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문제 정의
- 보고되어 있을 뿐이다. 본 연구에서 사자발쑥의 활성연구에 선행하여 본 식물의 식물화학 적 성분연구의 결과로 4종의 flavonoid 화합물을 분리, 동정하였기에 보고하고자 한다.
제안 방법
- 74(1H, s)에서 3개의 singlet aromatic methine proton signal을 확인할 수 있었다. Coupling pattern과 chemical shift를 고려해 본 결과 이 화합물은 A환의 5, 7번이 hydroxyl기로 치환된 flavone으로 추정하였다. l3C-NMR(100MHz, C5D5N) spectrum에서 15개의 탄소signal0] 관측되어 flavonoid 화합물이라는 것을 확인하 였고, carbonyl이 5c 183.
- EtOAc 분획 (47 g)으 로부터 silica gel column chromatography(c.c.)(<|)7X21 cm, n- hexane-EtOAc = 7:1t 5:1t 3:1^ 1:1)를 실시하여 20개의 분획물(SSE-1 ~SSE-20)을 얻었다. 그중 SSE-16(1.
- 사자발쑥 전초로부터 얻어진 MeOH 추출물에 대하여 용매의 극성에 따라 EtOAc, »-BuOH 및 HQ로 순차분획하고 각 분획은 감압농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획을 silica gel 과 ODS column chromatography로 정제하여 화합물 1, 2, 3 및 4를 분리하였다. 이들 중 화합물 1과2는 본식물에서 분리, 보고된 바 있는 eupatilin"과 jaceosidin。으로 동정하였다.
- NMRe 400 MHz FT-NMR spectrometer(Varian Inova AS 400, Vari an, USA)로 측정하였고, IR spectrume Perkin model 599B(Perkin-Elmer, Massachusetts, USA)로 측정하였다. UV는 Spectroline(Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, USA) 을 사용하였으며, 융점은 Fisher-Johns 융점 측정기 (Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였고, 미 보정하였다.
- NMRe 400 MHz FT-NMR spectrometer(Varian Inova AS 400, Vari an, USA)로 측정하였고, IR spectrume Perkin model 599B(Perkin-Elmer, Massachusetts, USA)로 측정하였다. UV는 Spectroline(Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, USA) 을 사용하였으며, 융점은 Fisher-Johns 융점 측정기 (Fisher Scientific, USA)를 사용하여 측정하였고, 미 보정하였다.
- 61에서 2개의 산소가 결합되어 있는 aromatic quaternary carbon0] 관측되었다. 또한 저자 장 영역에서 6c 60.91의 signal로부터 1개의 methoxy기를 확인할 수 있었고 이관능기의 위치는 5c 132.61의 C-6 signal과 5H 3.86의 methoxy signal이 서로 correlation을 보이는 HMBC spectrum을 통하여 C-6번으로 결정하였다. 이와 같은 결과를 종합하여 화합물 2는 apigenin(화 합물 1)의 G3와 C-6이 산화되고 C-6번의 수산기가 methylation 된 eupafdlio으로 동정하였다.
- 사자발쑥 전초로부터 얻어진 MeOH 추출물에 대하여 용매의 극성에 따라 EtOAc, »-BuOH 및 HQ로 순차분획하고 각 분획은 감압농축하여 3개의 분획을 얻었다. EtOAc 분획을 silica gel 과 ODS column chromatography로 정제하여 화합물 1, 2, 3 및 4를 분리하였다.
대상 데이터
- Column chromatogtaphy용 silica gele Merck (Germany)사에서 생산한 silica gel 60(63-200 um)을 사용하였고, thin layer chromatography(이하 TLC라고 함)는 Merck사에서 생산한 silica gel 60 F254를 사용하였다.
- 본 실험에 사용한 사자발쑥 전초는 강화군 농업기 술센터로부터 제공받았고, 단국대학교 분자생물학과 피재호 박사가 동정하였으며, 표본시료(KHU-05067)는 경희대학교 생명공학원 천연물 화학실에 보관되어 있다.
성능/효과
- 화합물 2의 iH-NMR(400 MHz, C5D5N) spectrum을 화합물 1과 비교히] 본 결과 화합물 1의 6번과 3, 번의 aromatic methine에 산소가치환된 것으로 추정되었다.즉 1H-NMR spectrum을 보면 화합물 1에서 보였던 2개의 aromatic methine proton signa!이 각각 8h 7.20과 6h 6.74에서 관측되지 않았으며, l3C-MNR(lOO MHz, C5D5N) spectrum에서도 6c 116.83고}" 8c 100.02에서 2기] 의 aromatic methine이 사라진 대신 6c 146.75와 6c 132.61에서 2개의 산소가 결합되어 있는 aromatic quaternary carbon0] 관측되었다. 또한 저자 장 영역에서 6c 60.
