방향성 약용식물체 유래 퀴논화합물과 그 유도체를 이용한 바이오 기능성 신소재 개발 Development of Bio-Functional Materials Using Quinones and Their Derivatives Derived from Aromatic Medicinal Plants원문보기
본 연구에서 바이오 신기능성 소재를 탐색하기 위해 국내·외 24종 방향성 약용식물체들을 수증기증류법으로 추출하여 생물검정을 실시한 결과, 바이오 기능성 위생해충(진드기·점박이응애) 방제에 있어서는 오레가노(O. vulgare)의 오일이, 구강(구취·충치세균) 및 장내정화(유익·유해세균)활성에 있어서는 오레가노 오일과 니겔라 오일이 강한 생리활성을 나타내었다. 따라서 예비실험 결과를 근거로 선발된 2종 방향성 약용식물체들의 오일을 이용하여 기체크로마토그래피-질량분석기(GC/MS)를 사용하여 성분분석을 시도한 후에 다양한 형태의 반복된 silica gel ...
본 연구에서 바이오 신기능성 소재를 탐색하기 위해 국내·외 24종 방향성 약용식물체들을 수증기증류법으로 추출하여 생물검정을 실시한 결과, 바이오 기능성 위생해충(진드기·점박이응애) 방제에 있어서는 오레가노(O. vulgare)의 오일이, 구강(구취·충치세균) 및 장내정화(유익·유해세균)활성에 있어서는 오레가노 오일과 니겔라 오일이 강한 생리활성을 나타내었다. 따라서 예비실험 결과를 근거로 선발된 2종 방향성 약용식물체들의 오일을 이용하여 기체크로마토그래피-질량분석기(GC/MS)를 사용하여 성분분석을 시도한 후에 다양한 형태의 반복된 silica gel column chromatography, 박층크로마토그래피(TLC), 적외선 분광광도계(UV Spectro photometer) 및 고속액체 크로마토그래피(HPLC)를 활용하여 최종적으로 오레가노 오일에서 활성층 OHE43341과 OHE43342, 니겔라 오일에서는 활성층 NHE23233을 분리·정제하였다. 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리·정제한 활성층들을 가지고 다양한 기기분석장치 EI/MS와 ¹H-NMR 및 ^(13)C-NMR spectrum, COSY-NMR(¹H-^(13)C) 및 DEPT-NMR spectra를 이용하여 구조분석을 실시한 결과, 오레가노 오일의 경우 thymoquinone과 carvacrol이, 니겔라 오일의 경우도 thymoquinone이 활성물질로 판명되었으며, GC/MS에서 이미 알 수 있었듯이 오일 내에서 상기 물질들이 가장 많은 함량을 차지하고 있었다. 오레가노 및 니겔라의 오일에서 유래된 활성성분인 thymoquinone과 carvacrol의 살비활성을 검정하기 위해 2종 집먼지진드기인 큰다리먼지진드기(D. farinae)와 세로무늬먼지진드기(D. pteronyssinus) 그리고 1종 저장식품진드기(T. putrescentiae)를 가지고 잔류박막법을 이용하여 저농도 상태에서 LD_(50) 값을 구한 후, 상업적 대조구인 benzyl benzoate의 LD_(50) 값을 1로 보고 그에 따른 살비율을 비교해보았을 때, thymoquinone의 경우 큰다리먼지진드기(D. farinae)에 대해서 18.31배, 그리고 carvacrol의 경우 4.96배의 우수한 살비활성을 나타냈으며, 세로무늬먼지진드기(D. pteronyssinus)의 경우 대조구에 비해 thymoquinone과 carvacrol이 각각 13.65, 3.17배의 살비활성을 나타냈다. 저장식품진드기의 경우 thymoquinone과 carvacrol이 각각 3.45, 2.62배의 활성을 보여주었다. 점박이응애(T. urticae) 성충에 뛰어난 활성을 나타낸 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리정제한 thymoquinone과 carvacrol를 가지고 3일간에 걸쳐 저농도로 실험하여 LC50 값을 측정한 후, 상업적 대조구인 abamectin의 LC50 값을 1로 보고 그에 따른 살비율을 비교해보았을 때, thymoquinone의 경우 대조구보다 약 3.656배의 뛰어난 효과를 확인할 수 있었으나 carvacrol의 경우 대조구보다 약 0.274배의 낮은 효과를 보여주었다. 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리·정제된 thymoquinone 및 carvacrol의 살비활성은 상업적 대조구들 보다 우수한 활성을 보여주었으며, 특히 carvacrol보다는 thymoquinone에서 더욱 뛰어난 효과를 보여주었다. 따라서 오레가노 및 니겔라 오일의 진드기 및 점박이응애에 대한 살비활성은 thymoquinone에서 유래되었음을 짐작할 수 있었다. 구강 및 장내세균에 우수한 활성을 나타낸 오레가노(O. vulgare) 오일 유래 thymoquinone과 carvacrol을 가지고 4종의 구강세균과 4종의 장내유익세균 및 3종의 장내유해세균에 대한 생육억제효과를 5, 2, 1 mg/disk의 저농도별로 여지확산법에 의해 검정한 결과, thymoquinone의 경우 구강 내 구취 및 충치세균에 대해 5 mg/disk의 고농도에서 매우 강한(++++) 혹은 우수한(+++) 생육억제 활성을 나타내었으며, 장내 유해세균에 대해서도 우수한(+++) 억제활성을 보여주었지만 장내유익세균에 대해서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 그러나 carvacrol의 경우 구강 및 장내 유해세균 뿐만 아니라 장내 유익세균에 대해서도 매우 강한(++++) 혹은 우수한(+++) 억제활성을 나타내었다. 