[학위논문]위생해충 및 식품위생 관리를 위한 천연물유래 바이오 기능성 소재 개발 Development of biofunctional materials isolated from natural products for management of hygienic insects and foods원문보기
위생해충 및 식품위생 관리를 위해 천연물유래 바이오 기능성 소재를 탐색하였다. 10종 후보식물체 메탄올 추출물과 정유를 이용하여 생물검정한 결과 타히보 메탄올 조추출물에서 3종 모기유충 (이집트숲모기, 빨간집모기, 및 토고숲모기)에 대해 우수한 살충활성을 나타내었으며, ...
위생해충 및 식품위생 관리를 위해 천연물유래 바이오 기능성 소재를 탐색하였다. 10종 후보식물체 메탄올 추출물과 정유를 이용하여 생물검정한 결과 타히보 메탄올 조추출물에서 3종 모기유충 (이집트숲모기, 빨간집모기, 및 토고숲모기)에 대해 우수한 살충활성을 나타내었으며, 산해박 정유에서 3종 진드기 (큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기, 및 긴털가루진드기)에 뛰어난 살비활성을 나타내었다. 또한 식품위생 관리를 위해 8종 식중독균 (B. cereus, L. monocytogenes, S. enterica, S. typhimurium, S. aureus, S. epidermidis, S. intermedius, 및 S. sonnei)에 대해 감나무 메탄올 조추출물에서 우수한 항균활성을 나타내었다. 따라서 우수한 생리활성을 나타낸 식물체들의 바이오 기능성 소재를 분리·정제 하기위해 극성에 따른 용매 분회, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 및 고성능 액체크로마토그래피 (HPLC)를 이용하여 타히보 메탄올추출물에서 활성층 T2232, 산해박 정유에서 CP3322, 및 감나무 뿌리 메탄올 추출물에서 최종 활성 단일물질 D4211을 분리·정제 하였다. 3종 활성 식물체에서 분리·정제한 활성본체들의 구조 동정을 위해 EI/MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR, COSY(1H-1H) -NMR, 및 HMQC(1H-13C) -NMR spectrum 분석을 실시하였고, 분석결과를 문헌과 비교하여 T2232가 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (lapachol; C15H14O3), CP3322는 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone (C9H10O3), 및 D4211은 1,2-benzenediol (C6H6O2)임을 확인하였다.
타히보에서 유래한 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione의 3종 모기유충에 대한 살충활성 검정을 통해 LD50을 구한 결과, 이집트숲모기에 대해 8.83 mg/l, 빨간집모기에 대해 8.30 mg/l, 및 토고숲모기에 대해 9.49 mg/l로 나타났다. 타히보 유래 바이오기능성 소재의 우수한 살충활성을 바탕으로 1,4-naphthalenedione (1,4-ND) 유도화합물의 살충활성 평가결과 빨간집모기 유충에 대해 2,3-dichloro -5,8-dihydroxy-1,4-ND (0.71 mg/l)이 가장 뛰어난 살충활성을 나타내었으며, 순차적으로 2-bromo-1,4-ND (0.98 mg/l), 2,3-dibromo-1,4-ND (1.14 mg/l), 1,4-ND (1.26 mg/l), 5-hydroxy-1,4-ND (1.41 mg/l), 1,2-ND (1.43 mg/l), 1,4-naphthalenediol (3.20 mg/l), 5,8-dihydroxy -1,4-ND (3.29 mg/l), 2,3-dichloro-1,4-ND (4.56 mg/l), 5-hydroxy -2-methyl-1,4-ND (5.37 mg/l), 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-ND (8.30 mg/l), 2-methyl-1,4-ND (8.92 mg/l) 및 2-hydroxy-1,4-ND (10.10 mg/l) 순으로 나타났으며, 이집트숲모기와 토고숲모기에 대해서도 유사한 살충활성 패턴을 나타내었고 약제 감수성은 빨간집모기, 이집트숲모기 및 토고숲모기 순으로 나타났다.
