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제안 방법
- 따라서 조구 등으로부터 항산화물질의본체를 구명하기 위하여 MeOH 추출물을 EtOAc,n-BuOH과 H2O로 용매분획하였고, 각 분획에 대하여 활성을 측 정한 결과 EtOAc 분획에 활성이 집중되었다. EtOAc 분획에 대하여 siHca-gel TLC를 했을 때, 2개의 뚜렷한 spot가 관측되어, 이 물질들 (ursolic acid, hyperin)을 분리하였고, DPPH에 대한 free radical 소거 활성을 측정하였다.(Table 1)
- 판명되었다. 그 중상대적으로 비극성 인 물질(화합물 1)에 대해서는 재결정방법을 이용하여 0.4% 수율로 분리 정제하였다. 상대적으로 극성인 물질(화합물 2)에 대해서는 silica gel과 Sephadex LH-20 c.
- 각 시료용 용액 160㎕를 시험관에 취하고 1,5×l0-4M DPPH MeOH 용액 5 ml씩을 가하여 반응시켰다. 실온에서 30분, 1시간, 2시간, 3시간, 4시간 간격으로 517 nm에서의 흡광도를 측정하여 DPPH의 환원에 의한 흡광도 감소를 조사하였다. 대조구는 각 시료용 액 대신에 MeOH 160)㎕를 취하고 동일한 방법으로 실험하였다.
- 위의 여액을 감압 농축한 후, silica gel column chromato-graphy(c. c.) (EtOAc-acetone-H2O = 6:4:1)를 실시하여 4개의 분획으로 나누었다. 그 중 2번 분획에 대하여 silica gel c.
- 조구 등(3 kg)을 80% MeOH 수용액(10 )으로 실온에서 2회 추출하였고, 여과 농축한 후 물과 ethyl acetate (EtOAc)로 분배 추출하였으며, 물층을 다시 n-butanol Q-BuOH)로 추출하였다. 각 층을 농축하여 얻어진 세 분획에 대하여 DPPH 라디칼 소거 활성을 측정한 결과 EtOAc 층에서 높은 활성이 확인되었다.
- 연구가 꾸준히 시도되어 왔다. 지금까지 다양한 구조를 갖는 많은 천연 항산화 물질이 보고되었으나, 아직까지는 α-tocopherol 등만이 일부 이용되고 있다1.2) 저자 등은 300 여종 식물의 methanol (MeOH) 추출물에 대하여 DPPH radical 소거활성을 측정하였으며, 그 중에서 뚜렷한 활성을 보인 조구등으로부터 항산화물질을 분리하고자 하였다.
대상 데이터
- NMRe JEOL JNM-LA400(Tokyo, Japan)으로 측정하였고, 시약은 일급 또는 특급을 사용하였다.
- 조구 등은 1998년 경동시장에서 구입하여 동정한 후 사용하였다. NMRe JEOL JNM-LA400(Tokyo, Japan)으로 측정하였고, 시약은 일급 또는 특급을 사용하였다.
- 화합물 1은 흰색의 분말상의 물질로, iH-NMR (400 MHz, C5D5N) 에서 olefinic methine signal δ5.48) 과 hydroxyl methine signal 03.45)이 관측되었고, 0.87~1.24ppm에서 5개의 singlet 및 2개의 doublet methyl signal이 관측되었다. 밖에 고자 장 영역에서의 다수의methine과 methylene signal 들이 관측된 점으로 볼 때 이 화합물은 triterpenoid 화합물로 추정되었다.
- 화합물 2는 갈색 분말상의 물질로서, siUca gel TLC에서 전개하고 UV램프로 쪼였을 때 강한 UV흡수 특성을 보였으며, 황산 분무후, 가열 시황색으로 발색되었고, Rf값으로부터 판단한 극성의 정도로부터 flavonoid 화합물로 추정되었다. 1H-NMR (400 MHz, C5D5N)을 보면 aromatic proton signal 5개와, 당에서 기인하는 전형적인 signal인 1개의 hemiaectal signal, 다수의 oxygenated methine 및 methylene signal 이 관측되어 이 화합물은 flavonoid 배당체임을 암시하고 있다.
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