[논문]홍경천의 플라보노이드 화합물

이연아; 조수민; 이민원

[국내논문] 홍경천의 플라보노이드 화합물
Flavonoids from the Roots of Rhodiola sachalinensis 원문보기

Chemical investigation of the roots of Rhodiola sachalinensis A. Bor. (Crassulaceae) has led to the isolation of four flavonoids. Structures of these compounds were identified as $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (1), $kaempferol-3-O-{\beta}-D-sophoroside$ (2), $herbacetin-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (3) and $herbacetin-7-O-{\beta}-D-glucopyranosyl(1{\rightarrow}3)-{\alpha}-L-rhamnopyranoside$ (4) by the analysis of spectroscopic evidences and comparision with the data of authentic samples.

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제안 방법

본 연구에서는 홍경천(R sachalinensis)의 flavonoid 화합물에 대한 지속적인 연구를 시도하여 4종의 flavonoid를 추가로 분리하였으며, 이들의 각종 이화학적 성상과 IR, UV, MS, NMR등의 기기분석 자료를 해석하여 kaemp- ferol-3-O-β-D-glucopyranoside (1), kaempferol-3-O-β- D-sophoroside (2), herbacetin-3-O-P-D-glucopyranoside (3) 및 herbacetin-7-O-β-D-glucopyranosyl (l→3)-a-L- rhamnopyranoside (4)로 구조를 밝혔다. 이상의 4종의 flavonoid는 홍경천(R sachalinensis)의 뿌리에서는 처음으로 발견되었다.
이상의 기기분석 결과와 문헌의 data와⁹⁾비교로 3은 herba-cetin의 C-3의 OH에 glucose가 결합되어 있는 herbacetin-3-O-β-D-glucopyranoside로 확인하였다.

대상 데이터

TLC는 percoated silica gel 60 F₂₅₄(Merck)를 사용하였고, 반점의 확인은 UV-lamp와 FeCl3 및 10% H₂SO₄(분무 후 가열) 용액을 사용하였다. 컬럼 크로마토그래피는 Amberlite XAD-2(20-50 mesh, Fluka), Sephadex LH-20(75-230 ㎛ mesh, Pharmacia), MCI CHP-20P(75-150 ㎛, Mistubishi), YMC ODS-A(230/70, 400/230, 500/400 mesh, YMC Co.
본 실험에서 사용한 홍경천(Rhodiola sachalinensis, 5.0 kg) 뿌리는 2000년 백두산에서 재배하는 홍경천을 구입하여 식물학적 검정을 거친 후 사용하였다.
용액을 사용하였다. 컬럼 크로마토그래피는 Amberlite XAD-2(20-50 mesh, Fluka), Sephadex LH-20(75-230 ㎛ mesh, Pharmacia), MCI CHP-20P(75-150 ㎛, Mistubishi), YMC ODS-A(230/70, 400/230, 500/400 mesh, YMC Co.)를 사용하였고, IR spectrophotometer는 Shimadzu IR-435 (Japan), NMR spectrometer는 Varian GEMINI 2000(USA), 300 MHz 및 Brucker AMX-500(Germany), 600 MHz(¹H- NMR)를 사용하였고, negative FAB MS spectrometer는 VG 70-VSEQ(England)를 사용하였고, polarimeter는 Jasco DIP- 37O(Japan)을 사용하였다.

성능/효과

0 ppm 고자장 shift 되는 것으로 보아 C-3에 당이 치환되어 glycosylation shift가 일어난 것을 알 수 있었다. 당에 해당하는 signale δ 98.0, 81.9, 77.7, 76.3, 69.6, 65.8 및 103.9, 76.9, 76.3, 74.0, 69.5, 60.5에서 나타나 2개의 glucose가 존재함을 알 수 있었다.
또한 δ 12.68에서 1H의 singlet이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었다.
9 Hz)으로 나타났고, flavonoid의 A ring에 의한. 수소 signal이 8 6.28에서 1H의 singlet으로 나타남에 따라 A ring에는 3군데에 치환이 일어난 것으로 추정 이 되 었고, B-ringe A2B2 type으로 H-3', H-5' 및 H-2', H-6'에 해당하는 signal이 각각 2H의 doublet(J=8.7 Hz)으로 관찰되었으며 또한 5 12.06에서 1H의 singlet이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었으며 이는 이 식물에서 주로 발견되는 3, 5, 7, 8, 4'-pentahydroxyflavonol인 herbacetin moiety인 것으로 파악이 되었다.
87에서 1H의 singlet이 나타나는 것으로 보아 유리 OH기가 존재함을 알 수 있었다. 이상의 signal pattern으로 보아 4의 aglyconee 3과 같은 herbacetin moiety를 가지고 있으며 13C-NMR spectrum에서 전보에서¹⁰⁾ 분리 보고한 바 있는 herbacetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside와 거의 일치하는 aglycone의 siganl pattern을 나타내는 것으로 보아 당의 결합위치는 7번 탄소로 파악이 되었다.
이상의 기기분석 결과로 4는 herbacetin-7-O-β-D-glucopy-ranosyl(l→3)-α-L-rhamnopyranoside로 확인·동정하였다.⁶⁾
이상의 기기분석 결과와 문헌과의 비교를 통해 1을 kaemp-ferol의 C-3의 OH에 glucose가 결합되어 있는 kaempferol- 3-O-β-D-glucopyranoside(astragalin)로 확인동정 하였다.⁹⁾
이상의 기기분석 결과와 문헌과의 비교를 통해 2를 kaemp- ferol의 C-3의 OH에 β-D-glucose가 2개 결합되어 있는 kaempferol-3-O-β-D-sophoroside로 확인동정 하였다.¹⁰⁾
3에서 확인하였다. 즉, rhamnose의 3번 탄소가 이와 같이 저자장으로 shift한 것으로부터 glucose 가 rhamnose의 3번 탄소의 OH에 결합된 것으로 최종 확인하였다.

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