따라서 carvacrol 보다는 thymoquinone이 장내 유익균의 균형을 안정하게 유지하면서 장내 유해균에만 선택적인 생육 억제활성을 지니고 있다는 것을 알 수 있었다. Thymoquinone과 화학적으로 유사한 구조를 지닌 55종 퀴논유도체들을 Sigma, Merck 및 Fluka 등의 회사에서 구입하여 구조적 차이에 따른 활성변화를 분석하였다. 먼저 thymoquinone 및 55종의 퀴논유도체를 가지고 바이오 기능성 위생해충방재제 및 구강·장내정화제로서의 활성을 예비 스크리닝한 결과, 진드기에 대해서는 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체에서, 점박이응애에 대해서는 thymoquinone 및 8종 퀴논유도체에서 우수한 살비활성을 확인할 수 있었으며, 구강 및 장내세균에서는 각각 뛰어난 정화활성을 나타낸 17 및 15종 퀴논유도체들을 선발할 수 있었다. 진드기에 대해 우수한 활성을 나타낸 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체들을 구조적으로 분류해보았을 때, 가장 뛰어난 활성을 보여준 퀴논유도체는 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone(약 512배)으로 주로 naphthoquinone 계열에서 1,4-naphthoquinone를 포함하는 유도체들이 가장 뛰어난 활성을 나타내었으며, benzoquinone 계열에서도 1,4-benzoquinone을 포함하는 유도체들에서 우수한 살비활성을 나타내었다. 기타 quinoline류에서도 집먼지진드기에 대해 최대 21배 이상의 우수한 활성을 보여주었으나 anthraquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 또한 저장식품진드기의 경우 집먼지진드기에 우수한 활성을 나타낸 1,4-naphthoquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았으며, 이는 진드기종류에 따른 생체방어기작의 차이에서 기인한다 할 수 있다. 진드기에 우수한 살비활성을 나타낸 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체들을 각각 처리한 후 일어나는 형태적 변화를 Video Dermascope(Sometech, Ltd. Korea)를 통해 500배로 관찰하여 진드기 표시자(indicator)로서의 활성을 검증한 결과, 상기 thymoquinone을 포함한 12종의 퀴논화합물에서 진드기의 사체가 변색된 것을 확인할 수 있었다. 주로 우수한 살비활성을 나타낸 1,4-benzoquinone 계열, 1,4-naphthoquinon류, hydroxyquinoline류의 퀴논유도체에서 강한 변화가 일어났으나, 반드시 색깔변화가 살비활성에 따라서 강하게 나타나지는 않았다. 점박이응애에 우수한 살비활성을 나타낸 thymoquinone 및 8종의 퀴논유도체들을 구조적 분류별로 살펴보았을 때, 가장 우수한 활성을 나타낸 퀴논유도체는 5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone으로 진드기 생물검정 결과와 유사하게 주로 1,4-naphthoquinone 계열 유도체들에서 가장 우수한 활성을 나타내었으며, 1,4-benzoquinone 계열 유도체들에서도 약간의 살비활성을 나타내었다. 그러나 quinoline류 및 anthraquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 구강 및 장내세균에 대해 각각 뛰어난 정화활성을 나타낸 17 및 15종 퀴논유도체들을 구조적 분류별로 살펴보았을 때, 상기 진드기 및 점박이응애에서 우수한 활성을 나타낸 1,4-naphthoquinone 계열, 1,4-benzoquinone 계열 유도체들에서 역시 뛰어난 정화활성을 확인 할 수 있었으며, 기타 quinoline류 유도체들에서도 우수한 활성을 확인할 수 있었다. 특히, 선택적으로 가장 이상적인 활성을 나타낸 오레가노 유래 thymoquinone 및 5종의 퀴논유도체(2-methoxy-, 2-methyl-, 2-hydroxy-, 5-hydroxy-, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 및 2-methyl-8-hydroxyquinoline)들은 장내 유익세균에 대해 거의 항균활성을 가지지 않으면서, 구강 및 장내 유해세균에만 선택적으로 강한 항균활성을 나타내었기 때문에, 구강 및 장내 유해세균과 관련된 질병을 치료 및 예방하는데 효과적으로 이용할 수 있는 바이오 기능성 정화제로서의 개발가능성을 보여주었다. 또한 naphthoquinone 계열에 있어서 2-methyl기의 존재는 집먼지진드기, 점박이응애, 구강 및 장내유해세균에 대해서 선택적으로 활성을 크게 증강시키는 것으로 확인되었다.
