여러 유도체 형태로 존재하는 대두 isoflavone을 산 가수 분해 방법 및 시간을 달리하면서 isoflavone 배당체의 aglycone으로의 전환율 및 aglycone의 분해여부를 실험하였다. 산 가수분해시 가열처리 조건을 $105^{\circ}C$항온기, $95^{\circ}C$ 수욕조, $120^{\circ}C$ heating block 및 hot plate로 달리한 결과 환류냉각장치를 이용하고 heating block에서 가수분해시키는 방법이 가장 적절한 가수분해 방법인 것으로 나타났다. 가수분해 시간 동안 aglycone의 안정성을 검토한 결과 적정 가수분해 시간인 60분 동안에는 genistein, daidzein 및 glycitein 모두 큰 함량변화가 없었다. 가수분해하는 시료의 양과 산의 비율은 시료 $10\sim30mg$당 1 N HCl 용액 1 mL의 비율이 적정하였다. 이상의 결과로부터 정량법은 0.5 g의 대두 시료에 1 N HCl용액 15 mL를 첨가하고 $120^{\circ}C$의 heating block에서 60분간 가수분해시킨 후 methanol로 50 mL로 정용하고 HPLC로 분석하도록 확립하였다. 이에 따라 대두 가공부산물의 iosflavone을 분석한 결과 착유 및 착유 후 hexane 제거를 위한 열처리 공정에서 isoflavone의 손실은 적은 것으로 나타났다.
여러 유도체 형태로 존재하는 대두 isoflavone을 산 가수 분해 방법 및 시간을 달리하면서 isoflavone 배당체의 aglycone으로의 전환율 및 aglycone의 분해여부를 실험하였다. 산 가수분해시 가열처리 조건을 $105^{\circ}C$ 항온기, $95^{\circ}C$ 수욕조, $120^{\circ}C$ heating block 및 hot plate로 달리한 결과 환류냉각장치를 이용하고 heating block에서 가수분해시키는 방법이 가장 적절한 가수분해 방법인 것으로 나타났다. 가수분해 시간 동안 aglycone의 안정성을 검토한 결과 적정 가수분해 시간인 60분 동안에는 genistein, daidzein 및 glycitein 모두 큰 함량변화가 없었다. 가수분해하는 시료의 양과 산의 비율은 시료 $10\sim30mg$당 1 N HCl 용액 1 mL의 비율이 적정하였다. 이상의 결과로부터 정량법은 0.5 g의 대두 시료에 1 N HCl용액 15 mL를 첨가하고 $120^{\circ}C$의 heating block에서 60분간 가수분해시킨 후 methanol로 50 mL로 정용하고 HPLC로 분석하도록 확립하였다. 이에 따라 대두 가공부산물의 iosflavone을 분석한 결과 착유 및 착유 후 hexane 제거를 위한 열처리 공정에서 isoflavone의 손실은 적은 것으로 나타났다.
To establish a rapid and effective method for the analysis of soy isoflavone which is known to have lots of variation in derivatives of glucoside, conversion rate from isoflavone conjugates to its aglycones, and decomposition of conversed aglycones were investigated with various acid hydrolysis cond...
To establish a rapid and effective method for the analysis of soy isoflavone which is known to have lots of variation in derivatives of glucoside, conversion rate from isoflavone conjugates to its aglycones, and decomposition of conversed aglycones were investigated with various acid hydrolysis conditions. A number of heating conditions for acid hydrolysis including heating at convection oven $(105^{\circ}C)$, water bath $(95^{\circ}C)$, heating block $(120^{\circ}C)$, and hot plate $(120^{\circ}C)$ were applied. Acid hydrolysis in heating block with reflux was chosen as the best heating condition. From the stability test of isoflavone aglycone during acid hydrolysis, genistein, daidzein, and glycitein did not show any significant changes in their contents for 60 min of hydrolysis. Ten to thirty milligram of sample per 1 mL HCl was the best ratio of sample to acid. As conclusion, acid hydrolysis for 60 min after addition of 15 mL HCl solution to 0.5 g soybean, and then fill up to 50 mL with methanol, followed by HPLC analysis was set as a final analysis method. From this method, isoflavone contents expressed as total aglycone of feed meal was the highest with content of $1288.5{\mu}g/g$ followed by those of dehulled meal.
