참조기 추출색소를 컬럼크로마토그래피를 행하여 정제하고 UV-vis spectrophotometry를 행하여 최대 흡수파장을 검색한 결과는 모든 획분의 최대 흡수파장은 $480\;nm{\sim}420\;nm$ 사이에 공통적으로 3개의 최대흡수대역을 나타냈다. 이는 carotenoid의 일반적인 특성과 일치하였으며 파장의 대역도 유사하여 carotenoid계 색소로 추정되었다. 또한 획분 간에 파장의 대역이 큰 차이 없이 유사한 것은 구조가 비슷한 이성체이기 때문으로 추정된다. 이동상 A인 0.1 mol 암모늄아세테이트 용액 메탄올(50 : 50 v/v)과 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90 : 10 v/v)를 이용하고 처음 2분간 10%의 이동상 A로부터 시작하여 60분 동안 이동상 B로 점차 조성을 변화시켜 최종적으로 이동상 B가 되게 gradient mode 조건으로 한 이동상에서 PDA-HPLC를 이용하여 참조기 추출색소를 분석한 chromatogram은 각각 RT값이 27.54, 28.48, 29.40, 29.72. 30.06, 35.61에서 총 6개의 peak가 검출되었다. 이때의 검출파장은 약 $380{\sim}490\;nm$ 사이의 파장이었으며, RT값이 30.06와 35.61 사이에 한 개의 peak가 보였으나 그 양이 너무 적어 peak로 인식되지 않았다. 그러나 이는 UV-vis spectrophotometry를 이용한 추출색소의 최대 흡광도 대역과 거의 일치하여 색소의 조성은 총 7개의 성분인 것으로 사료된다. 본 실험의 결과 참조기 추출색소의 분석을 위한 최적파장은 450 nm인 것으로 사료된다. 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90 : 10 v/v)을 이용하여 isocratic made로 한 이동상의 조건으로 PDA-HPLC를 이용하여 참조기 추출색소를 분석한 chromatogram은 각각 RT값이 3.27, 7.69, 20.92에서 총 3개의 peak가 검출되었고, 이때의 검출파장은 약 $380{\sim}490\;nm$ 사이의 파장으로서 gradient mode로 한 이동상의 조건과 일치하였다. 또한 RT값이 3.27의 peak에서 가장 많은 색소가 검출되었다. 그러나 gradient mode로 한 이동상의 조건에서 7개의 peak가 검출되었고 isocratic mode로 한 이동상의 조건에서는 3개의 peak가 검출된 것으로 보아 정성적으로는 gradient mode로 한 이동상의 조건이 더 적합한 것으로 사료된다. 또한, PDA-HPLC를 이용한 참조기와 수조기의 색소성분을 비교한 결과, 수조기와 참조기에서 검출되는 peak중 각각의 3개의 peak는 유사한 RT값을 보였으나, 참조기 및 수조기의 각각 1개의 peak는 서로 다른 RT값을 보였으며 참조기 성분의 peak중 RT = 31.02는 수조기 성분에서는 발견되지 않아, 이 성분은 참조기 성분과 연관성이 클 것으로 사료된다.
