[논문]식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XII. - 꽃마리(Trigonotis peduncularis Benth.)로부터 Flavonol 배당체의 분리 및 hACAT1 저해활성 -

양혜정; 송명종; 방면호; 이진희; 정인식; 이윤형; 정태숙; 권병목; 김성훈; 김대근; 박미현; 백남인

식용식물자원으로부터 활성물질의 탐색-XII. - 꽃마리(Trigonotis peduncularis Benth.)로부터 Flavonol 배당체의 분리 및 hACAT1 저해활성 -
Deveolopment of Biologically Active Compounds from Edible Plant Sources-XII. - Flavonol Glycosides from Trigonotis peduncularis Benth and its hACAT1 Inhibitory Activity - 원문보기

한국응용생명화학회지 = Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, v.48 no.1, 2005년, pp.98 - 102

양혜정 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 송명종 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 방면호 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 이진희 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 정인식 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 이윤형 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터) , 정태숙 (한국생명공학연구원) , 권병목 (한국생명공학연구원) , 김성훈 (경희대학교 동서의학대학원) , 김대근 (우석대학교 약학대학) , 박미현 ((주)이롬라이프) , 백남인 (경희대학교 생명공학원 및 식물대사연구센터)

초록
AI-Helper

꽃마리를 80% MeOH로 추출하고, 얻어진 추출물을 EtOAc, n-BuOH 및 $H_2O$로 용매 분획하였다. EtOAc와 n-BuOH 분획에 대하여 column chromatography를 반복하여 4종의 flavonol 배당체를 분리하였다. 각각에 대하여 2D-NMR을 포함한 스펙트럼 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 $kaempferol-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(astragalin),\;kaempferol-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(nicotiflorin),\;quercetin-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside(rutin),\;quercetin-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside(isoquercitrin)$로 구조를 결정하였다. 이 화합물들은 꽃마리에서는 이번에 처음 분리, 보고되었다. 또한 $nicotiflorin(100\;{\mu}g/ml)$은 hACAT1에 대하여 $68.3{\pm}1.2%$ 저해활성을 나타내었다.

Abstract ▼ AI-Helper

The MeOH extracts obtained from whole plant of Trigonotis peduncularis Benth. were solvent fractionated using EtOAc, n-BuOH and water, successively. The EtOAc and n-BuOH fractions gave four flavonol glycosides through application of silica gel and octadecyl silica gel (ODS) column chromatographies. The chemical structures of the flavonol glycosides were determined by the interpretation of several spectral data including 2D-NMR as $kaempferol-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside\;(astragalin,\;1),\;kaempferol-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl\;(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside\;(nicotiflorin,\;2),\;quercetin-3-O-{\alpha}-{L}-rhamnopyranosyl(1{\rightarrow}6)-{\beta}-{D}-glucopyranoside\;(rutin,\;3),\;quercetin-3-O-{\beta}-{D}-glucopyranoside\;(isoquercitrin,\;4)$. The flavonoids have been first isolated from this plant. Nicotiflorin $(100\;{\mu}g/ml)$ showed $68.3{\pm}1.2%$ of the inhibitory effect on hACAT1(human Acyl CoA: cholesterol transferase 1) activity.

주제어

AI 본문요약
AI-Helper

* AI 자동 식별 결과로 적합하지 않은 문장이 있을 수 있으니, 이용에 유의하시기 바랍니다.

문제 정의

따라서, 본 연구는 꽃마리로부터 활성이 기대되는 이차대사산물을 분리 . 동정하고자 실시하였다. 본 논문에서는 꽃마리에서 kaempferol을 골격으로 하는 flavonol 배당체인 astragalin, nicotiflorin 2종과 quercetin 골격의 flavonol 배당체인 isoquercitrin, rutin 2종을 분리, 동정하였다.
지금까지 보고된 ACAT inhibitor 들은 rat liver microsomal ACAT 또는 rat liver macrophage(J774) ACAT inhibitor 이었다. 따라서 본 연구에서는 hACATl 단백질원을 사용하여 이번에 분리한 4종 플라보노이드 화합물에 대하여 hACATl 저해 활성을 측정하였다. 화합물 1, 2, 3, 및 4는 각각 100μg로 처리하였을 때, 13.
지금까지 꽃마리로부터 geranool, linalool, a-terpineol동의 monoterpene 화합물 정도가 분리, 보고 되어 있을 뿐, 꽃마리에 대한 식물화학적 연구나 생리활성에 관한 연구는 보고된 바가 없다. 따라서, 본 연구는 꽃마리로부터 활성이 기대되는 이차대사산물을 분리 . 동정하고자 실시하였다.
본 논문에서는 꽃마리에서 kaempferol을 골격으로 하는 flavonol 배당체인 astragalin, nicotiflorin 2종과 quercetin 골격의 flavonol 배당체인 isoquercitrin, rutin 2종을 분리, 동정하였다. 이 flavonoid 화합물은 저자 등이 꽃마리로부터 처음으로 분리하였고, 각 flavonoid에 대하여 hACATl에 대한 활성을 측정함으로써, 활성 물질인 flavonoid를 함유한 꽃마리의 식물자원으로써의 가치를 재평가하였기에, 그 결과를 보고하고자 한다.

