Three diene-yn-diene chromophore type compounds were isolated from the flowers of Hemisteptia lyrata Bunge. On the basis of spectral data, isolated compounds were identified as heptadeca-1,7,9,13,15-pentaen-11-yne, 14-acetoxy-2,4,8,10-tetradecatetra-ene-6-yne and 14-hydroxy-2,4,8,10-tetradecatetraen...
Three diene-yn-diene chromophore type compounds were isolated from the flowers of Hemisteptia lyrata Bunge. On the basis of spectral data, isolated compounds were identified as heptadeca-1,7,9,13,15-pentaen-11-yne, 14-acetoxy-2,4,8,10-tetradecatetra-ene-6-yne and 14-hydroxy-2,4,8,10-tetradecatetraene-6-yn. They were first isolated from the genus of Hemisteptia.
Three diene-yn-diene chromophore type compounds were isolated from the flowers of Hemisteptia lyrata Bunge. On the basis of spectral data, isolated compounds were identified as heptadeca-1,7,9,13,15-pentaen-11-yne, 14-acetoxy-2,4,8,10-tetradecatetra-ene-6-yne and 14-hydroxy-2,4,8,10-tetradecatetraene-6-yn. They were first isolated from the genus of Hemisteptia.
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문제 정의
lyratae] 전초는 열을 내리고 해독하며 부기를 가라앉히고 어혈을 없애는 효능이 있으며, 조그마한 종기, 외상의 출혈, 골절을 치료하는 것으로 알려져 있다」) 지칭개에 대한 성분연구는 지금까지 4종의 sesquiterpen lactone"0과 이들의 생리활성에 관한 연구W)에 관해 보고한 바 있다. 선행연구에 이어 지칭개 꽃을 이용한 성분연구를 행한 결과 3종의 acetylenic hydrocarbon's 분리하여 그 구조를 동정하였기에 보고하고자 한다.
제안 방법
4 g)를 다시 /i・hexane:EtOAc=99:l에서점차 EtOAc비를 높여가며 silica gel(200 g, 230~400 mesh) column chromatography를 수행하여 다시 5개의 faction으로 나누었다(F2-1TF2-5). F2-2에서 1八命帅에 active하며 Rf 0.7(Hex:EtOAc=99:l)인 화합물을 분리하기 위해 n- hexane:Eher=99:l의 혼합용매로 siUca gel(100g, 230~400 mesh) column chromatography# 수행한 후 n-hexane:Ether =99:1 의 전개용매로 preparative TLC를 실시하여 compound 1(36 mg)을 분리하였다. F2-4에서 5方皿에 active하며 Rf 0.
7(Hex:EtOAc=99:l)인 화합물을 분리하기 위해 n- hexane:Eher=99:l의 혼합용매로 siUca gel(100g, 230~400 mesh) column chromatography# 수행한 후 n-hexane:Ether =99:1 의 전개용매로 preparative TLC를 실시하여 compound 1(36 mg)을 분리하였다. F2-4에서 5方皿에 active하며 Rf 0.4(Hex:EtOAc=19:l)인 화합물을 분리하기 위해 n-hexane :EtOAc(49:lil:l)의 전개용매로 silica gel(200 g, 230~400 mesh) column chromatography를 수행하여 compound 11(82mg)을 분리하였다.
55 (2xlH, m, H-4, H-9)]들이 관찰되었다. 또한 compound H 의 이중결합으로 conjugatione 부분의 cor由gimtione ‘H- NMR spectrum의 coupling constant로 결정하였다. 즉 H-5, 8 05.
추출 및 분리 - 음건 .세절한 지칭개 전초 1kg을 CHC13 로 20 Z에 침지하여 상온에서 3일 간격으로 3회 반복 추출한 후, 감압 농축하여 엑스 120 g을 취하여 n-hexane:EtOAc 의 혼합용매로 silica gel(l kg, 70-230 mesh) column chromatography# 수행하여 20개의 fraction을 얻었다(F1tF20). F2(1.
지칭개(H如诂翊归 切C)의 화학적 성분 연구를 목적으로 지칭개 꽃을 CHCL로 추출하여 얻은 엑스를 다양한 용매조건에 의한 silica gel column chromatography를 반복적으로 실시한 후 preparative TLC 및 petroleum ether를 이용한 재결정으로 3종의 diene-yn-diene chromophore 화합물을 순수 분리하였다. 이들 화합물들에 대한 물리화학적 성상, ID, 2D-NMR, MS, IR 등의 spectral data를 검토한 결과 compound Ie heptadeca-1, 7, 9, 13, 15-pentanen-11 -yne, compound Ⅱ는 14-acetoxy-2, 4, 8, 10-tetradecatetraene-6-yne, compound me 14-hydroxy-2, 4, 8, 10-tetradecatetraene-6-yne 으로 동정되었으며, 화합물 모두 지칭개에서는 처음으로 분리 보고된 화합물이다.
대상 데이터
UV spectrume Beckman UV/Vis spectrophotometer DU65아을 사용하였으며, IR spectrume Broker IFS66 FT- IR spectrophotometer를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. 1D-NMR 및 2D-NMR spectrume Bruker AM 500 sp&ctrometer를 사용하였으며 Mass spectrume JEOL JMS- 700 spectrometer®- 사용하였다. 추출 및 column chromato- graphy용 용매는 특급을 사용하였고, column chromatographye- silica gele Merck사■의 Kiselgel 60(70-230, 230-400 mesh)을 사용하였다.