본 연구에서 바이오 신기능성 소재를 탐색하기 위해 국내·외 24종 방향성 약용식물체들을 수증기증류법으로 추출하여 생물검정을 실시한 결과, 바이오 기능성 위생해충(진드기·점박이응애) 방제에 있어서는 오레가노(O. vulgare)의 오일이, 구강(구취·충치세균) 및 장내정화(유익·유해세균)활성에 있어서는 오레가노 오일과 니겔라 오일이 강한 생리활성을 나타내었다. 따라서 예비실험 결과를 근거로 선발된 2종 방향성 약용식물체들의 오일을 이용하여 기체크로마토그래피-질량분석기(GC/MS)를 사용하여 성분분석을 시도한 후에 다양한 형태의 반복된 silica gel column chromatography, 박층크로마토그래피(TLC), 적외선 분광광도계(UV Spectro photometer) 및 고속액체 크로마토그래피(HPLC)를 활용하여 최종적으로 오레가노 오일에서 활성층 OHE43341과 OHE43342, 니겔라 오일에서는 활성층 NHE23233을 분리·정제하였다. 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리·정제한 활성층들을 가지고 다양한 기기분석장치 EI/MS와 ¹H-NMR 및 ^(13)C-NMR spectrum, COSY-NMR(¹H-^(13)C) 및 DEPT-NMR spectra를 이용하여 구조분석을 실시한 결과, 오레가노 오일의 경우 thymoquinone과 carvacrol이, 니겔라 오일의 경우도 thymoquinone이 활성물질로 판명되었으며, GC/MS에서 이미 알 수 있었듯이 오일 내에서 상기 물질들이 가장 많은 함량을 차지하고 있었다. 오레가노 및 니겔라의 오일에서 유래된 활성성분인 thymoquinone과 carvacrol의 살비활성을 검정하기 위해 2종 집먼지진드기인 큰다리먼지진드기(D. farinae)와 세로무늬먼지진드기(D. pteronyssinus) 그리고 1종 저장식품진드기(T. putrescentiae)를 가지고 잔류박막법을 이용하여 저농도 상태에서 LD_(50) 값을 구한 후, 상업적 대조구인 benzyl benzoate의 LD_(50) 값을 1로 보고 그에 따른 살비율을 비교해보았을 때, thymoquinone의 경우 큰다리먼지진드기(D. farinae)에 대해서 18.31배, 그리고 carvacrol의 경우 4.96배의 우수한 살비활성을 나타냈으며, 세로무늬먼지진드기(D. pteronyssinus)의 경우 대조구에 비해 thymoquinone과 carvacrol이 각각 13.65, 3.17배의 살비활성을 나타냈다. 저장식품진드기의 경우 thymoquinone과 carvacrol이 각각 3.45, 2.62배의 활성을 보여주었다. 점박이응애(T. urticae) 성충에 뛰어난 활성을 나타낸 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리정제한 thymoquinone과 carvacrol를 가지고 3일간에 걸쳐 저농도로 실험하여 LC50 값을 측정한 후, 상업적 대조구인 abamectin의 LC50 값을 1로 보고 그에 따른 살비율을 비교해보았을 때, thymoquinone의 경우 대조구보다 약 3.656배의 뛰어난 효과를 확인할 수 있었으나 carvacrol의 경우 대조구보다 약 0.274배의 낮은 효과를 보여주었다. 오레가노 및 니겔라 오일에서 분리·정제된 thymoquinone 및 carvacrol의 살비활성은 상업적 대조구들 보다 우수한 활성을 보여주었으며, 특히 carvacrol보다는 thymoquinone에서 더욱 뛰어난 효과를 보여주었다. 따라서 오레가노 및 니겔라 오일의 진드기 및 점박이응애에 대한 살비활성은 thymoquinone에서 유래되었음을 짐작할 수 있었다. 구강 및 장내세균에 우수한 활성을 나타낸 오레가노(O. vulgare) 오일 유래 thymoquinone과 carvacrol을 가지고 4종의 구강세균과 4종의 장내유익세균 및 3종의 장내유해세균에 대한 생육억제효과를 5, 2, 1 mg/disk의 저농도별로 여지확산법에 의해 검정한 결과, thymoquinone의 경우 구강 내 구취 및 충치세균에 대해 5 mg/disk의 고농도에서 매우 강한(++++) 혹은 우수한(+++) 생육억제 활성을 나타내었으며, 장내 유해세균에 대해서도 우수한(+++) 억제활성을 보여주었지만 장내유익세균에 대해서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 그러나 carvacrol의 경우 구강 및 장내 유해세균 뿐만 아니라 장내 유익세균에 대해서도 매우 강한(++++) 혹은 우수한(+++) 억제활성을 나타내었다. 따라서 carvacrol 보다는 thymoquinone이 장내 유익균의 균형을 안정하게 유지하면서 장내 유해균에만 선택적인 생육 억제활성을 지니고 있다는 것을 알 수 있었다. Thymoquinone과 화학적으로 유사한 구조를 지닌 55종 퀴논유도체들을 Sigma, Merck 및 Fluka 등의 회사에서 구입하여 구조적 차이에 따른 활성변화를 분석하였다. 먼저 thymoquinone 및 55종의 퀴논유도체를 가지고 바이오 기능성 위생해충방재제 및 구강·장내정화제로서의 활성을 예비 스크리닝한 결과, 진드기에 대해서는 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체에서, 점박이응애에 대해서는 thymoquinone 및 8종 퀴논유도체에서 우수한 살비활성을 확인할 수 있었으며, 구강 및 장내세균에서는 각각 뛰어난 정화활성을 나타낸 17 및 15종 퀴논유도체들을 선발할 수 있었다. 진드기에 대해 우수한 활성을 나타낸 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체들을 구조적으로 분류해보았을 때, 가장 뛰어난 활성을 보여준 퀴논유도체는 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone(약 512배)으로 주로 naphthoquinone 계열에서 1,4-naphthoquinone를 포함하는 유도체들이 가장 뛰어난 활성을 나타내었으며, benzoquinone 계열에서도 1,4-benzoquinone을 포함하는 유도체들에서 우수한 살비활성을 나타내었다. 