국내 자생하는 천연식물로부터 새로운 항암제 개발을 위한 노력의 일환으로 수종의 국내 자생 식물을 채취하여 SRB 항암성 검색법을 이용하여 A549 (폐암), SK-OV-3 (악성 난소암), SK-MEL-2 (피부암), 및 HCT15 (결장암) 암세포에 대한 세포독성을 측정하였다. 그 결과 ...
국내 자생하는 천연식물로부터 새로운 항암제 개발을 위한 노력의 일환으로 수종의 국내 자생 식물을 채취하여 SRB 항암성 검색법을 이용하여 A549 (폐암), SK-OV-3 (악성 난소암), SK-MEL-2 (피부암), 및 HCT15 (결장암) 암세포에 대한 세포독성을 측정하였다. 그 결과 Pinus koraiensis (잣나무) 와 Securinega suffruticosa (광대싸리)의 잔가지가 유의성 있는 세포독성 활성을 나타내어 위 식물들로부터 세포독성 성분 연구를 수행하였다. 즉, P. koraiensis (잣나무)의 잔가지로부터 성분 연구를 수행하였으며, 그 결과, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획에서 11 종의 새로운 diterpene 배당체를 포함한 19 종의 diterpenoid 성분과 4 종의 새로운 lignan, 1 종의 새로운 lignan 배당체를 포함한 총 12 종의 lignan 성분이 분리되었다. 분리된 31 종의 성분은 그들의 이화학적 성상 및 각종 기기분석 자료를 통하여 그 구조를 koraienside A – K (A-1 ~ A-11), adenanthoside C (A-12), β-D-glucopyranosyl-(4S,5R,9S,10R)-labda-8(17),13-dien-15,16-olid-19-oate (A-13), 15-hydroxydehydroabietic acid (A-14), 7α,15-dihydroxydehydroabietic acid (A-15), 7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-16), 7-oxo-13β-methoxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-17), 8(14)-podocarpen-13-on-18-oic acid (A-18), 7α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-on-18-oic acid (A-19), koraienin A – C (A-20 ~ A-22), (7S,8R)-3,3′-dimethoxy-4,7,9,9′-tetrahydroxy-8-O-4′-neolignan (A-23), koraienin D (A-24), koraienin E (A-25), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan (A-26), cedrusinin-4-O-α-L-rhamnopyranoside (A-27), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 9-O-α-L-rhamnoside (A-28), isomassonianoside B (A-29), (7S,8R)-3,5′-dimethoxy-4,9,9′-trihydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 4-O-α-L-rhamnoside (A-30), (7R,8S)-cedrusin 4-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnoside) (A-31) 로 동정하였으며, 4종의 암세포(A549, SK-OV-3, SK-MEL-2 및 HCT15)에 대한 이들 성분의 세포독성 실험 결과 화합물 A-8 이 SK-OV-3 와 SK-MEL-2 암세포에 대해 선택적인 세포독성을 나타내었다 (IC50 29.16 및 28.43 μM). S. suffruticosa (광대싸리) 잔가지의 세포독성 성분 연구를 수행한 결과는, 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획에서 7 종의 새로운 alkaloid 를 포함한 총 14 종의 alkaloid 유도체와 10 종의 2 종의 새로운 lignan 및 1 종의 새로운 stilbene 배당체를 포함한 10 종의 페놀성 화합물 성분을 분리하여 그 구조를 securinigine A – G (B-1 ~ B-7), 7a-(pyridin-2-yl)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one (B-8), secu’amamine D (B-9), (+)-phyllanthidine (B-10), securitinine (B-11), securinine (B-12), 4-epiphyllanthine (B-13), menisdaurilide (B-14), securinjin A (B-15), securinjin B (B-16), cis-12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-17), 12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-18), norbergenin (B-19), bergenin (B-20), 4-O-galloylbergenin (B-21), 11-O-galloylbergenin (B-22), 2-(β–D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile (B-23), tachioside (B-24) 으로 동정하였다. 4종의 암세포 (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2 및 HCT15)에 대한 이들 성분의 세포독성 실험 결과 화합물 B-4 가 4 종류의 모든 암세포에 대해 강한 세포독성을 나타내었으며 (IC50 6.8, 3.4, 1.9 및 1.5 μM), 화합물 B-2, B-3, B-5, B-8, B-12, B-16, B-17, B-21 및 B-22 가 4 종류의 암세포 중 몇 종류에 대해 선택적인 세포독성을 나타내었다 (IC50 12.37 – 29.14 μM). 이상의 연구를 통하여 P. koraiensis (잣나무) 및 S. suffruticosa (광대싸리)로부터 26 종의 새로운 화합물 (11 종의 새로운 diterpene 배당체, 7 종의 새로운 alkaloid, 7 종의 새로운 lignan 유도체, 1 종의 새로운 stilbene)을 포함한 총 55 종의 성분을 분리하여 그 구조를 규명 하였으며, 4 종류의 암세포주에 대한 세포독성을 평가하여 11 종의 유의성 있는 세포독성 활성 물질을 확인하였다. 화합물 B-4 (Securingine D)가 평가 된 4종의 암세포에 대해 강한 세포독성을 나타내었으며, 이러한 결과는 화합물 B-4 가 향후 항암제 개발에 있어서 후보물질로써의 가능성을 보인 것으로 사료된다.
