광학 장치, 특히 렌즈에 사용되는 고굴절률 및 고아배수를 갖는 새로운 기능을 갖는 결가소성 또는 열경화성 고분자들이 개발되었다. 높은 분자 굴절률과 적은 분자부피를 갖고 있어 높은 굴절률을 나타내기 때문에 황 원자가 사용되고 있다. 황화합물 중에서 설폰 작용기는 고굴절률을 유지하면서도 매우 낮은 색 ...
광학 장치, 특히 렌즈에 사용되는 고굴절률 및 고아배수를 갖는 새로운 기능을 갖는 결가소성 또는 열경화성 고분자들이 개발되었다. 높은 분자 굴절률과 적은 분자부피를 갖고 있어 높은 굴절률을 나타내기 때문에 황 원자가 사용되고 있다. 황화합물 중에서 설폰 작용기는 고굴절률을 유지하면서도 매우 낮은 색 분산지수를 갖기 때문에 선호되고 있다. 폴리티오우레탄에 기반한 렌즈가 상용화 되어 있는데, 이는 고굴절률뿐만 아니라 높은 기계적 물성 및 우수한 광학 특성 때문에 시장에서 각광받고 있다. 그러나 이러한 물질도 31-41 정도의 낮은 아배수를 갖고 있다. 본 연구에서는 티오우레탄에서 폴리티올과 함께 사용되는 이소이아네이트(이소포론 디이소이아네이트, nD=1.484) 대신 비닐설폰(디비닐설폰, nD=1.476)을 사용한 열경화성 고분자를 처음으로 합성하였다. 열경화성 고분자는 펜타에리쓰리톨 테트라키스(3-머켑토프로피오네이트)(PEPT)L, 이소포론 디아이소 시아네이트(IPDI) I , 디비닐설폰(DVS)V,그리고 3SH(H) 단량체 중 2성분(LI, HI, LV, HV) 또는 3성분(LIV, HIV)간의 친핵성 촉매에 의한 티올-엔 마이클 첨가반응에 의한 중합 반응에 의하여 합성하였다. 이소시아네이트 대신 비닐설폰으로 대치함으로서 굴절률도 높아졌으며(LI :1.54 에서 LV:1.57; HI:1.59에서 HV:1.64) 동시에 아배수(vD)가 높아졌다(LI:43에서 LV: 47.78; HI: 39.71 에서 HV: 44.30). 비닐설폰 단량체의 비율을 증가시킴에 따라 굴절률뿐만 아니라 아배수를 높일 수 있었다. 본 논문에서는 티올과 비닐설폰간의 반응에 사용할 새로운 잠복성 이미다졸 촉매로서 오르쏘 톨릴이미다졸을 개발함으로서 중합반응에 사용할 균일한 단량체 조성물의 제조 및 중합 반응을 성공적으로 수행할 수 있었다. 디비릴설폰을 함유한 이성분 고분자는 낮은 유리전이온도를 나타내어 상온에서 유연한 성질을 나타내었으며, 따라서 유리전이 온도를 높이기 위하여 새로운 비닐설폰 단량체 및 촉매의 개발이 요구된다.
광학 장치, 특히 렌즈에 사용되는 고굴절률 및 고아배수를 갖는 새로운 기능을 갖는 결가소성 또는 열경화성 고분자들이 개발되었다. 높은 분자 굴절률과 적은 분자부피를 갖고 있어 높은 굴절률을 나타내기 때문에 황 원자가 사용되고 있다. 황화합물 중에서 설폰 작용기는 고굴절률을 유지하면서도 매우 낮은 색 분산지수를 갖기 때문에 선호되고 있다. 폴리티오우레탄에 기반한 렌즈가 상용화 되어 있는데, 이는 고굴절률뿐만 아니라 높은 기계적 물성 및 우수한 광학 특성 때문에 시장에서 각광받고 있다. 그러나 이러한 물질도 31-41 정도의 낮은 아배수를 갖고 있다. 본 연구에서는 티오우레탄에서 폴리티올과 함께 사용되는 이소이아네이트(이소포론 디이소이아네이트, nD=1.484) 대신 비닐설폰(디비닐설폰, nD=1.476)을 사용한 열경화성 고분자를 처음으로 합성하였다. 열경화성 고분자는 펜타에리쓰리톨 테트라키스(3-머켑토프로피오네이트)(PEPT)L, 이소포론 디아이소 시아네이트(IPDI) I , 디비닐설폰(DVS)V,그리고 3SH(H) 단량체 중 2성분(LI, HI, LV, HV) 또는 3성분(LIV, HIV)간의 친핵성 촉매에 의한 티올-엔 마이클 첨가반응에 의한 중합 반응에 의하여 합성하였다. 이소시아네이트 대신 비닐설폰으로 대치함으로서 굴절률도 높아졌으며(LI :1.54 에서 LV:1.57; HI:1.59에서 HV:1.64) 동시에 아배수(vD)가 높아졌다(LI:43에서 LV: 47.78; HI: 39.71 에서 HV: 44.30). 비닐설폰 단량체의 비율을 증가시킴에 따라 굴절률뿐만 아니라 아배수를 높일 수 있었다. 본 논문에서는 티올과 비닐설폰간의 반응에 사용할 새로운 잠복성 이미다졸 촉매로서 오르쏘 톨릴이미다졸을 개발함으로서 중합반응에 사용할 균일한 단량체 조성물의 제조 및 중합 반응을 성공적으로 수행할 수 있었다. 디비릴설폰을 함유한 이성분 고분자는 낮은 유리전이온도를 나타내어 상온에서 유연한 성질을 나타내었으며, 따라서 유리전이 온도를 높이기 위하여 새로운 비닐설폰 단량체 및 촉매의 개발이 요구된다.