기타 quinoline류에서도 집먼지진드기에 대해 최대 21배 이상의 우수한 활성을 보여주었으나 anthraquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 또한 저장식품진드기의 경우 집먼지진드기에 우수한 활성을 나타낸 1,4-naphthoquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았으며, 이는 진드기종류에 따른 생체방어기작의 차이에서 기인한다 할 수 있다. 진드기에 우수한 살비활성을 나타낸 thymoquinone 및 19종 퀴논유도체들을 각각 처리한 후 일어나는 형태적 변화를 Video Dermascope(Sometech, Ltd. Korea)를 통해 500배로 관찰하여 진드기 표시자(indicator)로서의 활성을 검증한 결과, 상기 thymoquinone을 포함한 12종의 퀴논화합물에서 진드기의 사체가 변색된 것을 확인할 수 있었다. 주로 우수한 살비활성을 나타낸 1,4-benzoquinone 계열, 1,4-naphthoquinon류, hydroxyquinoline류의 퀴논유도체에서 강한 변화가 일어났으나, 반드시 색깔변화가 살비활성에 따라서 강하게 나타나지는 않았다. 점박이응애에 우수한 살비활성을 나타낸 thymoquinone 및 8종의 퀴논유도체들을 구조적 분류별로 살펴보았을 때, 가장 우수한 활성을 나타낸 퀴논유도체는 5-Hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone으로 진드기 생물검정 결과와 유사하게 주로 1,4-naphthoquinone 계열 유도체들에서 가장 우수한 활성을 나타내었으며, 1,4-benzoquinone 계열 유도체들에서도 약간의 살비활성을 나타내었다. 그러나 quinoline류 및 anthraquinone 계열에서는 전혀 활성을 나타내지 않았다. 구강 및 장내세균에 대해 각각 뛰어난 정화활성을 나타낸 17 및 15종 퀴논유도체들을 구조적 분류별로 살펴보았을 때, 상기 진드기 및 점박이응애에서 우수한 활성을 나타낸 1,4-naphthoquinone 계열, 1,4-benzoquinone 계열 유도체들에서 역시 뛰어난 정화활성을 확인 할 수 있었으며, 기타 quinoline류 유도체들에서도 우수한 활성을 확인할 수 있었다. 특히, 선택적으로 가장 이상적인 활성을 나타낸 오레가노 유래 thymoquinone 및 5종의 퀴논유도체(2-methoxy-, 2-methyl-, 2-hydroxy-, 5-hydroxy-, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone 및 2-methyl-8-hydroxyquinoline)들은 장내 유익세균에 대해 거의 항균활성을 가지지 않으면서, 구강 및 장내 유해세균에만 선택적으로 강한 항균활성을 나타내었기 때문에, 구강 및 장내 유해세균과 관련된 질병을 치료 및 예방하는데 효과적으로 이용할 수 있는 바이오 기능성 정화제로서의 개발가능성을 보여주었다. 또한 naphthoquinone 계열에 있어서 2-methyl기의 존재는 집먼지진드기, 점박이응애, 구강 및 장내유해세균에 대해서 선택적으로 활성을 크게 증강시키는 것으로 확인되었다.
The oils of 24 aromatic medicinal plants as the new bio-functional materials were tested for their biological activities against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal bacteria. According to preliminary results, the oils extracted from Origanum vulgare and Nigella sativa showed t...
The oils of 24 aromatic medicinal plants as the new bio-functional materials were tested for their biological activities against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal bacteria. According to preliminary results, the oils extracted from Origanum vulgare and Nigella sativa showed the strong activities against domestic and spider mites. Furthermore, the oil derived from O. vulgare exhibited the most strong activity against oral and intestinal bacteria. Purification of the biologically active constituents from O. vulgare and N. sativa was done using silica gel chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of active constituents were by EI/MS, ¹H-NMR, ^(13)C-NMR, ¹H-^(13)C COSY-NMR, and DEPT-NMR spectrum, and identified as thymoquinone (2-Isopropyl-5-methyl-1,4-benzoquinone) and carvacrol(2-methyl-5- (1-methylethyl)phenol). Particularly, thymoquinone had a inhibition rate significantly higher activity than carvacrol against each species. Accordingly, we investigated the biological activities