국내 자생하는 천연식물로부터 새로운 항암제 개발을 위한 노력의 일환으로 수종의 국내 자생 식물을 채취하여 SRB 항암성 검색법을 이용하여 A549 (폐암), SK-OV-3 (악성 난소암), SK-MEL-2 (피부암), 및 HCT15 (결장암) 암세포에 대한 세포독성을 측정하였다. 그 결과 Pinus koraiensis (잣나무) 와 Securinega suffruticosa (광대싸리)의 잔가지가 유의성 있는 세포독성 활성을 나타내어 위 식물들로부터 세포독성 성분 연구를 수행하였다. 즉, P. koraiensis (잣나무)의 잔가지로부터 성분 연구를 수행하였으며, 그 결과, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획에서 11 종의 새로운 diterpene 배당체를 포함한 19 종의 diterpenoid 성분과 4 종의 새로운 lignan, 1 종의 새로운 lignan 배당체를 포함한 총 12 종의 lignan 성분이 분리되었다. 분리된 31 종의 성분은 그들의 이화학적 성상 및 각종 기기분석 자료를 통하여 그 구조를 koraienside A – K (A-1 ~ A-11), adenanthoside C (A-12), β-D-glucopyranosyl-(4S,5R,9S,10R)-labda-8(17),13-dien-15,16-olid-19-oate (A-13), 15-hydroxydehydroabietic acid (A-14), 7α,15-dihydroxydehydroabietic acid (A-15), 7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-16), 7-oxo-13β-methoxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-17), 8(14)-podocarpen-13-on-18-oic acid (A-18), 7α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-on-18-oic acid (A-19), koraienin A – C (A-20 ~ A-22), (7S,8R)-3,3′-dimethoxy-4,7,9,9′-tetrahydroxy-8-O-4′-neolignan (A-23), koraienin D (A-24), koraienin E (A-25), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan (A-26), cedrusinin-4-O-α-L-rhamnopyranoside (A-27), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 9-O-α-L-rhamnoside (A-28), isomassonianoside B (A-29), (7S,8R)-3,5′-dimethoxy-4,9,9′-trihydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 4-O-α-L-rhamnoside (A-30), (7R,8S)-cedrusin 4-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnoside) (A-31) 로 동정하였으며, 4종의 암세포(A549, SK-OV-3, SK-MEL-2 및 HCT15)에 대한 이들 성분의 세포독성 실험 결과 화합물 A-8 이 SK-OV-3 와 SK-MEL-2 암세포에 대해 선택적인 세포독성을 나타내었다 (IC50 29.16 및 28.43 μM). S. suffruticosa (광대싸리) 잔가지의 세포독성 성분 연구를 수행한 결과는, 헥산, 클로로포름 및 에틸아세테이트 분획에서 7 종의 새로운 alkaloid 를 포함한 총 14 종의 alkaloid 유도체와 10 종의 2 종의 새로운 lignan 및 1 종의 새로운 stilbene 배당체를 포함한 10 종의 페놀성 화합물 성분을 분리하여 그 구조를 securinigine A – G (B-1 ~ B-7), 7a-(pyridin-2-yl)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one (B-8), secu’amamine D (B-9), (+)-phyllanthidine (B-10), securitinine (B-11), securinine (B-12), 4-epiphyllanthine (B-13), menisdaurilide (B-14), securinjin A (B-15), securinjin B (B-16), cis-12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-17), 12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-18), norbergenin (B-19), bergenin (B-20), 4-O-galloylbergenin (B-21), 11-O-galloylbergenin (B-22), 2-(β–D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile (B-23), tachioside (B-24) 으로 동정하였다. 4종의 암세포 (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2 및 HCT15)에 대한 이들 성분의 세포독성 실험 결과 화합물 B-4 가 4 종류의 모든 암세포에 대해 강한 세포독성을 나타내었으며 (IC50 6.8, 3.4, 1.9 및 1.5 μM), 화합물 B-2, B-3, B-5, B-8, B-12, B-16, B-17, B-21 및 B-22 가 4 종류의 암세포 중 몇 종류에 대해 선택적인 세포독성을 나타내었다 (IC50 12.37 – 29.14 μM). 이상의 연구를 통하여 P. koraiensis (잣나무) 및 S. suffruticosa (광대싸리)로부터 26 종의 새로운 화합물 (11 종의 새로운 diterpene 배당체, 7 종의 새로운 alkaloid, 7 종의 새로운 lignan 유도체, 1 종의 새로운 stilbene)을 포함한 총 55 종의 성분을 분리하여 그 구조를 규명 하였으며, 4 종류의 암세포주에 대한 세포독성을 평가하여 11 종의 유의성 있는 세포독성 활성 물질을 확인하였다. 화합물 B-4 (Securingine D)가 평가 된 4종의 암세포에 대해 강한 세포독성을 나타내었으며, 이러한 결과는 화합물 B-4 가 향후 항암제 개발에 있어서 후보물질로써의 가능성을 보인 것으로 사료된다.
