[논문]식방풍의 성분분리 및 생리활성

김도훈; 한지수; 김기은; 김진효; 김성건; 김호경; 오오진; 황완균

식방풍의 성분분리 및 생리활성
Biolosical Activities of Isolated Compounds from Peucedani Radix 원문보기

약학회지 = Yakhak hoeji, v.53 no.3, 2009년, pp.130 - 137

김도훈 (중앙대학교 약학대학) , 한지수 (중앙대학교 약학대학) , 김기은 (중앙대학교 약학대학) , 김진효 (중앙대학교 약학대학) , 김성건 (중앙대학교 약학대학) , 김호경 (한국한의학연구원) , 오오진 (가톨릭상지대학 전통약재관리과) , 황완균 (중앙대학교 약학대학)

Abstract ▼ AI-Helper

In this study, isolation of antioxidative compounds was performed for development of anti-oxidizing agent. $CHCl_3$, $H_2O$, 30%, 60% MeOH, MeOH fractions were examined antioxidative activity by DPPH, test of inhibition on NO production. It was revealed that 30%, 60% MeOH and $CHCl_3$ fractions had significant antioxidative activity. In 30% MeOH and 60% MeOH, $CHCl_3$ fraction, six compounds were isolated and elucidated as adenosine(I), guanosine(II), peucedanol 7-O-$\beta$-D-apiofuranosyl(1$\rightarrow$6)-$\beta$-glucopyranoside(III), peucedanol 7-O-$\beta$-D-glucopyranoside(IV), peucedanol(V) and scopoletin(VI) by physicochemical data and spectroscopic methods. (Negative FAB-MS, $^{1}H-NMR$, $^{13}C-NMR$). The results from antioxidative activity screening for the each compound showed that compound IV was relatively superior antioxidant ability. In anti-inflammatory activation assay, compound III, IV, VI had concentration-dependent-activity and compound IV had superior anti-inflammatory ability. These results suggest that Peucedani Radix might be developed as a potent anti-oxidative, anti-inflammatory agents and ingredients for related functional foods.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구는 Peucedanum japonicum의 민간적 음용을 비롯한 중풍, 해열 및 진통 등의 생리활성 보고가 있지만, 항산화 및 항염에 대한 연구가 체계적으로 알려진 바가 없음에 착안, 식방풍의 성분 분리 및 DPPH radical에 대한 scavenging activity 측정을 통해 항산화 활성을,20) 그리고 LPS로 활성화된 RAW 264.7 세포주에서의 NO 생성 저해활성을 통한 항염 활성을 측정하여21-23) 의약품 자원으로서의 개발 가능성을 평가하고자 하였다.
본 연구는 식방풍의 민간적 음용을 비롯한 중풍, 해열 및 진통 등의 생리활성 보고가 있지만, 항산화 및 항염에 대한 구체적인 실험 data가 없다는 점과 식방풍이 방풍, 해방풍과 혼용 또는 오용되어 유통되고 있는데 그 뚜렷한 품질 기준이나 품질 표준화 지침이 부족하다는 점에 착안하여 본 연구에 착수 하였다.

