본 연구는 카로틴 화합물의 합성방법에 관한 것으로서, 카로티노이드(carotenoid)는 자연계에 널리 분포하는 대표적인 천연색소로서 붉은색과 주황색 야채나 과실에 많이 함유되어 있다. 라이코펜, 베타-카로틴, 아스타잔틴 등으로 대표되는 카로틴 화합물들은 ...
본 연구는 카로틴 화합물의 합성방법에 관한 것으로서, 카로티노이드(carotenoid)는 자연계에 널리 분포하는 대표적인 천연색소로서 붉은색과 주황색 야채나 과실에 많이 함유되어 있다. 라이코펜, 베타-카로틴, 아스타잔틴 등으로 대표되는 카로틴 화합물들은 이소프레노이드 계통의 천연물로서 특징적인 붉은 색을 나타내고, 인체에 무해한 식용 색소 및 기능성 화장품의 원료로서 사용되고 있으며, 시각 작용에 중요한 생화학적 기능을 하고, 암을 예방하며 치유하는 효능이 있음이 알려져 식품 첨가제 및 건강보조제 등으로 폭 넓게 사용되고 있다. 카로틴 화합물을 합성하는 대표적인 방법으로는 BASF사에서 개발하여 사용하고 있는 비티히반응을 이용한 합성법이 있다. 이 합성 방법은 역합성 분석으로 볼 때 매우 우수한 합성방법이라 생각되지만, 비티히반응 시에 부산물로 생성되는 포스핀 옥사이드(Ph3P=O)의 분리 및 제거가 용이하지 않고, 생화학적 활성도가 떨어지는 씨스 구조의 이중결합을 주로 형성한다는 문제점들이 있다. 따라서 라이코펜, 베타-카로틴 등의 카로틴 화합물들을 좀 더 효율적으로 합성하기 위해서는 설폰 화학을 적용하여 효율적으로 제조하는 합성법의 개발이 절실히 요구되고 있다. 본 연구는 효율적인 카로틴 화합물의 합성 방법인 설폰 화학을 이용한 방법에서, 결합 반응에 필요한 각 중간체 화합물들을 짧은 반응 단계를 거쳐 좀 더 효율적으로 제조하는 방법에 관한 연구를 진행 했으며, 그 결과, 새로운 화합물인 C20-dialdehyde를 개발 연구 했으며, 이 화합물에 설폰 화학을 적용하여 라이코펜과 베타-카로틴의 개선된 합성방법을 완성하게 되었다.
본 연구는 카로틴 화합물의 합성방법에 관한 것으로서, 카로티노이드(carotenoid)는 자연계에 널리 분포하는 대표적인 천연색소로서 붉은색과 주황색 야채나 과실에 많이 함유되어 있다. 라이코펜, 베타-카로틴, 아스타잔틴 등으로 대표되는 카로틴 화합물들은 이소프레노이드 계통의 천연물로서 특징적인 붉은 색을 나타내고, 인체에 무해한 식용 색소 및 기능성 화장품의 원료로서 사용되고 있으며, 시각 작용에 중요한 생화학적 기능을 하고, 암을 예방하며 치유하는 효능이 있음이 알려져 식품 첨가제 및 건강보조제 등으로 폭 넓게 사용되고 있다. 카로틴 화합물을 합성하는 대표적인 방법으로는 BASF사에서 개발하여 사용하고 있는 비티히반응을 이용한 합성법이 있다. 이 합성 방법은 역합성 분석으로 볼 때 매우 우수한 합성방법이라 생각되지만, 비티히반응 시에 부산물로 생성되는 포스핀 옥사이드(Ph3P=O)의 분리 및 제거가 용이하지 않고, 생화학적 활성도가 떨어지는 씨스 구조의 이중결합을 주로 형성한다는 문제점들이 있다. 따라서 라이코펜, 베타-카로틴 등의 카로틴 화합물들을 좀 더 효율적으로 합성하기 위해서는 설폰 화학을 적용하여 효율적으로 제조하는 합성법의 개발이 절실히 요구되고 있다. 본 연구는 효율적인 카로틴 화합물의 합성 방법인 설폰 화학을 이용한 방법에서, 결합 반응에 필요한 각 중간체 화합물들을 짧은 반응 단계를 거쳐 좀 더 효율적으로 제조하는 방법에 관한 연구를 진행 했으며, 그 결과, 새로운 화합물인 C20-dialdehyde를 개발 연구 했으며, 이 화합물에 설폰 화학을 적용하여 라이코펜과 베타-카로틴의 개선된 합성방법을 완성하게 되었다.
Abstract Efficient synthetic method of natural carotenoid products Eunho Choi Dept. of Nano Science and Engineering Myong Ji University Carotenoids such as β-carotene and lycopene are characterized by long conjugated polyene chains that show distinctive red colors, and are ideally utilized as nonhaz...
Abstract Efficient synthetic method of natural carotenoid products Eunho Choi Dept. of Nano Science and Engineering Myong Ji University Carotenoids such as β-carotene and lycopene are characterized by long conjugated polyene chains that show distinctive red colors, and are ideally utilized as nonhazardous dyes for foodstuffs. High reactivity of these polyenes with activated carcinogenic oxygen or radicals provides carotenoids with prophylactic effects against certain cancers of the pancreas, the mouth, and the bladder, etc. This method highlighted the sulfone-mediated coupling with the novel C20 dialdehyde, geranyl sulfone(or cyclic geranyl sulfone), which was easily prepared and efficiently utilized in the synthesis of the conjugated polyene chains. The synthetic plan of lycopene consists of coupling, protection, and double elimination sequences. The coupling reaction was performed between the C20 dialdehyde and the geranyl sulfone. The hydroxyl groups of the resulting products were then protected as Br, Cl, OTHP, OEVE, or OMOM. Finally, the protected substrates were subjected to the base-promoted double elimination reaction. lycopene was isolated in high yield after recrystallization.
Abstract Efficient synthetic method of natural carotenoid products Eunho Choi Dept. of Nano Science and Engineering Myong Ji University Carotenoids such as β-carotene and lycopene are characterized by long conjugated polyene chains that show distinctive red colors, and are ideally utilized as nonhazardous dyes for foodstuffs. High reactivity of these polyenes with activated carcinogenic oxygen or radicals provides carotenoids with prophylactic effects against certain cancers of the pancreas, the mouth, and the bladder, etc. This method highlighted the sulfone-mediated coupling with the novel C20 dialdehyde, geranyl sulfone(or cyclic geranyl sulfone), which was easily prepared and efficiently utilized in the synthesis of the conjugated polyene chains. The synthetic plan of lycopene consists of coupling, protection, and double elimination sequences. The coupling reaction was performed between the C20 dialdehyde and the geranyl sulfone. The hydroxyl groups of the resulting products were then protected as Br, Cl, OTHP, OEVE, or OMOM. Finally, the protected substrates were subjected to the base-promoted double elimination reaction. lycopene was isolated in high yield after recrystallization.
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