Rosa multiflora의 purgative 효과와 항산화 효과는 이미 널리 알려져 있다. 그러나 열매(영실) 단독으로의 항산화 효과는 연구되어진 바 없으며 또한 영실의 성분연구가 많이 이루어지지 못 한 실정이다. 이 논문에서는 Rosa multiflora 열매의 메탄올 엑스로부터 용매의 극성에 따라 CH2Cl2, EtOAc, n-BuOH로 분획하여 항산화 활성 검색을 실시하였다. 이들 분획 중에서 항산화 활성이 가장 우수한 EtOAc 분획으로부터 다양한 ...
Rosa multiflora의 purgative 효과와 항산화 효과는 이미 널리 알려져 있다. 그러나 열매(영실) 단독으로의 항산화 효과는 연구되어진 바 없으며 또한 영실의 성분연구가 많이 이루어지지 못 한 실정이다. 이 논문에서는 Rosa multiflora 열매의 메탄올 엑스로부터 용매의 극성에 따라 CH2Cl2, EtOAc, n-BuOH로 분획하여 항산화 활성 검색을 실시하였다. 이들 분획 중에서 항산화 활성이 가장 우수한 EtOAc 분획으로부터 다양한 컬럼 크로마토그래피를 이용한 분리를 시도하여 19개의 순수한 화합물, 15개의 flavonoid 계열의 화합물과 4개의 tannin 계열의 화합물을 분리 하였고, 이들 각각의 화합물들에 대하여 3가지의 다른 항산화 활성 검색을 실시하였다. 우수한 항산화 효과를 나타낸 EtOAc분획에 대하여 Sephadex LH-20과 silica gel column chromatography, Lichroprep RP-18 chromatography 및 preparative thin layer chromatography(TLC)를 반복 실시한 결과 19종의 순수한 화합물을 분리하였다. 이들 화합물은 분광학적인 방법과 화학적 분석을 토대로 다음과 같이 화학구조를 규명하였다. Multiflorin A (1), Tiliroside (2), Kaempferol 3-glucuronic acid methyl ester (3), Afzelin (4), Kaempferol 3-xylopyranoside (5), Multinoside A-acetate (6), Multinoside A (7), Quercetin 3-glucuronic acid methyl ester (8), Isoquercetin (9), Quercitrin (10), Quercetin 3`-glucopyranoside (11), (2R,3R) dihydrokaempferol 3-xylopyranoside (12), (2R,3R) dihydroquercetin 3-xylopyranoside (13), Phloridzin (14), (2S)-Eriodictyol 7-glucopyranoside (15), 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (16), 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (17), Eugeniin (18), Tellimagrandin Ⅰ (19)이 영실로부터 분리 되었다. 화합물 1, 4, 5, 6, 7, 9, 10을 제외한 12종의 화합물이 이 식물로부터 처음으로 분리 보고되었다. 분리된 화합물들에 대하여 쥐의 간 균질액을 이용한 지질 과산화 억제효능, DPPH 라디칼과 NBT/XO에 의한 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거능력 효능을 통한 항산화 효과를 검색하였다. Trolox, resveratrol, luteolin을 각각의 대조 약물로 사용하였으며, 그 결과는 3가지 검색 방법에서 유사한 효능을 나타내었다. 활성에 대한 화합물들의 구조적인 연관성을 살펴보면, phenolic 화합물인 tannin 계열의 화합물 16?19에서 월등히 우수한 효능을 보여주었고, flavonoid 계열의 화합물에서는 quercetin 계열의 화합물 6-11이 kaempferol 계열의 화합물 1-5보다 효과가 우수 하였으며, 화합물 내에 catechol moiety가 있어도 C-ring이 α,β-unsaturated quercetin계열의 화합물이 dihydroquercetin 계열의 화합물 13과 15보다 활성이 더 우수하게 나타남을 알았다. 또한, 결합하고 있는 당의 개수도 DPPH 라디칼 소거능력을 제외하고는 mono-glycoside 화합물 (8-10)이 di-glycoside 화합물 (6-7)보다 활성이 좀 더 우수 했으며, 당의 종류도 rhamnose가 결합한 화합물 10보다 glucose가 결합한 화합물 9와 11의 항산화 효능이 우수한 것을 알았다. 이와 같은 결과를 통해 영실의 성분들이 항산화에 효과가 있음을 알 수 있었으며, 이 화합물들이 영실의 에틸 아세테이트분획과 메탄올 엑스의 항산화 효능을 나타내는 주 성분임을 알 수 있었다. 그러므로 영실의 엑스가 항산화제로 작용하는 기능성 식품 및 기능성 화장품으로의 개발가능성이 우수하다고 생각된다.
