[논문]육두구(Myristica fragrans Houtt)로부터 Phenylpropanoid의 분리

송명종; 안은미; 방면호; 김세영; 노영덕; 권병목; 이현선; 백남인

육두구(Myristica fragrans Houtt)로부터 Phenylpropanoid의 분리
Phenylpropanoids from Myristica fragrans Houtt 원문보기

한국응용생명화학회지 = Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, v.47 no.3, 2004년, pp.366 - 369

송명종 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 안은미 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 방면호 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 김세영 (경희대학교 한방재료가공학과 및 한방재료가공센터) , 노영덕 (경희대학교 한방재료가공학과 및 한방재료가공센터) , 권병목 (한국생명공학연구원) , 이현선 (한국생명공학연구원) , 백남인 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터)

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Myristica fragrans Houtt were extracted in 80% aq. MeOH and solvent fractionated sing $CHCl_3$, EtOAc, n-BuOH and water, successively. The n-BuOH fraction gave three phenylpropanoids through application of silica gel column chromatographies. The chemical structures of the phenylpropanoids were determined by the interpretation of several spectral data, including NMR and MS as meso-dihydroguaiaretic acid (1), nectandrin B (2) and syringin methyl ether (3). Compound 1, which was first isolated from this plant by authors, showed inhibitory activities with $60.0{\pm}2.1%\;(100\;{\mu}g/ml),\;42.6{\pm}0.9%\;(140\;{\mu}g/ml)\;and\;12.2{\pm}0.2%\;(200\;{\mu}g/ml)$ on ACAT(acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase), chitin synthase III and HMG-CoA reductase (3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase), respectively. Compound 3 showed inhibitory activities with $27.2{\pm}0.9%\;(100\;{\mu}g/ml),\;45.5{\pm}0.8%\;(200\;{\mu}g/ml)$ on ACAT and chitin synthase III.

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문제 정의

본 실험에서 저자 등은, 육두구로부터 활성을 가진 이 차대 사산 물을 분리하고자 하여, 3종의 phenylpropanoid를 분리 동정하였으며, 이 화합물들의 몇가지 효소에 대한 억제활성을 확인하였다.

제안 방법

n-BuOH 분획 (MFB, 14 g)에 대하여, silica gel(200 g) column (7X 25 cm) chromatography(c.c.)(CHCl3-MeOH = 15 :1 t 10 :1 —3:l-> CHCe-MeOH-HjO = 9: 3 : W 6:4:1— 6: 5 : 1)를 실시하였고, TLC로 확인하여 유사한 분획을 농축하여 3개의 분획 을 얻었다.
추출하였다. n-BuOH 분획을 용매를 달리해가며 column chromatography를 반복하여 3종의 phenylpropanoid, 화합물 1(31 mg), 2(79 mg) 및 3(18 mg)을 분리, 정제하였다.
분리된 화합물들에 대하여 콜레스테롤의 생합성 및 흡수에 관계하는 ACAI과 HMG-CoA reductase, 또한 항균활성과 관련 있는 chitin synthase HI 활성 저해 효과를 측정하였다(Table. 1).
육두구의 종인을 80% MeOH로 추출하였고, 얻어진 추출물을 용매의 극성에 따라 CHC₁₃, EtOAc, u-BuOH와 H2O로 분배 추출하였다. n-BuOH 분획을 용매를 달리해가며 column chromatography를 반복하여 3종의 phenylpropanoid, 화합물 1(31 mg), 2(79 mg) 및 3(18 mg)을 분리, 정제하였다.
MeOH 추출물을 얻었다. 추출물을 물(3/)에 현탁시킨 후, chloroform(CHCl3, 31), ethyl acetate(EtOAc, 3/) 및 n-butanol (n-BuOH, 3/)로 추출하였고, 각각 감압 농축하여 4개의 분획 (MFC, MFE, MFB, MFW)을 얻었다.

대상 데이터

육두구 종인 6 kg을 실온에서 80% methanol(MeOH, 30ZX2)로 추출, 여과하고, 감압 농축하여, MeOH 추출물을 얻었다. 추출물을 물(3/)에 현탁시킨 후, chloroform(CHCl3, 31), ethyl acetate(EtOAc, 3/) 및 n-butanol (n-BuOH, 3/)로 추출하였고, 각각 감압 농축하여 4개의 분획 (MFC, MFE, MFB, MFW)을 얻었다.
육두구는 경동시장에서 구입한 후, 한국생명공학연구원 이형규 박사에게 의뢰하여 동정하였다(KHU03072).

성능/효과

2%를 억제하는 것으로 나타났다. 또한, 항균활성과 관련하여 애dtin synthase HI 억제 활성을 측정한 결과, 각 화합물을 140jig/m/의 농도로 처리하였을 때, 화합물 1이 42.6±0.9%, 화합물 3이 45.5±0.8%로 억제하는 것으로 나타났다. 이 결과는, 정 등9)이 잘 알려진 화합물인 ursoUc acid와 oleanoUc acid가 280|ig/mi에서 20.
84) signal이 관측되었다. 이상의 결과를 문헌값 4과 비교하여 화합물 1을 meso-dihydroguaiaretic acid, 로 동정하였다. 화합물 1은 이번에 저자 등에 의해서 육두구에서는 처음으로 분리되었다.
03) signal이 관측되었다. 이상의 결과를 문헌값과 비교하여 화합물 2를 nectandrin B로 동정하였다.
1% 억제 활성과 비교할 때, 비교적 낮은 활성이지만, 화합물 1은 다른. 화합물에비해 상대적으로 높은 억제활성을 보였다. HMG-CoA reductase 활성$에 대해서는, 각 화합물을 200μg/mZ의 농도로 처리하였을 때, 화합물 1만이 12.

참고문헌 (9)

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