참조기 추출색소를 컬럼크로마토그래피를 행하여 정제하고 UV-vis spectrophotometry를 행하여 최대 흡수파장을 검색한 결과는 모든 획분의 최대 흡수파장은 $480\;nm{\sim}420\;nm$ 사이에 공통적으로 3개의 최대흡수대역을 나타냈다. 이는 carotenoid의 일반적인 특성과 일치하였으며 파장의 대역도 유사하여 carotenoid계 색소로 추정되었다. 또한 획분 간에 파장의 대역이 큰 차이 없이 유사한 것은 구조가 비슷한 이성체이기 때문으로 추정된다. 이동상 A인 0.1 mol 암모늄아세테이트 용액 메탄올(50 : 50 v/v)과 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90 : 10 v/v)를 이용하고 처음 2분간 10%의 이동상 A로부터 시작하여 60분 동안 이동상 B로 점차 조성을 변화시켜 최종적으로 이동상 B가 되게 gradient mode 조건으로 한 이동상에서 PDA-HPLC를 이용하여 참조기 추출색소를 분석한 chromatogram은 각각 RT값이 27.54, 28.48, 29.40, 29.72. 30.06, 35.61에서 총 6개의 peak가 검출되었다. 이때의 검출파장은 약 $380{\sim}490\;nm$ 사이의 파장이었으며, RT값이 30.06와 35.61 사이에 한 개의 peak가 보였으나 그 양이 너무 적어 peak로 인식되지 않았다. 그러나 이는 UV-vis spectrophotometry를 이용한 추출색소의 최대 흡광도 대역과 거의 일치하여 색소의 조성은 총 7개의 성분인 것으로 사료된다. 본 실험의 결과 참조기 추출색소의 분석을 위한 최적파장은 450 nm인 것으로 사료된다. 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90 : 10 v/v)을 이용하여 isocratic made로 한 이동상의 조건으로 PDA-HPLC를 이용하여 참조기 추출색소를 분석한 chromatogram은 각각 RT값이 3.27, 7.69, 20.92에서 총 3개의 peak가 검출되었고, 이때의 검출파장은 약 $380{\sim}490\;nm$ 사이의 파장으로서 gradient mode로 한 이동상의 조건과 일치하였다. 또한 RT값이 3.27의 peak에서 가장 많은 색소가 검출되었다. 그러나 gradient mode로 한 이동상의 조건에서 7개의 peak가 검출되었고 isocratic mode로 한 이동상의 조건에서는 3개의 peak가 검출된 것으로 보아 정성적으로는 gradient mode로 한 이동상의 조건이 더 적합한 것으로 사료된다. 또한, PDA-HPLC를 이용한 참조기와 수조기의 색소성분을 비교한 결과, 수조기와 참조기에서 검출되는 peak중 각각의 3개의 peak는 유사한 RT값을 보였으나, 참조기 및 수조기의 각각 1개의 peak는 서로 다른 RT값을 보였으며 참조기 성분의 peak중 RT = 31.02는 수조기 성분에서는 발견되지 않아, 이 성분은 참조기 성분과 연관성이 클 것으로 사료된다.
As a preliminary test for defining intact yellow croaker pigment, the pigment was analyzed by column chromatography and UV-vis spectrophotometry. All maximum absorbance wavelengths commonly showed three maximum absorbance ranges, similar to those of carotenoid, suggesting that the tested pigment may...
As a preliminary test for defining intact yellow croaker pigment, the pigment was analyzed by column chromatography and UV-vis spectrophotometry. All maximum absorbance wavelengths commonly showed three maximum absorbance ranges, similar to those of carotenoid, suggesting that the tested pigment may be carotenoid. We detected total six peak RT values in the chromatogram through PDA-HPLC under gradient mode (behavior A at 10% for initial 2 min and changed to behavior B for 60 min). Most pigments were detected at the peak with 3.27 RT value. Because seven peaks were detected under gradient mode and three under isocratic mode [methanol : methylene chloride (90 : 10, v/v)], gradient mode was determined to be more appropriate for quantitative analysis. By the comparison test of RT values among yellow pigment in croakers and reference pigments, such as zeaxanthine, ${\beta}-cryptoxanthine$, ${\beta}-carotene$, and astaxanthin, only ${\beta}-cryptoxanthine$ was detected in the white croaker, whereas such pigment of yellow croaker having RT value of 31.02 was not detected. Therefore, RT value was found to be applicable for detecting adulterated croaker.
As a preliminary test for defining intact yellow croaker pigment, the pigment was analyzed by column chromatography and UV-vis spectrophotometry. All maximum absorbance wavelengths commonly showed three maximum absorbance ranges, similar to those of carotenoid, suggesting that the tested pigment may be carotenoid. We detected total six peak RT values in the chromatogram through PDA-HPLC under gradient mode (behavior A at 10% for initial 2 min and changed to behavior B for 60 min). Most pigments were detected at the peak with 3.27 RT value. Because seven peaks were detected under gradient mode and three under isocratic mode [methanol : methylene chloride (90 : 10, v/v)], gradient mode was determined to be more appropriate for quantitative analysis. By the comparison test of RT values among yellow pigment in croakers and reference pigments, such as zeaxanthine, ${\beta}-cryptoxanthine$, ${\beta}-carotene$, and astaxanthin, only ${\beta}-cryptoxanthine$ was detected in the white croaker, whereas such pigment of yellow croaker having RT value of 31.02 was not detected. Therefore, RT value was found to be applicable for detecting adulterated croaker.
