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문제 정의
- 따라서 본 연구에서는 국내에서 자생하고 있는 쥐오줌 풀 중 광릉쥐오줌풀(V. fauriei var. dasycarpa Hara)과 넓은 잎쥐오줌풀 (V. officinalis var latifolia Miq.)을 대상으로 하여 생리활성 성분인 valepotriate 화합물과 valerenic acid 및 그 유도체의 함유 여부를 분석하고, 분석 결과에서 양적으로 많이 함유되어 있는 것으로 밝혀진 valerenic acid를 순수 분리하여 그 구조를 밝힌 바 결과를 보고코자 한다.
- , 1995) valepotriate 화합물과 valerenic acid 및 그의 유도체들의 함유 여부에 대해서는 아직까지 구체적으로 밝혀져 있지 않다. 본 실험에서 국산 광릉쥐오줌풀과 넓은잎쥐오줌풀 및 유럽지역에서 재배한 유럽산 쥐오줌풀에서 valepotriate 화합물과 valerenic acid 및 그의 유도체들의 함유 여부를 분석하기 위하여 각 성분의 표준품을 HPLC로 분석한 결과는 Fig. 1과 같다. Valepotriate 화합물과 valerenic acid 유도체는 UV 최대 흡수파장이 다른 점을 감안하여 DAD 검출기에서 valerenic acid 는 220 nm, valtrate와 iso-valtrate는 255 nm, dihydrovaltrate는 200 nm 에서 분석하였다 (Bos, 1997).
제안 방법
- 45 ㎛의 membrane filter로 여과 후 HPLC 분석용 시료로 하였다. HPLC 조건으로서 용출용매는 증류수 (800 ml)와 acetonitrile (156.8 ml) 혼합액 (eluent A)과 증류수(200 ml)와 acetonitrile (625.6 ml) 혼합액 (eluent B)를 사용하여 linear gradient mode로 분석하였다. 이때 flow rate는 분당 1.
- 건조한 쥐오줌풀을 메탄올로 추출한 다음 각각의 화합물에 대한 표준품과 HPLC로 비교 분석한 결과 두 종의 쥐오줌 풀에서 공통적으로 valepotriate계열 화합물 중에서는 valtrate와 isovaltrate만이 미량으로 검출되었으나, valerenic acid 및 그 유도체중에서는 valerenic acid로 추정되는 성분이 비교적 많이 함유되어 있었다. Valerenic acid로 예상되는 성분을 확인하기 위하여 넓은잎쥐 오줌풀을 dichloromethane으로 추출한 다음 산성 성 분만을 선택적으로 예비분획후 silica g 이 column chromatography를 반복하여 무색의 결정성 분말을 분리하였다. 녹는 점 측정, GC-MS, iH-NMR 및 13C-NMR에 의 한 분석 결과를 기초로 분리한 성분은 valerenic acid로 확인되었으며, 광릉쥐오줌풀 보다는 넓은잎쥐오줌 풀에서 함량이 더 높았다.
- 국내산 광릉쥐오줌풀(V. fauriei var. dasycarpa Hara)과 울릉도에 자생하고 있는 넓은잎쥐오줌풀 (V. officinalis var. latifolia Miq.)을 대상으로 HPLC법에 의해 생리활성 성분인 valepotriates 화합물과 valerenic acid 및 그 유도체의 함량을 분석하고 그 중 양적으로 많이 함유된 valerenic acid를 분리하여 구조를 동정하였다. 건조한 쥐오줌풀을 메탄올로 추출한 다음 각각의 화합물에 대한 표준품과 HPLC로 비교 분석한 결과 두 종의 쥐오줌 풀에서 공통적으로 valepotriate계열 화합물 중에서는 valtrate와 isovaltrate만이 미량으로 검출되었으나, valerenic acid 및 그 유도체중에서는 valerenic acid로 추정되는 성분이 비교적 많이 함유되어 있었다.
- 국내산 광릉쥐오줌풀과 넓은잎쥐오줌 풀을 대상으로 한 HPLC 분석 결과에서 양적으로 많이 함유되어 있으면서 표준품 valerenic acid와 머무름 시간이 일치하는 성분이 실제로 valerenic acid 인지 확인하기 위하여 넓은잎쥐오줌 풀을 dichloromethane 으로 추출하였다. 추출물로부터 분리한 산성 성분 분획을 -20P에 보관했을 때 생성된 침전 물을 대상으로 silica gel column chromatography를 반복하여 백색 결정상의 물질을 얻었다.
- 넓은 잎쥐오줌풀 1, 400 g에 dichloromethane 3 l를 가 한 다음 2일간 침 지후 여과하고 여과 후 잔사는 동일한 방법으로 2회 더 추출하였다. 여과액은 합하여 약 300 ml까지 감압 농축한 후 산성 성분을 분리하기 위하여 농축액에 5% NaOH용액 200 ml를 가하고 강열하게 교반한 다음 방치하여 수용액 층을 분리하였다.
