향기성분은 후각을 통해 향을 인식할 수 있는 저분자 물질들이며 꽃, 허브, 차 등과 같은 식물 및 식품에서 특유한 향을 발현한다. 식물체에 함유되어 있는 알콜계 향기성분의 대부분은 배당체, 즉 향기성분 전구체 형태로 존재하며, 실제로 향을 발현하는 화합물은 알콜성 향기성분 전구체로부터 ether결합이 가수분해되어 생성된 aglycone이다. 종래에 향기성분(aglycone)을 대상으로 일부 생체 내에서의 흡수ㆍ대사 연구가 행해진 바 있다. 그러나 식물체에 aglycone보다 압도적으로 함량이 높은 알콜성 향기성분 전구체(glycoside, 97-98%)에 관한 흡수ㆍ대사 연구는 전무한 실정이다. 이에 본 연구에서는 다양한 생리활성을 발현함이 보고된 바 있는 ...
향기성분은 후각을 통해 향을 인식할 수 있는 저분자 물질들이며 꽃, 허브, 차 등과 같은 식물 및 식품에서 특유한 향을 발현한다. 식물체에 함유되어 있는 알콜계 향기성분의 대부분은 배당체, 즉 향기성분 전구체 형태로 존재하며, 실제로 향을 발현하는 화합물은 알콜성 향기성분 전구체로부터 ether결합이 가수분해되어 생성된 aglycone이다. 종래에 향기성분(aglycone)을 대상으로 일부 생체 내에서의 흡수ㆍ대사 연구가 행해진 바 있다. 그러나 식물체에 aglycone보다 압도적으로 함량이 높은 알콜성 향기성분 전구체(glycoside, 97-98%)에 관한 흡수ㆍ대사 연구는 전무한 실정이다. 이에 본 연구에서는 다양한 생리활성을 발현함이 보고된 바 있는 thymol, menthol 및 2-phenylethanol을 대상으로 이들의 배당체들(glucosides)을 유기합성한 후, 이들을 이용하여 생체 내에서의 흡수ㆍ대사기전 해명에 관한 연구를 행하였다. 먼저 thymol, menthol 및 2-phenylethanol을 출발물질로 하여 thymol glucoside (수율 57.7%), menthol glucoside (수율 57.5%) 및 2-phenylethanol glucoside (수율 56.0%)를 각각 확보하는데 성공하였다. 확보된 thymol 배당체를 쥐에 경구투여(165 μmol/kg body wt.)한 후 30분, 1시간, 2시간, 4시간, 8시간 후에 각각 대동맥으로부터 채혈하여 혈장을 분리한 다음, β-glucuronidase 처리를 행한 후 HPLC 및 GC 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 thymol 배당체는 혈액 내에 intact form으로 흡수되며, 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로는 흡수되지 않았다. 그리고 thymol 배당체를 투여한 쥐 혈장 중에 그 intact form의 최고농도는 투여 1시간 후에 관찰되었으며, 그 농도는 4.83 ± 3.34 μM로 확인되었다. 다음, menthol 배당체를 thymol 배당체와 같은 조건으로 쥐에 경구투여한 뒤, 효소처리 실험을 거쳐 HPLC 및 GC 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 menthol 배당체는 혈액으로부터 intact form은 물론, 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로도 검출되지 않았다. 이에 menthol 배당체는 생체 내로 흡수되지 않고 분변으로 배설될 가능성이 시사되어, menthol 배당체 투여 쥐의 분변을 분석하였다. 그러나 투여한 menthol 배당체는 분변에서도 intact form이나 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로 검출되지 않았다. 이 결과로부터 menthol 배당체는 생체 내로 흡수되는 과정에서 전혀 다른 형태의 대사체로 변형될 가능성이 높다고 판단되었다. 