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제안 방법
- 6 (C-4)을 관측 할 수 있었다. 이상의 자료와 문헌 연구纳를 통해서 화합물 4의 구조를 benzyl-O-a-L- rhamnopyranosyl( 1 t 6)-|3-D-이ucopyranoside로 추정 하였고,문헌상의 data"과 비교하여 화합물 4의 구조를 확정하였다.
- 3) 피크들도 관측 할 수 있었다. 이상의자료와 문헌 연* 구」')를 통해서 화합물 2의 구조를 p-hydroxyphenethyl 如"s-femlate로 확정하였다.
- 이들 성분의 구조는 1H-NMR, 13C-NMR 및 MS 스펙트럼 자료를 문헌과 비교하여 구조를 결정하였다. 즉, 화합물 1은 7-hydroxy-6-methoxy coumarin (scopoletin)어°으로, 화합물 5 는 suberic acid""로, 화합물 6은 sebacic acid"'로, 화합물 7은 scopolinW6)로 각각 확정하였다.
- - 세포독성 실험은 Sulforhodamine-B (SRB) bioassay 방법为을 응용하여 한국화학연구원에서 수행하였다. 실험에 사용된 암세포주들로 A549 (non smallcell lung carcinoma), SK-OV-3 (adenocarcinoma, ovay malignant ascites), SK-MEL-2 (malignant melanoma, metastasis to skin of thigh) 및 HCT-15 (colon adeno-carcinomaM 사용하여 세포독성 실험을 진행 하였다.
- 나누었다. B1 분획 (20 g)을 chloroform: methanol :water (7:5 :1)로 현탁 시킨 후 B1 (5 g)을 80% methanol 를 유출용매로 하는 Sephadex LH-20 column 사iromato- graphy실시하였고, 이를 다시 chloroform:mathanol:water (7:5:0.5)를 유출용매로 하는 silica gel column chromatography 후, Econosil® RP C-18 HPLC (15% acetonitrile)로정제하여 무색 oil상 화합물 3 (6 mg)을 얻었다. B2분획(1.
- 5)를 유출용매로 하는 silica gel column chromatography 후, Econosil® RP C-18 HPLC (15% acetonitrile)로정제하여 무색 oil상 화합물 3 (6 mg)을 얻었다. B2분획(1.7g)을 chloroform: methanol:water (12:5:1)를 '유출 용매로 하는 silica gel column chromatography후 80% methanol# 유출용매로 사용하는 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하고, chloroform: methanol: water (12:5:1)의 유출용매를 사용하여 Lobar®-A column chrom* atography 사용한 후, Econosil® RP C-18 HPLC (22%acetonitrile)로 정제하여 노란색 oil상 화합물 4 (5 mg), 흰색 분 말상 화합물 5 (30 mg)를 각각 얻었다. B3분획 (1.
- 7g)을 chloroform: methanol:water (12:5:1)를 '유출 용매로 하는 silica gel column chromatography후 80% methanol# 유출용매로 사용하는 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하고, chloroform: methanol: water (12:5:1)의 유출용매를 사용하여 Lobar®-A column chrom* atography 사용한 후, Econosil® RP C-18 HPLC (22%acetonitrile)로 정제하여 노란색 oil상 화합물 4 (5 mg), 흰색 분 말상 화합물 5 (30 mg)를 각각 얻었다. B3분획 (1.6 g)을 80% methanol를 유출용매로 이용하여 Sephadex LH-20 column ch辽omatography 실시하여 6개의 분획 (B31-B36)으로 나눈 후, 그 중 B35 (150 mg)를 Econosil® RP C-18 HPLC (24% acetonitrile)로 정제하여 흰색 분말상 화합물 6 (12 mg)을 얻었고, 다시 B34 (200 mg)를 acetonitrile (23%) 을 유출용매로 사용하여 RP C-18 silica Lobar®-A column chromatography# 사용한 후, Econosil® RP C-18 HPLC (23% acetonitrile)로 정제하여 무색 oil상 화합물 7 (11 mg)을 얻었다.
