[논문]옥수수겨 유래 하이드록시신나믹애씨드 유도체의 멜라닌 생성 저해 효과

김미진; 임경란; 정택규; 윤경섭; 최상원

옥수수겨 유래 하이드록시신나믹애씨드 유도체의 멜라닌 생성 저해 효과
The Inhibitory Effect of Hydroxycinnamic Acid Derivatives from Corn (Zea may L.) Bran on Melanogenesis 원문보기

大韓化粧品學會誌 = Journal of the society of cosmetic scientists of Korea, v.35 no.2, 2009년, pp.143 - 149

김미진 ((주)사임당화장품 기술연구소) , 임경란 ((주)사임당화장품 기술연구소) , 정택규 ((주)사임당화장품 기술연구소) , 윤경섭 ((주)사임당화장품 기술연구소) , 최상원 (대구가톨릭대학교 식품영양학과)

초록
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옥수수겨로부터 분리 정제한 하이드록시신나믹애씨드 유도체(hydroxycinnamic acid derivatives)는 p-coumaric acid, ferulic acid, N,N'-dicoumaroylputrescine (DCP), N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine (CFP), N,N'-diferuloylputrescine (DFP) 등으로 분석이 되었으며, 옥수수겨추출물은 이들을 각각 함유하고 있었다. 본 연구는 천연 미백 소재 개발을 위하여 옥수수겨에서 유래한 화합물인, 하이드록시신나믹애씨드유도체의 멜라닌 생성에 연관된 생리활성을 알아보았다. 하이드록시신나믹애씨드유도체들의 B16-F1 melanoma cells에서의 멜라닌 생합성 저해효과는 농도 의존적으로 저해하여 CFP, DFP 50 ${\mu}g/$ mL에서 각각 44.7 ${\pm}$ 6.0 %, 58.5 ${\pm}$ 3.1 %의 저해율을 보였다. 그리고 세포 내 tyrosinase의 활성은 각각 42.5 ${\pm}$ 14.6 %, 9.0 ${\pm}$ 4.4 %의 저해효과를 보였다. 이러한 결과를 볼 때, 옥수수겨 유래 하이드록시신나믹애씨드 유도체들은 세포 내 tyrosinase의 활성을 억제함으로써 멜라닌 생성을 감소시키는 것으로 사료되며, 미백 효능을 갖는 천연 화장품 소재로서의 개발 가능성이 클 것으로 기대된다.

Abstract ▼ AI-Helper

Several hydroxycinnamic acid derivatives, p-coumaric acid, ferulic acid, N,N'-dicoumaroylputrescine (DCP), N-p-coumaroyl-N'-feruloyl-putrescine (CFP), and N,N'-diferuloylputrescine (DFP) were isolated and purified from corn bran. To develop the skin whitening agent, we investigated the effects of hydroxycinnamic acid derivatives from corn bran, on melanogenesis. CFP and DFP inhibited melanin synthesis in a dose dependent manner up to 44.7 ${\pm}$ 6.0 %, and 58.5 ${\pm}$ 3.1 % at a concentration of 50 ${\mu}g/mL$, respectively. The intracellular tyrosinase activity decreased about 42.5 ${\pm}$ 14.6 %, and 9.0 ${\pm}$ 4.4 % at a concentration of 50 ${\mu}g/mL$ of CFP and DFP, respectively. Our results suggest that inhibitory effects of hydroxycinnamic acid derivatives on melanogenesis are due to the inhibition of the intracellular tyrosinase activity. These results indicate that these hydroxycinnamic acid derivatives from corn bran may be potential natural skin whitening agents.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

앞선 연구에서는 옥수수겨로부터 생리활성 물질인 HCADs를 분리하였다. 이에 HCADs 및 이를 함유하는 옥수수겨추출물의 멜라닌 생성과정에 미치는 영향에 대해서 알아보았다.
이에 본 연구자들의 앞선 연구에서, 옥수수겨 유래 CFP, DFP를 분리⋅정제하였다. 이에 본 연구에서는 HCADs인 FA, CaA, 옥수수겨 유래 CFP, DFP, 그리고 이를 함유한 옥수수겨추출물의 항산화 및 미백효과에 대해 알아보았다. 옥수수겨추출물은 HCADs를 함유하고 있었으며, 옥수수겨 유래 HCADs는 대표적인 유기자외선차단제로 알려진 EHMC와 유사한 UV-B 영역에서 자외선 흡수 효과를 나타낼 뿐만 아니라 UV-A 영역에서도 자외선을 흡수하는 특성을 갖는 것을 확인하였다.

