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문제 정의
- 본 연구는 초고굴절률 안경렌즈용 모노머 합성 및 이를 이용한 안경렌즈제조에 대한 것으로 국내의 안경렌즈 용 모노머 생산기술이 중굴절에 머물고 있는 것을 한 단계 올려 국내 안경렌즈 제조 산업의 활성화를 불러일으키는데 기여하고자 하였다.
- 또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다. 이러한 것은 플라스틱 안경렌즈 모노머 소재에 대한 기술이 선진국에 크게 못 미치는 것을 한 단계 끌어 올리고 침체되어 가고 있는 국내 안경 관련 산업의 활성화에 조금이나마 기여하고자 한다.
제안 방법
- 적가 후, 40oC 에서 1시간 더 교반하여 준다. 10 L 4구 플라스크에 1, 2-에탄디티올 (267.4 g, 2.84 mol) 을 넣고 24.5% NaOH 수용액 924.3 g에 녹인 용액에 앞서 합성한 무색투명한 1-클로로-3-(2-하이 드록시 에 틸 티 오)프로판-2-올(967.6 g, 5.67 mol) 을 70oC을 넘지않게 약 150 g으로 6~7회로 나누어 첨가한다. 이 반응용액을 40oC 에서 1시간 동안 교반하고 36% HCl(1774 g) 및 티오우레아(973.
- ETS-4 모노머 53.13 g과 XDI 48.13 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경 렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나고, 굴절율 Nd=1.
- ETS-4 모노머 54.17 g, TDI 29.70 g, HDI 8.87 g 및 IPDI 8.76 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열 경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나며, 굴절율 및 아베수는 Nd= 1.
- ETS-4 모노머 55.01 g과 TDI 46.49 g를 혼합해서 균일하게 한 후, 유리 모울드와 가스킷으로 이루어진 모울드틀에 주입하고, 이어서 가열경화시켰다. 이렇게 하여 얻어진 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하고 내충격성이 뛰어나고, 굴절율 (Nd)은 1.
- 원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다. FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다. 굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다.
- 굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다. 내충격성 실험은 1.4 mm의 렌즈 두께로 인치(25 mm), 중량 66 g의 강구를 127 cm의 높이에서 렌즈의 전면에 낙하시켜 견디는 실험을 하였다 (FDA의 규정에 의하면 5/8인치 (약 16 mm), 중량 15.8 g의 강구를 127 cm의 높이에서 렌즈의 전면에 낙하에서 견디는 데에 따라 합격 기준을 정하고 있음).
- 한다. 따라서 새로운 초굴절률 안경렌즈용 모노머 소재인 ETS-4(2-(2-mercapto-{2-[3-mercapto-2-(2-mercapto- ethylthio)-propylthio]ethylthio}-propane-1-thiol) 를 합성 하고 이를 이용한 플라스틱 렌즈를 제조한 후 그 물성을 연구하였다. 본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다.
- 물질의 특성기인 SH 및 여러 가지의 특성기를 조사하기 위해 FT-IR을 분석하였고 FT-IR 스펙트라(Fig. 2에서 나타내었다)에서 보면 ETS-4의 SH기는 2538 cm-1에서 강한 신축 모드가 나타나는 것으로 보아 -SH 말단기가 존재하는 것을 알 수 있다13. 또한 플라스틱 안경렌즈의 FT-IR 스펙트럼에서 SH 와 디이소시아네이트의 가교결합되어 폴 리티오 우레탄으로 고분자가 되면서 나타나던 말단 SH 기의 흡수 띠가 없어지는 것을 IR 스펙트럼에서 확인할 수 있다.
- EI-MS 에서 예상하고 있던 분자량과 잘 일치하는 426에서피이크를 확인함으로 합성이 잘 되었다는 것을 재확인 할 수 있다. 물질이 얼마나 안정한 가를 확인 하기위해 열무게 분석인 TGA(Thermal Grativity Analysis)하였다. TGA 의 그림은 Fig.