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문제 정의
그러나 천연색소 사용여부를 확인하기 위한 색소의 분석방법 및 관련된 연구(9-26)도 미미한 실정이고, 또한 현행 식품공전(27)중의 착색료 시험법에는 천연색소에 대해 시험방법이 설정되어 있지 않다. 따라서 이들의 진위를 가려주고 유통질서를 확립하기 위해서는 우선적으로 착색시킨 황색색소의 판별법 확립이 절실히 요구되어 본 연구에서는 이러한 문제점을 해결하기 위해 식품에 함유된 치자 황색소의 분석법 확립과 더불어 천연적으로 함유된 황색색 소와 인위적으로 첨가한 황색색소의 판별법을 연구하여 각 참조기류에 함유된 황색색소의 분석방법을 개발하고 조기류의 황색색소와 인위적으로 착색한 황색색소의 특성규명 등으로 국내산 조기의 위화 (adulteration) 여부를 정확하고 손쉽게 할 수 있는 신속한 판별법을 개발하고자 하였다.
제안 방법
조기의 지느러미, 몸통의 표피(칼로 벗겨낼 부위를 오린 후 핀셋을 이용하여 살점이 들어가지 않도록 벗겨낸다), 아가미 부근과 머리부분의 표피 및 기타 육안으로 노란 부분을 채취한 후 비이커에 채취한 시료를 넣은 다음 시료가 완전히 잠길 정도로 아세톤을 첨가하여 때때로 유리막대로 저어주면서 색소를 추출하고 시료의 노란색이 제거될 때까지 반복 추출하였다. 추출된 용액은 filter paper를 이용하여 잔류물을 제거한 후 농축기로 농축하였다.
추출된 용액은 filter paper를 이용하여 잔류물을 제거한 후 농축기로 농축하였다. 추출 시료 중 수용성 성분을 제거하기 위해 농축한 아세톤 추출물을 petroleum ether와 물을 이용하여 지용성 성분을 petroleum ether 층으로 전이시킨 다음 아래의 물층이 맑아질 때까지 수세한 후 petroleum ether층을 무수황산나트륨을 통과시켜 잔여수분을 제거한 후 다시 감압농축을 행하였다. 수세한 extract에 30% KOH (in MeOH)를 1g당 약 100 mL를 가하고 실온에서 3시간 방치한 다음 분액깔대기로 옮긴 후 petroleum ether와 다량의 물로써 분리 조작하여 petroleum ether층으로 색소를 전이시키 고 아래의 물층이 알칼리성을 띄지 않을 때까지 수세(리트머스 paper로 확인)한 후, petroleum ether층만을 무수황산나트륨을 통과시켜 잔여수분을 제거한 다음 농축하여 헬륨으로 충진시킨 후 냉동보관하였다.
추출 시료 중 수용성 성분을 제거하기 위해 농축한 아세톤 추출물을 petroleum ether와 물을 이용하여 지용성 성분을 petroleum ether 층으로 전이시킨 다음 아래의 물층이 맑아질 때까지 수세한 후 petroleum ether층을 무수황산나트륨을 통과시켜 잔여수분을 제거한 후 다시 감압농축을 행하였다. 수세한 extract에 30% KOH (in MeOH)를 1g당 약 100 mL를 가하고 실온에서 3시간 방치한 다음 분액깔대기로 옮긴 후 petroleum ether와 다량의 물로써 분리 조작하여 petroleum ether층으로 색소를 전이시키 고 아래의 물층이 알칼리성을 띄지 않을 때까지 수세(리트머스 paper로 확인)한 후, petroleum ether층만을 무수황산나트륨을 통과시켜 잔여수분을 제거한 다음 농축하여 헬륨으로 충진시킨 후 냉동보관하였다.