제안 방법

CH₂Cl₂ 분획물을 silica gel 60을 이용하여 HexaneEtOAc-MeOH-TFA (200 : 200 : 100 : 0.1, v/v) 혼합 용매로 flash column chromatography를 실시하였다. 이때 얻어진 분획을 60 % 메탄올수용액으로 녹인 후 60 %, 80 % 메탄올수용액을 각각 이동상으로 하여 ODS-A column chromatography와 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하였다.
Corn BE 및 옥수수겨 유래 HCADs의 UV-B (290 ∼320 nm) 및 UV-A (320 ∼ 400 nm) 영역에서 자외선 흡수스펙트럼을 UV-VIS spectrophotometer를 이용하여 측정하였다.
Corn BE의 CFP와 DFP의 함량 분석을 위해서는 고속 액체크로마토그래피를 행하였다. HPLC 분석 조건으로 Agilent Technologies의 1200 series HPLC, 칼럼은 YMC-Pack Pro C₁₈ (5 µm, 46 mm LD × 250 mm), 검출기는 자외부흡광광도계로 측정파장은 310 nm로 하였다.
Forskolin 10 µM로 멜라닌 생성과정을 촉진시켜준 B16-F1 흑색종 세포에 옥수수겨에서 유래한 HCADs 50µg/mL 농도로 처리하여 세포 내 tyrosinase 저해활성을 분석하였다(Figure 6).
HPLC 분석 조건으로 Agilent Technologies의 1200 series HPLC, 칼럼은 YMC-Pack Pro C18 (5 µm, 46 mm LD × 250 mm), 검출기는 자외부흡광광도계로 측정파장은 310 nm로 하였다.
이 액을 ELISA reader를 이용하여 490 nm에서 흡광도를 측정하였다. 멜라닌 표준 정량 곡선을 이용하여 멜라닌 양을 구하였으며, 총 단백질로보정하였다.
멜라닌 함량 측정은 Meyskens의 방법[13]을 변형하여 사용하였다. B16-F1 흑색종 세포를 10 % FBS가 함유된 DMEM으로 6-well plates에 1 × 10⁵ cells/well이 되도록 분주하여 5 % CO₂, 37 ℃ 조건하에서 24 h 동안 배양하였다.
이 때, 대조군은 HCADs는 첨가하지 않고 forskolin만 첨가한 것으로 하였다. 배양 후 MTT assay를 통하여 세포 생존율을 확인하였다.
세포 내 tyrosinase 활성은 Pawelek 등의 방법[14]를 변형하여 사용하였다. 시료첨가 후 48 h 동안 배양된 세포를 PBS로 3회 세척하고 PRO-PREP Solution (iNtRON Biotechnology, Korea)을 첨가한 다음 얼음상에서 30 min 동안 흔들면서 세포를 용해한 다음, 원심분리하고 얻어진 세포용액을 사용하여 tyrosinase 활성을 측정하였다.
세포 내 tyrosinase 활성은 Pawelek 등의 방법[14]를 변형하여 사용하였다. 시료첨가 후 48 h 동안 배양된 세포를 PBS로 3회 세척하고 PRO-PREP Solution (iNtRON Biotechnology, Korea)을 첨가한 다음 얼음상에서 30 min 동안 흔들면서 세포를 용해한 다음, 원심분리하고 얻어진 세포용액을 사용하여 tyrosinase 활성을 측정하였다. 세포 내 tyrosinase 활성 분석은 세포 내에 존재하는 tyrosinase의 작용결과 생성되는 도파퀴논의 비색법에 의해 측정하였다.
앞선 연구에서, 탈지 옥수수겨를 에탄올수용액으로 추출하고 CH2Cl2로 분획한 옥수수겨추출물로부터 화합물들을 분리⋅정제하여 옥수수겨로부터 얻어진 화합물(HCADs) CFP, DFP는 Niwa 등[8]의 보고를 참고하여 UV, IR, NMR, FABMS spectral data를 통하여 분석하였다(Figure 1)[7].
양성 대조군으로는 항산화 효과가 알려진 DL-α-tocopherol (1000 IU/g), 합성 산화방지제인 butylated hydroxytoluene (BHT)를 이용하여 항산화 효과를 비교하였다.
분말 옥수수겨를 n-헥산으로 상온에서 교반하면서 탈지하였다. 얻어진 탈지박을 80 % 에탄올수용액을 가하여 초음파기기에서 연속적으로 추출한 후 여과 및 농축하여 에탄올추출물을 얻었다. 에탄올추출물을 다시 80% 메탄올수용액으로 용해한 후 n-헥산으로 분획하여 탈지하였다.
옥수수겨 유래 HCADs의 항산화 효과를 알아보기 위해 DPPH를 이용하여 항산화 효과를 측정하였다. 양성 대조군으로는 항산화 효과가 알려진 DL-α-tocopherol (1000 IU/g), 합성 산화방지제인 butylated hydroxytoluene (BHT)를 이용하여 항산화 효과를 비교하였다.
배양 후 배양액을 제거하고 시료를 농도별로 배지에 희석하여 교체한 후, 최종 10 µM forskolin이 되도록 첨가하여 48 h 동안 더 배양하였다. 이 때, 대조군은 HCADs는 첨가하지 않고 forskolin만 첨가한 것으로 하였다. 배양 후 MTT assay를 통하여 세포 생존율을 확인하였다.
1, v/v) 혼합 용매로 flash column chromatography를 실시하였다. 이때 얻어진 분획을 60 % 메탄올수용액으로 녹인 후 60 %, 80 % 메탄올수용액을 각각 이동상으로 하여 ODS-A column chromatography와 Sephadex LH-20 column chromatography를 실시하였다.
이에 본 연구자들의 앞선 연구에서, 옥수수겨 유래 CFP, DFP를 분리⋅정제하였다.

