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코직산 유도체의 합성과 미백효과
Synthesis of Novel Kojic Acid Derivative and Its Anti-pigmentation Effect 원문보기

大韓化粧品學會誌 = Journal of the society of cosmetic scientists of Korea, v.30 no.3 = no.47, 2004년, pp.409 - 414  

김기호 ((주)바이오랜드 생명공학연구소) ,  김기수 ((주)바이오랜드 생명공학연구소) ,  김진국 ((주)바이오랜드 생명공학연구소) ,  한창성 ((주)바이오랜드 생명공학연구소) ,  김영희 ((주)바이오랜드 생명공학연구소) ,  박수남 (서울산업대학교 정밀화학과)

초록
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코직산은 티로시나제의 억제에 의한 미백효능을 가지는 물질로 널리 알려져 있으나, 낮은 안정성으로 인하여 화장품 원료로의 사용에 제약을 갖고 있다. 이에 본 연구에서는 유기합성적 방법에 의해 안정성과 미백효과를 가지는 코직산 유도체를 고수율로 합성하였다. $O-pentaacetyl-{\beta}-D-glucose를$ 루이스산과 유기염기를 이용하여 위치 선택적이고, 입체 선택적으로 코직산의 6번 위치에 도입시켜 $kojic\;acid\;6-O-2',3',4',6'-tetraacetyl-{\beta}-D-glucopyranoside\;(KTGP, 80{\%})를$ 합성한 후, 가수분해하여 kojic acid 6-0-f-D-glucopyranoside $(KGP, 70\%)를$ 수득하였다. $^1H-NMR과\;^{13}C-NMR$ 분석으로 구조를 확인하였다. KGP를 가지고 티로시나제 활성저해, 프리라디칼소거능과 멜라닌합성저해 실험을 실시하였고, 그 결과 티로시나제 활성저해와 프리라디칼소거능에서 코직산보다 높거나 비슷한 활성을 보여주었다. 코직산 수준의 미백효능을 확인하였기에 유기 화학적으로 합성된 KGP의 미백원료로서 사용을 기대할 수 있다.

Abstract ▼ AI-Helper 아이콘AI-Helper

Kojic acid is well known for its anti-pigmentation effect with tyrosinase inhibition activity. However, kojic acid is a unstable compound. In order to improve stability, kojic acid derivative, kojic acid $6-O-2',3',4',6'-tetraacetyl-{\beta}-D-glucopy-ranoside\;(KTGP)$, was synthesized wit...

주제어

#kojic aid   #anti-pigmentation   #glycosylation   #tyrosinase  

AI 본문요약
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대상 데이터

  • USA). 1Hand 13C NMR spectra were recorded on Varian-gemini 200 spectrometer. Absorbance at 480 was read by ELISA reader (Tecan A-5082, Austria).
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참고문헌 (14)

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