제안 방법

1H-NMR spectrum에서 δ7.94 ppm에서 발견되는 singlet의 proton peak는 8에 붙어 있는 proton으로 확인 하였고, δ5.70 ppm에서 J값 6.0 Hz를 가지는 doublet peak를 1'의 proton 으로, δ5.04 ppm에서 dd(J=5.4 Hz, J=10.9 Hz)으로 관찰되는 proton peak를 2'의 proton peak로 확인 하였다.
1H-NMR spectrum에서 δ8.34 ppm와 δ8.14 ppm에서 발견되는 singlet의 proton peak는 8번과 2번에 붙어 있는 proton으로 확인하였고, δ5.87 ppm에서 J값 6.2 Hz를 가지는 doublet peak를 1'의 proton으로, δ4.61 ppm에서 dd(J=5.8 Hz, J=11.2 Hz)으로 관찰되는 proton peak를 2'의 proton peak로 확인 하였다.
7 cell에서 nitric oxide synthase enzyme을 발현시키고 생성된 NO의 양을 Griess의 방법^22,23)으로 측정하는 것이다. Griess reagent (1% sulfanilamine, 0.1% N-(1-naphthyl)-ethylene diamine dihydrochloride, 2.5% H₃PO₄)는 NO를 산화시켜 NO₂로 변화시키며 생성된 NO₂는 540 nm에서 흡광도를 측정하여 그 농도를 NaNO₂의 검량선을 이용하여 구하였다.
5% ethanol)의 5가지 농도로 조제하여 측정하였다. 각 시료의 항산화작용은 DPPH에 대한 전자공여능(Electron donating ability, EDA%)과 IC₅₀치 (DPPH radical 형성을 50% 억제하는데 필요한 농도)로 나타내 었다.
각 시료의 항산화작용은 DPPH에 대한 전자공여능(Electron donating ability, EDA%)과 IC50치(DPPH radical 형성을 50% 억제하는데 필요한 µl 농도)로 나타내었다.
각종 기기분석을 통하여 그 구조를 compound I은 adenosine으로, compound II는 guanosine으로, compound III는 peucedanol 7-O-β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-glucopyranoside(peujaponiside)로, compound IV는 peucedanol 7-O-β-D-glucopyranoside로, compound V는 peucedanol로, compound VI는 scopoletin으로 확인, 동정하였으며 분리된 각 성분에 대해서 DPPH를 이용한 항산화 활성 실험과 RAW 264.7 cell을 이용한 NO 생성 억제 실험을 통한 항염증 활성을 측정하였다.
분리된 성분의 항산화 활성 - 식방풍의 각각의 분획에 대한 항산화 및 항염 활성 실험 결과 우수한 활성을 보인 30% MeOH, 60% MeOH, CHCl₃ 분획에서 분리한 6개의 compounds의 활성을 측정하였다. 항산화 활성으로는 DPPH법에 의한 각각의 radical scavenging activity를 확인하였고, 항염 활성으로는 RAW 264.
식방풍 4.8 kg에 MeOH을 가하여 상온에서 2주일간 3회 추출한 다음 감압 농축하여 엑스를 얻었으며 이 MeOH 추출물(658 g)을 증류수에 현탁시킨 후 CHCl₃을 가하여 진탕 반복추출하고, 분액깔때기에서 분획하여 CHCl₃층과 수층을 분취한 후 이를 감압농축하여 CHCl₃ 엑스 274 g을 얻었으며 남은 물층(384 g)을 Amberlite XAD-4를 이용하여 column chromatography를 실시하여 물 분획물 317 g, 30% MeOH 분획 18.8 g, 60% MeOH 분획 12.4 g, MeOH 분획 2.6 g을 각각 얻었다(Scheme 1).
식방풍을 Methanol로 추출 후 농축하고 탈지한 후 CHCl₃ 분획을 얻었고 나머지 물가용부를 amberlite XAD-4 column chromatography를 실시하여 당을 제거한 H₂O, 30% MeOH, 60% MeOH 및 MeOH 분획물을 얻었다. 이들 5가지 분획물에 대해서 DPPH를 이용하여 항산화 활성을 측정하였고, RAW 264.
양성 대조 약물로는 L-ascorbic acid를 25, 50, 100, 200, 500, 1000 ppm(99.5% ethanol)의 6가지 농도로 용시 조제하여 측정하였다. 각 시료의 항산화작용은 DPPH에 대한 전자공여능(Electron donating ability, EDA%)과 IC₅₀치(DPPH radical 형성을 50% 억제하는데 필요한 µl 농도)로 나타내었다.
이후 spectrophotometer를 이용하여 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 양성 대조 약물로는 L-ascorbic acid를 62.5, 125, 250, 500, 1000 ppm(99.5% ethanol)의 5가지 농도로 조제하여 측정하였다. 각 시료의 항산화작용은 DPPH에 대한 전자공여능(Electron donating ability, EDA%)과 IC₅₀치 (DPPH radical 형성을 50% 억제하는데 필요한 농도)로 나타내 었다.
O, 30% MeOH, 60% MeOH 및 MeOH 분획물을 얻었다. 이들 5가지 분획물에 대해서 DPPH를 이용하여 항산화 활성을 측정하였고, RAW 264.7 cell을 이용한 NO 생성 억제 실험을 통한 항염증 활성을 측정 하였다. 그 결과 60% MeOH 분획, 30% MeOH 분획, CHCl₃ 분획이 농도 의존적으로 활성이 증가하였으며, activity guided fractionation 방법에 따라 물질분리를 시도하여 세 분획에서 6개의 화합물을 분리하였다.
각 시료의 항산화작용은 DPPH에 대한 전자공여능(Electron donating ability, EDA%)과 IC₅₀치(DPPH radical 형성을 50% 억제하는데 필요한 µl 농도)로 나타내었다. 이후 효과가 좋은 fraction과 단일물질 등은 농도를 낮게(25, 50, 100, 200, 500 ppm)하여 같은 방법으로 측정하였다.
즉, RAW 264.7 cell을 DMEM으로 medium 1 ml 당 5×104개만큼 배양시킨 다음, 1 ml 당 1.5×104개로 희석하여 96 well에 분주하고 2시간 동안 배양해서 cell이 부착되도록 한 다음, LPS(1 µl/ ml) 10 µl, INF-γ(1 µl/ml) 10 µl 및 (+) control인 L-NMMA(NO synthesis inhibitory agent)을 포함한 각각의 시료를 20 µl씩 넣고 24시간 배양시킨 후, 배양액에 생성되어 있는 NO의 양을 Griess reagent를 이용하여 정량하였다.
분획에서 분리한 6개의 compounds의 활성을 측정하였다. 항산화 활성으로는 DPPH법에 의한 각각의 radical scavenging activity를 확인하였고, 항염 활성으로는 RAW 264.7 cell을 이용한 NO 생성 억제 작용을 확인하였다.