제안 방법

ACAT1 의 활성 측정. ACAT 활성의 측정은 [1-14C] oleoyl- CoA를 기질로 하여 Brecher & Chan"의 방법을 일부 수정하여 사용하였다. 10 시험물질액, 4.
ACAT 활성의 측정은 [1-14C] oleoyl- CoA를 기질로 하여 Brecher & Chan"의 방법을 일부 수정하여 사용하였다. 10 시험물질액, 4.0 B microsomal enzyme, 20.0 B assay buffer(0.5 M KHjPQ, 10 mM DTT, pH 7.4), 40 mg/m/ BSA (지방산이 제거된 것, Sigma A6003) 15.0 g/, 20 mg/m/ cholesterol 2.0 ㎕ 41.0 g/ 00를 가하여 37>C에서 15 분간 예비반응시켰다. 이 반응액에 [1-14C] oleoyl-CoA 8|1Z (0.
EtOAc분획 (29 g)으로부터 silica gel e.c.(n-hexane-EtOAc = 10:1— 5:1-» 3:1— 1:1— CHCl3-MeOH= 10: 1 5:1 —> 3 : 1 t 1: 1)를 실시하여 분획하였고, 이 분획을 TLC로 확인하여 유사한 것끼리 모아 9개의 분획(TPE-l~TPE-9)으로 나누었다. 그 중에서 TPE-8 분획 (3.
n-BuOH 및 HQ로 용매 분획하였다. EtOAc와 n-BuOH 분획에 대하여 column chromatography# 반복하여 4종의 flavonol 배당체를 분리하였다. 각각에 대하여 2D-NMR을 포함한 스펙트럼 데이터의 해석과 문헌 자료를 조사하여 kaempferol-3-。-# D-glucopyranoside(astragalin), kaempferol-3-O^-L-iharmopyranosyl (1 ^-6)-j3-D-glucopyranoside(nicotiflorin), quercetin-3-O- a-L- rhamnopyranosyl( 1 ->6)-^-D-glucopyranoside(rutin), quercetin-3- (?-j8-D-glucopyranoside(isoquercitrin)S.
발색되었다. NMR spectrum을 화합물 1, 3과 비교한 결과 D-glucopyranose 가 quercetin에 /3 결합한 quercetin-3-(9-;8-D-glucopyranoside (isoquercitrin)7-l0'n)즉, isoquercitrin으로 구조결정하였다.
NMR은 400 MHz FT-NMR spectrometer(Varian Inova AS 400, Varian, USA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B(Perkin-Elmer, USA)로 측정하였으며, 비선광도는 Polarimeter P-1020(JASCO, Japan) 으로, FAB/MS 는 JMSAX 505-WA (JEOL, JapanX 사용하여 측정하였다. 융점은 Fisher-Johns 융점 측정기 (Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였으며, 미보-정하였다.
expression하였다. Sf9 cell을 이용하여 recombinant virus를 얻었고, 이렇게 얻은 recombinant virus# Hi5 cell에 infection하여 단백질을 얻었다立 결정된 MOI에 따라 재조합 바이러스를 건강하게 배양된 Hi5 세포(500m/, 1.5X 106celVm0 에 처리하고, 27℃에서 96시간 동안 배양플라스크(2 Z spinner flask)를 80rpm으로 교반하면서, 바이러스의 증식과 단백질의 대량생산을 유도한다. 배양 후 원심분리(l, OOBXg>를 통해 Hi5 세포주를 회수하고, hypotonic buffer(40 mM phosphate/0.
TPB-8 분획 (6.7 g)에 대하여 silica gel c.c.(EtOAc-”-BuOH- HQ = 5 : 4 : 1)를 실시하여 16개의 분획 (TPB-8-l~TPB-8-16)으로 나누었고, 이 중에서 TPB-8-5(2g)분획을 다시 siHca gel c.c.(CHCL-MeOH-H₂O = 9:3:D를 실시하여 화합물 3(169mg, rutin)을 분리하였다. ,
