다. 또한, 유기합성 연구의 부산물로 얻어진 유기화합물을 재료학 및 생물학적으로 활용함으로써 학제간 연구와 긴밀한 기술적 교류를 통해 새로운 작용 원리를 규명하여 학문적 발전에 크게 기여할 수 있을 것이다. 또한, 산업적 활용도를 높이기 위해 개발한 연속흐름반응의 성과는 기업체와의 협업을 통해 대량 생산이 가능하도록 발전시킬 수 있다.

(출처 : 연구결과 요약문 2p)

목차 Contents

• 표지 ... 1
• 연구결과 요약문 ... 2
• 목차 ... 3
• 1. 연구개발과제의 개요 ... 4
• (1) 연구의 목표 및 내용 ... 4
• 2. 연구 개발 과제의 수행 과정 및 수행 내용 ... 6
• (1) 1차년도 연구 결과 ... 6
• (2) 2차년도 연구 결과 ... 8
• (3) 3차년도 연구 결과 ... 9
• (4) 4차년도 연구 결과 ... 10
• (5) 5차년도 연구 결과 ... 11
• (6) 미발표 연구 결과 ... 14
• 3. 연구개발과제의 수행 결과 및 목표 달성 수준 ... 15
• 1) 정성적 연구개발성과(연구개발결과) ... 15
• 2) 세부 정량적 연구개발성과 ... 16
• 3) 목표 달성 수준 ... 16
• 4. 연구개발성과의 관련 분야에 대한 기여 정도(연구개발결과의 중요성) ... 16
• 5. 연구개발성과의 관리 및 활용 계획 ... 16
• 6. 자체점검표 ... 17
• 끝페이지 ... 36