대상 데이터

DPPH를 이용한 항산화능 측정 - 본 실험에 사용 된 DPPH (Diphenylpicryl hydrazyl)의 hydrazyl은 질소원자가 불안정한 상태에 있으므로 쉽게 수소원자를 받아들이는 성질을 가지고 있어 항산화성 물질과 반응하여 수소원자를 받아들임으로써 자체의 정색성을 잃는 것을 이용하였다.
Sephadex LH-20(25~100 µm, Pharmacia, Sweden) ODS gel (400~500 mesh, Waters, USA) Silica gel(70~230 mesh, Merck, Germany)를 사용하였다.
UV/VIS 분석기기로는 Human TU-1800PC(Korea)를 사용하였고, centrifuge는 Centrikon T-1180(Italy)를 사용하였다. FAB-MS spectrometer측정에 사용된 것은 VG 70-VSEQ(England)이고 source는 ionized by 35 keV Cs⁺ ion beam을 matrix는 glycerol을 사용하였다.
본 실험에 사용한 식방풍(Peucedani Radix)은 우리나라에서 유통되는 것을 지역별로 총 30점(경동시장, 대구약령시장, 제천약재 시장, 영천약재시장, 한약재 인터넷 쇼핑몰 유통품)을 수집하여 중앙대학교 약품자원식물학교실에서 식물학적 감정을 거친 후 사용하였으며 성분 분리와 활성 연구에 사용된 것은 기원이 가장 확실하며 품질이 우수한 것으로 사료되는 영천산 식방풍 4.8 kg을 재료로 사용하였다.
항산화능 측정을 위한 시약으로는 Lascorbic acid, 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DMSO(dimethyl sulfoxide), MTT, DMEM medium, RPMI 1640 medium, NG monomethyl-L-arginine(L-NMMA), lipopolysaccharide(E. coli 055:B5), murine recombinant INF-γ, Griess reagent, sodium diethyldithiocarbamate hydrate(Sigma Chemical Co., USA), RAW 264.7 cell: 한국세포주은행(Korea), FBS, penicillin-streptomycin, antibiotics(Gibco BRL, USA)를 사용하였다.

