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물은 환경친화적이며 경제적일뿐만 아니라 물 특유의 독특한 물리, 화학적 성질을 가지기 때문에 기질의 반응성에 영향을 줄 수 있다. 그러나 대부분의 유기화합물이 물에 대해 낮은 용해도를 가져 유기합성에서는 용매로 거의 사용되지 않았다. 이런 단점에도 불구하고 친환경적인 화학을 하려는 움직임이 늘어남과 동시에, 물에서 반응을 진행했을 때 특별히 반응성이나 선택성이 증가한다는 연구가 보고 된 이후, 물에서 ...

물은 환경친화적이며 경제적일뿐만 아니라 물 특유의 독특한 물리, 화학적 성질을 가지기 때문에 기질의 반응성에 영향을 줄 수 있다. 그러나 대부분의 유기화합물이 물에 대해 낮은 용해도를 가져 유기합성에서는 용매로 거의 사용되지 않았다. 이런 단점에도 불구하고 친환경적인 화학을 하려는 움직임이 늘어남과 동시에, 물에서 반응을 진행했을 때 특별히 반응성이나 선택성이 증가한다는 연구가 보고 된 이후, 물에서 유기반응을 사용하는 연구가 늘어나고 있다.
물을 유기용매 대신 사용하여 다양한 alkyl, aryl halide의 라디칼 환원 반응을 수행하였다. 반응물이 물에 녹지 않아, 에멀젼 상태로 반응이 진행되었으며, 반응 결과 물에서 반응 속도가 훨씬 빨라지며, 생성물 또한 높은 수율로 얻어지는 것을 관찰할 수 있었다. 또한 마찬가지로 물에서 alkyl halide와 전자가 부족한 alkene을 사용하여 라디칼 첨가 반응을 진행하였으며 물에서 반응이 잘 진행되는 것을 확인 할 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

Water is not only environmental friendly and economical but has also special properties that can influence the reactivity of substrates. However, water has limited applications in organic synthesis because organic molecules have low solubility in water. Using water as a solvent in organic reactions ...

Water is not only environmental friendly and economical but has also special properties that can influence the reactivity of substrates. However, water has limited applications in organic synthesis because organic molecules have low solubility in water. Using water as a solvent in organic reactions is highly demanded in organic synthesis. Dehalogenation of various alkyl and aryl halides was developed using triethylborane and diphenylsilane “on water”. The reactions were carried out as an emulsion in water. Dehalogenation were greatly accelerated “on water” giving the corresponding products in high yields. Radical addition using an alkyl halide and an electron-poor alkene was performed “on water”. The reactions gave the corresponding products in high yields.

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