Phthalocyanine은 18개의 파이(π)전자들이 정렬되어 평면구조를 가지고 있어 흥미로운 광학적, 전자적 물성을 나타내어 다양한 분야의 기능성 소재로 중요성이 커지고 있지만 용해도가 낮은 단점이 있다. 지금까지 약 5000개의 Phthalocyanine 화합물이 합성되었는데 대부분이 metallic phthalocyanine이다. 그에 반해서 nonmetallic phthalocycnine 화합물은 치환된 물질이 인(phosphorus), 실리카(...
Phthalocyanine은 18개의 파이(π)전자들이 정렬되어 평면구조를 가지고 있어 흥미로운 광학적, 전자적 물성을 나타내어 다양한 분야의 기능성 소재로 중요성이 커지고 있지만 용해도가 낮은 단점이 있다. 지금까지 약 5000개의 Phthalocyanine 화합물이 합성되었는데 대부분이 metallic phthalocyanine이다. 그에 반해서 nonmetallic phthalocycnine 화합물은 치환된 물질이 인(phosphorus), 실리카(silicon), 비소(arsenic)로 제한된 연구만 행해져서 상대적으로 불충분한 실정이다. 이 중에서 인은 DNA, ATP, 다른 신진대사 과정과 관련되어 그 중요성이 크다. 그래서 본 연구에서는 새로운 타입의 phosphorus phthalocyanine의 감광학적인 특성에 대한 연구를 하였다. 본 연구에서는 Phthalocyanine의 문제점인 낮은 용해도를 높여주기 위해서 치환반응을 이용하여 3-nitrophthalonitrile에 bulky한 작용기로써 4-tert butylphenyl과 iso-pentyl기를 도입하고, 금속 및 비금속염으로 phthalocyanine 유도체의 중심에 위치한 두 개의 수소를 제거, 치환하여 bulky한 작용기를 포함하는 새로운 형태의 phosphorus phthalocyanine 유도체를 합성하였다. (1)^H-NMR, GC-MS, UV-Vis, MALDI-TOF Mass Spectrometer, Elemental Analyser, Fluorescence Spectrometer을 이용하여 새로운 phthalocyanine 유도체를 확인하였고, photochemical 및 photophysical 특성에 관한 연구로 singlet oxygenquantum yield, fluorescence quantum yield를 계산해주어 생성물의 광학적 특성 및 활용 가능성을 조사하였다. 본 연구의 결과, 1,2-cyanophthalonitrile을 출발물질로 시작하여 3단계 반응을 거쳐 Phthalocyanine계 화합물 2종을 합성하였으며, 단계별 수율은 i-pentanoxy Pn, t-butyl-phenoxy Pn 각각 47%, 63%, (i-pentoxy)₄H₂Pc, (t-butyl-phenoxy)₄H₂Pc 각각 31%, 33%, (i-pentoxy)₄PPc, (t-butyl-phenoxy)₄PPc 각각 10%, 11%였다. 그리고 (i-pentoxy)₄PPc과 (t-butylphenoxy)₄PPc의 Singlet oxygen quantum yield는 각각 0.71, 0.69로 기준물질인 ZnPc(ФΔ=0.49)보다 더 큰 값을 보여 주었다.
Phthalocyanine은 18개의 파이(π)전자들이 정렬되어 평면구조를 가지고 있어 흥미로운 광학적, 전자적 물성을 나타내어 다양한 분야의 기능성 소재로 중요성이 커지고 있지만 용해도가 낮은 단점이 있다. 지금까지 약 5000개의 Phthalocyanine 화합물이 합성되었는데 대부분이 metallic phthalocyanine이다. 그에 반해서 nonmetallic phthalocycnine 화합물은 치환된 물질이 인(phosphorus), 실리카(silicon), 비소(arsenic)로 제한된 연구만 행해져서 상대적으로 불충분한 실정이다. 이 중에서 인은 DNA, ATP, 다른 신진대사 과정과 관련되어 그 중요성이 크다. 그래서 본 연구에서는 새로운 타입의 phosphorus phthalocyanine의 감광학적인 특성에 대한 연구를 하였다. 본 연구에서는 Phthalocyanine의 문제점인 낮은 용해도를 높여주기 위해서 치환반응을 이용하여 3-nitrophthalonitrile에 bulky한 작용기로써 4-tert butylphenyl과 iso-pentyl기를 도입하고, 금속 및 비금속염으로 phthalocyanine 유도체의 중심에 위치한 두 개의 수소를 제거, 치환하여 bulky한 작용기를 포함하는 새로운 형태의 phosphorus phthalocyanine 유도체를 합성하였다. (1)^H-NMR, GC-MS, UV-Vis, MALDI-TOF Mass Spectrometer, Elemental Analyser, Fluorescence Spectrometer을 이용하여 새로운 phthalocyanine 유도체를 확인하였고, photochemical 및 photophysical 특성에 관한 연구로 singlet oxygen quantum yield, fluorescence quantum yield를 계산해주어 생성물의 광학적 특성 및 활용 가능성을 조사하였다. 본 연구의 결과, 1,2-cyanophthalonitrile을 출발물질로 시작하여 3단계 반응을 거쳐 Phthalocyanine계 화합물 2종을 합성하였으며, 단계별 수율은 i-pentanoxy Pn, t-butyl-phenoxy Pn 각각 47%, 63%, (i-pentoxy)₄H₂Pc, (t-butyl-phenoxy)₄H₂Pc 각각 31%, 33%, (i-pentoxy)₄PPc, (t-butyl-phenoxy)₄PPc 각각 10%, 11%였다. 그리고 (i-pentoxy)₄PPc과 (t-butylphenoxy)₄PPc의 Singlet oxygen quantum yield는 각각 0.71, 0.69로 기준물질인 ZnPc(ФΔ=0.49)보다 더 큰 값을 보여 주었다.