이론/모형

LPS에 의해 유도된 iNOS에 의한 NO 생성 억제 활성 측정 - 본 실험은 LPS(lipopolysaccaride)와 INF-γ를 이용, RAW 264.7 cell에서 nitric oxide synthase enzyme을 발현시키고 생성된 NO의 양을 Griess의 방법22,23)으로 측정하는 것이다.
MTT시험법을 이용한 세포의 독성 측정 - 본 실험에서 RAW 264.7 cells에 대한 각 용매 분획물 및 분리 성분의 세포독성 및 실험 시 처리 농도를 결정하기 위해 MTT assay를 사용하였다. 이 정량법은 Mosmann의 방법²¹⁾을 변형하여 실시한 것으로 살아있는 세포의 mitochondria dehydrogenase(NADH와 NADPH)에 의해서 노란색의 수용성 기질인 MTT(3-(4,5-dimethylithiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazoliumbromide)가 진청색의 비수용성인 formazan으로 환원되는 것을 이용한 방법이다.
Radical scavenging activity 검색 - Hatano 등20)의 방법에 의하여 각 fraction을 3000, 2000, 1000, 500, 250 ppm(99.5% ethanol)의 5가지 농도로 조제한 용액 0.05 ml (control: 99.5% ethanol)에 0.15 mM DPPH용액(99.5% ethanol) 0.95 ml를 가하였다.