To establish a rapid and effective method for the analysis of soy isoflavone which is known to have lots of variation in derivatives of glucoside, conversion rate from isoflavone conjugates to its aglycones, and decomposition of conversed aglycones were investigated with various acid hydrolysis conditions. A number of heating conditions for acid hydrolysis including heating at convection oven $(105^{\circ}C)$, water bath $(95^{\circ}C)$, heating block $(120^{\circ}C)$, and hot plate $(120^{\circ}C)$ were applied. Acid hydrolysis in heating block with reflux was chosen as the best heating condition. From the stability test of isoflavone aglycone during acid hydrolysis, genistein, daidzein, and glycitein did not show any significant changes in their contents for 60 min of hydrolysis. Ten to thirty milligram of sample per 1 mL HCl was the best ratio of sample to acid. As conclusion, acid hydrolysis for 60 min after addition of 15 mL HCl solution to 0.5 g soybean, and then fill up to 50 mL with methanol, followed by HPLC analysis was set as a final analysis method. From this method, isoflavone contents expressed as total aglycone of feed meal was the highest with content of $1288.5{\mu}g/g$ followed by those of dehulled meal.
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문제 정의
Isoflavone 함량을 분석한 많은 보고들에서 시료량과 가수분해 산의 비율이 서로 다른 것으로 나타나(17, 24-26) 본 실험에서는 시료량이 많고 HC1 의 양이 적을 때 발생되는오차를 줄이고 균일한 분산과 재현성 있는 가수분해를 위한 적정 시료수준을 제시하고자 하였다. 황금 콩을 분쇄한 후, 가수분해 용기에 각각 0.
대한 연구가 진행되었다(17, 24, 25). 본 연구에서는 산 가수분해 시 가열방법 및 가수분해 후 추출조건, 시료의 처 리방법 등을 검토하여 간편하면서도 정확하게 대두 isoflavone 함량을 정 량하기 위한 방법을 확립하고 isoflavone이 아직 많이 잔류하는 대두 부산물의 isoflavone 함량을 정량하였다.
제안 방법
Isoflavone 표준물질을 methanol에 용해시켜 0.1 ~25 yg/ mL 범위의 표준용액을 조제하여 HPLC 분석을 실시하고 peak area로부터 검량선을 작성하였다.
있다. Table 3은 국내 대규모 대두유가공회사에서 수집한 대두-박들의 isoflavone 함량을 본 연구의 실험조건으로 측정하였다. A사의 원료 대두는 총 isoflavone 양이 996.
가수분해 시간이 길어짐에 따라 aglycone 형태로 전환된 isoflavone이 분해되는 양상이 isoflavone aglycone 종류에 따라 차이가 있는지, 본 실험에서 설정한 가수분해 시간 동안 aglycone0] 안정한지를 검토하기 위하여 표준품(Sigma 사)인 genistein과 daidzein, glycitein을 이용하여 가수분해 시간별 분해 정도를 분석하였으며 그 결과는 Fig. 3과 같다. 전체적으로 60분 이후에 98% 이상의 genistein과 daidzein, glycitein0] 잔존하였다.
일정량의 시료에 각각 1 N HC1 15 mL를 가하고 가수분해 방법 및 시간을 달리하면서 isoflavone 배당체의 aglycone으로의 전환율 및 aglycone의 분해여부를 시험하였다. 가열처리 조건은 105℃ 항온기, 95℃ 수욕조, 120℃ heating block 및 hot plate로 달리하였으며 heating block과 hot plate 조건에서는 환류냉각기를 부착하여 가열하였다. 열처리 조건 및 가수분해 시간을 달리하여 산 가수분해시킨 시료를 상온으로 냉각시킨 후 메탄올을 첨가하여 50 mL로 정용하였다.
500 g으로 증가될 때까지 는 시료량에 따른 isoflavone 함량에 유의적 이 차이가 없었으나 더 증가되면 유의적으로 감소하였다. 따라서 본 연구에서는 대두 시료 10-30 mg당 1 N HC1 용액 1 mL 의 비율을 가수분해 시 적정 시료 및 산 용액의 양으로 설정하였다.
공정도 거치지 않고 그대로 사용하였다. 일정량의 시료에 각각 1 N HC1 15 mL를 가하고 가수분해 방법 및 시간을 달리하면서 isoflavone 배당체의 aglycone으로의 전환율 및 aglycone의 분해여부를 시험하였다. 가열처리 조건은 105℃ 항온기, 95℃ 수욕조, 120℃ heating block 및 hot plate로 달리하였으며 heating block과 hot plate 조건에서는 환류냉각기를 부착하여 가열하였다.
