해양 천연물은 육상 생물이 만드는 물질의 화학구조에 비해 특이한 골격의 화학구조를 갖고 있으며 다양한 생리활성을 나타내고 있다. 이 중 해양 와편모류로부터 분리되는 이차대사물질은 화학적 구조에서 매우 특이하며 강력한 독성을 지니고 있어 해양 생태계 뿐만 아니라 인류의 건강 문제에 까지 영향을 미치고 있다. 본 연구에서는 우리나라 연근해(군산과 거문도)에서 채집된 해양 와편모류 2종 (Oxyrrhis marina와 Prorocentrum lima)에 대하여 이차대사물질을 탐색하였다. 대상 생물을 실험실에서 대량 배양한 후 ...
해양 천연물은 육상 생물이 만드는 물질의 화학구조에 비해 특이한 골격의 화학구조를 갖고 있으며 다양한 생리활성을 나타내고 있다. 이 중 해양 와편모류로부터 분리되는 이차대사물질은 화학적 구조에서 매우 특이하며 강력한 독성을 지니고 있어 해양 생태계 뿐만 아니라 인류의 건강 문제에 까지 영향을 미치고 있다. 본 연구에서는 우리나라 연근해(군산과 거문도)에서 채집된 해양 와편모류 2종 (Oxyrrhis marina와 Prorocentrum lima)에 대하여 이차대사물질을 탐색하였다. 대상 생물을 실험실에서 대량 배양한 후 원심분리기로 수확하고 펠렛 형태로 얻어진 세포에 유기용매를 가하여 추출 및 분배하였다. 독성이 있거나 1H NMR 스펙트럼에서 흥미로운 신호를 보여준 분액에 대하여 HPLC를 이용하여 이차대사물질을 분리 정제하였다. 기존 잘 알려진 독성 화합물과 새로운 화합물 3개에 대하여 1D NMR 스펙트럼(1H, 13C)과 2D NMR 스펙트럼(HSQC, HMBC, COSY, TOCSY, ROESY 등) 그리고 질량 분석기를 비롯한 다양한 분광법을 통해 화학구조를 결정하였다. O. marina에서는 DHA로부터 유래된 신규 trioxyline과 불포화 지방산, 포화지방산 그리고 sulfoquinovose이 결합된 신규 화합물을 각각 분리하였으며 두 화합물은 NO (Nitric Oxide) 저해 효과를 보여주었다. P. lima에서는 잘 알려진 독소인 dinophysistoxin과 그의 유도체 및 okadaic acid 유도체 등 4개의 화합물들 외 tetrahydropyran과 1,3,5,7-tetra(methylene) 작용기를 가진 신규 limaol 화합물 1개가 분리하였다. 이 화합물들은 모두 세포독성 활성을 가지고 있었다. 본 연구에서는 배양의 어려움 때문에 많은 연구가 이루어지고 있지 않은 해양 와편모류로부터 새로운 생리활성 화합물을 분리하였다. 이는 앞으로 해양 와편모류도 생리활성이 우수한 천연물을 제공할 수 있는 좋은 생물 소재라는 것을 보여주었다.
해양 천연물은 육상 생물이 만드는 물질의 화학구조에 비해 특이한 골격의 화학구조를 갖고 있으며 다양한 생리활성을 나타내고 있다. 이 중 해양 와편모류로부터 분리되는 이차대사물질은 화학적 구조에서 매우 특이하며 강력한 독성을 지니고 있어 해양 생태계 뿐만 아니라 인류의 건강 문제에 까지 영향을 미치고 있다. 본 연구에서는 우리나라 연근해(군산과 거문도)에서 채집된 해양 와편모류 2종 (Oxyrrhis marina와 Prorocentrum lima)에 대하여 이차대사물질을 탐색하였다. 대상 생물을 실험실에서 대량 배양한 후 원심분리기로 수확하고 펠렛 형태로 얻어진 세포에 유기용매를 가하여 추출 및 분배하였다. 독성이 있거나 1H NMR 스펙트럼에서 흥미로운 신호를 보여준 분액에 대하여 HPLC를 이용하여 이차대사물질을 분리 정제하였다. 기존 잘 알려진 독성 화합물과 새로운 화합물 3개에 대하여 1D NMR 스펙트럼(1H, 13C)과 2D NMR 스펙트럼(HSQC, HMBC, COSY, TOCSY, ROESY 등) 그리고 질량 분석기를 비롯한 다양한 분광법을 통해 화학구조를 결정하였다. O. marina에서는 DHA로부터 유래된 신규 trioxyline과 불포화 지방산, 포화지방산 그리고 sulfoquinovose이 결합된 신규 화합물을 각각 분리하였으며 두 화합물은 NO (Nitric Oxide) 저해 효과를 보여주었다. P. lima에서는 잘 알려진 독소인 dinophysistoxin과 그의 유도체 및 okadaic acid 유도체 등 4개의 화합물들 외 tetrahydropyran과 1,3,5,7-tetra(methylene) 작용기를 가진 신규 limaol 화합물 1개가 분리하였다. 이 화합물들은 모두 세포독성 활성을 가지고 있었다. 본 연구에서는 배양의 어려움 때문에 많은 연구가 이루어지고 있지 않은 해양 와편모류로부터 새로운 생리활성 화합물을 분리하였다. 이는 앞으로 해양 와편모류도 생리활성이 우수한 천연물을 제공할 수 있는 좋은 생물 소재라는 것을 보여주었다.