2종 집먼지진드기 및 1종 저장식품진드기에 대한 산해박 유래 바이오 기능성 소재 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone의 살비활성을 간접접촉법과 직접접촉법을 통해 LD50값을 상업적 대조구인 DEET와 비교하였다. 간접접촉법을 통한 검정결과, 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 긴털가루진드기에 대해 DEET보다 각각 35.8배, 15.9배 및 7.6배 높은 살비활성을 보였으며, 직접접촉법을 통한 검정에서는 33.0배, 19.8배 및 14.4배 뛰어난 활성을 확인할 수 있었다. 산해박 유래 바이오 기능성 소재의 뛰어난 살비활성을 바탕으로 기본 구조가 되는 acetophenone (AP) 골격을 중심으로 수산기와 메톡시기가 결합된 유도화합물을 선발하여 구조에 따른 살비활성을 분석하였다. 간접접촉법을 통해 큰다리먼지진드기에 대한 살비활성 분석결과, 3'-methoxy-AP이 대조구 (DEET)에 비해 약 89.9배의 매우 뛰어난 활성을 나타내었으며, 순차적으로 4'-methoxy-AP 70.9배, 2'-methoxy-AP 49.2배, 2'-hydroxy-5'-methoxy-AP 35.8배, 2'-hydroxy-4'-methoxy-AP 28.4배, AP 24.9배, 2'-hydroxy-AP 21.2배, 2',5'-dihydroxy-AP 19.7배 및 2',4'-dihydroxy-AP 17.6배로 나타났다. 그러나 4'-hydroxy-AP과 4'-hydroxy-3'-methoxy-AP은 아무런 살비활성을 나타내지 않았고, 이는 같은 먼지진드기속에 속하는 세로무늬먼지진드기 에서도 유사하게 나타났다. 저장식품진드기에 대해서는 AP이 약 24.3배 (0.56 ㎍/㎤)의 가장 뛰어난 활성을 나타내었으며, 순차적으로 2'-methoxy-AP 23.1배, 2'-hydroxy-AP 12.1배, 2'-hydroxy–5'-methoxy-AP 7.6배, 2',5'-dihydroxy-AP 6.2배, 2'-hydroxy-4'-methoxy-AP 6.0배, 3'-methoxy-AP 5.2배 및 4'-methoxy-AP 4.2배 순의 살비활성을 나타내었다. 그러나 4'-hydroxy-AP, 2',4'-dimethoxy-AP 및 4'-hydroxy-3'-methoxy-AP은 아무런 살비활성을 나타내지 않았다. 직접접촉법을 통한 살비활성검정 결과 3종 진드기에 대해 간접접촉에서보다 높은 살비활성을 나타내었으며, 살비활성 패턴은 유사하게 나타났다. 작용기에 따른 구조-활성 관계를 살펴보면 메톡시기가 하나 결합한 2'-, 3'- 및 4'-methoxy-AP는 다른 화합물 보다 뛰어난 살비활성을 나타내었으며, acetophenone에 4'-hydroxy-기의 결합은 살비활성이 완전히 사라지는 것을 확인하였다.
감나무 메탄올 추출물에서 분리·정제한 1,2-benzendiol의 8종 식중독균에 대한 생육억제활성을 1 mg/disk 농도로 여지확산법을 통해 검정한 결과 13.0-17.5 mm의 생육억제 활성을 나타내었다. 우수한 항균 활성을 나타낸 1,2-benzenediol의 화학적 구조를 바탕으로 9종 유도체를 선발하였고 이들의 항균활성을 검정하였다. Benzene고리를 중심으로 수산기의 ortho (1,2-), meta (1,3-), 및 para (1,4-) 형태로 결합된 benzenediol 이성질체의 항균활성 검정결과, ortho > para > meta순의 항균활성을 나타내었으며, 수산기가 meta 위치에 결합한 1,3-benzenediol은 8종 식중독균에 대해 아무런 항균활성을 나타내지 않았다. 작용기 결합에 따른 항균활성 변화는 1,2-benzenediol에 메틸기와 메톡시기가 각각 결합한 3-methyl-1,2-benzenediol, 4-methyl-1,2-benzenediol, 및 3-methoxy-1,2-benzenediol의 경우 활성이 감소하는 것을 확인하였으며, 클로로기, 니트로기, t-부틸기, 및 브롬기가 각각 결합한 4-chloro-1,2-benzenediol, 4-nitro-1,2-benzenediol, 4-tert-butyl -1,2-benzenediol, 및 tetrabromo-1,2-benzenediol은 8종 식중독균에 대한 항균활성이 크게 증가하였다.