Phthalocyanine compound has a tetraaza tetraporphyrin ring with a highly-delocalized 18 π- electrons conjugated orbital. The unique electronic structure gives the phthalocyanine effective and stable excited states under light irradiation on photochemistry. There is increasing interest on the applica...
Phthalocyanine compound has a tetraaza tetraporphyrin ring with a highly-delocalized 18 π- electrons conjugated orbital. The unique electronic structure gives the phthalocyanine effective and stable excited states under light irradiation on photochemistry. There is increasing interest on the application of phthalocyanine on photochemical areas, such as photosensitizer in photodynamic therapy, photosensitive solar cell, photocatalyst and nonlinear optics. Nearly 5000 different phthalocyanine compounds have been prepared already, most of them are the metallic phthalocyanines. Contrarily, the research of nonmetallic phthalocyanine compounds is relative deficient, only limiting on phosphorus, silicon and arsenic. The phosphorus is important life elements correlating with DNA, ATP and other metabolized process. So in this article, new type of phosphorus phthalocyanine was investigated on their photosensitive application. In this study, new type of Phthalocyanine was synthesize for solve the low solubility problem by the substitution reaction. The various reagents, 4-tert butylphenol, iso-pentanol, was used for 3-nitrophthalonitrile bulky functional group, and than metal and a base metal salt used to remove the hydrogen from the phthalocyanine derivative. Confirmation of new phthalocyanine derivative was performed by (1)^H-NMR, GC-MS, UV-Vis, MALDI-TOF Mass Spectrometer, Elemental analyser, Fluorescence Spectrometer, photochemical property and appllication of a product was carried out calculating of singlet oxygen quantum yield and fluorescence quantum yield. Result of this study, novel phthalocyanine were synthesized two. These yields for i-pentanoxy Pn, t-butyl-phenoxy Pn, (i-pentoxy)₄H₂Pc, (t-butyl-phenoxy)₄H₂Pc, (i-pentoxy)₄PPc and (t-butyl-phenoxy)₄PPc are 47%, 63%, 31%, 33%, 10% and 11% respectively. And (i-pentoxy)₄PPc and (t-butylphenoxy)₄PPc's singlet oxygen quantum yield are 0.71 and 0.69 respectively, and bigger than ZnPc(ФΔ=0.49).
Phthalocyanine compound has a tetraaza tetraporphyrin ring with a highly-delocalized 18 π- electrons conjugated orbital. The unique electronic structure gives the phthalocyanine effective and stable excited states under light irradiation on photochemistry. There is increasing interest on the application of phthalocyanine on photochemical areas, such as photosensitizer in photodynamic therapy, photosensitive solar cell, photocatalyst and nonlinear optics. Nearly 5000 different phthalocyanine compounds have been prepared already, most of them are the metallic phthalocyanines. Contrarily, the research of nonmetallic phthalocyanine compounds is relative deficient, only limiting on phosphorus, silicon and arsenic. The phosphorus is important life elements correlating with DNA, ATP and other metabolized process. So in this article, new type of phosphorus phthalocyanine was investigated on their photosensitive application. In this study, new type of Phthalocyanine was synthesize for solve the low solubility problem by the substitution reaction. The various reagents, 4-tert butylphenol, iso-pentanol, was used for 3-nitrophthalonitrile bulky functional group, and than metal and a base metal salt used to remove the hydrogen from the phthalocyanine derivative. Confirmation of new phthalocyanine derivative was performed by (1)^H-NMR, GC-MS, UV-Vis, MALDI-TOF Mass Spectrometer, Elemental analyser, Fluorescence Spectrometer, photochemical property and appllication of a product was carried out calculating of singlet oxygen quantum yield and fluorescence quantum yield. Result of this study, novel phthalocyanine were synthesized two. These yields for i-pentanoxy Pn, t-butyl-phenoxy Pn, (i-pentoxy)₄H₂Pc, (t-butyl-phenoxy)₄H₂Pc, (i-pentoxy)₄PPc and (t-butyl-phenoxy)₄PPc are 47%, 63%, 31%, 33%, 10% and 11% respectively. And (i-pentoxy)₄PPc and (t-butylphenoxy)₄PPc's singlet oxygen quantum yield are 0.71 and 0.69 respectively, and bigger than ZnPc(ФΔ=0.49).
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