다음, 2-phenylethanol 배당체를 thymol 및 menthol 배당체와 같은 조건으로 쥐에 경구투여한 다음 15분, 30분, 1시간, 2시간, 4시간, 6시간, 8시간 후에 각각 대동맥으로부터 채혈하여 혈장을 분리한 뒤, sulfatase H-1 처리를 행한 후, HPLC 및 LC-ESI-MS 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 2-phenylethanol 배당체 또한 혈액 내에 intact form은 물론 그 aglycone 및 aglycone의 포합체 형태로도 흡수되지 않았다. 그러나, LC-ESI-MS 분석을 행하여 보다 자세한 분석을 행한 결과, 미량이나마 2-phenylethanol의 대사체인 phenylacetic acid로 대사되어 혈액에 흡수됨이 확인되었다. 한편 2-phenylethanol 배당체는 경구투여량에 비해 검출된 대사체가 매우 미량이어서 2-phenylethanol 배당체 또한 분변으로 배설될 가능성이 시사된 바, 2-phenylethanol 배당체 투여 쥐의 분변을 분석하였다. 2-Phenylethanol 배당체 투여 후의 쥐 분변 추출물을 분석한 결과, 배당체와 그 algycone은 검출되지 않았다. 그러나 2-phenylethanol이 배당체 투여 후의 쥐 분변 추출을 sulfatase H-1으로 처리한 후 HPLC 분석을 행한 결과 2-phenylethanol이 검출되었다. 이 결과로부터 2-phenylethanol 배당체는 생체 내에서 phenylacetic acid로 대사됨이 확인되었음에 더하여, 일부는 2-phenylethanol의 포합체 형태로도 분변에 존재함이 시사되었다. 본 연구결과들로부터 향기성분 전구체의 생체 내 흡수ㆍ대사는 그 aglycone들만을 투여한 타 그룹의 선행연구 결과들과 매우 다름이 확인되었다. 그리고 동일한 glucoside임에도 불구하고 향기성분 전구체들의 aglycone의 구조적 차이에 따라 생체 내에서의 흡수ㆍ대사 경향에 큰 차이가 있음을 알 수 있었다. 그리고 식물체에 압도적으로 함량이 높은 향기성분 전구체에 관한 생체 내 흡수ㆍ대사기전 해명에 관한 연구는 아직까지 전혀 진행된 바가 없었다. 그러나 본 연구를 통해 식물체의 향기성분 전구체에 관한 연구가 처음으로 수행되었다. 이러한 성과가 추후 향기성분 전구체의 생체 내에서의 거동 및 생리활성 평가에 관한 유용한 기초자료로 활용되길 기대한다.
향기성분은 후각을 통해 향을 인식할 수 있는 저분자 물질들이며 꽃, 허브, 차 등과 같은 식물 및 식품에서 특유한 향을 발현한다. 식물체에 함유되어 있는 알콜계 향기성분의 대부분은 배당체, 즉 향기성분 전구체 형태로 존재하며, 실제로 향을 발현하는 화합물은 알콜성 향기성분 전구체로부터 ether결합이 가수분해되어 생성된 aglycone이다. 종래에 향기성분(aglycone)을 대상으로 일부 생체 내에서의 흡수ㆍ대사 연구가 행해진 바 있다. 그러나 식물체에 aglycone보다 압도적으로 함량이 높은 알콜성 향기성분 전구체(glycoside, 97-98%)에 관한 흡수ㆍ대사 연구는 전무한 실정이다. 이에 본 연구에서는 다양한 생리활성을 발현함이 보고된 바 있는 thymol, menthol 및 2-phenylethanol을 대상으로 이들의 배당체들(glucosides)을 유기합성한 후, 이들을 이용하여 생체 내에서의 흡수ㆍ대사기전 해명에 관한 연구를 행하였다. 먼저 thymol, menthol 및 2-phenylethanol을 출발물질로 하여 thymol glucoside (수율 57.7%), menthol glucoside (수율 57.5%) 및 2-phenylethanol glucoside (수율 56.0%)를 각각 확보하는데 성공하였다. 확보된 thymol 배당체를 쥐에 경구투여(165 μmol/kg body wt.)