of quinone derivatives against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal bacteria. The structure-activity relationships among 55 quinone derivatives against each species were examined by various methods and compared with those of the widely used commercial compounds. According to acaricidal activity based on the LD_(50) values, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone of naphthoquinone group was the most toxic compound against domestic and spider mites. Furthermore, benzoquinone and quinoline group also resulted in the strong acaricidal activity. However, no activity was observed for anthraquinone group. In particular, the groups of benzoquinone and naphthoquinone showed a more strong acaricidal activity when had functional radical at the 1,4-position of the quinone ring. Our results revealed that the antimicrobial activities of 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone groups against oral and intestinal bacteria showed similar results. Through the study on structure-activity relationship of 55 quinone derivatives, 2-hydroxy, 5-hydroxy, 5-hydroxy-2-methyl, 2-methoxy, and 2-methyl functional radical in 1,4-naphthoquinone group were evaluated with regard to selective growth inhibition against human intestinal bacteria. Additionally, the introduction of 2-methyl functional radical in 1,4-naphthoquinone group led to a selective increase in the biological activities against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal harmful bacteria. Interestingly, the skin color of the domestic mites was changed from colorless-transparent to various color by the treatment of thymoquinone. Moreover, similar results have been exhibited in 12 quinone derivatives. In contrast, little or no discoloration was observed for benzyl benzoate. These results indicate that 12 quinone derivatives can be very useful in removing allergens; the potential mite control agents, lead compounds, indicator of domestic mites and prevention of allergic disease. In an effort to evaluate the commercial potentiality of thymoquinone and selective derivatives, we investigated the capacity of safety, such as toxicity, mutagenicity and carcinogenicity. The results of safety data revealed that the oral LD_(50) values of some quinone derivatives in rats had demonstrated better safe than those of commercial standards, such as tetracycline and abamectin. Taken together, these findings suggest that some quinone derivatives would be suitable as the new bio-functional materials due to their high biological activity, and safety. Further research should be conducted to evaluate selective derivatives of quinone to determine their impact on human health and the environment, as well as to develop formulations with increased biological potency and stability.