TPB-9 분획 (6 g)에 대하여 ODS c.c.(MeOH-H₂O= 1: 5)를 실시하여 27개의 분획(TPB-9-l~TPB-9-27)으로 나누었고, 이 중에서 TPB-9-20(227mg)분획을 .다시 silica gel c.
”-BuOH분획(31 g)에 대하여 silica gel c.c.(CHCl3-MeOH = 10:1— CHCL-MeOH-Hzd 15 : 3 :1 -> 10:3 :1 — 7 :3 :1 —> 65:35:10— 6:4:1 — 6:5:1)를 실시하여 분획하였고, 이 분획을 TLC로 확인하여 유사한 것끼리 모아 12개의 분획(TPB- 1~TPB-12)으로 나누었다. 그 중에서 TPB-7 분획 (3.
4Hz)이 관측되어, 화합물 3은 quercetin 골격의 화합물로 확인되었다. ”C- NMR spectrum과 2D-NMR specBum에서도 위의 사실이 확인되어, 화합물 3은 rutin(quercetin-3-O-(z-L-rhamnopyranosyl(W 6)-/3-D-glucopyra noside)&9)으로 구조 결정하였다.
분배 추출하였다. 각층을 감압/농축하여, EtOAc 분획 (TPE, 29 g)과 n-BuOH 분획 (TPB, 31 g)과 H, O 분획을 얻었다.
(n-hexane-EtOAc = 10:1— 5:1-» 3:1— 1:1— CHCl3-MeOH= 10: 1 5:1 —> 3 : 1 t 1: 1)를 실시하여 분획하였고, 이 분획을 TLC로 확인하여 유사한 것끼리 모아 9개의 분획(TPE-l~TPE-9)으로 나누었다. 그 중에서 TPE-8 분획 (3.1g)에 대하여 siHca gel c.c. (CHCl3-MeOH = 5 :1)를 실시하여 15개의 분획 (TPB-8-l~TPB- 8-15)으로 나누었고, 이 중에서 TPE-8-8(545 mg)분획을 다시 silica gel c.c.(EtOAc-w-BuOH-H₂O = 10 : 1 : 1)를 실시 하여 화합물 1(33 mg, astragalin)을 분리 하였다.
2 Hz인 점으로부터 D-glucopyranose가 P 결합하고 있음을 알 수 있었다. 또한, 당의 결합위치는 gISQC, gHMBC 등의 2D-NMR을 측정하여 확인하였다. 이를 종합하여 화합물 1은 astragalin (kaempferol-3-O-QD-glucopyranoside)'으로 구조결정 하였다.
동정하고자 실시하였다. 본 논문에서는 꽃마리에서 kaempferol을 골격으로 하는 flavonol 배당체인 astragalin, nicotiflorin 2종과 quercetin 골격의 flavonol 배당체인 isoquercitrin, rutin 2종을 분리, 동정하였다. 이 flavonoid 화합물은 저자 등이 꽃마리로부터 처음으로 분리하였고, 각 flavonoid에 대하여 hACATl에 대한 활성을 측정함으로써, 활성 물질인 flavonoid를 함유한 꽃마리의 식물자원으로써의 가치를 재평가하였기에, 그 결과를 보고하고자 한다.
또한, 당의 결합위치는 gISQC, gHMBC 등의 2D-NMR을 측정하여 확인하였다. 이를 종합하여 화합물 1은 astragalin (kaempferol-3-O-QD-glucopyranoside)'으로 구조결정 하였다. 화합물 2는 TLC 확인 시, UV(254/365 ntn)에서 강한 UV 흡수를 보였으며, 10% 황산 발색 시, 황색으로 발색되었다.
4 ml를 첨가한 후 원심분리를 행한다. 효소활성의 측정은 원심분리하여 얻은 상층액 100(1/에 cocktail(Lipoluma, Lumac Co.) 4mZ 를 첨가한 후 liquid scintillation counter(1450 Microbeta, Trilux Wallac Oy, Finland)를 이용하여 생성된 [1- 14C] cholesteryl ester의 radioactivity를 측정한다.

