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Heterogeneous 펩타이드 골격의 서로 교차하는 α/β 아미노산 잔기를 가지는 올리고머 연구는 펩타이드 이차 구조의 나선형 접힘을 가지는 Foldamer 연구에 있어서 매우 흥미로운 주제이다. 이러한 펩타이드는 분자내 카르보닐 본드의 방향에 대해서 특징적인 모습을 보인다. 하나는 카르보닐 본드의 방향이 N 말단으로부터 C 말단으로 (Backward Orientation) 향하는 것으로 α-Helix 와 동일한 Macrodipole 의 방향을 가진다. 반면에, 다른 하나는 카르보닐 본드의 방향이 서로 교차하는 것으로 줄어든 Macrodipole 을 가진다. 전자의 경우, 지금까지 11-Helix 와 14/15-Helix 사이의 길이 따른 상호변화 연구 등과 같은 많은 연구가 진행되어 왔다. 하지만 후자의 경우 그 연구가 미비한 상황이다. 따라서, 이번 연구에서 우리는 후자와 같은 특징적인 나선구조의 접힘을 가지는 α/β 펩타이드의 합성과 ...

Heterogeneous 펩타이드 골격의 서로 교차하는 α/β 아미노산 잔기를 가지는 올리고머 연구는 펩타이드 이차 구조의 나선형 접힘을 가지는 Foldamer 연구에 있어서 매우 흥미로운 주제이다. 이러한 펩타이드는 분자내 카르보닐 본드의 방향에 대해서 특징적인 모습을 보인다. 하나는 카르보닐 본드의 방향이 N 말단으로부터 C 말단으로 (Backward Orientation) 향하는 것으로 α-Helix 와 동일한 Macrodipole 의 방향을 가진다. 반면에, 다른 하나는 카르보닐 본드의 방향이 서로 교차하는 것으로 줄어든 Macrodipole 을 가진다. 전자의 경우, 지금까지 11-Helix 와 14/15-Helix 사이의 길이 따른 상호변화 연구 등과 같은 많은 연구가 진행되어 왔다. 하지만 후자의 경우 그 연구가 미비한 상황이다. 따라서, 이번 연구에서 우리는 후자와 같은 특징적인 나선구조의 접힘을 가지는 α/β 펩타이드의 합성과 구조분석의 주제로 연구를 진행하였다. 이번 연구에서, Chlorosulfonyl isocyanate 와 1,5-Cyclooctadiene 사이의 [2+2] Cycloaddition 을 이용해서 β 아미노산의 전구체인 β 락탐을 만들었다. β 락탐으로부터 키랄성 β 아미노산과 라세미 β 아미노산을 얻을 수 있었다. 그리고 EDCI 와 HOBt 를 이용한 일반적인 Coupling 방법을 이용해서 L-Alanine 과 Cyclooctene 잔기를 가지는 β 아미노산으로 이루어진 일련의 펩타이드들을 합성하였다. 또한 Cyclooctene 잔기들이 Cyclooctane 으로 모두 환원된 펩타이드들 또한 얻을 수 있었다. 이러한 펩타이드들의 구조적인 정보를 X-ray Crystallography, 1D？2D NMR, IR Spectroscopy, Circular Dichroism 등을 통해서 분석하였다.

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