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Phytochemical Constitutes of Artemisia japonica ssp. littoricola 원문보기

Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea, v.24 no.3, 2001년, pp.194 - 197  

Kwon, Hak-Cheol (Natural Products Laboratory, College of Pharmacy, Sungkyunkwan Uinversity) ,  Lee, Kang-Ro (Natural Products Laboratory, College of Pharmacy, Sungkyunkwan University)

Abstract AI-Helper 아이콘AI-Helper

The phytochemical study of the aerial parts of Artemisia japonica ssp. littoricola (Asteraceae) led to the isolation of two acetylenic compounds, (3R)-dehydrofalcarinol (2) and (3R)-dehydrofalcarindiol (6), two sesquiterpenes, $1{\beta}$, $6{\alpha}$-dihydroxy-4(15)-eudesmene (...

주제어

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문제 정의

  • The chromato­ graphic separation of the CH2CI2 extract of this plant led to the isolation of two acetylenes (2 and 6), two sesq니 iter- penes (5 and 8) and four phenolic compounds (1, 3, 4 and 7). This paper describes the isolation and struct니「al characterization of these compounds.

가설 설정

  • The stereochemistry at C-3 was determined to be 3R by a comparison of the 1H- and 13C-NMR spectral data of (3R)-pentadeca-1, 9(Z)「I 4-trien-4, 6-diyn-3, 8-diol (Pandey et al.f 1984) and compound 2. The C-3 position in falcarindiol made a smaller contribution to the optical activity than C-8 (Bernart et al.f 1996). The optical rotation value in (35z 85)-dehydrofalcarindiol was + 260°, while in 6 it was 104°.
  • Altho니gh the structure of 6 being (3Rf 8/?)-dehydrofalcarindiol is pro- posedz the unambiguous determination of the stereo­ chemistry at C-8 needs to be further investigated. Compound 7 was obtained as a colorless oil and the 1H- NMR spectrum was very similar to that of 3. The major difference was the absence of the methoxy gro니p in 7. Thus, the structure of 7 was inferred to be p-hydroxyaceto- phenone, which was further confirmed by a comparison with a너thentic p-hydroxyacetophenone (Hoque, 1984).
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참고문헌 (17)

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