Efficient Synthesis of Biologically Interesting Pyranocarbazoles, Tetrahydroquinolines, Quinolines, and β-Acetamido Ketones : 생리활성을 가진 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린 및 베타-아세트아미도 케톤의 효율적 합성 의 효율적 합성원문보기
천연물이나 생리활성을 보이는 물질을 합성하는 것이 유기화학에서 중요한 분야 중 하나이다. 여러 가지 복잡한 구조를 가진 화합물을 합성하는데 촉매 반응을 이용한 방법을 널리 사용되고 있고 아직도 계속 개발되고 있다. 본 연구에서는 여러 가지 생리활성을 보이며 의약품으로 사용하고 있는 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린카복실네이트, β-아세토케톤을 새로운 합성방법을 통해 합성하였다. 첫째로 상업적으로 구입이 가능한 카바졸에 엔알을 EDDA 촉매를 사용하여 다양한 형태의 피라노카바졸 유도체를 51-85% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 피라놀 유도체를 사용하여 여러 가지 반응을 통해 새로운 피라노카바졸 유도체의 전환을 시도하였다. 두번째는 피라졸온을 출발 물질로 여러 가지 아미노벤즈알데하이드를 EDDA 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 60-92% 수율로 합성하였다. 세번째는 2-아미노아릴카보닐 화합물에 여러 가지 아세틸렌다이카복실네이트를 Cu(OTf)2 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 30-96% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 사용하여 Suzuki 반응을 통해 폴리 치환체를 가진 새로운 유형의 화합물로 전환을 수행하였다. 네번째로는 아세토페놀, 아릴알데하이드, 아세틸클로라이드에 아세트나이트릴을 ...
천연물이나 생리활성을 보이는 물질을 합성하는 것이 유기화학에서 중요한 분야 중 하나이다. 여러 가지 복잡한 구조를 가진 화합물을 합성하는데 촉매 반응을 이용한 방법을 널리 사용되고 있고 아직도 계속 개발되고 있다. 본 연구에서는 여러 가지 생리활성을 보이며 의약품으로 사용하고 있는 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린카복실네이트, β-아세토케톤을 새로운 합성방법을 통해 합성하였다. 첫째로 상업적으로 구입이 가능한 카바졸에 엔알을 EDDA 촉매를 사용하여 다양한 형태의 피라노카바졸 유도체를 51-85% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 피라놀 유도체를 사용하여 여러 가지 반응을 통해 새로운 피라노카바졸 유도체의 전환을 시도하였다. 두번째는 피라졸온을 출발 물질로 여러 가지 아미노벤즈알데하이드를 EDDA 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 60-92% 수율로 합성하였다. 세번째는 2-아미노아릴카보닐 화합물에 여러 가지 아세틸렌다이카복실네이트를 Cu(OTf)2 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 30-96% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 사용하여 Suzuki 반응을 통해 폴리 치환체를 가진 새로운 유형의 화합물로 전환을 수행하였다. 네번째로는 아세토페놀, 아릴알데하이드, 아세틸클로라이드에 아세트나이트릴을 반응물질 겸 용매로 사용하여 AgOTf 촉매 하에서 멀티컴포넌트 반응을 이용, 여러 가지 중요한 생리활성을 가진 β-아세트아미도케톤을 65-96% 수율로 합성하였다. 이러한 새로운 반응을 이용하여 합성한 다양한 유형의 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린카복실네이트 및 β-아세토케톤 유도체들을 여러 가지 생리활성을 보이고 있어 앞으로 새로운 의약품 개발 등에 널리 사용 될 것으로 기대되고 있다.
천연물이나 생리활성을 보이는 물질을 합성하는 것이 유기화학에서 중요한 분야 중 하나이다. 여러 가지 복잡한 구조를 가진 화합물을 합성하는데 촉매 반응을 이용한 방법을 널리 사용되고 있고 아직도 계속 개발되고 있다. 본 연구에서는 여러 가지 생리활성을 보이며 의약품으로 사용하고 있는 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린카복실네이트, β-아세토케톤을 새로운 합성방법을 통해 합성하였다. 첫째로 상업적으로 구입이 가능한 카바졸에 엔알을 EDDA 촉매를 사용하여 다양한 형태의 피라노카바졸 유도체를 51-85% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 피라놀 유도체를 사용하여 여러 가지 반응을 통해 새로운 피라노카바졸 유도체의 전환을 시도하였다. 두번째는 피라졸온을 출발 물질로 여러 가지 아미노벤즈알데하이드를 EDDA 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 테트라하이드로퀴놀린 유도체를 60-92% 수율로 합성하였다. 세번째는 2-아미노아릴카보닐 화합물에 여러 가지 아세틸렌다이카복실네이트를 Cu(OTf)2 촉매 하에서 반응시켜 새로운 유형의 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 30-96% 수율로 합성하였다. 또한 합성한 퀴놀린카복실네이트 유도체들을 사용하여 Suzuki 반응을 통해 폴리 치환체를 가진 새로운 유형의 화합물로 전환을 수행하였다. 네번째로는 아세토페놀, 아릴알데하이드, 아세틸클로라이드에 아세트나이트릴을 반응물질 겸 용매로 사용하여 AgOTf 촉매 하에서 멀티컴포넌트 반응을 이용, 여러 가지 중요한 생리활성을 가진 β-아세트아미도케톤을 65-96% 수율로 합성하였다. 이러한 새로운 반응을 이용하여 합성한 다양한 유형의 피라노카바졸, 테트라하이드로퀴놀린, 퀴놀린카복실네이트 및 β-아세토케톤 유도체들을 여러 가지 생리활성을 보이고 있어 앞으로 새로운 의약품 개발 등에 널리 사용 될 것으로 기대되고 있다.