이상의 결과를 통해 타히보, 산해박, 및 감나무에서 분리·정제한 천연물 유래 바이오 기능성 소재인 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione (lapachol), 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone, 1,2-benzenediol 및 이들 유도화합물들은 모기, 진드기, 식중독균과 같은 생물학적 유해인자에 대해 살충활성, 살비활성, 및 항균활성을 나타내어 위생해충 및 식품위생 관리를 위한 바이오 기능성 소재로서의 가능성을 나타내었다.
위생해충 및 식품위생 관리를 위해 천연물유래 바이오 기능성 소재를 탐색하였다. 10종 후보식물체 메탄올 추출물과 정유를 이용하여 생물검정한 결과 타히보 메탄올 조추출물에서 3종 모기유충 (이집트숲모기, 빨간집모기, 및 토고숲모기)에 대해 우수한 살충활성을 나타내었으며, 산해박 정유에서 3종 진드기 (큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기, 및 긴털가루진드기)에 뛰어난 살비활성을 나타내었다. 또한 식품위생 관리를 위해 8종 식중독균 (B. cereus, L. monocytogenes, S. enterica, S. typhimurium, S. aureus, S. epidermidis, S. intermedius, 및 S. sonnei)에 대해 감나무 메탄올 조추출물에서 우수한 항균활성을 나타내었다. 따라서 우수한 생리활성을 나타낸 식물체들의 바이오 기능성 소재를 분리·정제 하기위해 극성에 따른 용매 분회, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피, 및 고성능 액체크로마토그래피 (HPLC)를 이용하여 타히보 메탄올추출물에서 활성층 T2232, 산해박 정유에서 CP3322, 및 감나무 뿌리 메탄올 추출물에서 최종 활성 단일물질 D4211을 분리·정제 하였다. 3종 활성 식물체에서 분리·정제한 활성본체들의 구조 동정을 위해 EI/MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR, COSY(1H-1H) -NMR, 및 HMQC(1H-13C) -NMR spectrum 분석을 실시하였고, 분석결과를 문헌과 비교하여 T2232가 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (lapachol; C15H14O3), CP3322는 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone (C9H10O3), 및 D4211은 1,2-benzenediol (C6H6O2)임을 확인하였다.
타히보에서 유래한 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione의 3종 모기유충에 대한 살충활성 검정을 통해 LD50을 구한 결과, 이집트숲모기에 대해 8.83 mg/l, 빨간집모기에 대해 8.30 mg/l, 및 토고숲모기에 대해 9.49 mg/l로 나타났다. 타히보 유래 바이오기능성 소재의 우수한 살충활성을 바탕으로 1,4-naphthalenedione (1,4-ND) 유도화합물의 살충활성 평가결과 빨간집모기 유충에 대해 2,3-dichloro -5,8-dihydroxy-1,4-ND (0.71 mg/l)이 가장 뛰어난 살충활성을 나타내었으며, 순차적으로 2-bromo-1,4-ND (0.98 mg/l), 2,3-dibromo-1,4-ND (1.14 mg/l), 1,4-ND (1.26 mg/l), 5-hydroxy-1,4-ND (1.41 mg/l), 1,2-ND (1.43 mg/l), 1,4-naphthalenediol (3.20 mg/l), 5,8-dihydroxy -1,4-ND (3.29 mg/l), 2,3-dichloro-1,4-ND (4.56 mg/l), 5-hydroxy -2-methyl-1,4-ND (5.37 mg/l), 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-ND (8.30 mg/l), 2-methyl-1,4-ND (8.92 mg/l) 및 2-hydroxy-1,4-ND (10.10 mg/l) 순으로 나타났으며, 이집트숲모기와 토고숲모기에 대해서도 유사한 살충활성 패턴을 나타내었고 약제 감수성은 빨간집모기, 이집트숲모기 및 토고숲모기 순으로 나타났다.
