초록 ▼

5-Hexen-1-yl 및 그와 유사한 라디칼의 고리화 반응은 라디칼이 중간체로 존재한다고 예상되는 화학반응의 메카니즘의 연구에 매우 유용하게 이용되어 왔으며, 또한 최근에는 다섯 원자고리를 가지고 복잡한 유기화합물의 합성을 위한 유용한 방법으로 사용되어 왔다. 알킬기 또는 고리형 치환기 및 헤테로 원자를 포함하는 등의 다양한 5-Hexen-1-yl 라디칼들이 연구되었으나, 그것의 알켄부분에 라디칼을 안정화하는 치환기가 고리반응에 미치는 영향에 대하여는 거의 알려져 있지 않다.
본 연구에서는 5-Hexen-1-yl 라디

5-Hexen-1-yl 및 그와 유사한 라디칼의 고리화 반응은 라디칼이 중간체로 존재한다고 예상되는 화학반응의 메카니즘의 연구에 매우 유용하게 이용되어 왔으며, 또한 최근에는 다섯 원자고리를 가지고 복잡한 유기화합물의 합성을 위한 유용한 방법으로 사용되어 왔다. 알킬기 또는 고리형 치환기 및 헤테로 원자를 포함하는 등의 다양한 5-Hexen-1-yl 라디칼들이 연구되었으나, 그것의 알켄부분에 라디칼을 안정화하는 치환기가 고리반응에 미치는 영향에 대하여는 거의 알려져 있지 않다.
본 연구에서는 5-Hexen-1-yl 라디칼의 6번 탄소위치에 치환기를 가진 방향족 그룹, 특히 전자받게 치환기를 가진 p-halo, cyano, nitro 및 carbomethoxy-phenyl 기를 가진 라디칼의 전구물질을 p-substituted benyzyl phosphonium salt 와 5-bromopentanal의 Wittig형의 반응으로 합성하고, 얻어진 p-substituted phenyl-5-hexen-1-yl bromide를 이용하여 라디칼의 고리화 반응을 시도하였다.

Abstract ▼

The cyclization of S-hexen-1-y1 and its analogves have been used extensively in mechanistic studies implicated free radicals as intermediates in reaction seqvences, and recently there have been an increasing interest in synthetic applications of hexen-1-y1 raical cylization. A variety of alky1 subst

The cyclization of S-hexen-1-y1 and its analogves have been used extensively in mechanistic studies implicated free radicals as intermediates in reaction seqvences, and recently there have been an increasing interest in synthetic applications of hexen-1-y1 raical cylization. A variety of alky1 substitued, cyclic and heteroatom containing analogves of 5-hexen-1-y1 have been studied. but little is known about the effects on cyclization of radical stabilizing substivents on the 6- position in 5-hexen-1 y1 systems.
In this research we have primatily focussed on the syntheses of 6-p-substituted pheny1-5-hexen-1-y1 bromides, particulaly p-halo, cyano, nitro, and carbomethoxy substituted pheny1, as radicual precursors via the Witting type reactions of p-substituted benzy1, as radical precursors via the Witting type reactions of p-substituted benzy1 phosphonium salts and 5-bromopentanal, and then, attempted the cyclization of 6-pheny1-5-hexen-1-y1 radical.

목차 Contents

• 1. 서 론...6
• 2. 실 험...7
• 2.1 실험 일반...7
• 2.2 합 성...7
• 2.2.1 5-Bromopentanal 의 합성...7
• 2.2.2 Witting 형 시약의 합성...8
• 2.2.2.1 Benzyl bromide 유도체의 합성...8
• 2.2.2.2 Phosphonium salt의 합성...9
• 2.2.2.3 Phosphonate ester 의 합성...10
• 2.2.3 전구물질 및 표준시료의 합성...11
• 2.2.3.1 전구물질의 합성...11
• 2.2.3.2 사슬형 표준물질의 합성...13
• 2.2.3.3 고리형 표준물질의 합성...13
• 2.3 5-Hexen-1-yl 라디칼의 고리화반응...15
• 3. 결과 및 고찰...15
• 3.1 전자받게 치환기의 전구물질, 사슬형, 및 고리형 표준사료의 합성...15
• 3.2 전자주게 치환기의 전구물질, 사슬형, 및 고리형 표준사료의 합성...17
• 3.3 5-Hexen-1-yl 라디칼 고리화 반응의 시도...18