Rosa multiflora의 purgative 효과와 항산화 효과는 이미 널리 알려져 있다. 그러나 열매(영실) 단독으로의 항산화 효과는 연구되어진 바 없으며 또한 영실의 성분연구가 많이 이루어지지 못 한 실정이다. 이 논문에서는 Rosa multiflora 열매의 메탄올 엑스로부터 용매의 극성에 따라 CH2Cl2, EtOAc, n-BuOH로 분획하여 항산화 활성 검색을 실시하였다. 이들 분획 중에서 항산화 활성이 가장 우수한 EtOAc 분획으로부터 다양한 컬럼 크로마토그래피를 이용한 분리를 시도하여 19개의 순수한 화합물, 15개의 flavonoid 계열의 화합물과 4개의 tannin 계열의 화합물을 분리 하였고, 이들 각각의 화합물들에 대하여 3가지의 다른 항산화 활성 검색을 실시하였다. 우수한 항산화 효과를 나타낸 EtOAc분획에 대하여 Sephadex LH-20과 silica gel column chromatography, Lichroprep RP-18 chromatography 및 preparative thin layer chromatography(TLC)를 반복 실시한 결과 19종의 순수한 화합물을 분리하였다. 이들 화합물은 분광학적인 방법과 화학적 분석을 토대로 다음과 같이 화학구조를 규명하였다. Multiflorin A (1), Tiliroside (2), Kaempferol 3-glucuronic acid methyl ester (3), Afzelin (4), Kaempferol 3-xylopyranoside (5), Multinoside A-acetate (6), Multinoside A (7), Quercetin 3-glucuronic acid methyl ester (8), Isoquercetin (9), Quercitrin (10), Quercetin 3`-glucopyranoside (11), (2R,3R) dihydrokaempferol 3-xylopyranoside (12), (2R,3R) dihydroquercetin 3-xylopyranoside (13), Phloridzin (14), (2S)-Eriodictyol 7-glucopyranoside (15), 1,2,3,6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (16), 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (17), Eugeniin (18), Tellimagrandin Ⅰ (19)이 영실로부터 분리 되었다. 화합물 1, 4, 5, 6, 7, 9, 10을 제외한 12종의 화합물이 이 식물로부터 처음으로 분리 보고되었다. 분리된 화합물들에 대하여 쥐의 간 균질액을 이용한 지질 과산화 억제효능, DPPH 라디칼과 NBT/XO에 의한 슈퍼옥사이드 음이온 라디칼 소거능력 효능을 통한 항산화 효과를 검색하였다. Trolox, resveratrol, luteolin을 각각의 대조 약물로 사용하였으며, 그 결과는 3가지 검색 방법에서 유사한 효능을 나타내었다. 활성에 대한 화합물들의 구조적인 연관성을 살펴보면, phenolic 화합물인 tannin 계열의 화합물 16?19에서 월등히 우수한 효능을 보여주었고, flavonoid 계열의 화합물에서는 quercetin 계열의 화합물 6-11이 kaempferol 계열의 화합물 1-5보다 효과가 우수 하였으며, 화합물 내에 catechol moiety가 있어도 C-ring이 α,β-unsaturated quercetin계열의 화합물이 dihydroquercetin 계열의 화합물 13과 15보다 활성이 더 우수하게 나타남을 알았다. 또한, 결합하고 있는 당의 개수도 DPPH 라디칼 소거능력을 제외하고는 mono-glycoside 화합물 (8-10)이 di-glycoside 화합물 (6-7)보다 활성이 좀 더 우수 했으며, 당의 종류도 rhamnose가 결합한 화합물 10보다 glucose가 결합한 화합물 9와 11의 항산화 효능이 우수한 것을 알았다. 이와 같은 결과를 통해 영실의 성분들이 항산화에 효과가 있음을 알 수 있었으며, 이 화합물들이 영실의 에틸 아세테이트분획과 메탄올 엑스의 항산화 효능을 나타내는 주 성분임을 알 수 있었다. 그러므로 영실의 엑스가 항산화제로 작용하는 기능성 식품 및 기능성 화장품으로의 개발가능성이 우수하다고 생각된다.
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