1D-NMR 및 2D-NMR spectrume Bruker AM 500 sp&ctrometer를 사용하였으며 Mass spectrume JEOL JMS- 700 spectrometer®- 사용하였다. 추출 및 column chromato- graphy용 용매는 특급을 사용하였고, column chromatographye- silica gele Merck사■의 Kiselgel 60(70-230, 230-400 mesh)을 사용하였다.
이론/모형
사용하여 측정하였으며 온도는 보정하지 않았다. UV spectrume Beckman UV/Vis spectrophotometer DU65아을 사용하였으며, IR spectrume Broker IFS66 FT- IR spectrophotometer를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다. 1D-NMR 및 2D-NMR spectrume Bruker AM 500 sp&ctrometer를 사용하였으며 Mass spectrume JEOL JMS- 700 spectrometer®- 사용하였다.
기기 및 시약 - 융점 측정은 Thomas Hoover Capillary Apparatus를 사용하여 측정하였으며 온도는 보정하지 않았다. UV spectrume Beckman UV/Vis spectrophotometer DU65아을 사용하였으며, IR spectrume Broker IFS66 FT- IR spectrophotometer를 사용하여 KBr disc법으로 측정하였다.
성능/효과
Compound H는 미황색의 유상물질로 10% 에 의해연녹색으로 발색되며, IR spectrum에서 2944 (aliphatic C- H), 2171 (C三C), 1733 (C=O), 1237 (C-CDcme에서 강한흡수 peak을 확인할 수 있으며, Mass spectrum에서는 m/z 244의 molecular ion peak 및 m/z 184 [JVT-CH3COO]+, m/z 157 [M+-(CH2)2OCOCH3]+, m/z 142 [M+-(CH2)3OCOCH3]+의 특징적 인 fragment ion peak올 관찰할 수 있었다. 13C- NMR, DEPT 90 및 135 spectrum에서 총 16개의 carbon을가지고 있으며 821.
06)과 long-range coupling0] 관찰되었다. 따라서 이상의 결과들로부터 compound He 6번 위치에 삼중결합을 가지고 있으며 2, 4, 8 및 10번 위치에 trans (E) 형으로 2중 결합을 가지며 14번 위치에 acethyl group을 가진 14-acetoxy・2, 4, 8, 10, - tetradecatRtraene-6-yne임을 알 수 있었다. 이 화합물은 Dahlia merckii Lehm에서 처음 분리된 화합물로 지칭개에서는 아직 분리 보고되지 않은 화합물이다.
9 Hz로 이중결합으로 conjugatione 부분의 coEiguratioiie trans (E) 형태로 존재함을 알 수 있다. 따라서 이상의 결과들로부터 compound IUe 6번 위치에 삼중결합을 가지고있으며 2, 4, 8 및 10번 위치에 trans (E) 형으로 2중 결합이 conjugation 되어 있으며 14번 위치에 hydroxyl group을가진 14-hydroxy-2, 4, 8, lO-tetradecatetraene-d-ynez]알 수 있었다. 이 화합물은 Cotula co花m이龙/汉让?)에서 처음 분리된 화합물로 지칭개에서는 아직 분리 보고되지 않은 화합물이다.
5의 quaternary carbon 임을 알 수 있다. 따라서 이상의 정보들로부터 분자내 삼중결합 및 hydroxyl group# 가지고 있는 diene-yn-diene chromophore 화합물임을 알 수 있다. 또한 1H-NMR spectrum에서 5 1.
재결정으로 3종의 diene-yn-diene chromophore 화합물을 순수 분리하였다. 이들 화합물들에 대한 물리화학적 성상, ID, 2D-NMR, MS, IR 등의 spectral data를 검토한 결과 compound Ie heptadeca-1, 7, 9, 13, 15-pentanen-11 -yne, compound Ⅱ는 14-acetoxy-2, 4, 8, 10-tetradecatetraene-6-yne, compound me 14-hydroxy-2, 4, 8, 10-tetradecatetraene-6-yne 으로 동정되었으며, 화합물 모두 지칭개에서는 처음으로 분리 보고된 화합물이다.
또한 compound H 의 이중결합으로 conjugatione 부분의 cor由gimtione ‘H- NMR spectrum의 coupling constant로 결정하였다. 즉 H-5, 8 05.64)이 인접한 위치 H-4, 9와의 coupling constant value가 15.1 Hz로서 trans (E) 형태로 존재함을 알 수 있었으며, HMBC에서 acethyl group의 carbonyle H-14 04.06)과 long-range coupling0] 관찰되었다. 따라서 이상의 결과들로부터 compound He 6번 위치에 삼중결합을 가지고 있으며 2, 4, 8 및 10번 위치에 trans (E) 형으로 2중 결합을 가지며 14번 위치에 acethyl group을 가진 14-acetoxy・2, 4, 8, 10, - tetradecatRtraene-6-yne임을 알 수 있었다.
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Jang, D. S., Park, K. H., Ko, H. L., Lee, H. S., Kwon, B. M. and Yang, M. S. (1999) Biological Activities of Sesquiterpene Lactones Isolated from Several Compositae Plants. Part 3 Inhibitory Activity on Nitric Oxide Release and ACAT. Kor. J. Pharmacogn. 30: 74-78
Neuschild, K., Chnstensen, L. P. and Lam, J. (1992) An Acetylenic Hydrocarbon from Dahlia merckii. Phytochemistry 31(12): 4353-4354
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