한 후 30분, 1시간, 2시간, 4시간, 8시간 후에 각각 대동맥으로부터 채혈하여 혈장을 분리한 다음, β-glucuronidase 처리를 행한 후 HPLC 및 GC 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 thymol 배당체는 혈액 내에 intact form으로 흡수되며, 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로는 흡수되지 않았다. 그리고 thymol 배당체를 투여한 쥐 혈장 중에 그 intact form의 최고농도는 투여 1시간 후에 관찰되었으며, 그 농도는 4.83 ± 3.34 μM로 확인되었다. 다음, menthol 배당체를 thymol 배당체와 같은 조건으로 쥐에 경구투여한 뒤, 효소처리 실험을 거쳐 HPLC 및 GC 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 menthol 배당체는 혈액으로부터 intact form은 물론, 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로도 검출되지 않았다. 이에 menthol 배당체는 생체 내로 흡수되지 않고 분변으로 배설될 가능성이 시사되어, menthol 배당체 투여 쥐의 분변을 분석하였다. 그러나 투여한 menthol 배당체는 분변에서도 intact form이나 그 aglycone 및 aglycone의 대사체 형태로 검출되지 않았다. 이 결과로부터 menthol 배당체는 생체 내로 흡수되는 과정에서 전혀 다른 형태의 대사체로 변형될 가능성이 높다고 판단되었다. 다음, 2-phenylethanol 배당체를 thymol 및 menthol 배당체와 같은 조건으로 쥐에 경구투여한 다음 15분, 30분, 1시간, 2시간, 4시간, 6시간, 8시간 후에 각각 대동맥으로부터 채혈하여 혈장을 분리한 뒤, sulfatase H-1 처리를 행한 후, HPLC 및 LC-ESI-MS 분석을 행하였다. 그 결과, 투여한 2-phenylethanol 배당체 또한 혈액 내에 intact form은 물론 그 aglycone 및 aglycone의 포합체 형태로도 흡수되지 않았다. 그러나, LC-ESI-MS 분석을 행하여 보다 자세한 분석을 행한 결과, 미량이나마 2-phenylethanol의 대사체인 phenylacetic acid로 대사되어 혈액에 흡수됨이 확인되었다. 한편 2-phenylethanol 배당체는 경구투여량에 비해 검출된 대사체가 매우 미량이어서 2-phenylethanol 배당체 또한 분변으로 배설될 가능성이 시사된 바, 2-phenylethanol 배당체 투여 쥐의 분변을 분석하였다. 2-Phenylethanol 배당체 투여 후의 쥐 분변 추출물을 분석한 결과, 배당체와 그 algycone은 검출되지 않았다. 그러나 2-phenylethanol이 배당체 투여 후의 쥐 분변 추출을 sulfatase H-1으로 처리한 후 HPLC 분석을 행한 결과 2-phenylethanol이 검출되었다. 이 결과로부터 2-phenylethanol 배당체는 생체 내에서 phenylacetic acid로 대사됨이 확인되었음에 더하여, 일부는 2-phenylethanol의 포합체 형태로도 분변에 존재함이 시사되었다. 본 연구결과들로부터 향기성분 전구체의 생체 내 흡수ㆍ대사는 그 aglycone들만을 투여한 타 그룹의 선행연구 결과들과 매우 다름이 확인되었다. 그리고 동일한 glucoside임에도 불구하고 향기성분 전구체들의 aglycone의 구조적 차이에 따라 생체 내에서의 흡수ㆍ대사 경향에 큰 차이가 있음을 알 수 있었다. 그리고 식물체에 압도적으로 함량이 높은 향기성분 전구체에 관한 생체 내 흡수ㆍ대사기전 해명에 관한 연구는 아직까지 전혀 진행된 바가 없었다. 그러나 본 연구를 통해 식물체의 향기성분 전구체에 관한 연구가 처음으로 수행되었다. 이러한 성과가 추후 향기성분 전구체의 생체 내에서의 거동 및 생리활성 평가에 관한 유용한 기초자료로 활용되길 기대한다.
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