[논문]황기(Astragalus membranaceus Bunge) 뿌리의 성분연구 (III)

김정숙; 김진숙

황기(Astragalus membranaceus Bunge) 뿌리의 성분연구 (III)
A Study on the Constituents from the roots of Astragalus membranaceus(Bunge) (III) 원문보기

Two compounds were isolated from the root of Astragalus membranaceus(Bunge). On the basis of spectroscopic data their structures were identified as stigmast-4-en-3-one and a mixture of 2'-angeloyloxy-1',2'-dihydroxanthyletin and 2'-senecioyloxy-1',2'-dihydroxanthyletin. They were first isolated from the genus of Astragalus.

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문제 정의

¹⁾ 한방에서는 보증익기탕, 가미대보탕 등 수백 개의 처방에 황기가 포함된다. 본 연구는 골다공증 치료제 개발연구 일환으로서 n-Hexane 분획 성분들을 분리하여 구조를 규명하였다.

제안 방법

(n-hexane:(CH3)2CO=96:4→CHCl3: CH3OH=99:l)와 preparative TLC (CHCl₃:(CH₃)₂CO =98:2)를 실시하여 단일화합물G(19mg)를 분리하였다. 그리고 분획B5를 여러 차례의 s.c.c.(n-hexane:iso-PrOH=96:4eCHCl3: CH₃₀H=99:l→n-hexane:(CH3)2 CO=7:3)와 preparative TLC(CHCL:EtOAc=9:l)를하여 화합물 H(16mg)을 분리하였다.
추출 및 분리- 전보에서 보고한 방법대로2) 대량 (100 kg)의 황기 뿌리를 추출하고, 계통분리를 하였다. 이 중에서 w-hexane 분획 66 g을 취하여 컬럼크로마토그라피(CHCl3:CH3)2CO=9:1→1:1)를 실시하여 13 개의 Action으로 전 분리하였다(A1→A13).

대상 데이터

실험 재료, 기기, 시약, 표본-GCMS는 GC-17A;GCMS-QP5050A gas chromatograph(Shimadzu, Japan)이며 capillary cohimm의 크기는 30cmX0.32 mm(J&W scientific inc.)이다. 그 이외는 전보 참조²⁾

성능/효과

dihydroxanthyletin임을 알 수 있었다.⁵⁾ 그러나 각각의 수소의 수가 2배수인 것을 통하여 두 분자의 l',2'-dihydroxanthyletin이 존재함을 알 수 있었다. 또한 ¹H-, 13C-NMR spectrum에서 4개의 methyl peak와 2개의 olefin 수소peak와 두 개의 ester기의 pgak들을 문헌과 비교한 결과 angelic acid와 이성체인 senecic acid가 모핵 1'，2'-dihydioxanthyletin에 각각 ester결합을 하고 있음을 알 수 있었다.
⁵⁾ 그러나 각각의 수소의 수가 2배수인 것을 통하여 두 분자의 l',2'-dihydroxanthyletin이 존재함을 알 수 있었다. 또한 ¹H-, 13C-NMR spectrum에서 4개의 methyl peak와 2개의 olefin 수소peak와 두 개의 ester기의 pgak들을 문헌과 비교한 결과 angelic acid와 이성체인 senecic acid가 모핵 1'，2'-dihydioxanthyletin에 각각 ester결합을 하고 있음을 알 수 있었다.이로 angelic acid와 그의 이성체인 senecic acid가 존재함을 알 수 있었다.
^6,7) 그리고 EI(+)MS spec trum에서 m/z 55[C₄H₇]⁺, 83[C₅H₇O]⁺의 fragmention들은 이러한 산이 결합되어 있음을 의미하고,⁸⁾m/z 228 [C₁₄H₁₂O₃]^-은 모핵에서 angelic acid(또는 senecic acid)가 떨어져 나간 fragmention임을 알 수 있다. 이러한 모든 spectral data를 종합 분석하면 2'-angeloyloxy-1', 2'-dihydroxanthyletin콰 2'-senecioyloxy-l',2'- dihydroxanthyletin이 혼합되어 있는 것을 알 수 있으며, ¹H-NMR spectrum에서 peak 강도를 비교한 결과 1:1의 비율로 존재함을 알 수 있다.이를 GCMS [50℃-→150℃(20℃/mm.
화합물 G는 spectral data를 분석한 결과 stigmast4-en-3-one임을 알 수 있었으며, 문헌과 일치하였다.³⁾ 이 화합물은 Lavie 등에 의해서 Quassia amara에서 처음으로 분리되였고⁴⁾ Astragalus속에서는 처음으로 분리 보고되며, 또한 HMBC experiment data도 처음으로 보고된다.
화합물 H는 ¹H-NMR spectrum에서 나타난 6,7-disubstituted coumarin 핵의 특징적인 peak들과 methyl기, methylene기 peak들을(Eble 2 참고) 문헌한 비교한 결과 E2.dihydroxanthyletin임을 알 수 있었다.⁵⁾ 그러나 각각의 수소의 수가 2배수인 것을 통하여 두 분자의 l',2'-dihydroxanthyletin이 존재함을 알 수 있었다.

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