Thermoset and thermoplastic polymers with high refractive index and high Abbe’s number have been widely developed recently as new functional materials for advanced optical devices, especially for lenses. Sulfur atom is widely used for the development of optical polymers due to its high molar refract...
Thermoset and thermoplastic polymers with high refractive index and high Abbe’s number have been widely developed recently as new functional materials for advanced optical devices, especially for lenses. Sulfur atom is widely used for the development of optical polymers due to its high molar refraction and low molar volume which effectively produced high-n polymers. Among the sulfur moieties, sulfonyl group has been preferred due to its very low atomic dispersion which effectively increases the vD values of optical polymers while maintaining their high nD values. Commercialized optical polymers especially polythiourethane-based lenses have high refractive indices (nD) and are popular in the market due to high mechanical and excellent optical properties. However, these materials have low Abbe values (vD) ranging from 31-41. In this study, sulfonyl moieties were introduced for the first time to thermoset polymers using vinyl sulfone (Divinyl sulfone (DVS), nD = 1.476) monomer in replacement to isocyanate (Isophorone diisocyanate (IPDI), nD = 1.484) monomer which was used with thiol monomer in polyurethane-based materials. The thermoset polymers were prepared by nucleophile catalyzed thiol-ene Michael addition cast molding polymerization of Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (PETP) L monomer, Isophorone Diisocyanate (IPDI) I monomer, Divinyl sulfone (DVS) V monomer, and 3SH (H) monomer in a two-component (LI ref, HI ref, LV, and HV) and three-component (LIV and HIV) polymerization. Higher nD (from LI-1/2 reference, nD = 1.54 to LV-1/2, nD = 1.57; and from HI-1/1.5 reference, nD = 1.59 to HV-1/1.5, nD = 1.64 ) and higher vD (LI-1/2 reference, vD = 43.40 to LV-1/2, vD = 47.78; and HI-1/1.5, vD = 39.71 to HV-1/1.5, vD = 44.30) values were simultaneously achieved by using vinyl sulfone instead of isocyanate. Also, a higher ratio of vinyl sulfone monomer corresponds to an increase in nD and vD values. This thesis further reported latent imidazole catalysts, with o-Toluoyl imidazole as the best catalyst used in the polymerization of thiol and divinyl sulfone monomers. In addition, different releasing agents were tested and RA-6 was, so far the best internal release agent for the two-component polymerization of thiol and divinyl sulfone. The polymer obtained from thiol and vinyl sulfone possess a flexible property, an indication of its low glass transition temperature. Thus, future studies require synthesis and investigation of possible vinyl sulfone monomers, development of new catalysts for polymerization, and modification and design of an acid-free internal release agent.
Thermoset and thermoplastic polymers with high refractive index and high Abbe’s number have been widely developed recently as new functional materials for advanced optical devices, especially for lenses. Sulfur atom is widely used for the development of optical polymers due to its high molar refraction and low molar volume which effectively produced high-n polymers. Among the sulfur moieties, sulfonyl group has been preferred due to its very low atomic dispersion which effectively increases the vD values of optical polymers while maintaining their high nD values. Commercialized optical polymers especially polythiourethane-based lenses have high refractive indices (nD) and are popular in the market due to high mechanical and excellent optical properties. However, these materials have low Abbe values (vD) ranging from 31-41. In this study, sulfonyl moieties were introduced for the first time to thermoset polymers using vinyl sulfone (Divinyl sulfone (DVS), nD = 1.476) monomer in replacement to isocyanate (Isophorone diisocyanate (IPDI), nD = 1.484) monomer which was used with thiol monomer in polyurethane-based materials. The thermoset polymers were prepared by nucleophile catalyzed thiol-ene Michael addition cast molding polymerization of Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) (PETP) L monomer, Isophorone Diisocyanate (IPDI) I monomer, Divinyl sulfone (DVS) V monomer, and 3SH (H) monomer in a two-component (LI ref, HI ref, LV, and HV) and three-component (LIV and HIV) polymerization. Higher nD (from LI-1/2 reference, nD = 1.54 to LV-1/2, nD = 1.57; and from HI-1/1.5 reference, nD = 1.59 to HV-1/1.5, nD = 1.64 ) and higher vD (LI-1/2 reference, vD = 43.40 to LV-1/2, vD = 47.78; and HI-1/1.5, vD = 39.71 to HV-1/1.5, vD = 44.30) values were simultaneously achieved by using vinyl sulfone instead of isocyanate. Also, a higher ratio of vinyl sulfone monomer corresponds to an increase in nD and vD values. This thesis further reported latent imidazole catalysts, with o-Toluoyl imidazole as the best catalyst used in the polymerization of thiol and divinyl sulfone monomers. In addition, different releasing agents were tested and RA-6 was, so far the best internal release agent for the two-component polymerization of thiol and divinyl sulfone. The polymer obtained from thiol and vinyl sulfone possess a flexible property, an indication of its low glass transition temperature. Thus, future studies require synthesis and investigation of possible vinyl sulfone monomers, development of new catalysts for polymerization, and modification and design of an acid-free internal release agent.
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