- 본 연구에서 합성한 초고굴절률 모노머 수지를 이용하여 안경렌즈가 잘 생성되는 지 조사하기 위해서 ETS-4와 XDI, TDI 및 혼합된 TDI, HDI, IP이의 디이소시아네이트종들을 혼합하여 균일하게 한 후, 경화시켜 플라스틱 안경렌즈를 얻었다. 이렇게 얻은 렌즈를 아베굴절계로 측정한 결과 굴절률은 1.
- OH 기가 포함한 화합물을 SOCk와 티오우레아의 반응에서 SH기를 포함한 종을 합성하였고 7 또한 HBr과 티오우레아 반응에서 폴리 티올 종을 합성하였다8-10 최근에는 HCl과 티오우레아를 사용하여 티오이소우로늄염을 얻고, KOH 및 암모니아수로 가수분해하여 티올종을 얻는다11, 12. 본 연구에서는 HCl과 티오우레아를 이용하여 티오이소우로늄염을 얻고 암모니아로 가수분해하여 ETS-4을 얻었다.
- 원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다. FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다.
- 폴리티올계의 안경렌즈 모노머 수지는 전세계적으로 미쓰이도오아쯔 사가 독점하고 있는 실정이며 이를 극복하기 위해 새로운 초고굴절률 모노머인 ETS-4를 합성하고 이 물질의 확인 및 특성을 연구하기위해 원소 분석, EIMS 질량분석법, TGA, FT-IR 분광법, 1H 및 13C NMR 분광법 등으로 조사하였다. 이러한 분석한 결과에 따르면 본연구에서 합성하려는 초고굴절률 모노머는 잘 합성되었다.
- 합성한 플라스틱 모노머 수지인 ETS-4는 원소분석, EIMS, TGA, FT-IR 분광기, 1H 및 13C NMR 분광기로 물질의 구조 확인 및 물질의 특성을 조사하였다. 원소분석 (Element Analysis)은 EA1110(CE Instrument, Italy)으로하였고, EI-MS(Electron Impact Mass Spectrometry)는 JMS-AX505 WA(Jeol Japan)으로 측정하였다.
대상 데이터
- 사용하였다. NaOH, 트리에틸아민 및 HCl는 시약급으로 사용하였고, toluenee 덕산 제품으로 정제 없이 그대로 사용하였다. 물은 1차 증류한 후, 이온교환수지를 통과시켜 이온이 제거된 증류수를 사용하였다.
- FT-IRe Perkin-Elmer Spectrum 1000을 사용하여 KBr pellet 형태로 측정하였고, TGA(Thermogravimetric Analyzer)는 Du pont 990 Model 951 TGA를 사용하였고, 가열속도는 10oC/min으로 대기하에서 열적 특성을 측정하였다. 굴절률 및 아베수는 ATAKO 사의 1T 아베굴절계로 측정하였다. 내충격성 실험은 1.
- 본 연구에 사용한 2-메르캅토에탄올 (2-mercaptoethanol), 에피클로로히 이드린(epichloro hydrin), 1, 2-에탄디 티올 (1, 2-ethanedithiol), 티오우레아(thiourea), XDI(xylene diisocyanate), TDI(tolylene-2, 4-diisocyanante), HDI(hexamethylene diisocyanate) 및 IPDI(diisophoronediisocyanate) 는 공업용 시약으로 정제하지 않고 그대로 사용하였다. NaOH, 트리에틸아민 및 HCl는 시약급으로 사용하였고, toluenee 덕산 제품으로 정제 없이 그대로 사용하였다.
성능/효과
- ETS-4와 X이을 혼합하고 경화시켜 얻은 안경렌즈는 굴절률이 1.663, 아베수가 42.400, 열변형 개시 온도가 93.06oC로 비교적 좋은 렌즈가 생성되었고 아주 우수한 렌즈로 판명된다. T이와 ETS-4 의 균일 혼합한 후, 가열 경화하여 얻은 안경렌즈는 비교적 굴절률 (Nd=1.