추출색소의 정성분석을 하기 위하여 TLC를 행하였다.Silicagel 60 F254 plate을 이용하여 전개용매 A(acetone : n-hexane, 30 : 70), 전개용매 B(petroleum ether: acetone, 80 : 20) 및 전개용매 C(petroleum ether: acetone, 70 : 30)를 사용하였으며, 벤젠을 reference solution으로하여 200~900nm의흡광도를 조사하였다.
추출색소의 정성분석을 하기 위하여 TLC를 행하였다.Silicagel 60 F254 plate을 이용하여 전개용매 A(acetone : n-hexane, 30 : 70), 전개용매 B(petroleum ether: acetone, 80 : 20) 및 전개용매 C(petroleum ether: acetone, 70 : 30)를 사용하였으며, 벤젠을 reference solution으로하여 200~900nm의흡광도를 조사하였다.
치자황색소의 도포 및 치자황색소의 분리: 치자황색소를 물에 적당량 가하여 녹인 용액을 붓을 이용하여 참조기류의 표면에 골고루 도포한 후 자연 건조시켰다. 인위적으로 치자 황색소가 도포된 참조기류의 표피에서 치자황색소를 추출하기 위해 시료어를 완전히 증류수에 잠기게 하고 상온에서 방치하여 치자황색소 성분이 증류수에 용해되게 하였다.
인위적으로 치자 황색소가 도포된 참조기류의 표피에서 치자황색소를 추출하기 위해 시료어를 완전히 증류수에 잠기게 하고 상온에서 방치하여 치자황색소 성분이 증류수에 용해되게 하였다. 그 수용액에 n-butanol을 사용하여 추출하였으며 추출액을 감압농축하여 색소추출물로 하였다. 색소추출물에 0.
1 N 수산화나트륨용액을 가하고 50℃의 수욕상에서 30분간 가열하여 알칼리 분해를 한 후 dichloromethane을 이용하여 다시 추출하였다. 이 추출액을 감압농축하고 메틸알콜에 용해시켜 membrane filter(0.45㎛)로 여과한 후 HPLC를 이용하여 crocetin을 지표물질로 하여 분석하였다.
Fig. 1과 같은 방법에 의해 참조기류 색소의 추출 및 비누화과정을 거친 다음 검화된 추출색소를 MgO : celite 545를 흡작제로 하여 이동상은 petroleum ether → acetone → methanol 순으로 점차 극성을 증가시켜 컬럼크로마토그래피를 행하였다. 컬럼크로마토그래피를 행하여 모은 획분을 benzene을 reference solvent로 하여 파장 600~300nm에서 UV-Vis spectrophotometry를 행하였다.
1과 같은 방법에 의해 참조기류 색소의 추출 및 비누화과정을 거친 다음 검화된 추출색소를 MgO : celite 545를 흡작제로 하여 이동상은 petroleum ether → acetone → methanol 순으로 점차 극성을 증가시켜 컬럼크로마토그래피를 행하였다. 컬럼크로마토그래피를 행하여 모은 획분을 benzene을 reference solvent로 하여 파장 600~300nm에서 UV-Vis spectrophotometry를 행하였다.
참조기 추출색소를 분석하기 위하여 Capcellpak C18 칼럼을 이용하여 0.5mL/min의 유속으로 lOμL를 주입하여 230~700nm의 범위에서 scanning을 행하였다. 이때 이동상은 이동상 A인 0.
5mL/min의 유속으로 lOμL를 주입하여 230~700nm의 범위에서 scanning을 행하였다. 이때 이동상은 이동상 A인 0.1 M 암모늄아세테이트 용액 : 메탄올(50: 50 v/v)과 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90:10 v/v)으로 나누어 비교하면서 행하였다. 즉, 분석조건 1)에서는 A, B의 2가지 이동상을 이용하여 이동상 A와 이동상 B를 처음 2분간 10%의 이동상 A로부터 시작하여 60분 동안 이동상 B로 점차 조성을 변화시켜 최종적으로 이동상 B가 되게 gradient mode로 하였고, 분석조건 2)에서는 이동상 B만을 이용하여 isocratic mode로써서 분석하였다.