대상 데이터

시약 및 기기. Column chromatography(c.c.)용 silica gel은 Merck(Germany)사에서 생산한 silica gel 60(63~200 μm)를 사용하였고, octadecyl silica gel(ODS)은 Merck 사에서 생산한 Lichroprep RP-18(40〜63 μm)을 사용하였 다. Thin layer chromatography(TLC)는 Merck사에서 생산한 silica gel 60 F254를 사용하였고, octadecyl silica gel TLC는 Merck사에서 생산한 DC-Fertigplatten RP니 8 를 사용하였다.
)용 silica gel은 Merck(Germany)사에서 생산한 silica gel 60(63~200 μm)를 사용하였고, octadecyl silica gel(ODS)은 Merck 사에서 생산한 Lichroprep RP-18(40〜63 μm)을 사용하였 다. Thin layer chromatography(TLC)는 Merck사에서 생산한 silica gel 60 F254를 사용하였고, octadecyl silica gel TLC는 Merck사에서 생산한 DC-Fertigplatten RP니 8 를 사용하였다.
hAC/U의 활성 측정을 위해 사용한 [1-14C] oleoyl-CoA(56 μCi/^mol)는 Amersham Biosciences Korea Ltd 에서 구입하여 사용하였으며, KH₂PO₄, dithiothreitol, bovine serum albumin (fatty acid free) 등은 Sigma-Aldrich Korea Ltd.에서 구입하여 사용하였다.
또한 L-rhamnopyranose의 anomeric 탄소의 chemical shifi로부터 a 결합하고 있음이 판명되었다. 따라서 화합물 2는 nicotiflorin(kaempferol-3-O-(z-L-rhamnopyranosyl(l^-6)- -D-glucopyranoside)', 1 로 구조 결정하였다.
실험재료. 본 실험에 사용한 꽃마리(Trigomotis peduncutaris Benth.)는 2(X)3년 4월 말 경기도 수원 경희대학교 주위의 산야에서 채취하였고, 우식대학교 김대근 교수가 동정하였다(KHU 0347).

이론/모형

JapanX 사용하여 측정하였다. 융점은 Fisher-Johns 융점 측정기 (Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였으며, 미보-정하였다.

성능/효과

6 Hz) signal에서 H-8과 H-6이 meta coupling 하는 것을 알 수 있었다. 1개의 anomeric proton g 6.29(d, J = 7.2 Hz)및 당분자 signa®이 관측되어 당 1분자가 결합한 배당체임을 알 수 있었다. ^c-NMR에서도 aglycone 은 kaempferol에 해당하는 chemical shift의 signal들을 보였으며, 당은 chemical shift로부터 D-glucopyranose로 판명되었다.
또한 'H-NMR spectrum을 보면 aromatic proton과 당에서 기인하는 hemiacetal signal, 다수의 oxygenated methine 및 methylene signal이 관측되어 이 화합물은 flavonoid 배당체임을 예측할 수 있었다. Havonoid B환의 * 8.41(2H, dd, J =9.2, 1.6 Hz)와 8h 7.17(2H, dd, J = 9.2, 1.6 Hz) signal로부터 kaempferol 골격을 갖는 것으로 추정되었으며, A환의 g 6.68 (2H, d, J = 1.6 Hz) signal에서 H-8과 H-6이 meta coupling 하는 것을 알 수 있었다. 1개의 anomeric proton g 6.
또한 'H-NMR spectrum을 보면 aromatic proton과 당에서 기인하는 hemiacetal signal, 다수의 oxygenated methine 및 methylene signal이 관측되어 이 화합물은 flavonoid 배당체임을 예측할 수 있었다. Havonoid B환의 * 8.
9(C-6'") 이 관측되었다. 또한 D-glucopyranose의 6번 signal이 5C 68.5로 화합물 1에 비해 5.9 ppm 저자장 shift 되어 glycosidation shift 를 보여줌에 따라, L-rhamnopyranose는 D-glucopyranose의 6번수 산기에 결합한 것으로 판명되었고, 이 사실은 2D-NMR에 의해서도 확인되었다. 또한 L-rhamnopyranose의 anomeric 탄소의 chemical shifi로부터 a 결합하고 있음이 판명되었다.
한편 ACAT는 ACAT1 과 ACAT2의 두 가지의 형태로 존재한다. 이들은 심혈 질환 대사에서 콜레스테롤의 세포내 저장 등의 중요한 역할을 하며, 조직 특이성, 세포내에 존재하는 위치, 소포체막에 결합된 형태, 대사적 기능 등에서 ACAT1 과 ACAT2는 뚜렷한 차이가 있다 최근 ACAT1 의 유전자가 적중된 생쥐모델(ACAT1, ) 연구 결과 대조군에 비해 (ACAIT) 동맥경화가 훨씬 감소하였으며, 주된 기능은 뇌, 피부, 아드레날, 대식세포 등의 콜레스테롤 항상성을 유지하는 것으로 밝혀졌다. 지금까지 보고된 ACAT inhibitor 들은 rat liver microsomal ACAT 또는 rat liver macrophage(J774) ACAT inhibitor 이었다.
화합물 2와 NMR spectrum을 비교한 결과 B환의 구조만이 달랐다. 즉 'H-NMR spectrum에서 1, 3, 4삼치환 benzene에서 유래한 3개의 proton signal6H 7.66(1H, d, J= 1.6 Hz), 7.62 (1H, dd, J = 8.4, 1.6Hz, ), §H 6.85(1H, d, J=8.4Hz)이 관측되어, 화합물 3은 quercetin 골격의 화합물로 확인되었다. ”C- NMR spectrum과 2D-NMR specBum에서도 위의 사실이 확인되어, 화합물 3은 rutin(quercetin-3-O-(z-L-rhamnopyranosyl(W 6)-/3-D-glucopyra noside)&9)으로 구조 결정하였다.