2종 집먼지진드기 및 1종 저장식품진드기에 대한 산해박 유래 바이오 기능성 소재 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone의 살비활성을 간접접촉법과 직접접촉법을 통해 LD50값을 상업적 대조구인 DEET와 비교하였다. 간접접촉법을 통한 검정결과, 큰다리먼지진드기, 세로무늬먼지진드기 및 긴털가루진드기에 대해 DEET보다 각각 35.8배, 15.9배 및 7.6배 높은 살비활성을 보였으며, 직접접촉법을 통한 검정에서는 33.0배, 19.8배 및 14.4배 뛰어난 활성을 확인할 수 있었다. 산해박 유래 바이오 기능성 소재의 뛰어난 살비활성을 바탕으로 기본 구조가 되는 acetophenone (AP) 골격을 중심으로 수산기와 메톡시기가 결합된 유도화합물을 선발하여 구조에 따른 살비활성을 분석하였다. 간접접촉법을 통해 큰다리먼지진드기에 대한 살비활성 분석결과, 3'-methoxy-AP이 대조구 (DEET)에 비해 약 89.9배의 매우 뛰어난 활성을 나타내었으며, 순차적으로 4'-methoxy-AP 70.9배, 2'-methoxy-AP 49.2배, 2'-hydroxy-5'-methoxy-AP 35.8배, 2'-hydroxy-4'-methoxy-AP 28.4배, AP 24.9배, 2'-hydroxy-AP 21.2배, 2',5'-dihydroxy-AP 19.7배 및 2',4'-dihydroxy-AP 17.6배로 나타났다. 그러나 4'-hydroxy-AP과 4'-hydroxy-3'-methoxy-AP은 아무런 살비활성을 나타내지 않았고, 이는 같은 먼지진드기속에 속하는 세로무늬먼지진드기 에서도 유사하게 나타났다. 저장식품진드기에 대해서는 AP이 약 24.3배 (0.56 ㎍/㎤)의 가장 뛰어난 활성을 나타내었으며, 순차적으로 2'-methoxy-AP 23.1배, 2'-hydroxy-AP 12.1배, 2'-hydroxy–5'-methoxy-AP 7.6배, 2',5'-dihydroxy-AP 6.2배, 2'-hydroxy-4'-methoxy-AP 6.0배, 3'-methoxy-AP 5.2배 및 4'-methoxy-AP 4.2배 순의 살비활성을 나타내었다. 그러나 4'-hydroxy-AP, 2',4'-dimethoxy-AP 및 4'-hydroxy-3'-methoxy-AP은 아무런 살비활성을 나타내지 않았다. 직접접촉법을 통한 살비활성검정 결과 3종 진드기에 대해 간접접촉에서보다 높은 살비활성을 나타내었으며, 살비활성 패턴은 유사하게 나타났다. 작용기에 따른 구조-활성 관계를 살펴보면 메톡시기가 하나 결합한 2'-, 3'- 및 4'-methoxy-AP는 다른 화합물 보다 뛰어난 살비활성을 나타내었으며, acetophenone에 4'-hydroxy-기의 결합은 살비활성이 완전히 사라지는 것을 확인하였다.
감나무 메탄올 추출물에서 분리·정제한 1,2-benzendiol의 8종 식중독균에 대한 생육억제활성을 1 mg/disk 농도로 여지확산법을 통해 검정한 결과 13.0-17.5 mm의 생육억제 활성을 나타내었다. 우수한 항균 활성을 나타낸 1,2-benzenediol의 화학적 구조를 바탕으로 9종 유도체를 선발하였고 이들의 항균활성을 검정하였다. Benzene고리를 중심으로 수산기의 ortho (1,2-), meta (1,3-), 및 para (1,4-) 형태로 결합된 benzenediol 이성질체의 항균활성 검정결과, ortho > para > meta순의 항균활성을 나타내었으며, 수산기가 meta 위치에 결합한 1,3-benzenediol은 8종 식중독균에 대해 아무런 항균활성을 나타내지 않았다. 작용기 결합에 따른 항균활성 변화는 1,2-benzenediol에 메틸기와 메톡시기가 각각 결합한 3-methyl-1,2-benzenediol, 4-methyl-1,2-benzenediol, 및 3-methoxy-1,2-benzenediol의 경우 활성이 감소하는 것을 확인하였으며, 클로로기, 니트로기, t-부틸기, 및 브롬기가 각각 결합한 4-chloro-1,2-benzenediol, 4-nitro-1,2-benzenediol, 4-tert-butyl -1,2-benzenediol, 및 tetrabromo-1,2-benzenediol은 8종 식중독균에 대한 항균활성이 크게 증가하였다.