- Chloroform 분획 (13 g)을 chloroform: methanol (8:1) 의유출용매로 silica gel column chromatography를 실시하여 4 개의 분획 (C1-C4)으로 나누었으며, C2분획 (0.5 g)을 n- hexane :chloroform:ethyl acetate (15:13:1)의 전개 용매로 silica gel column chromatography# 실시 후, Econosil® RP C-18 HPLC (70% MeOH in water)로 정제하여 흰색 분 말상 화합물 1 (3 mg>을 얻었다. C4분획 (2.
- 추출액을 감압 농축하여 MeOH 엑기스 250 g를 얻었다. Methanol 추출물에 정제수 (1.6 L)를 가해서 현탁 시킨 후 n-hexane (55 g), chloroform (13 g), 및 n-BuOH (40 g)로 분획하였다.
- n-Butanol 분획 (40 g)을 20% methanol ~100% methanol 를 전개용매로 사용하는 gradient방식으로 RP C-18 silica gel column chromatography을 실시하여 4개의 분획 (B1- B4)으로 나누었다. B1 분획 (20 g)을 chloroform: methanol :water (7:5 :1)로 현탁 시킨 후 B1 (5 g)을 80% methanol 를 유출용매로 하는 Sephadex LH-20 column 사iromato- graphy실시하였고, 이를 다시 chloroform:mathanol:water (7:5:0.
- rosea)의 뿌리를 methanol로 추출하여 column chromatography 방법에 의하여 5종의 페놀성 성분 과 2종의 suberic acids물질을 분리하여 이화 학적 성상 및 기기분석적 방법으로 구조를 규명하였다. 또한 화합물 7종에 대하여 SRB방법으로 4종의 암세포, A549 (비소세포 폐암주), SK-OV-3 (난소암주), SK-MEL-2 (피부 종양주) 및 HCT-15(직장 종양주) 에 대한 세포독성연구를 수행하였다.
- 본 연구실에서는 국내 자생식물로부터 생물 활성, 특히 세포독성 성분 연구를 수행하여 왔으며, 그의 계속적인 연구의 일환으로 접시꽃 (A. rosea)의 뿌리를 methanol로 추출하여 column chromatography 방법에 의하여 5종의 페놀성 성분 과 2종의 suberic acids물질을 분리하여 이화 학적 성상 및 기기분석적 방법으로 구조를 규명하였다. 또한 화합물 7종에 대하여 SRB방법으로 4종의 암세포, A549 (비소세포 폐암주), SK-OV-3 (난소암주), SK-MEL-2 (피부 종양주) 및 HCT-15(직장 종양주) 에 대한 세포독성연구를 수행하였다.
- 흔히 보고되는 잘 알려진 성분들이다. 이들 성분의 구조는 1H-NMR, 13C-NMR 및 MS 스펙트럼 자료를 문헌과 비교하여 구조를 결정하였다. 즉, 화합물 1은 7-hydroxy-6-methoxy coumarin (scopoletin)어°으로, 화합물 5 는 suberic acid""로, 화합물 6은 sebacic acid"'로, 화합물 7은 scopolinW6)로 각각 확정하였다.
- 0 (C-6") 관찰 됨으로써 *H- 및 bC-NMR 스펙트럼 통해서 a-rhamnosyl이 존재함을 알 수 있었다. 이상의 자료와 문헌 연구均를 통해서 화합물 3의 구조를 l-(a-L-rhamnosyl(l 6)-P-D-glucopy- ranosyloxyA3, 4, 5-trimethoxybenzene로 추정하였고, 문헌상의 data均와 비교하여 구조를 확정하였다.