후속연구

또한, quercetin 골격의 rutin및 isoquercitrin은 지금까지 혈관계 질환의 치료와 모세혈관 강화, 항염증성 효과 등에 사용되는 천연물질로써 의약분야에서 매우 중요한 위치를 차지하고 있으며, ¹⁸⁾ isoquercitrin의 경우, 항경련, ^19,20) 항염증,^19,20)항우울증, ²¹⁾진정작용, ²²⁾ 항고혈압작용, ²³⁾ 항균활성 ¹⁷⁾에 대한 다양한 활성이 보고 되어 있다. 따라서 이와같이, hACATl 저해활성을 가지고 있을 뿐만 아니라 위에서 기술한 바와 같이 다양한 활성을 가진 flavonoid 물질을 함유하고 있는 꽃마리는 건강기능성식품 또는 의약품의 소재로서의 가치가 충분히 있다고 사료되며, 추후 이의 활용과 관련된 연구가 활발히 추진될 것으로 기대된다.

참고문헌 (23)

Jung, E. B. and Shin, M. K. (1990) In 'HyangYakDaeSaJun', Young Lim Sa (3rd ed.) Seoul, Korea
TradiMed-Traditional Oriental Medicines Database (1999) Natural Products Research Institute, Graduated Studies in Natural Products Science, Seoul National University
Cho, K. H., An, S., Lee, W. S., Paik, Y. K., Kim, Y. K., and eong, T. S. (2003) Mass-production of human ACAT-1 and ACAT-2 to screen isoform-specific inhibitor: A different substrate specificity and inhibitory regulation. Biochem. Biophys. Res. Commun. 309, 864-872

상세보기
Brecher, P. and Chan, C. T. (1980) Properties of acyl-CoA: cholesterol O-acyltransferase in aortic microsomes from atherosclerotic rabbits. Biochem Biophys Acta 1617, 458-471
Han, J. T., Bang, M. H., Chun, O. K., Kim, D. O., Lee, C. H. and Baek, N. I. (2004) Flavonol glycosides from the aerial parts of Aceriphyllum rossii and their antioxidant activities. Arch. Pharm. Res. 27, 390-395

원문보기 상세보기
Markhanm, K. R. (1982) In Techniques of Flavonoid Identification, Academic Press, p. 87
Harborne, J. B. and Mabry, T. J. (1982) In The Flavonoids: Advances in research, Chapman and Hall Ltd., London. pp. 47
Markham, K. R. and Ternai, T. (1976) 13C-NMR of flavonols: Flavonoids other then flavones and flavonol aglycones. Tetrahedron 32, 2607-2612

상세보기
Choi, Y. H., Park, W. Y., Hwang, B. Y., Oh, G. J., Kang, S. J., Lee, K. S. and Ro, J. S. (1998) Phenolic compounds from the stem bark of Cornus walteri Wanger. Kor. J. Pharmacogn. 29, 217-224

원문보기 상세보기
Mabry, T. J., Markham, K. R. and Thomas, M. B. (1970) In The Systematic Identification of the Flavonoids. Springer, New York. p. 461
Agrawal, P. K. (1989) In $^{13}C-NMR$ of flavonoids, Elsevier Science Publishing Company Inc., New York. pp.154-293
Chang, T. Y., Chang, C. C. Y., and Cheng, D. (1997) Acylcoenzyme A: cholesterol acyltransferase, Annu. Rev. Biochem. 66, 613-638