이상의 결과를 통해 타히보, 산해박, 및 감나무에서 분리·정제한 천연물 유래 바이오 기능성 소재인 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione (lapachol), 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone, 1,2-benzenediol 및 이들 유도화합물들은 모기, 진드기, 식중독균과 같은 생물학적 유해인자에 대해 살충활성, 살비활성, 및 항균활성을 나타내어 위생해충 및 식품위생 관리를 위한 바이오 기능성 소재로서의 가능성을 나타내었다.
The essential oil and methanol extracts of 10 medicinal plants as the biofuctional materials were prepared and tested for their mosquito larvicidal and acaricidal activities. According to preliminary results, the methanol extract of Tabebuia avellanedae barks and Cynanchum paniculatum root oil showe...
The essential oil and methanol extracts of 10 medicinal plants as the biofuctional materials were prepared and tested for their mosquito larvicidal and acaricidal activities. According to preliminary results, the methanol extract of Tabebuia avellanedae barks and Cynanchum paniculatum root oil showed the strong biological activities against three mosquito larva and domestic mites, respectively. Futhermore, the methanol extract of Diospyros kaki roots exhibited the strong activities against eight foodborne pathogens. Identification of the active constituents from T. avellanedae, C. paniculatum, and D. kaki was conducted using silica gel column chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of active constituents were tested by EI/MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR, COSY-NMR, and HMQC-NMR spectrum, and identified as 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione, 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone, and 1,2-benzenediol.
Mosquito larvididal activities of 2-hydroxy-3-(3-methyl-2 -butenyl)-1,4-naphthalenedione and its structurally related derivatives were examined against the fourth instar larvae of Aedes aegypti, Culex pipiens pallens, and Ochlerotatus togoi. On the basis of the 50% lethal concentration (LC50) values against C. pipiens pallens larvae, the most toxic compound was 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy -1,4-naphthalenedione (0.71 mg/l), followed by 2-bromo-1,4-naphthalenedione (0.98 mg/l), 2,3-dibromo-1,4-naphthalenedione (1.14 mg/l), 1,4-naphthalenedione (1.26 mg/l), 5-hydroxy-1,4-naphthalenedione (1.41 mg/l), 1,2-naphrhalenedione (1.43 mg/l), 1,4-naphthalenediol (3.20 mg/l), 5,8-dihydroxy-1,4-naphthalenedione (3.29 mg/l), 2,3-dichloro-1,4-naphthalenedione (4.56 mg/l), 5-hydroxy -2-methyl-1,4-naphthalenedione (5.37 mg/l), 2-hydroxy-3 -(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (8.30 mg/l), 2-methyl-1,4-naphthalenedione and 2-hydroxy-1,4-naphthalenedione (10.10 mg/l). Similar results against A. aegypti and O. togoi larvae were observed for 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione and its derivatives.
Acaricidal activities of 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone and its derivatives against house dust (Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus) and stored food mites (Tyrophagus putrescentiae) were examined using impregnated fumigant bioassay and compared with that of the widely used synthetic acaricide, benzyl benzoate and DEET. On the basis of the LD50 values against D. farinae, 3'-methoxyacetophenone (0.41 ㎍/㎠) was 89.9 times more toxic than DEET (36.87 ㎍/㎠), followed by 4'-methoxyacetophenone (0.52 ㎍/㎠), 2'-methoxyacetophenone 0.75 ㎍/㎠), 2'-hydroxy -5'-methoxyacetophenone (1.03 ㎍/㎠), 2'-hydroxy -4'-methoxyacetophenone (1.29 ㎍/㎠), acetophenone (1.48 ㎍/㎠), 2'-hydroxyacetophenone (1.74 ㎍/㎠), 2',5'-dihydroxyacetophenone (1.87 ㎍/㎠), 2',4'-dihydroxyacetophenone (2.10 ㎍/㎠), and benzyl benzoate (9.92 ㎍/㎠). In regard to structure-activity relationships between acaricidal activities and functional radicals (hydroxyl and methoxy groups) on the acetophenone skeleton, a monomethoxy group (2'-, 3'-, and 4'-methoxyacetophenone) on the acetophenone skeleton was more toxic than were the other groups (2',4'- and 2',5'-dimethoxyacetophenone, 2'- and 4'-hydroxyacetophenone). These results indicated that acaricidal activity against three mite species changed with the introduction of functional radicals (hysroxyl and mothoxy groups) onto the acetophenone skeleton.