황금 콩을 거칠게 조 분쇄한 것, 40 mesh 이하로 미분쇄한 것과 자엽과 배축 부위만 마쇄한 것을 각각 0.5 g씩 분해관에 취하여 15 mL의 1 N HC1 용액을 가한 후 환류냉각기를 부착하고 heating block을 이용하여 60분 동안 가수분해하였다. 메탄올로 가수분해물을 50 n止로 정용한 후 1시간 동안 교반하고 10, 000 rpm에서 원심 분리하여 추출한 상징액중의 aglycone 형태 isoflavone을 HPLC로 각각 분석해 본 결과는 Table 2와 같다.
시료수준을 제시하고자 하였다. 황금 콩을 분쇄한 후, 가수분해 용기에 각각 0.125 g, 0.25 g, 0.5 g, 0.75 g씩을 취하고 15 mL의 1 N HC1 용액을 가한 후 환류냉각기와 heating block을 이용하여 60분 동안 가수분해하였다. 가수분해물을 메탄올로 50 mL가 되도록 정용한 후 1시간 동안 교반하고 10, 000 rpm에서 원심분리하여 추출한 상징 액중의 isoflavone aglycone 양을 HPLC로 각각 분석해 본 결과는 Fig.
대상 데이터
탈지 대두박과 분리 대두 배축은 신동방(주)으로부터 제공받아 사용하였으며 두부 순물은 실험실에서 직접 제조하여 사용하였다. Isoflavone 정 량분석을 위한 표준물질은 Sigma(USA)사의 genistein, genistin 및 daidzein과 Fujicco사(Japan)의 glycitein을 사용하였다.
JASCO사(Japan)의 HPLC system을 이용하였으며 columne ODS 계열의 YMC AM303(4.6 x 250 mm)을 사용하였다. 이동상은 0.
경기도 수원 작물시험장에서 황금 콩을 분양받아 0℃에 보관하면서 실험에 사용하였다. 대두 부산물의 isoflavone 추출 및 분리를 위한 시료로는 탈지 대두박, 분리된 대두 배축 및 두부 제조 시 발생되는 순물 등을 사용하였다.
실험에 사용하였다. 대두 부산물의 isoflavone 추출 및 분리를 위한 시료로는 탈지 대두박, 분리된 대두 배축 및 두부 제조 시 발생되는 순물 등을 사용하였다. 탈지 대두박과 분리 대두 배축은 신동방(주)으로부터 제공받아 사용하였으며 두부 순물은 실험실에서 직접 제조하여 사용하였다.
6 x 250 mm)을 사용하였다. 이동상은 0.1% acetic acid를 함유한 acetonitrile과 0.1% acetic acid를 함유한 water를 30-70 비로 혼합한 용매를 사용하였다. 유속은 1.
열처리 조건 및 가수분해 시간을 달리하여 산 가수분해시킨 시료를 상온으로 냉각시킨 후 메탄올을 첨가하여 50 mL로 정용하였다. 이를 2시간 교반시켜 isoflavone을 용출시켰으며 10, 000 rpm에서 원심분리하여 얻어진 상징액을 HPLC 분석 시료로 사용하였다.
대두 부산물의 isoflavone 추출 및 분리를 위한 시료로는 탈지 대두박, 분리된 대두 배축 및 두부 제조 시 발생되는 순물 등을 사용하였다. 탈지 대두박과 분리 대두 배축은 신동방(주)으로부터 제공받아 사용하였으며 두부 순물은 실험실에서 직접 제조하여 사용하였다. Isoflavone 정 량분석을 위한 표준물질은 Sigma(USA)사의 genistein, genistin 및 daidzein과 Fujicco사(Japan)의 glycitein을 사용하였다.
성능/효과
환류냉각장치를 이용하고 heating block과 hot plate를 이용한 경우 초기 30분간 가수분해가 급속하게 이루어지고 그 이후로는 서서히 이루어지는 것으로 나타났다. 60분 가수분해 시에 각각 최대의 isoflavone 함량을 나타내었고 그 이후로 감소하는 경향을 보여 hot plate를 이용한 경우에는 90분 열처리 시 총 isoflavone의 함량이 60분과 비교하여 유의적(p<0.05)으로 감소하였고 heat block의 경우에도 감소는 하였지만 유의적 차이는 없었다. Genistein도 총 isoflavone과 같은 양상을 보여 60분에 최대량을 보이다가 90분에는 감소하는 것으로 나타났다.
Daidzeine 거칠게 분쇄한 시료에서 가장 많이 검출되었으며 glycitein의 경우에는 마쇄 정도에 따른 유의적 차이가 없었다. 반면 genisteine 조분쇄한 시료에서 유의적으로 적은 것으로 나타났다.