- 680) 이 높았지만 아베수는 떨어졌다. TDI, HDI 및 IP이와 ETS-4의균일 혼합 및 가열경화를 통하여 얻은 안경렌즈는 굴절률 (Nd=1.656) 이 낮지만 TDI 와 ETS-4 의 혼합하여 열 경화시킨 것보다 아베수가 약간 높았다.
- 모든 안경렌즈는 가열경화에 의해 고분자가 생성된 종은 말단 SH 가모두 없어지는 것을 보아 모노머와 디이소시아네이트의결합에서 폴리티오우레탄이 생성되었다는 것을 확인 할 수 있다. 내충격 실험에서도 본 연구에서 캐스팅에서 얻은 모든 렌즈는 FDA의 기준치에 4배 이상 높았다.
- 2에서 나타내었다)에서 보면 ETS-4의 SH기는 2538 cm-1에서 강한 신축 모드가 나타나는 것으로 보아 -SH 말단기가 존재하는 것을 알 수 있다13. 또한 플라스틱 안경렌즈의 FT-IR 스펙트럼에서 SH 와 디이소시아네이트의 가교결합되어 폴 리티오 우레탄으로 고분자가 되면서 나타나던 말단 SH 기의 흡수 띠가 없어지는 것을 IR 스펙트럼에서 확인할 수 있다. 이러한 것은 모노머 수지에서 존재하는 말단 SH 기가가열경화되 어 고분자로 바뀜으로 폴리 티오우레 탄이 형 성된 것을 알 수 있고 ETS-4에서 SH 말단기가 존재한다는 재확인할 수 있다.
- 5에서 나타내었다. 모든 안경렌즈는 가열경화에 의해 고분자가 생성된 종은 말단 SH 가모두 없어지는 것을 보아 모노머와 디이소시아네이트의결합에서 폴리티오우레탄이 생성되었다는 것을 확인 할 수 있다. 내충격 실험에서도 본 연구에서 캐스팅에서 얻은 모든 렌즈는 FDA의 기준치에 4배 이상 높았다.
- 따라서 새로운 초굴절률 안경렌즈용 모노머 소재인 ETS-4(2-(2-mercapto-{2-[3-mercapto-2-(2-mercapto- ethylthio)-propylthio]ethylthio}-propane-1-thiol) 를 합성 하고 이를 이용한 플라스틱 렌즈를 제조한 후 그 물성을 연구하였다. 본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다. 또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다.
- 400 이었다. 여기서 ETS-4와 X이의 가열경화에서 얻은 안경렌즈는 굴절률, 아베수, 열변형온도, 투명도 등 여러 가지 조사를 하였을 때 가장 좋았다. 앞서 얻은 렌즈에 대한 FT-IR 스펙트럼은 Fig.
- 등으로 조사하였다. 이러한 분석한 결과에 따르면 본연구에서 합성하려는 초고굴절률 모노머는 잘 합성되었다.
후속연구
- 본 연구에 사용되는 티오우레탄은 케스팅이 쉽고, 내열성, 내광성, 투과율, 내후성, 염색성이 좋고 에칭하기에 좋으며 코딩 및 가공성에도 튀어난 것으로 예상된다. 또한 광학재료로 굴절률 및 아베수가 높으며 내충격성, 경량성, 투명도도 좋으며 광학 특성이 우수하며 광 투과율이 우수할 것으로 간주된다. 이러한 것은 플라스틱 안경렌즈 모노머 소재에 대한 기술이 선진국에 크게 못 미치는 것을 한 단계 끌어 올리고 침체되어 가고 있는 국내 안경 관련 산업의 활성화에 조금이나마 기여하고자 한다.
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