- 접시꽃 뿌리의 MeOH 추출물로부터 7종의 성분을 분리하였고 이화학적 성상 및 기기 분석적 방법으로 구조를 동정하여, 화합물 Ie 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin), 화합물 2는 p-hydroxyphenethyl trans-ferulate, 화합물 3은 l-(a-L-rhamnosyl(l 6)-P-D-glucopy- ranosyloxy)-3, 4, 5-trimethoxybenzene, 화합물 4는 benzyl-O- a-L-rhamnopyranosyl(l 6)-P-D-glucopyranoside, 화합물 5 는 suberic acid, 화합물 6은 sebacic acid, 화합물 7은 l-O- P-D-glucopyranosyl-6-methoxycoumarin (scopolin)로 각각확인하였다. 이들 성분 1-7은 본 식물에서는 처음으로 분리 보고되는 화합물이다.
대상 데이터
- 사용하였다. EI-MS spectrume JMS700(Jeol, Japan)와 FAB-MS는 VG70-VSEG(VG Analytical, UK)를 사용하였고, nitrobenzyl alcoh사을 matrix 로 사용하였다. LPLC용 columne LobarB, -A LiChroprep Si 60 (Merck) column과 LobarLiChroprep RP C-18 (Merck) columne 사용하였고, pump는' FMI (QS¥0)을 사" 용하였다.
- Column chromatography-^ silica ge!은 Kiesel gel 60 (Merck)와 LiChroprep C28(Merck)를 사용하였고, molecular sieve column chromatography용 packing 물질은 Sephadex LH-20(Phamiacia)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 precoated p!ate(ArL552, Merck)를 사용하였고, TLC 발색시약은 10% H2SO4< 사용하였으며, 추출 및 column 산iromatography용 용매는 [급 시약을, 기타시약은 1 급 또는 특급을 각각 사용하였다.
- 89 (3H, s, OCH, )를 통해서 methoxy group을 확인할 수 있었다. ljC-NMR spectrum에서 12개의 aromatic carbon 피크를 포함하여 , 1개의 ketone (8 168) 피크와 2개의 olefinic carbon (8 140.8, 117.6) 피크를 관찰할 수 있었으며, 2개의 oxygenated carbon (5 55.2, 41.3) 피크들도 관측 할 수 있었다. 이상의자료와 문헌 연* 구」')를 통해서 화합물 2의 구조를 p-hydroxyphenethyl 如"s-femlate로 확정하였다.
- 본 실험에 사용된 접시꽃(4 rosed) 뿌리는 2002년 9월에 동두천시 근방에서 채집하여 정확히 감정한 후 사용하였고, 표본은 성균관대학교 약학대학 표본실(SKKU-2002-CH6)에 보관되어 있다.
- 실험에 사용된 암세포주들로 A549 (non smallcell lung carcinoma), SK-OV-3 (adenocarcinoma, ovay malignant ascites), SK-MEL-2 (malignant melanoma, metastasis to skin of thigh) 및 HCT-15 (colon adeno-carcinomaM 사용하여 세포독성 실험을 진행 하였다.
- HPLC는 Gilson 306 pump 와 EconosH® RP C18 lOu (length: 250 mm, LD 10 mm) columne Shodex refractive index detecter(RL1(H)에 연결하여 사용하였다. Column chromatography-^ silica ge!은 Kiesel gel 60 (Merck)와 LiChroprep C28(Merck)를 사용하였고, molecular sieve column chromatography용 packing 물질은 Sephadex LH-20(Phamiacia)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F254 precoated p!ate(ArL552, Merck)를 사용하였고, TLC 발색시약은 10% H2SO4< 사용하였으며, 추출 및 column 산iromatography용 용매는 [급 시약을, 기타시약은 1 급 또는 특급을 각각 사용하였다.
- 화합물 2는 노란색 oil상의 물질로써 10% H, SO4 (EtOH) 에서 연한 노란색으로 발색되었다. EI-MS 스펙트럼에서 molecular ion peak가 m/z 314에서 관찰 되 었으며 , *H- 및 13C-NMR 스펙트럼자료와 종합하여 molecular formula를(二8用8。5로 추정하였고, 이것으로부터 불포화도는 10으로예상할 수 있었다.
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