Daidzein. glycitein과 genisteine 모두 자엽에 알많이 존재함을 알 수 있었으며, 배축을 조 분쇄한 시료에서는 glycitein 이 검출되久 않았고 daidzein과 geinstein도 자엽 에 비해 적은 것으로 나타났다. 이러한 각 isoflvone의 대두 부위별 분포차이와 함께 배축이 분쇄가 잘되지 않는 점 등을 고려할 때 가수분해 시에는 시료의 분쇄 방법이 매우 중요하며 배축과 자엽을 모두 충분히 분쇄시킨 후 완전히 균질화된 시료를 조제하는 것이 매우 중요한 요인으로 작용하는 것으로 나타났다.
21 ug/ g으로 낮게 정량되었다. 끓는 수욕조 상에서 킨 흔들어주면서 가수분해 시 킨 경우에는 시간에 따른 증가 경 향은 유사하였으나 3시간 이상의 분해로도 정량된 총 isoflavone 함량이 적었으며 3시간 가수분해 후에도 61.52 Ug/g의 genistin이 검출되기도 하여 배당체의 가수분해가 완전히 진행되지 않는 것으로 나타났다. Table 1은 60분 동안 각 열처리 조건에서 콩을 가수분해시켰을 때 이소플라본 함량변화를 나타내었다.
두유와 두부 제조시 발생하는 침지액의 isoflavonee 유의적으로 매우 낮았고 비지에는 순물보다는 유의적으로 많은 양의 isoflavone이지만 두부가 공부산물에 잔존하는 isoflavone 양이 적으므로 이들의 회수 여부는 전처리 공정의 경제성이 문제가 될 것으로 판단되었다.
5와 같이 메탄올 농도 50%부터 80%까지 추출농도에 따른 유의적인 차이가 없는 것으로 나타났다. 따라서 15 mL의 염산으로 가수분해시키고 methanol로 50 m丄로 정용하면 추출 methanol 농도가 70%로서 간편하게 가수분해된 isoflavone을 용출시킬 수 있었다.
전체적으로 60분 이후에 98% 이상의 genistein과 daidzein, glycitein0] 잔존하였다. 따라서 본 연구에서 설정한 적정 가수분해 시간인 60분 동안에는 genistein, daidzein 및 glycitein 모두 큰 함량변화가 없는 것으로 나타났다.
17%의 isoflavone이 존재하였고, C사(수입)의 경우 원료콩의 70% 정도에 해당하는 isoflavone이 대두박 내에 잔존하고 있는 것으로 나타났다. 따라서 착유 및 착유후 hexane 제 거를 위한 열처리 공정에서 isoflavone의 손실은 적은 것으로 나타났으며 대두박 부산물은 isoflavone 생산을 위한 우수한 자원인 것으로 나타났다.
따라서 환류 냉각장치를 이용하고 hot plate를 이용한 방법이 isoflavone의 산가수분해 에 가장 효율적인 것으로 나타났으나 hot plate를 이용한 방법의 경우 온도조절이 힘들고 시료 간 편차가 매우 큰 단점이 있었다. 따라서 환류 냉각장치를 이용하고 heating block 에서 가수분해시키는 방법이 가장 최적의 가수분해 방법인 것으로 판단되었다.
총 isoflavone량이 각 열처리 조건에 따라 유의적 차이를 보여 heat plate에서 가수분해하였을 때 가장 높은 isoflaveone량을 보였고 그다음이 heat block, 끓는 수욕조와 105℃ 항온기의 순으로 나타났다. 따라서 환류 냉각장치를 이용하고 hot plate를 이용한 방법이 isoflavone의 산가수분해 에 가장 효율적인 것으로 나타났으나 hot plate를 이용한 방법의 경우 온도조절이 힘들고 시료 간 편차가 매우 큰 단점이 있었다. 따라서 환류 냉각장치를 이용하고 heating block 에서 가수분해시키는 방법이 가장 최적의 가수분해 방법인 것으로 판단되었다.
Choi 등(24)도 과도한 가수분해 시 daidzein보다 genistein이 과도한 가수분해에 더 불안정하였다고 보고하였으며 적정가수분해 시간을 genistein 최고치에서 결정한 바 있다. 반면 밀봉한 시험관(cap tube)을 이용하여 105℃ 항온기 에서 가수분해시킨 방법 에서는 가수분해 시간이 길어질수록 isoflavone 함량이 증가하다가 2시간 이상 가수분해 시에는 오히 려 함량이 감소하였고 최대 isoflavone 함량도 564.21 ug/ g으로 낮게 정량되었다. 끓는 수욕조 상에서 킨 흔들어주면서 가수분해 시 킨 경우에는 시간에 따른 증가 경 향은 유사하였으나 3시간 이상의 분해로도 정량된 총 isoflavone 함량이 적었으며 3시간 가수분해 후에도 61.