Marine natural products have unique skeleton chemical structures compared with the chemical structure of substances made by terrestrial organisms and show various physiological activities. In particular, secondary metabolites isolated from marine dinoflagellates have been known as very complex chemi...
Marine natural products have unique skeleton chemical structures compared with the chemical structure of substances made by terrestrial organisms and show various physiological activities. In particular, secondary metabolites isolated from marine dinoflagellates have been known as very complex chemical structures, and also strong toxicity which affects not only marine ecosystem but also human health problems. This study was performed on secondary metabolites isolated from two species of marine dinoflagellates (Oxyrrhis marina and Prorocentrum lima) collected from the coastal waters of Korea (Gunsan and Geomundo, respectively). The two dinoflagellates were cultivated to a large amount in laboratory and harvested by using a continuous centrifuge system to yield a pellet unit. The obtained pellet was extracted with 50% aqueous methanol. After the application of diverse chromatography, secondary metabolites were isolated and purified by HPLC from fractions showing strong toxicity in the brine shrimp lethality test or interesting signals in the 1H NMR spectrum. Following these processes, the chemical structures of the isolated well-known toxic compounds and three new compounds were determined by various spectroscopic methods including 1D NMR spectroscopy(1H and 13C), 2D NMR spectroscopy(HSQC, HMBC, COSY, TOCSY, and ROESY), along with mass spectrometry. From O. marina were isolated a new trioxyline derived from DHA and a new sulfoquinovosyl diacylglycerol (SQDG), in which unsaturated fatty acid, saturated fatty acid and sulfoquinovose are bound. The two compounds showed NO(Nitric Oxide) inhibitory effect on RAW264.7 macrophage cells. On the other hand, P. lima allowed us to isolate four compounds: dinophysistoxin (DTX), its derivatives and okadaic acid derivatives, which are well-known toxins, and also a new compound, limaol, bearing tetrahydropyran and 1,3,5,7-tetra(methylene) a functional group. All these compounds exhibited cytotoxic activity. In this study, we successfully isolated new physiologically active compounds from marine dinoflagellates which have not widely been studied because of much difficulty in culture. This study shows that marine dinoflagellates can be a good biomaterial to provide natural products with excellent physiological activity.
Marine natural products have unique skeleton chemical structures compared with the chemical structure of substances made by terrestrial organisms and show various physiological activities. In particular, secondary metabolites isolated from marine dinoflagellates have been known as very complex chemical structures, and also strong toxicity which affects not only marine ecosystem but also human health problems. This study was performed on secondary metabolites isolated from two species of marine dinoflagellates (Oxyrrhis marina and Prorocentrum lima) collected from the coastal waters of Korea (Gunsan and Geomundo, respectively). The two dinoflagellates were cultivated to a large amount in laboratory and harvested by using a continuous centrifuge system to yield a pellet unit. The obtained pellet was extracted with 50% aqueous methanol. After the application of diverse chromatography, secondary metabolites were isolated and purified by HPLC from fractions showing strong toxicity in the brine shrimp lethality test or interesting signals in the 1H NMR spectrum. Following these processes, the chemical structures of the isolated well-known toxic compounds and three new compounds were determined by various spectroscopic methods including 1D NMR spectroscopy(1H and 13C), 2D NMR spectroscopy(HSQC, HMBC, COSY, TOCSY, and ROESY), along with mass spectrometry. From O. marina were isolated a new trioxyline derived from DHA and a new sulfoquinovosyl diacylglycerol (SQDG), in which unsaturated fatty acid, saturated fatty acid and sulfoquinovose are bound. The two compounds showed NO(Nitric Oxide) inhibitory effect on RAW264.7 macrophage cells. On the other hand, P. lima allowed us to isolate four compounds: dinophysistoxin (DTX), its derivatives and okadaic acid derivatives, which are well-known toxins, and also a new compound, limaol, bearing tetrahydropyran and 1,3,5,7-tetra(methylene) a functional group. All these compounds exhibited cytotoxic activity. In this study, we successfully isolated new physiologically active compounds from marine dinoflagellates which have not widely been studied because of much difficulty in culture. This study shows that marine dinoflagellates can be a good biomaterial to provide natural products with excellent physiological activity.
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