[논문]애기땅빈대의 화학적 성분

안인파; 권지웅; 권태오; 정완태; 이혜숙; 김윤철

애기땅빈대의 화학적 성분
Chemical constituents from the whole plants of Euphorbia supina Rafin 원문보기

생약학회지, v.38 no.3 = no.150, 2007년, pp.291 - 295

안인파 (연변대학교 약학원) , 권지웅 (원광대학교 생명자원대학) , 권태오 (원광대학교 생명자원대학) , 정완태 (농촌진흥청 축산연구소) , 이혜숙 (원광대학교 약학대학) , 김윤철 (원광대학교 약학대학)

Abstract ▼ AI-Helper

Eight compounds were isolated from the whole plants of Euphorbia supina (Euphorbiaceae) through repeated silica gel, YMC gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Their chemical structures were elucidated as 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin) (1), p-hydroxybenzaldehyde (2), methyl gallate (3), gallic acid (4), quercetin (5), quercetin $3-O-{\alpha}-L-arabinofuranoside$ (avicularin) (6), kaempferol $3-O-{\alpha}-L-arabinofuranoside$ (juglanin) (7) and kaempferol $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (astragaline) (8) by spectroscopic (NMR and MS) analysis.

주제어

AI 본문요약
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제안 방법

Fr. 2(100.0mg)를 다시 MeOH-H, O(40% →50% →60%)혼합용매를 용출용매로 하는 YMC gel CC에의하여 7개의 소분획 (Fr. 21~27)으로 나누었다. Fr.
이 추출물을 증류수 (500 ml)에 현탁하고 1-hexane, C HC1 EtOAc, n-BuOH 순으로 극성에 따라 분획하였다. CHC₁₃ 가용부(1.2 g)를 silica gel column chromatography(CC)에 의하여 CHeCL-MeOH (40:1 →20:1 →8:1)을 용출용매로 분획(Fr. 1 ~6)으로 나누었다. Fr.
0 mg)을 분리하였다. EtOAc 가용부(29.4 g)를 silica gel CC에 의하여 CH₂C₁₂-MeOH(8:li4:l)을 용출용매로 분획 (Fr. 1~7)으로 나누었다. Fr.
25 mm, Merck)를 각각 사용하였다. NMR spectrume JEOL JNM-ECP 500(1H, 500 MHz; 13C, 125 MHz)을, ESI-MS는 API-2000 spectrometer를 사용하여 측정하였다.
4 Hz)에서는 meta-coupling하는 proton signal이 관찰되었으며 이는 kaempferol moiety로 추정할 수 있다. 또한 8 5.42 (1H, brs)에서 anomeric proton 및 δ 3.40-4.30 부근에서 당의 기타 proton signals를 관찰하였다. Anomeric proton이 broad 한 single signal로 나타나므로 1개의 당이 a 위로 결합하고 있음을 알 수 있었으며 13C-NMR spectrum 에서는 20개 탄소의 chemical shift를 문헌에 보고된 data와 비교한 결과 kaempferol 3-O-a-L-arabinofuranoside (Juglanin)로 동정하였다.
본 연구자들은 우리나라에 흔히 자생하는 애기땅빈대의 생리활성물질 발견을 위한 기초연구의 일환으로 일차적으로 이 식물의 성분분리를 수행하고자, 애기땅빈대 전초를 methanol로 추출하여 각종 column chromatography를 반복 실시하여 8종의 화합물을 분리하고, 이화학적 성상 및 기기분석적 방법으로 구조를 동정하였다.
애기땅빈대 전초로부터 얻은 MeOH 엑스를 n-hexane, CHCI3, EtOAc 및 n-BuOH 순으로 극성에 따라 분획하였다. 이 중에서 CHCI3과 EtOAc 가용부를 silica gel, YMC gel 및 Sephadex LH-20 CC를 반복 실시하여 8종의 화합물을 분리하였다.
유용 천연화합물의 탐색목적으로 애기땅빈대 전초의 MeOH 추출물을 각종 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 8종의 화합물을 분리하였다. 1h-nmr, 13c-nmr, MS등 분광학적 방법으로 그 구조를 결정한 결과 이들 화합물의 구조는 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin)(1), p- hydroxybenzaldehyde (2), methyl gallate (3), gallic acid (4), quercetin (5), quercetin 3-O-a-L-arabinofuranoside (avicularin) (6), kaempferol 3 -O-a-L-arabinofuranoside (juglanin) (7), kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (astragaline) (8)로 동정하였다.
분획하였다. 이 중에서 CHCI3과 EtOAc 가용부를 silica gel, YMC gel 및 Sephadex LH-20 CC를 반복 실시하여 8종의 화합물을 분리하였다.
1g)을 얻었다. 이 추출물을 증류수 (500 ml)에 현탁하고 1-hexane, C HC1 EtOAc, n-BuOH 순으로 극성에 따라 분획하였다. CHC₁₃ 가용부(1.