By column chromatographic isolation of the methanol extracts of two medicinal plants sources, Pinus koraiensis and Securinega suffruticosa, 19 diterpenoids and 12 lignans from the twigs of P. koraiensis, and 14 alkaloids and 10 phenolic compounds from twigs of S. suffruticosa were isolated. The stru...
By column chromatographic isolation of the methanol extracts of two medicinal plants sources, Pinus koraiensis and Securinega suffruticosa, 19 diterpenoids and 12 lignans from the twigs of P. koraiensis, and 14 alkaloids and 10 phenolic compounds from twigs of S. suffruticosa were isolated. The structures of the purified compounds were determined using spectroscopic data, including 1D and 2D NMR, MS, UV, and IR, ECD calculation, DP4+ statistical analysis, and chemical reaction. 31 Compounds including 16 new compounds from P. koraiensis were identified as koraienside A – K (A-1 – A-11), adenanthoside C (A-12), β-D-glucopyranosyl-(4S,5R,9S,10R)-labda-8(17),13-dien-15,16-olid-19-oate (A-13), 15-hydroxydehydroabietic acid (A-14), 7α,15-dihydroxydehydroabietic acid (A-15), 7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-16), 7-oxo-13β-methoxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-17), 8(14)-podocarpen-13-on-18-oic acid (A-18), 7α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-on-18-oic acid (A-19), koraienin A – C (A-20 – A-22), (7S,8R)-3,3′-dimethoxy-4,7,9,9′-tetrahydroxy-8-O-4′-neolignan (A-23), koraienin D (A-24), koraienin E (A-25), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan (A-26), cedrusinin-4-O-α-L-rhamnopyranoside (A-27), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 9-O-α-L-rhamnoside (A-28), isomassonianoside B (A-29), (7S,8R)-3,5′-dimethoxy-4,9,9′-trihydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 4-O-α-L-rhamnoside (A-30), and (7R,8S)-cedrusin 4-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnoside) (A-31). Among the isolates, compounds A-1 – A-11, A-20 – A-22, A-24, and A-25 were newly reported from nature. And the structures of compounds from S. suffruticosa were determined to be securinigine A – G (B-1 ~ B-7), 7a-(pyridin-2-yl)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one (B-8), secu’amamine D (B-9), (+)-phyllanthidine (B-10), securitinine (B-11), securinine (B-12), 4-epiphyllanthine (B-13), menisdaurilide (B-14), securinjin A (B-15), securinjin B (B-16), cis-12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-17), 12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-18), norbergenin (B-19), bergenin (B-20), 4-O-galloylbergenin (B-21), 11-O-galloylbergenin (B-22), 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile (B-23), tachioside (B-24). Among these isolates, compounds B-1 ~ B-7, and B-15 ~ B-17 were newly isolated. Cytotoxic activities of isolated compounds were evaluated against four human cancer cell lines using the SRB assay in vitro. Compound A-8 exhibited moderate cytotoxic activity against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cells (IC50 29.16 and 28.43 μM, respectively). And compound B-4 displayed significant cytotoxic activities against all four human cancer cell lines with IC50 values of 6.8, 3.4, 1.9, and 1.5 μM. Compounds B-2, B-3, B-5, B-8, B-12, B-16, B-17, B-21, and B-22 exhibited moderate cytotoxicity against several tested cell lines (IC50 12.37 – 29.14 μM).