The antimicrobial activities of 1,2-benzenediol and its derivatives were evaluated against five gram positive (Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, S. epidermidis, and S. intermedius) and gram negative (Salmonella enterica, S. typhimurium and Shigella sonnei) bacteria using paper disk diffusion and broth dilution method. Against the eight species of bacteria, 1,2-benzenediol (13.0~17.5 mm) showed the strong inhibition at 1 mg/disk. To establish structure-activity relationship, the antimicrobial activities of 1,2-benzenediol derivatives were tested. Against L. monoctogenes at 1 mg/disk, 4-nitro-1,2-benzenediol (26.5 ± 0.0 mm) had potent antimicrobial activity, following 4-chloro-1,2-benzenediol (23.5 ± 0.7 mm), tetrabromo-1,2-benzenediol (22.5 ± 0.0 mm), 4-tert-butyl-1,2-benzenediol (17.5 ± 0.0 mm), 1,2-benzenediol (16.5 ± 1.4 mm), 3-methyl-1,2-benzenediol (16.5 ± 0.7 mm), 4-methyl-1,2-benzenediol (15.0 ± 1.4 mm), 1,4-benzenediol (12.0 ± 1.4 mm), and 3-methoxy-1,2-benzenediol (11.5 ± 0.7 mm), but 1,3-benzenediol showed no antimicrobial activity. Changing the position of the hydroxyl groups (-OH; ortho, meta, and para) in the benzene ring changes antimicrobial activities (ortho > para > meta). Antimicrobial activity and functional radicals on 1,2-benzenediol, methyl and methoxy group on the 1,2-benzenediol has decreased antimicrobial activity, whereas introducing chloro, nitro, tert-butyl, and tetrabromo groups into 1,2-benzenediol has increased antimicrobial activity against eight foodborn pathogens.
Accordingly, these results suggest that biofunctional materials isolated from natural products and their derivatives could be useful as the agent for management of hygienic insects and foods.
The essential oil and methanol extracts of 10 medicinal plants as the biofuctional materials were prepared and tested for their mosquito larvicidal and acaricidal activities. According to preliminary results, the methanol extract of Tabebuia avellanedae barks and Cynanchum paniculatum root oil showed the strong biological activities against three mosquito larva and domestic mites, respectively. Futhermore, the methanol extract of Diospyros kaki roots exhibited the strong activities against eight foodborne pathogens. Identification of the active constituents from T. avellanedae, C. paniculatum, and D. kaki was conducted using silica gel column chromatography and high performance liquid chromatography. The structures of active constituents were tested by EI/MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-NMR, COSY-NMR, and HMQC-NMR spectrum, and identified as 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione, 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone, and 1,2-benzenediol.
Mosquito larvididal activities of 2-hydroxy-3-(3-methyl-2 -butenyl)-1,4-naphthalenedione and its structurally related derivatives were examined against the fourth instar larvae of Aedes aegypti, Culex pipiens pallens, and Ochlerotatus togoi. On the basis of the 50% lethal concentration (LC50) values against C. pipiens pallens larvae, the most toxic compound was 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy -1,4-naphthalenedione (0.71 mg/l), followed by 2-bromo-1,4-naphthalenedione (0.98 mg/l), 2,3-dibromo-1,4-naphthalenedione (1.14 mg/l), 1,4-naphthalenedione (1.26 mg/l), 5-hydroxy-1,4-naphthalenedione (1.41 mg/l), 1,2-naphrhalenedione (1.43 mg/l), 1,4-naphthalenediol (3.20 mg/l), 5,8-dihydroxy-1,4-naphthalenedione (3.29 mg/l), 2,3-dichloro-1,4-naphthalenedione (4.56 mg/l), 5-hydroxy -2-methyl-1,4-naphthalenedione (5.37 mg/l), 2-hydroxy-3 -(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (8.30 mg/l), 2-methyl-1,4-naphthalenedione and 2-hydroxy-1,4-naphthalenedione (10.10 mg/l). Similar results against A. aegypti and O. togoi larvae were observed for 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl) -1,4-naphthalenedione and its derivatives.