1 M 암모늄아세테이트 용액 : 메탄올(50: 50 v/v)과 이동상 B인 메탄올 : 메틸렌클로라이드(90:10 v/v)으로 나누어 비교하면서 행하였다. 즉, 분석조건 1)에서는 A, B의 2가지 이동상을 이용하여 이동상 A와 이동상 B를 처음 2분간 10%의 이동상 A로부터 시작하여 60분 동안 이동상 B로 점차 조성을 변화시켜 최종적으로 이동상 B가 되게 gradient mode로 하였고, 분석조건 2)에서는 이동상 B만을 이용하여 isocratic mode로써서 분석하였다.
참조기와 수조기의 추출색소는 Fig. 1에 따라 껍질과 지느러미를 박피한 것을 sample에 산화방지(pyrogallol) 0.33%를 첨가한 acetone으로 추출하여 농축한 다음 식품공전 비타민 A 시험법에 따라 검화하여 추출한 후, trichloroacetic acid로 단백질을 제거한 것을 시험용액으로 사용하였다. 참조기 및 수조기의 색소추출중 주성분에 대해 1차적으로 정성분석을 수행하기 위해 사용된 표준시약으로는 zeaxanthine, β-cryptoxanthine, β-carotene, astaxanthin, α,β,γ,δ-tocopherol을 사용하였다.
Capcell pak MG 5S 칼럼을 이용하여 1.0mL/min의 유속으로 20μL를 주입하여 280nm의 범위에서 scanning을 행하였다. 이때 이동상으로는 아래의 2가지 이동상을 사용하였다.
이때 이동상으로는 아래의 2가지 이동상을 사용하였다. 즉, A, B의 2가지 이동상을 이용하여 1) 이동상 A와 이동상 B를 1분간 25%의 이동상 A, 75%의 이동상 B로부터 시작하여 18분 후 100% 이동상 B로 40분 동안 점차 조성을 변화시켜 최종적으로 이동상 B가 되게 gradient mode로 하였고, 2) 이동상 B만을 이용하여 isocratic mode로써 분석하였다.
참조기 추출색소를 Fig. 1의 조건에 따라 추출한 후 컬럼 크로마토그래피를 행하여 정제하고 UN vis spectrophotometer로 최대 흡수파장을 검색한 결과는 Fig. 3과 같았다. 모든 획분의 최대 흡수파장은 480-420nm 사이에 공통적으로 3개의 주요 흡수대역을 나타냈다.
29로 서로 다른 RT값을 보였다. 또한, Fig. 14에서 보는 바와 같이 참조기 및 수조기의 성분과 zeaxan-thine, β-cryptoxanthine, β-carotene, astaxanthin 등 표준품의 chromatogram 비교.분석한 결과, 참조기 성분에서 발견되는 주요 peak가 표준품의 위치에서는 검출되지 않았으나, 수조기의 경우는 표준품으로 사용한 β-cryptoxanthine의 peak와 수조기 성분중의한 개의 peak가 overlap됨을 발견할 수 있었다.
대상 데이터
12~'99. 2. 26) 조업하여 시료를 직접 구입하였으며, 목포 및 군산의 근해안강망 및 기선저인망에서 어획된 시료를 구입하여 실험에 사용하였다.
제품을, 그 밖의 시약으로 메틸알콜, 아세톤, 석유 에테르, n-헥산, KOH, n-부틸알콜, 수산화나트륨, 디클로로메탄, 벤젠, TFA(trifluroacetic acid)는 Wako Chemical Co. 제품을 사용하였으며, filter paper는 Whatman No. 4를, TLC plate 는 Silicagel 60 F254(20X20cm, 0.3 mm, Merck Co.)제품을, columne CapcellPak C18 UG80(4.6 mmΦX 250 mm, 5㎛을 사용하였다. 또한 색소 정제 및 분석에 사용한 기기로는 농축기 (Heidolph VV2011/WB2001 evaporater), UV-VIS Spectro- photometry(Varian Cary 3C) 및 M-510 solvent delivery system, M-486 tunable absorbance detector, M-746 data module이 장착된 HPLC(Waters Co.
6 mmΦX 250 mm, 5㎛을 사용하였다. 또한 색소 정제 및 분석에 사용한 기기로는 농축기 (Heidolph VV2011/WB2001 evaporater), UV-VIS Spectro- photometry(Varian Cary 3C) 및 M-510 solvent delivery system, M-486 tunable absorbance detector, M-746 data module이 장착된 HPLC(Waters Co.)를 사용하였다.
