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염화나프탈렌술포닐과 피리딘의 친핵성 치환반응에 대한 용매효과
Solvent Effect on the Nucleophilic Substitution Reaction of Naphthalene Sulfonyl Chloride with Pyridine 원문보기

대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.27 no.1, 1983년, pp.1 - 8  

이익춘 (仁荷大學校 理科大學 化學科) ,  엄태섭 (東亞大學校 理科大學 化學科) ,  성대동 (東亞大學校 理科大學 化學科) ,  염걸 (東亞大學校 理科大學 化學科)

초록
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단일양성자성용매(메탄올, 에탄올, 1-프로판올)와 단일반양성자성용매(아세톤, 아세토니트릴, 아세토페논, 니트로벤젠) 및 이성분혼합용매계(메탄올-아세톤, 메탄올-아세토니트릴, 메탄올-벤젠)에서 염화나프탈렌술포닐과 피리딘의 친핵성치환반응에 미치는 용매효과를 전기전도도법으로 연구하였다. 단일양성자성용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 크게 관측되었고 반양성자성 용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 작게 나타났다. 아세토니트릴은 유전상수가 큰 반양성자성용매인데도 다른 반양성자성용매들보다 속도상수가 크게 관측되었다. 본 친핵성치환반응에서 용매효과는 ${\pi}^{\ast}$가 중요하고 염소이온의 이탈효과보다 수소결합형성이 전이상태를 안정화시키는데 기여함을 알 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Solvent effects on nucleophilic substitution reaction of naphthalene sulfonyl chlorides with pyridine in protic and aprotic solvent have been studied by means of conductometry. Results showed that the rate constants increased with dielectric constants for protic solvents, while they decreased with d...

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