Acaricidal activities of 2'-hydroxy-5'-methoxyacetophenone and its derivatives against house dust (Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus) and stored food mites (Tyrophagus putrescentiae) were examined using impregnated fumigant bioassay and compared with that of the widely used synthetic acaricide, benzyl benzoate and DEET. On the basis of the LD50 values against D. farinae, 3'-methoxyacetophenone (0.41 ㎍/㎠) was 89.9 times more toxic than DEET (36.87 ㎍/㎠), followed by 4'-methoxyacetophenone (0.52 ㎍/㎠), 2'-methoxyacetophenone 0.75 ㎍/㎠), 2'-hydroxy -5'-methoxyacetophenone (1.03 ㎍/㎠), 2'-hydroxy -4'-methoxyacetophenone (1.29 ㎍/㎠), acetophenone (1.48 ㎍/㎠), 2'-hydroxyacetophenone (1.74 ㎍/㎠), 2',5'-dihydroxyacetophenone (1.87 ㎍/㎠), 2',4'-dihydroxyacetophenone (2.10 ㎍/㎠), and benzyl benzoate (9.92 ㎍/㎠). In regard to structure-activity relationships between acaricidal activities and functional radicals (hydroxyl and methoxy groups) on the acetophenone skeleton, a monomethoxy group (2'-, 3'-, and 4'-methoxyacetophenone) on the acetophenone skeleton was more toxic than were the other groups (2',4'- and 2',5'-dimethoxyacetophenone, 2'- and 4'-hydroxyacetophenone). These results indicated that acaricidal activity against three mite species changed with the introduction of functional radicals (hysroxyl and mothoxy groups) onto the acetophenone skeleton.
The antimicrobial activities of 1,2-benzenediol and its derivatives were evaluated against five gram positive (Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Staphylococcus aureus, S. epidermidis, and S. intermedius) and gram negative (Salmonella enterica, S. typhimurium and Shigella sonnei) bacteria using paper disk diffusion and broth dilution method. Against the eight species of bacteria, 1,2-benzenediol (13.0~17.5 mm) showed the strong inhibition at 1 mg/disk. To establish structure-activity relationship, the antimicrobial activities of 1,2-benzenediol derivatives were tested. Against L. monoctogenes at 1 mg/disk, 4-nitro-1,2-benzenediol (26.5 ± 0.0 mm) had potent antimicrobial activity, following 4-chloro-1,2-benzenediol (23.5 ± 0.7 mm), tetrabromo-1,2-benzenediol (22.5 ± 0.0 mm), 4-tert-butyl-1,2-benzenediol (17.5 ± 0.0 mm), 1,2-benzenediol (16.5 ± 1.4 mm), 3-methyl-1,2-benzenediol (16.5 ± 0.7 mm), 4-methyl-1,2-benzenediol (15.0 ± 1.4 mm), 1,4-benzenediol (12.0 ± 1.4 mm), and 3-methoxy-1,2-benzenediol (11.5 ± 0.7 mm), but 1,3-benzenediol showed no antimicrobial activity. Changing the position of the hydroxyl groups (-OH; ortho, meta, and para) in the benzene ring changes antimicrobial activities (ortho > para > meta). Antimicrobial activity and functional radicals on 1,2-benzenediol, methyl and methoxy group on the 1,2-benzenediol has decreased antimicrobial activity, whereas introducing chloro, nitro, tert-butyl, and tetrabromo groups into 1,2-benzenediol has increased antimicrobial activity against eight foodborn pathogens.
Accordingly, these results suggest that biofunctional materials isolated from natural products and their derivatives could be useful as the agent for management of hygienic insects and foods.
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