성능/효과

1H-NMR spectrum에서 δ6.03과 δ7.99 ppm의 signal은 각각 doublet(J=9.6 Hz)로서 coumarin 핵의 olefinic proton인 H-3와 H4로, δ7.39와 δ6.08 ppm의 singlet signal은 benzene ring의 H-5와 H-8로 추정되어 coumarin 골격의 C-8 위치는 치환되지 않고 C-6, C-7위치가 치환 형태임을 예측할 수 있었다.
Compound I − Compound I은 흰색의 결정으로 silica gel TLC에서 전개하고 UV lamp(254 nm)로 쪼였을 때 검은색의 흡수 패턴을 보였으며, 10% 황산 분무 가열시 진보라색으로 발색되었고 Negative FAB-MS spectrum에서 m/z 266에서 [M-H]의 molecular ion peak를 관찰할 수 있어 분자량이 홀수인 질소화합물로 추정할 수 있었다.
Compound II − Compound I은 흰색의 결정으로 silica gel TLC에서 전개하고 UV lamp(254 nm)로 쪼였을 때 검은색의 흡수 패턴을 보였으며, 10% 황산 분무 가열시 검은색으로 발색되었고 Negative FAB-MS spectrum에서 m/z 282에서 [M-H]의 molecular ion peak를 관찰할 수 있어 분자량이 홀수인 질소화합물로 추정할 수 있었다.
DPPH를 이용한 항산화능 측정 - 식방풍 H2O 분획물, 30% MeOH 분획물, 60% MeOH 분획물, MeOH 분획물, CHCl3 분획물을 농도별로(250~3000 ppm) 조제하여 실험한 결과 30% MeOH 분획과 60% MeOH 분획, MeOH 분획의 radical scavenging activity가 우수하였으며, 60% MeOH 분획>30% MeOH 분획> MeOH 분획>>CHCl3 분획>H2O 분획 순으로 농도 의존적으로 radical scavenging activity가 증가하였다.
DPPH를 이용한 항산화능 측정 - 활성 분획인 30%와 60% MeOH, CHCl3 분획에서 분리된 각 compounds를 농도별(125~1000 ppm)로 조제하여 각각의 compounds의 DPPH radical에 대한 radical scavenging activity를 실험한 결과 일부 compounds에서 활성을 나타내었으며, compound IV(IC50=13.53±2.11 µg/ml)> compound III(IC50=35.37±3.78 µg/ml)>compound VI(IC50=50.94±5.85 µg/ml)>compound V(IC50=62.24±6.47 µg/ml)> compound I(IC50=183.86±23.03 µg/ml)>compound II(IC50=201.63±19.84 µg/ml) 순으로 활성을 나타내었다.
H-NMR spectrum에서 δ6.03과 δ7.99 ppm의 signal은 각각 doublet(J=9.6 Hz)로서 coumarin 핵의 olefinic proton인 H-3와 H4로, δ7.39와 δ6.08 ppm의 singlet signal은 benzene ring의 H-5와 H-8로 추정되어 coumarin 골격의 C-8 위치는 치환되지 않고 C-6, C-7위치가 치환 형태임을 예측할 수 있었다.
MTT assay를 이용한 세포독성 측정 - 활성분획인 30%, 60% MeOH, CHCl3 분획에서 분리한 각 compounds의 농도별로 세포독성을 평가하기 위한 MTT assay결과 2, 4, 8, 16 µg/ml 농도에서 compound I-VI에서는 유의성 있는 세포독성을 나타내지 않아 실험결과에서 나타난 NO 생성량의 변화가 세포독성에 의한 영향과는 무관함을 증명하였다(Fig. 8).
MTT assay를 통한 세포독성 실험 - 식방풍의 H₂O, 30% MeOH, 60% MeOH, MeOH, CHCl₃ 분획의 RAW 264.7 cell에 대한 세포독성을 평가하기 위한 MTT assay 결과 H₂O, 30% MeOH, 60% MeOH, MeOH 분획의 12.5~100 mg/ml 농도에서 유의성 있는 세포독성을 나타내지 않아, NO 생성 억제 실험 결과에서 나타난 NO 생성량의 변화가 세포독성에 의한 영향과는 무관함을 증명하였다(Fig. 4). 그러나 CHCl₃ 분획의 경우 모든 농도에서 세포독성을 나타내었다.
NO 생성 억제 작용 - 식방풍의 H₂O, 30% MeOH, 60% MeOH, MeOH, CHCl₃ 분획들의 NO 생성 억제 작용을 평가한 결과, 60% MeOH 분획에서 유의성 있는 효과를 보였고, 30% MeOH 분획에서도 완화한 효과를 보였다(Fig. 5). 그러나 CHCl₃ 분획의 경우 NO 생성량의 변화가 세포 독성에 의해 나타난 것으로 판단된다.
NO 생성 억제 작용 - 활성분획인 30%, 60% MeOH 분획에서 분리한 각 compounds의 농도별로 NO 생성억제작용을 평가한 결과 compound I, II에서는 NO 생성억제 작용을 찾아볼 수 없었고, compound III, IV, VI에서 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하는 것을 확인할 수 있었다. 특히 compound IV에서는 실험 최고농도인 100 µg/ml에서 70% 이상의 NO 생성 억제능을 갖는 것을 확인할 수 있어서 항염 작용이 우수함을 알 수 있었다(Fig.
Negative FAB-MS spectrum에서 m/z 557에서 [M-H]-의 molecular ion peak를 관찰할 수 있었으며, m/z 425에서 apiose가 탈락한 fragment ion peak를 관찰할 수 있었고, m/z 263에서 glucose와 apiose가 탈락된 fragment ion peak를 관찰할 수 있었다.
7 cell을 이용한 NO 생성 억제 실험을 통한 항염증 활성을 측정 하였다. 그 결과 60% MeOH 분획, 30% MeOH 분획, CHCl₃ 분획이 농도 의존적으로 활성이 증가하였으며, activity guided fractionation 방법에 따라 물질분리를 시도하여 세 분획에서 6개의 화합물을 분리하였다.
그 결과 항산화 실험인 DPPH를 이용한 radical scavenging activity의 경우에는 활성 정도가 Compound IV>compound III>Compound VI>Compound V>Compound I>Compound II 순으로 나타났다.
양성 대조군인 ascorbic acid(IC50=6.171±0.85 µg/ml)와 비교했을 때 분획별 DPPH를 이용한 항산화능 측정에서 가장 좋은 결과를 보였던 60% MeOH 분획에서 분리된 compound IV(IC50=13.53±2.11 µg/ml)에서 완화한 활성을 나타내었다(Fig. 6, 7).
이상의 기기분석과 각종 기기분석 및 문헌과의 비교를 통하여 compound III는 peucedanol 7-O-β-D-apiofuranosyl(1→6)-β-Dglucopyranoside 즉 peujaponiside26)임을 증명 할 수 있었다.
특히 compound IV에서는 실험 최고농도인 100 µg/ml에서 70% 이상의 NO 생성 억제능을 갖는 것을 확인할 수 있어서 항염 작용이 우수함을 알 수 있었다(Fig. 9).
그 결과 항산화 실험인 DPPH를 이용한 radical scavenging activity의 경우에는 활성 정도가 Compound IV>compound III>Compound VI>Compound V>Compound I>Compound II 순으로 나타났다. 항염 활성 실험인 RAW 267.4 cell을 이용한 NO 생성 억제 활성 실험에서는 compound III, IV, VI 이 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하였고, compound I, II는 다른 성분들에 비하여 상대적으로 낮은 활성을 나타내었다.