Synthesis of natural products and potential pharmaceutically active materials has become the mainstream in the organic chemistry. Therefore design and development of novel catalytic methods for the generation of complex molecules have been realized desirable. In Chapter 1, a new synthetic route ...
Synthesis of natural products and potential pharmaceutically active materials has become the mainstream in the organic chemistry. Therefore design and development of novel catalytic methods for the generation of complex molecules have been realized desirable. In Chapter 1, a new synthetic route for biologically interesting pyranocarbazoles was developed by reaction of 2-hydroxycarbazole or 4-hydroxycarbazole with ,-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediammonium diacetate in 51-85% yields. The key strategy of this methodology is a formal (3+3) cycloaddition via domino aldol-type/6-electrocyclization. Further conversion of synthesized pyranocarbazoles to their derivatives bearing substituents on carbazole and pyranyl rings is accomplished. In Chapter 2, a new synthetic route to biologically interesting novel and diverse tetrahydroquinolines bearing pyranopyrazoles was developed by reacting pyrazolones and N,N-dialkylated aminobenzaldehydes in the presence of EDDA. The key strategy underlying the methodology used was the domino Knoevenagel/hetero Diels-Alder reaction. This synthetic method described provides a variety of novel tetrahydroquinolines in good yields. In chapter 3, an efficient one-pot synthesis of a variety of quinoline carboxylates was accomplished by Cu(OTf)2- catalyzed reactions of Michael addition/cyclization/aromatization between 2-aminoaryl carbonyls and alkynyl carboxylates in 30-96% yields. This methodology offers several significant advantages, namely, ease of handling, mild reaction conditions, enhanced reaction rates, and use of an effective and non-toxic catalyst. The synthesized compounds were further transformed into highly functionalized novel quinoline carboxylates bearing aromatic rings on the quinoline skeleton using the Suzuki reaction. In Chapter 4, efficient one-pot synthesis of β-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in 65-96% yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.
Synthesis of natural products and potential pharmaceutically active materials has become the mainstream in the organic chemistry. Therefore design and development of novel catalytic methods for the generation of complex molecules have been realized desirable. In Chapter 1, a new synthetic route for biologically interesting pyranocarbazoles was developed by reaction of 2-hydroxycarbazole or 4-hydroxycarbazole with ,-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediammonium diacetate in 51-85% yields. The key strategy of this methodology is a formal (3+3) cycloaddition via domino aldol-type/6-electrocyclization. Further conversion of synthesized pyranocarbazoles to their derivatives bearing substituents on carbazole and pyranyl rings is accomplished. In Chapter 2, a new synthetic route to biologically interesting novel and diverse tetrahydroquinolines bearing pyranopyrazoles was developed by reacting pyrazolones and N,N-dialkylated aminobenzaldehydes in the presence of EDDA. The key strategy underlying the methodology used was the domino Knoevenagel/hetero Diels-Alder reaction. This synthetic method described provides a variety of novel tetrahydroquinolines in good yields. In chapter 3, an efficient one-pot synthesis of a variety of quinoline carboxylates was accomplished by Cu(OTf)2- catalyzed reactions of Michael addition/cyclization/aromatization between 2-aminoaryl carbonyls and alkynyl carboxylates in 30-96% yields. This methodology offers several significant advantages, namely, ease of handling, mild reaction conditions, enhanced reaction rates, and use of an effective and non-toxic catalyst. The synthesized compounds were further transformed into highly functionalized novel quinoline carboxylates bearing aromatic rings on the quinoline skeleton using the Suzuki reaction. In Chapter 4, efficient one-pot synthesis of β-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in 65-96% yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.
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