성능/효과
추출색소에 대하여 TLC 및 UV-vis spectrophotometry로 분석한 결과, TLC에서는 이동상 A, B 및 C 조건에서 band가 3~6개 가량 분리되었으며, UV-vis spectrophotometry 분석결과 481, 452, 426nm에서 주요 peak가 나타났다. 이는 carotenoid계 색소의 일반적인 특성과 일치하였고 파장의 영역도 유사하였으며 보고된 문헌의 neurosporene과 유사한 것으로 생각된다.
4와 같았다. crocetin을 지표물질로 하여 인위적으로 첨가된 치자 황색소의 분리는 정성적으로 매우 양호한 결과를 나타내었는데 crocetin 표준품의 머무름시간과 참조기에 도포하여 추출한 치자황색소의 머무름시간이 일치함을 알 수 있었다. 그러나 인위적으로 첨가된 치자황색소의 양을 정확히 파악할 수 없어 회수율 시험은 시행하지 못하였다.
또한 획분간에 파장의 대역이 큰 차이 없이 유사한 것은 구조가 비슷한 이성체이기 때문으로 추정된다. 또한 PDA-HPLC를 이용하여 이동상 A 조건으로 참조기 추출색소를 분석한 결과, Fig. 6~8에서 보는 바와 같이 추출색소는 각각 RT값이 27.54, 28.48, 29.40, 29.72, 30.06, 35.61에서 총 6개의 peak가 검출되었다. 이때의 검출파장은 약 380-490nm 사이의 영역이었으며 RT 값이 30.
12~13과 같다. 참조기 추출색소는 RT값 17.39, 20.27, 22.61, 31.02min 에서 큰 peak가 나타났으며, 수조기에서는 RT값 17.26, 20.17, 22.54, 27.29에서 큰 peak를 나타났다. 수조기와 참조기에서 검출되는 peak중 각각의 3개의 peak는 RT=17.
29에서 큰 peak를 나타났다. 수조기와 참조기에서 검출되는 peak중 각각의 3개의 peak는 RT=17.39와 17.26, RT = 20.27와 20.17 및 RT = 22.61 와 22, 54로 유사한 RT값을 보였으나, 참조기 및 수조기의 각각 1개의 peak는 RT = 31.02와 27.29로 서로 다른 RT값을 보였다. 또한, Fig.
14에서 보는 바와 같이 참조기 및 수조기의 성분과 zeaxan-thine, β-cryptoxanthine, β-carotene, astaxanthin 등 표준품의 chromatogram 비교.분석한 결과, 참조기 성분에서 발견되는 주요 peak가 표준품의 위치에서는 검출되지 않았으나, 수조기의 경우는 표준품으로 사용한 β-cryptoxanthine의 peak와 수조기 성분중의한 개의 peak가 overlap됨을 발견할 수 있었다.
후속연구
상기 결과를 종합하여 볼 때, 수조기에서는 황색색소인 β- cryptoxanthine과 유사한 RT값에 해당하는 peak가 발견되었으나 참조기에는 보이지 않는 것으로 보아, 참조기에는 β-cryptoxanthine이 존재하지 않는 것으로 판단되며, 또한 참조기 성분의 peak중 RT = 31.02는 수조기 성분에서는 발견되지 않아 이 성분은 참조기 성분과 연관성이 클 것으로 사료되며 추후 이에 대한 보다 정확한 연구가 수행되어야 할 것으로 사료된다. 이상의 결과를 토대로 수조기 및 참조기의 특정성분들을 이용시 모조참조기의 판별에 대한 정밀진단법 개발에 이용가능할 것으로 사료된다.
02는 수조기 성분에서는 발견되지 않아 이 성분은 참조기 성분과 연관성이 클 것으로 사료되며 추후 이에 대한 보다 정확한 연구가 수행되어야 할 것으로 사료된다. 이상의 결과를 토대로 수조기 및 참조기의 특정성분들을 이용시 모조참조기의 판별에 대한 정밀진단법 개발에 이용가능할 것으로 사료된다.
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