상세보기
Rudel, L..L., Lee, R. G., and Cockman, T. L. (2001) Acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase types 1 and 2: structure and function in atherosclerosis, Curr. Opin. Lipidol. 12, 121-127

상세보기
Accad, M., Smith, S. J., Newland, D. L., Sanan, D. A.. King Jr., L. E., Linton, M. F., Fazio, S., and Farese Jr. R. V. Massive xanthomatosis and altered composition of atherosclerotic lesions in hyperlipidemic mice lacking acyl CoA:cholesterol acyltransferase 1. J. Clin. Invest. 105, 711-719

상세보기
Kotany, M., Matsumono, M., Fujita, A., Higa, S., Wang, W., Suemura, M, Kishimono, T. and Tanaka, T. (2000) Persimmon leaf extract adn astragalin inhibit development of dermatitis and lgE elevation in NC/Nga mice. J. Allergy Clin. Immunol. 106, 159-166

상세보기
Sawamura, S., Sakane, I., Satoh, E., Ishii, T., Shimizu, Y., Nishimura, M. and Umehara, K. (2002) Isolation and determination of an antidote for botulinum neurotoxin from black tea extract. Nippon Yakurigaku Zasshi. 120, 116-118
Hidalgo Baez D, de los Rios C, Crescente O, Caserta A. (1998) Antibacterial and chemical evaluation of Chromolaena moritziana. J. Ethnopharmacol. 59, 203-206

상세보기
Havesteen, B. (1983) Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem. Pharmacol. 32, 1141-1148

상세보기
Krenn, L., Beyer, G., Pertz, H. H., Karall, E., Kremser, M., Galambosi, B. and Melzig, M. F. (2004) In vitro antispasmodic and anti-inflammatory effects of Drosera rotundifolia. Arzneimittelforschung 54, 402-405
Melzig, M. F., Pertz, H. H. and Krenn, L. (2001) Antiinflammatory and spasmolytic activity of extracts from Droserae herba. Phytomedicine 8, 225-229

상세보기
Butterweck, V., Nishibe, S., Sasaki, T. and Uchida, M. (2001) Antidepressant effects of apocynum venetum leaves in a forced swimming test. Biol. Pharm. Bull. 24, 848-851

상세보기
Kang, T. H., Jeong, S. J., Kim, N. Y., Higuchi, R. and Kim, Y. C. (2001) Sedative activity of two flavonol glycosides isolated from the flowers of Albizzia julibrissin Durazz. J. Ethnopharmacol. 71, 321-323
Somanadhan, B., Smitt, U. W., George, V., Pushpangadan, P., Rajasekharan, S., Duus, J. O., Nyman, U., Olsen, C. E. and Jaroszewski, J. W. (1998) Angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors from Jasminum azoricum and Jasminum grandiflorum. Planta Med. 64, 246-250

상세보기

저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

내보내기 구분	파일저장 인쇄 메일전송
구성항목	기본정보 상세정보 관리번호, 논문명, 저널/프로시딩명, 저자 , 발행년, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, 발행기관 관리번호, 논문명, 대등논문명, 저자 , 저널/프로시딩명, 발행기관, 발행년, 발행언어, 권, 호, 시작페이지, 끝페이지, ISBN, ISSN, 주제분야, 키워드, 초록(한글), 초록(영문), 저자(소속기관)
저장형식	Text(ASCII format) Excel format RefWorks Direct Export RIS format (for Reference Manager, ProCite, EndNote), Scholar's Aids, Mendeley
메일정보	받는사람 (필수) @ 보내는사람 (선택) @ 제목 내용 KISTI 검색결과 이메일 서비스
안내	총 건의 자료가 검색되었습니다. 다운받으실 자료의 인덱스를 입력하세요. (1-10,000) 검색결과의 순서대로 최대 10,000건 까지 다운로드가 가능합니다. 데이타가 많을 경우 속도가 느려질 수 있습니다.(최대 2~3분 소요) 다운로드 파일은 UTF-8 형태로 저장됩니다. 파일의 내용이 제대로 보이지 않을실 때는 웹브라우저 상단의 보기 -> 인코딩 -> 자동선택 여부를 확인하십시오. ~ Text(ASCII format) Excel format