대상 데이터

시약 및 기기 - Column chromatography용 딤체는 Kiesel gel 60(70 ~230 mesh, Merck, No, 7734), YMC-GEL ODS-A(S-75 ㎛, YMC Kyoto, Japan)과 Sephadex LH-20 (Pharmacia, Uppsala, Sweden)을, thin layer chromato- graphy는 precoated Kiesel gel 60 F254(Merck, No. 5735)및 RP-18 F254S(0.25 mm, Merck)를 각각 사용하였다. NMR spectrume JEOL JNM-ECP 500(1H, 500 MHz; 13C, 125 MHz)을, ESI-MS는 API-2000 spectrometer를 사용하여 측정하였다.
실험재료 - 본 실험에 사용한 애기땅빈대 전초는 2005년 7 월 전라북도 익산시에서 채집하여 감정한 후 사용하였으며, 시료의 일부는 표준품(WK05-529)으로 원광대학교 약학대학 표본실에 보관하고 있다.

성능/효과

가 나타나고 당에 해당하는 부분만 빼고서는 화합물 5과 기본 일치하였다. 1H-NMR spectrum에서 5 7.82 (1H, d, J=2.3 Hz), δ 5.48에서 anomeric proton이 broad 한 single signal로 나타나는 것으로 보아 1개의 당이 a 위로 결합하고 있음을 알 수 있었으며 13C-NMR spectrum에서는 δ 108.3에서 anomeric carbon, δ 81.5, 78.1, 88.6, 61.9에서 각각 나타나는 것으로 보아 결합된 당은 arabinose임을 알 수 있었다. 이상의 결과를 종합하고 문헌에 보고된 data와 비교한 결과°幻 quercetin 3-O-a-L-arabinofuranoside (avicularin)로 동정하였다.
분리하였다. 1h-nmr, 13c-nmr, MS등 분광학적 방법으로 그 구조를 결정한 결과 이들 화합물의 구조는 7-hydroxy-6-methoxycoumarin (scopoletin)(1), p- hydroxybenzaldehyde (2), methyl gallate (3), gallic acid (4), quercetin (5), quercetin 3-O-a-L-arabinofuranoside (avicularin) (6), kaempferol 3 -O-a-L-arabinofuranoside (juglanin) (7), kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (astragaline) (8)로 동정하였다.
30 부근에서 당의 기타 proton signals를 관찰하였다. Anomeric proton이 broad 한 single signal로 나타나므로 1개의 당이 a 위로 결합하고 있음을 알 수 있었으며 13C-NMR spectrum 에서는 20개 탄소의 chemical shift를 문헌에 보고된 data와 비교한 결과 kaempferol 3-O-a-L-arabinofuranoside (Juglanin)로 동정하였다.
9에서 각각 나타나는 것으로 보아 결합된 당은 arabinose임을 알 수 있었다. 이상의 결과를 종합하고 문헌에 보고된 data와 비교한 결과°幻 quercetin 3-O-a-L-arabinofuranoside (avicularin)로 동정하였다.
3 등에서 나타나는 signal들로부터 결합된 당은 glucose임을 알 수 있었다. 이상의 결과를 종합하고 문헌에 보고된 data와 비교한 결과저) kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (Astragaline)24)로 동정하였다.

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