후속연구

이상의 결과를 종합해 볼 때, 식방풍은 앞으로 항산화제, 항염제 및 이와 관련한 기능성 식품 소재로 개발될 가능성이 있다고 판단된다. 또한 식방풍의 표준화를 위한 함량 기준의 설정은 식방풍이 방풍 및 해방풍으로 오용되는 것을 막고 올바른 유통체계를 확립하는데 기여를 할 것이다.
이상의 결과를 종합해 볼 때, 식방풍은 앞으로 항산화제, 항염제 및 이와 관련한 기능성 식품 소재로 개발될 가능성이 있다고 판단된다. 또한 식방풍의 표준화를 위한 함량 기준의 설정은 식방풍이 방풍 및 해방풍으로 오용되는 것을 막고 올바른 유통체계를 확립하는데 기여를 할 것이다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	식방풍이란?	식방풍은 미나리과(Umbelliferae)에 속하는 갯기름나물 (Peucedanum japonicum Thunberg)의 뿌리를 말한다. 갯기름나물을 미역방풍, 목단방풍, 산방풍, 목방풍, 식방풍 이라고 부르기도 하며, 잎은 나물로 먹고 뿌리는 약으로 쓰인다.
	갯기름나물은 다른 말로는 어떻게 불리는가?	식방풍은 미나리과(Umbelliferae)에 속하는 갯기름나물 (Peucedanum japonicum Thunberg)의 뿌리를 말한다. 갯기름나물을 미역방풍, 목단방풍, 산방풍, 목방풍, 식방풍 이라고 부르기도 하며, 잎은 나물로 먹고 뿌리는 약으로 쓰인다. 갯기름나물은다년생 초본으로 줄기는 곧게 자라고 끝부분에 짧은 털이 있으나, 그 밖의 부분은 평활하며, 뿌리는 굵으나 목부분에 섬유가 있다.
	갯기름나물의 작은 잎의 특징은?	잎은 어긋나고 잎자루가 길지만 회록색으로서 백분을 칠 한 것 같으며, 질은 두텁고 2-3회 깃모양의 겹잎이다. 작은 잎은 도란형으로서 두꺼우나 흔히 3개로써 갈라지고 불규칙하나 깊은 치아상의 톱니가 있으며 윗부분의 잎은 퇴화되나 엽초가 커지지 않는다. 꽃은 6~8월 가지 끝과 줄기 끝에 겹산형화서로 10~20개의 작은 꽃자루 끝에 백색꽃이 달린다.

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저자의 다른 논문 :

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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