- 으로 추출하였다. 추출물로부터 분리한 산성 성분 분획을 -20P에 보관했을 때 생성된 침전 물을 대상으로 silica gel column chromatography를 반복하여 백색 결정상의 물질을 얻었다. 이 물질의 GC 분석 결과 표준품 valerenic acid와 머무름 시간이 정확히 일치하였고, GC-MS (EI mode)에 의 해 얻어진 mass spectrum도 분자량 (#) 이 234로서 표준품과 일치하였다.
- 농축액은 -201C에 24시간 동안 방치하여 생성된 침전을 분리하였다. 침전은 소량의 에칠에테르에 용해시킨 다음 silica gel (70-230 mesh)을 충진한 칼럼(5 cm X 40 cm)에 loading 후 석유에테르와 에칠에테르를 사용하여 에칠에테르의 혼합 비율(10% 간격)을 높여가면서 성분을 용출하였다. 용출액 중 석유 에테르와 에칠에테르 90:10과 80-.
대상 데이터
- 녹는 점은 Fisher melting point apparatus 로 측정하였고 미보정하였다. 1H-NMR (400 MHz) 및 I3C-NMR (100 MHz) spectra는 Bruker사의 AMX 400을 사용하여 측정하였고, 용매로서 CDCk와 내부기준 물질 (ISTD)로서 tetramethylsilane (TMS)를 사용하였다.
- 6 mm) 컬럼을 사용하였다. GC-MS는 HP-5890 GC와 HP 5970 mass selective detector (MSD) 및 칼럼은 SPBT fused silica capillary (30 m x 0.32 mm)를 사용하였다. 녹는 점은 Fisher melting point apparatus 로 측정하였고 미보정하였다.
- 각 시료는 채취 후 잘 세척한 다음 음건하여 실온에 보관하면서 실험에 사용하기 전에 분쇄하여 사용하였다. HPLC 분석용 용매 인 증류수와 acetonitrile 및 column chromatography 용 silica gel (70-230 mesh)은 Merck사 (Darmstadt, Germany) 제품을 구입하여 사용하였고, column chromatography용 용매는 국산 특급, 기타 시약은 시판 특급을 구입하여 사용하였다. 약리활성성분인 valtrate, iso-valtrate, dihydrovaltrate, valerenic acid, acetoxyvalerenic acid 및 hydroxyvalerenic acid의 표준품은 네덜란드 Groningen 대학 약학부의 Bos 교수로부터 분양받아 사용하였다.
- HPLC는 HP 1050 series HPLC와 diode array detector (DAD) 및 p -Bondapak Cis (30 cm x 4.6 mm) 컬럼을 사용하였다. GC-MS는 HP-5890 GC와 HP 5970 mass selective detector (MSD) 및 칼럼은 SPBT fused silica capillary (30 m x 0.
- 광릉쥐오줌 풀은 1999년 가을에 강원도 평창군 진부지역에서 자생하고 있는 것과 동일지역에서 수집하여 대전의 KT&G 중앙연구원 약용식물포에서 재배한 것을 가을철에 채취해서 사용하였다. 넓은잎 쥐오줌 풀은 울릉도에서 수집하여 KT&G 중앙연구원 약용식물포에서 순화 재배한 것을 가을철에 채취하여 사용하였고, 유럽산 쥐오줌풀은 네덜란드 Groningen 대학 약학부의 Bos 교수로부터 분양받아 사용하였다.
- 사용하였다. 넓은잎 쥐오줌 풀은 울릉도에서 수집하여 KT&G 중앙연구원 약용식물포에서 순화 재배한 것을 가을철에 채취하여 사용하였고, 유럽산 쥐오줌풀은 네덜란드 Groningen 대학 약학부의 Bos 교수로부터 분양받아 사용하였다. 각 시료는 채취 후 잘 세척한 다음 음건하여 실온에 보관하면서 실험에 사용하기 전에 분쇄하여 사용하였다.
- 본 연구에서 사용된 유럽산 쥐오줌풀과 valepotriates 및 valerenic acid 유도체들의 표준품은 네덜란드 Groningen 대학 약학부의 Bos 박사로부터 제공받아 사용하였으며, 이에 감사드립니다
- HPLC 분석용 용매 인 증류수와 acetonitrile 및 column chromatography 용 silica gel (70-230 mesh)은 Merck사 (Darmstadt, Germany) 제품을 구입하여 사용하였고, column chromatography용 용매는 국산 특급, 기타 시약은 시판 특급을 구입하여 사용하였다. 약리활성성분인 valtrate, iso-valtrate, dihydrovaltrate, valerenic acid, acetoxyvalerenic acid 및 hydroxyvalerenic acid의 표준품은 네덜란드 Groningen 대학 약학부의 Bos 교수로부터 분양받아 사용하였다.
이론/모형
- 6 ml) 혼합액 (eluent B)를 사용하여 linear gradient mode로 분석하였다. 이때 flow rate는 분당 1.5 ml로 하였고, 각각의 표준품을 사용하여 절대 검량선법에 의해 함량을 분석하였다.