본 실험에서는 Fig. 5와 같이 메탄올 농도 50%부터 80%까지 추출농도에 따른 유의적인 차이가 없는 것으로 나타났다. 따라서 15 mL의 염산으로 가수분해시키고 methanol로 50 m丄로 정용하면 추출 methanol 농도가 70%로서 간편하게 가수분해된 isoflavone을 용출시킬 수 있었다.
glycitein과 genisteine 모두 자엽에 알많이 존재함을 알 수 있었으며, 배축을 조 분쇄한 시료에서는 glycitein 이 검출되久 않았고 daidzein과 geinstein도 자엽 에 비해 적은 것으로 나타났다. 이러한 각 isoflvone의 대두 부위별 분포차이와 함께 배축이 분쇄가 잘되지 않는 점 등을 고려할 때 가수분해 시에는 시료의 분쇄 방법이 매우 중요하며 배축과 자엽을 모두 충분히 분쇄시킨 후 완전히 균질화된 시료를 조제하는 것이 매우 중요한 요인으로 작용하는 것으로 나타났다.
3%로 감소하여 약 85% 이상의 genistin이 분해한 것으로 나타났다. 이로부터 생성된 genistein 함량이 증가되는 양상이 뚜렷하였으며 가수분해 시간이 길어짐에 따라 geinstin의 분해가 완만 중]-게 이루어지는 것으로 나타났다. 이와 같은 결과는 가수분해 방법 및 시간에 따른 isoflavone 함량 변화에서와 같은 결과로 60분이 가장 적정한 가수분해 시간인 것으로 나타났다.
이로부터 생성된 genistein 함량이 증가되는 양상이 뚜렷하였으며 가수분해 시간이 길어짐에 따라 geinstin의 분해가 완만 중]-게 이루어지는 것으로 나타났다. 이와 같은 결과는 가수분해 방법 및 시간에 따른 isoflavone 함량 변화에서와 같은 결과로 60분이 가장 적정한 가수분해 시간인 것으로 나타났다.
총 isoflavone 양은 20 mesh와 40 mesh 를 통과한 시료에서 유의적으로 높았다. 전체 대두를 거칠게 분쇄한 시료의 경우에는 표준편차가 다른 두 경우에 비해 3~10배 정도 크게 나타나 재현성에 문제가 있는 것으로 나타났다. Daidzein.
3과 같다. 전체적으로 60분 이후에 98% 이상의 genistein과 daidzein, glycitein0] 잔존하였다. 따라서 본 연구에서 설정한 적정 가수분해 시간인 60분 동안에는 genistein, daidzein 및 glycitein 모두 큰 함량변화가 없는 것으로 나타났다.
1%의 isoflavone을 함유하고 있었다. 착유후 부산물로 나오는 탈피박과 사료박은 원료콩보다 isoflavone 양이 유의적으로 많아 0.12% 정도를 함유하 여 원료 콩에 존재하는 대부분의 isoflavone이 남아 있는 것으로 나타났다. 또한 공정 초기에 분리해내는 대두피에도 0.
반면 genisteine 조분쇄한 시료에서 유의적으로 적은 것으로 나타났다. 총 isoflavone 양은 20 mesh와 40 mesh 를 통과한 시료에서 유의적으로 높았다. 전체 대두를 거칠게 분쇄한 시료의 경우에는 표준편차가 다른 두 경우에 비해 3~10배 정도 크게 나타나 재현성에 문제가 있는 것으로 나타났다.
Table 1은 60분 동안 각 열처리 조건에서 콩을 가수분해시켰을 때 이소플라본 함량변화를 나타내었다. 총 isoflavone량이 각 열처리 조건에 따라 유의적 차이를 보여 heat plate에서 가수분해하였을 때 가장 높은 isoflaveone량을 보였고 그다음이 heat block, 끓는 수욕조와 105℃ 항온기의 순으로 나타났다. 따라서 환류 냉각장치를 이용하고 hot plate를 이용한 방법이 isoflavone의 산가수분해 에 가장 효율적인 것으로 나타났으나 hot plate를 이용한 방법의 경우 온도조절이 힘들고 시료 간 편차가 매우 큰 단점이 있었다.
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