[논문]양강으로부터 COX-2 억제활성물질의 분리

김주선; 손건호; 김현표; 장현욱; 강삼식

[국내논문] 양강으로부터 COX-2 억제활성물질의 분리
Isolation of COX-2 Inhibitors from Alpinia officinarum 원문보기

By bioassay-guided fractionation followed by chromatographic separation of the MeOH extract of Alpinia Rhizome, five COX-2 inhibitors were isolated and characterized as pinocembrin, galangin 3-methyl ether, galangin, kaempferid, and 5-hydroxy-7-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone.

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문제 정의

p data-page="1">저자 등은 새로운 항염증제를 개발할 목적으로 230 여종의 생약에 대하여 COX-2 억제활성에 관하여 검색을 실시한 바 있다그 결과로 COX-2 억제 활성을 나타내는 수종의 생약중 정향 및 오수유로부터 활성성분으로 eugenol과 rutaecarpine을 각각 분리 보고한 바 있다. 계속된 연구의 일환으로 ^(Alpiniaofficinarum Hance, Zingiberaceae)의 MeOH extract가 강한 활성이 있음을 알고 이를 bioassay-guided fractionation1^-^- 유효성분을 추적하여 활성물질들을 분리하고 화학구조를 구명한 결과를 기술하고자 한다.

제안 방법

융점은 Mitamura-Riken appara- tus를 사용하여 측정하였으며, 보정하지 않았다. IRspectrum 은 JASCO FT/IR-5300 spectrometer를 사용하여 KBr법으로 측정하였다.
양강을 80% MeOH로 실온에서 추출하여 얻은 MeOH extract를 농축한 후 증류수를 가하여 현탁시킨 후 hexane, EtOAc 및 HQ로 분획을 실시하였다. 각 분획에 대하여 활성을 검색한 결과 hexane과 EtOAc분획이 강한 활성을 나타내었다.
각 분획에 대하여 활성을 검색한 결과 hexane과 EtOAc분획이 강한 활성을 나타내었다. 따라서 활성성분을 분리하기 위하여 양강 2.75 kg 을 80% MeOH로 실온에서 추출하여 얻은 MeOH* extract 농축하고 증류수를 가하여 현탁시킨 후 hexane, CHC&, EtOAc 및 로 분획을 실시하였다. Hex- ane분획 53.
위에서 얻은 소분획 중 가장 활성이 강한 001C-F9분획을 silica gel column(Merck, 7734)에 걸고 hexane- EtOAc로 gradient elution시켜 11개의 소분획 (001C- F9-001~F9-011)로 나누고 활성검색을 실시하였다. 이들 소분획으로부터 4개의 결정(K001~K004)을 얻었다.
이 중 소분획 F5-00a으로부터 화합물을 얻고 이를 위에서 얻은 화합물 K002와 동일한 화합물임을 확인하였다. 또한 F5-004, 005와 동일한 TLC patterne- 나타내는 CHC, 분획의 001 GF9-005분획을 합하여 silica gel (CIeCe-MeOH gradient; hexane- EtOAc gradient) 및 Sephadex LH-20 (CHgClg : Me OH=1 : 1) column chromatography를 반복 실시하여 화합물 K005를 단리하였다.
I과 같다. 이 표에서 볼 수 있는 바와 같이 양강의 유기용매 층에 활성이 있음을 알고 MeOH 엑기스를 다시 hexane, CHC₁₃, EtOAc 및 물 분획으로 나누고, 유기용매 분획을 silica gel column chroma- tography를 실시하여 얻은 소분획들을 활성검색한 결과 80% 이상 강한 억제활성을 보인 소분획들에 대한결과를 Table I에 나타내었으며, 이들 소분획으로부터 활성 물질들을 분리하기 위하여 column chromatography# 실시하여 5종의 화합물들을 단리하였다.
1H-NMR spectrum 을 보면 앞서 언급한 galangin 3-methyl ether과 매우 유사함을 보여주고 있다. 즉 methoxyl group에 기인한 signal이 나타나지 않고 나머지 signal들의 splitting pattern이나 coupling constamt가 거의 일치하므로 이 화합물은 3, 5, 7-trihydroxyflavone 즉 galangin으로 추정되었으며, 이와 같은 사실은 이 화합물의 mass spectrum의 해석으로 확인하였다. 즉 [M]+ 가 m/z 270에서 base peak로 나타나며, [M-H]+ 가 m/z 269 에서, [M-C0]⁺가 m/z 242에서, [AJ+ 가 m/z 152에서, [Bj 가 m/z 105에서 각각 나타나는 것으로 이를 확정할 수 있었으며 이 화합물도 이미 이 식물로부터 분리 보고된 바 있다.

대상 데이터

경상북도 안동시 산득약업사에서 구입하여 사용하였다. 본 검체의 표준품은 서울대학교 천연물과학연구소에 보관중이다.
IRspectrum 은 JASCO FT/IR-5300 spectrometer를 사용하여 KBr법으로 측정하였다. NMR spectrume %rian의 Gemini 2000(300MHz)을 사용하여 측정하였고, mass spectrume Hewlett-Rackaid의 5989B 을 사용하여 측정하였다. TLC는 silica gel 60F254 (Mer*교신저자 : Fax 02-743-3323ck)을 사용하였다.
NMR spectrume %rian의 Gemini 2000(300MHz)을 사용하여 측정하였고, mass spectrume Hewlett-Rackaid의 5989B 을 사용하여 측정하였다. TLC는 silica gel 60F254 (Mer*교신저자 : Fax 02-743-3323ck)을 사용하였다.

이론/모형

사용하여 측정하였으며, 보정하지 않았다. IRspectrum 은 JASCO FT/IR-5300 spectrometer를 사용하여 KBr법으로 측정하였다. NMR spectrume %rian의 Gemini 2000(300MHz)을 사용하여 측정하였고, mass spectrume Hewlett-Rackaid의 5989B 을 사용하여 측정하였다.

성능/효과

현탁시킨 후 hexane, EtOAc 및 HQ로 분획을 실시하였다. 각 분획에 대하여 활성을 검색한 결과 hexane과 EtOAc분획이 강한 활성을 나타내었다. 따라서 활성성분을 분리하기 위하여 양강 2.
이 화합물은 이미 이 식물로부터분리 보고된 바 있다.7)K003의 IR spectrumE 3339 cm^-1에서 OH, 1653cni'에서 이3-unsaturated C=O, 1626, 1607 cm'에서 aromatic C=C, 1165 cm^-1에서 phenoHc OH에 기인하는 흡수 band들이 나타나는 것으로 보아 flavonoid계 화합물로 추정할 수 있다. UV spectrum을 보면 267과 359nm에서 각각 band U 및 band I이 나타나는 것으로 보아 Havon이계 화합물로 추정할 수 있다.
이들 순수 화합물들에 대한 COX-2 억제활성을 검색한 결과 Table I에서 보는 바와 같이 galangin 및 kaempferid가 2.5 μg/ml에서 100% 억제활성을 나타내며, galangin 3-methyl ethei도 강한 억제 활성을 나타내나, pinocembrine 5-hydroxy-7-(4"-hydroxy- 3"-methoxyphenyl)-l-phenyl-3-heptanone-cr 약한 억제활성을 보임을 알았다. 이들 화합물들 중 galangine 이미 강력한 COX 억제활성(IC₅₀ 5.

원문 URL 링크

한국생약학회 : 저널
DBPia : 저널
AccessON : 저널

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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