- 쥐오줌 풀에서 활성성분의 추출 및 HPLC에 의한 분석은 Bos등의 방법(1998)에 준하였다. 즉 건조 분말 시료 10 g에 30 ml의 메탄올을 가한 다음 실온에서 5분간 초음파 처리 후 여과하였다.
성능/효과
- 2와 같다. Fig 2에서 유럽산 쥐오줌풀에서는 acetoxyvalerenic acid, valerenic acid, iso-valtrate와 valtrate의 peak가 검출된 반면 국산의 광릉 쥐오줌풀과 넓은잎쥐오줌풀에서는 표준품 valerenic acd와 머무름 시간이 일치하는 큰 peak와 valtrate와 머무름 시간이 일치하는 작은 peak/} 검출되어 HPLC profile에서 뚜렷한 차이를 나타내었으며, 유럽산 쥐오줄 풀에 비해 국내산 광릉 쥐오줌풀과 넓은 잎쥐오줌풀에서는 머무름시간 20분대에서 구조를 알 수 없는 미지의 큰 peak가 검출되었다.
- )을 대상으로 HPLC법에 의해 생리활성 성분인 valepotriates 화합물과 valerenic acid 및 그 유도체의 함량을 분석하고 그 중 양적으로 많이 함유된 valerenic acid를 분리하여 구조를 동정하였다. 건조한 쥐오줌풀을 메탄올로 추출한 다음 각각의 화합물에 대한 표준품과 HPLC로 비교 분석한 결과 두 종의 쥐오줌 풀에서 공통적으로 valepotriate계열 화합물 중에서는 valtrate와 isovaltrate만이 미량으로 검출되었으나, valerenic acid 및 그 유도체중에서는 valerenic acid로 추정되는 성분이 비교적 많이 함유되어 있었다. Valerenic acid로 예상되는 성분을 확인하기 위하여 넓은잎쥐 오줌풀을 dichloromethane으로 추출한 다음 산성 성 분만을 선택적으로 예비분획후 silica g 이 column chromatography를 반복하여 무색의 결정성 분말을 분리하였다.
- 유럽산 쥐오줌풀의 경우 valepotriate 화합물 중에서는 valtrate와 iso-valtrate, valerenic acid 및 그 유도체 중에서는 acetoxyvalerenic acid와 valerenic acid의 함량이 높았다. 국산 쥐오풀에서는 유럽산에 비해 valepotriate 화합물의 함량은 낮고, 넓은잎쥐오줌풀보다는 광릉쥐오줌 풀에서 함량이 더 낮았다. Valepotriate 화합물은 valerenic acid 및 그 유도체와 함께 쥐오줌 풀의 대표적인 약리 활성 성분으로서 (Backland and Moritz, 1998; Bos 안 al.
- Valerenic acid로 예상되는 성분을 확인하기 위하여 넓은잎쥐 오줌풀을 dichloromethane으로 추출한 다음 산성 성 분만을 선택적으로 예비분획후 silica g 이 column chromatography를 반복하여 무색의 결정성 분말을 분리하였다. 녹는 점 측정, GC-MS, iH-NMR 및 13C-NMR에 의 한 분석 결과를 기초로 분리한 성분은 valerenic acid로 확인되었으며, 광릉쥐오줌풀 보다는 넓은잎쥐오줌 풀에서 함량이 더 높았다.
- 01% 수준으로 유럽산에 비해 함량이 낮았다. 또한 valerenic acid 및 그의 유도체중에서 valerenic acid는 광릉쥐오줌풀 및 넓은잎쥐오줌풀 모두 유럽산 쥐오줌 풀보다 함량이 높았으며, 광릉쥐오줌 풀보다 넓은잎쥐오줌 풀에서 함량이 더 높았다. 반면에 유럽산 쥐오줌풀에서는 acetoxyvalerenic acid가 약 0.
- 추출물로부터 분리한 산성 성분 분획을 -20P에 보관했을 때 생성된 침전 물을 대상으로 silica gel column chromatography를 반복하여 백색 결정상의 물질을 얻었다. 이 물질의 GC 분석 결과 표준품 valerenic acid와 머무름 시간이 정확히 일치하였고, GC-MS (EI mode)에 의 해 얻어진 mass spectrum도 분자량 (#) 이 234로서 표준품과 일치하였다. 또한 1H-NMR data 및 Fig 3에서의 %-NMR data에서도 문헌에 보고된 valerenic acid와 일치하였다 (Bos et qL, 1986; Dharmaratne et qL, 2002).
- , 1998). 이상의 결과를 종 합해볼 때 국산 쥐오줌풀, 특히 넓은 잎쥐오줌풀의 경우 주요 약리 활성 성분의 하나인 valerenic acid 함량이 유럽산과 대등한 수준인 것으로 나타났기 때문에 약용 또는 기능성 소재로서 개발할 가치가 있다고 판단된다.
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