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티로시나제는 포유류 피부 및 털의 색상 그리고 식품 갈변화의 원인이 되는 멜라닌 색소의 생합성에 있어서 주요한 효소이다. 갈근 (Pueraria lobata)의 70% 에탄올 추출물로부터 분리된 다양한 종류의 이소플라본들이 농도 의존적으로 버섯 티로시나제를 저해함을 확인하였다. 그 중에서, 3ʹ-hydroxyformononetin인 calycosin이 L-tyrosine과 L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA)를 기질로 했을 때 가장 강력한 저해 효과를 나타내었고, 각각 1.45± 0.03 그리고 7.02 ± 0.46 µM의 반수저해농도 (...

티로시나제는 포유류 피부 및 털의 색상 그리고 식품 갈변화의 원인이 되는 멜라닌 색소의 생합성에 있어서 주요한 효소이다. 갈근 (Pueraria lobata)의 70% 에탄올 추출물로부터 분리된 다양한 종류의 이소플라본들이 농도 의존적으로 버섯 티로시나제를 저해함을 확인하였다. 그 중에서, 3ʹ-hydroxyformononetin인 calycosin이 L-tyrosine과 L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA)를 기질로 했을 때 가장 강력한 저해 효과를 나타내었고, 각각 1.45± 0.03 그리고 7.02 ± 0.46 µM의 반수저해농도 (IC50)를 가지는 것으로 나타났다. 하지만, formononetin은 두 기질을 이용한 효소 활성 저해 실험에서 모두 약한 효과를 보였다. 게다가, daidzin과 genistin 그리고 이들의 배당체인 daidzein과 genistein은 버섯 티로시나제에 대하여 유의적인 저해 효과를 보이지 않았다. 하지만, puerarol은 68.44 ± 2.76 µM의 IC50 값을 가짐으로써 보통의 효과를 보였다. 더 나아가서, Lineweaver-Burk 플롯과 Dixon 플롯에 의해 분석된 효소 반응속도 연구 결과는 calycosin이 L-tyrosine과 L-DOPA를 기질로 했을 때 각각 2.4와 7.9 µM의 저해상수 (Ki) 값을 가지는 경쟁적 저해제임을 나타내었다. 게다가, 효소 반응속도 연구 결과는 calycosin이 버섯 티로시나제에 대하여 음의 결합 에너지를 보이는 분자 도킹 시뮬레이션 결과에 의해 뒷받침되었다. 또한, calycosin의 C-3ʹ과 C-7 위치에 있는 수산기가 효소의 촉매자리에 위치하는 아미노산 잔기들과 상호작용하는 것을 확인하였으며, 이는 버섯 티로시나제에 대한 강한 친화력을 보여준다. 따라서, 이번 연구를 통해서 우리는 이소플라본 골격에 있어서 단일 치환된 수산기 또는 메톡실기에 비해 C-3ʹ 위치에 수산기 그리고 C-4ʹ 위치에 메톡실기가 함께 존재할 때 티로시나제 저해에 필수적인 역할을 할 것이라고 제안하고자 한다.