By column chromatographic isolation of the methanol extracts of two medicinal plants sources, Pinus koraiensis and Securinega suffruticosa, 19 diterpenoids and 12 lignans from the twigs of P. koraiensis, and 14 alkaloids and 10 phenolic compounds from twigs of S. suffruticosa were isolated. The structures of the purified compounds were determined using spectroscopic data, including 1D and 2D NMR, MS, UV, and IR, ECD calculation, DP4+ statistical analysis, and chemical reaction. 31 Compounds including 16 new compounds from P. koraiensis were identified as koraienside A – K (A-1 – A-11), adenanthoside C (A-12), β-D-glucopyranosyl-(4S,5R,9S,10R)-labda-8(17),13-dien-15,16-olid-19-oate (A-13), 15-hydroxydehydroabietic acid (A-14), 7α,15-dihydroxydehydroabietic acid (A-15), 7-oxo-13β-hydroxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-16), 7-oxo-13β-methoxyabiet-8(14)-en-18-oic acid (A-17), 8(14)-podocarpen-13-on-18-oic acid (A-18), 7α-hydroxypodocarp-8(14)-en-13-on-18-oic acid (A-19), koraienin A – C (A-20 – A-22), (7S,8R)-3,3′-dimethoxy-4,7,9,9′-tetrahydroxy-8-O-4′-neolignan (A-23), koraienin D (A-24), koraienin E (A-25), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan (A-26), cedrusinin-4-O-α-L-rhamnopyranoside (A-27), (7S,8R)-3-methoxy-4,5′,9,9′-tetrahydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 9-O-α-L-rhamnoside (A-28), isomassonianoside B (A-29), (7S,8R)-3,5′-dimethoxy-4,9,9′-trihydroxy-4′,7-epoxy-3′,8-neolignan 4-O-α-L-rhamnoside (A-30), and (7R,8S)-cedrusin 4-O-(3-O-methyl-α-L-rhamnoside) (A-31). Among the isolates, compounds A-1 – A-11, A-20 – A-22, A-24, and A-25 were newly reported from nature. And the structures of compounds from S. suffruticosa were determined to be securinigine A – G (B-1 ~ B-7), 7a-(pyridin-2-yl)-7,7a-dihydrobenzofuran-2(6H)-one (B-8), secu’amamine D (B-9), (+)-phyllanthidine (B-10), securitinine (B-11), securinine (B-12), 4-epiphyllanthine (B-13), menisdaurilide (B-14), securinjin A (B-15), securinjin B (B-16), cis-12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-17), 12-C-β-glucopyranosylresveratrol (B-18), norbergenin (B-19), bergenin (B-20), 4-O-galloylbergenin (B-21), 11-O-galloylbergenin (B-22), 2-(β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxybenzeneacetonitrile (B-23), tachioside (B-24). Among these isolates, compounds B-1 ~ B-7, and B-15 ~ B-17 were newly isolated. Cytotoxic activities of isolated compounds were evaluated against four human cancer cell lines using the SRB assay in vitro. Compound A-8 exhibited moderate cytotoxic activity against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cells (IC50 29.16 and 28.43 μM, respectively). And compound B-4 displayed significant cytotoxic activities against all four human cancer cell lines with IC50 values of 6.8, 3.4, 1.9, and 1.5 μM. Compounds B-2, B-3, B-5, B-8, B-12, B-16, B-17, B-21, and B-22 exhibited moderate cytotoxicity against several tested cell lines (IC50 12.37 – 29.14 μM).
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