- 또한 #로부터 수산기(3600cnM) 및 carbonyl(1655 cme1) 작용기를 갖는 것으로 확인되어 flavonoid 화합물로 추정하였다. 1H-NMR(400 MHz, C5D5N) spectrum에서 5H 7.91(2H, d, 8.4 Hz)와 SH 7.20 (2H, d, J= 8.4 Hz)의 signa로부터 para-치환 벤젠을 확인할 수 있었고, 5h 6.9O(1H, s), 5h 6.81(1H, s) 및 5H 6.74(1H, s)에서 3개의 singlet aromatic methine proton signal을 확인할 수 있었다. Coupling pattern과 chemical shift를 고려해 본 결과 이 화합물은 A환의 5, 7번이 hydroxyl기로 치환된 flavone으로 추정하였다.
- 88에서 관측되어 flavone 화합물이라는 것을 확인할 수 있었다. 5c 165.82, 8c 164.42, 8c 163.07, 5c 162.61 및 5c 158.42에서 산소가 결합되어 있는 aromatic quatemary carbon signal, 8c 122.24와 5c 104.96에서 2개의 aromatic quaternary carbon siallai을 확인하였다. 또한 8c128.
- Coupling pattern과 chemical shift를 고려해 본 결과 이 화합물은 A환의 5, 7번이 hydroxyl기로 치환된 flavone으로 추정하였다. l3C-NMR(100MHz, C5D5N) spectrum에서 15개의 탄소signal0] 관측되어 flavonoid 화합물이라는 것을 확인하 였고, carbonyl이 5c 183.88에서 관측되어 flavone 화합물이라는 것을 확인할 수 있었다. 5c 165.
- 87의 signal로부터 모두 7개의 aromatic methine proton의 존재를 확인할 수 있었다. 따라서 화합물 1은 A환의 C-5, C-7 및 B환의 C-4가 산화된 flavone 화합물이라는 것을 추정할 수 있었다. 이와 같은 자료들을 종합하여 화합물 3은 Chrysanthemum momorifolium에서 주로 분리된 apigenin, 으로 동정하였다.
- 96에서 2개의 aromatic quaternary carbon siallai을 확인하였다. 또한 8c128.88과 5c 11383에서 각각 2개씩 겹쳐진 aromatic methine signal이 관측되었고, Sc 103.88, 8c 100.02 및 8c 94.87의 signal로부터 모두 7개의 aromatic methine proton의 존재를 확인할 수 있었다. 따라서 화합물 1은 A환의 C-5, C-7 및 B환의 C-4가 산화된 flavone 화합물이라는 것을 추정할 수 있었다.
- 86의 methoxy signal이 서로 correlation을 보이는 HMBC spectrum을 통하여 C-6번으로 결정하였다. 이와 같은 결과를 종합하여 화합물 2는 apigenin(화 합물 1)의 G3와 C-6이 산화되고 C-6번의 수산기가 methylation 된 eupafdlio으로 동정하였다.。
- 따라서 화합물 1은 A환의 C-5, C-7 및 B환의 C-4가 산화된 flavone 화합물이라는 것을 추정할 수 있었다. 이와 같은 자료들을 종합하여 화합물 3은 Chrysanthemum momorifolium에서 주로 분리된 apigenin, 으로 동정하였다.
- princeps 와 유사한 것으로 알려져 있지만, 아직까지 확실한 식물학적 동정이 되어 있지 않다. 지금까지 약쑥(Artemisia asiatica, A. priceps)으로부터는 다양한 성분들이 분리 보고되어 있지만, 강화지 역에 자생하고 있는 사자발 쑥으로부터는 cineole, camphor 및 borneol 등의 정유(精油) 성분을 GC/MS로 분석한 결과와 eupatilir과 jaceosidin이 분리 . 보고되어 있을 뿐이다.
- 화합물 2의 NMR data는 apigenin(화합물 1)과 매우 유사하였다. 화합물 2의 iH-NMR(400 MHz, C5D5N) spectrum을 화합물 1과 비교히] 본 결과 화합물 1의 6번과 3, 번의 aromatic methine에 산소가치환된 것으로 추정되었다.즉 1H-NMR spectrum을 보면 화합물 1에서 보였던 2개의 aromatic methine proton signa!이 각각 8h 7.
후속연구
- (3) 따라서 강화도에서 매우 쉽게 구할 수 있으며 식용으로 쓰이고 있다는 점에서 사자발쑥 의 폭넓은 이용 가능성을 시사하고 있다. 앞으로 이들 flavonoid 화합물에 대한 다양한 생리적 및 약리적 활성을 검토함으로써 건강기능성 식품 또는 의약품의 소재로서의 충분한 가치가 있다고 여겨지며, 추후 이의 활용과 관련된 연구가 활발히 추진될 것으로 기대된다.
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