The oils of 24 aromatic medicinal plants as the new bio-functional materials were tested for their biological activities against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal bacteria. According to preliminary results, the oils extracted from Origanum vulgare and Nigella sativa showed the strong activities against domestic and spider mites. Furthermore, the oil derived from O. vulgare exhibited the most strong activity against oral and intestinal bacteria. Purification of the biologically active constituents from O. vulgare and N. sativa was done using silica gel chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of active constituents were by EI/MS, ¹H-NMR, ^(13)C-NMR, ¹H-^(13)C COSY-NMR, and DEPT-NMR spectrum, and identified as thymoquinone (2-Isopropyl-5-methyl-1,4-benzoquinone) and carvacrol(2-methyl-5- (1-methylethyl)phenol). Particularly, thymoquinone had a inhibition rate significantly higher activity than carvacrol against each species. Accordingly, we investigated the biological activities of quinone derivatives against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal bacteria. The structure-activity relationships among 55 quinone derivatives against each species were examined by various methods and compared with those of the widely used commercial compounds. According to acaricidal activity based on the LD_(50) values, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone of naphthoquinone group was the most toxic compound against domestic and spider mites. Furthermore, benzoquinone and quinoline group also resulted in the strong acaricidal activity. However, no activity was observed for anthraquinone group. In particular, the groups of benzoquinone and naphthoquinone showed a more strong acaricidal activity when had functional radical at the 1,4-position of the quinone ring. Our results revealed that the antimicrobial activities of 1,4-benzoquinone and 1,4-naphthoquinone groups against oral and intestinal bacteria showed similar results. Through the study on structure-activity relationship of 55 quinone derivatives, 2-hydroxy, 5-hydroxy, 5-hydroxy-2-methyl, 2-methoxy, and 2-methyl functional radical in 1,4-naphthoquinone group were evaluated with regard to selective growth inhibition against human intestinal bacteria. Additionally, the introduction of 2-methyl functional radical in 1,4-naphthoquinone group led to a selective increase in the biological activities against domestic mites, spider mites, oral bacteria and intestinal harmful bacteria. Interestingly, the skin color of the domestic mites was changed from colorless-transparent to various color by the treatment of thymoquinone. Moreover, similar results have been exhibited in 12 quinone derivatives. In contrast, little or no discoloration was observed for benzyl benzoate. These results indicate that 12 quinone derivatives can be very useful in removing allergens; the potential mite control agents, lead compounds, indicator of domestic mites and prevention of allergic disease. In an effort to evaluate the commercial potentiality of thymoquinone and selective derivatives, we investigated the capacity of safety, such as toxicity, mutagenicity and carcinogenicity. The results of safety data revealed that the oral LD_(50) values of some quinone derivatives in rats had demonstrated better safe than those of commercial standards, such as tetracycline and abamectin. Taken together, these findings suggest that some quinone derivatives would be suitable as the new bio-functional materials due to their high biological activity, and safety. Further research should be conducted to evaluate selective derivatives of quinone to determine their impact on human health and the environment, as well as to develop formulations with increased biological potency and stability.
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