대상 데이터

본 실험에 사용한 옥수수겨는 경기도 곡산에서 구입하여 사용하였다. Ethyl acetate (EtOAc), trifluoroacetic acid (TFA) 등 HPLC 분석용 용매는 HPLC grade로 Fisher (USA)에서 구입하여 사용하였으며, silica gel 60은 Merck (USA)의 0.063 ~ 0.200 mm를 사용하였다. 실험에 사용한 시약으로는 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH, Fluka, USA), xanthine, xanthine oxidase (Sigma, USA), L-tyrosine, tyrosinase (from mushroom, Fluka, USA), 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl- 2H-tetrazoliumbromide (MTT, Sigma, USA), Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM, Hyclone, USA), fetal bovine serum (FBS, Hyclone, USA), trypsin-EDTA solution (GIBCO, USA), dimethyl sulfoxide (DMSO, Sigma, USA), forskolin (Sigma, USA) 등을 사용하였다.
마우스 흑색종 세포주인 B16-F1은 ATCC에서 구입하였으며, DMEM에 10 % FBS를 혼합한 배지를 사용하여 37 ℃, 5 % CO₂ incubator에서 배양하였다. 실험과정의 세포는 70 ~ 80 %의 단층배양에서 실시하였다.
실험에 사용한 시약으로는 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH, Fluka, USA), xanthine, xanthine oxidase (Sigma, USA), L-tyrosine, tyrosinase (from mushroom, Fluka, USA), 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl- 2H-tetrazoliumbromide (MTT, Sigma, USA), Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM, Hyclone, USA), fetal bovine serum (FBS, Hyclone, USA), trypsin-EDTA solution (GIBCO, USA), dimethyl sulfoxide (DMSO, Sigma, USA), forskolin (Sigma, USA) 등을 사용하였다. 마우스 흑색종 세포주인 B16-F1은 American Type Culture Collection (ATCC, USA)에서 분양받아 사용하였다. 기기로는 UV-VIS spectrophotometer (UV-1800, Shimadzu, Japan), ELISA reader (EL800, BIO-TEK Instrument, USA) 등을 사용하였다.
본 실험에 사용한 옥수수겨는 경기도 곡산에서 구입하여 사용하였다. Ethyl acetate (EtOAc), trifluoroacetic acid (TFA) 등 HPLC 분석용 용매는 HPLC grade로 Fisher (USA)에서 구입하여 사용하였으며, silica gel 60은 Merck (USA)의 0.
실험에 사용한 시약으로는 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH, Fluka, USA), xanthine, xanthine oxidase (Sigma, USA), L-tyrosine, tyrosinase (from mushroom, Fluka, USA), 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl- 2H-tetrazoliumbromide (MTT, Sigma, USA), Dulbecco's modified Eagle's medium (DMEM, Hyclone, USA), fetal bovine serum (FBS, Hyclone, USA), trypsin-EDTA solution (GIBCO, USA), dimethyl sulfoxide (DMSO, Sigma, USA), forskolin (Sigma, USA) 등을 사용하였다.

이론/모형

HCADs의 실험에 사용할 농도범위를 결정하기 위해 MTT assay를 시행하였다. 세포독성을 측정한 결과 forskolin을 처리한 Corn BE, CFP, DFP는 50 µg/mL, FA, CA는 100 µg/mL의 농도까지 B16-F1 흑색종 세포에서 80 % 이상의 세포 생존력을 확인하였다.
The cells were treated with various concentration of HCADs for 48 h. The cell viability was measured by the MTT method. Results were means ± S.
시료첨가 후 48 h 동안 배양된 세포를 PBS로 3회 세척하고 PRO-PREP Solution (iNtRON Biotechnology, Korea)을 첨가한 다음 얼음상에서 30 min 동안 흔들면서 세포를 용해한 다음, 원심분리하고 얻어진 세포용액을 사용하여 tyrosinase 활성을 측정하였다. 세포 내 tyrosinase 활성 분석은 세포 내에 존재하는 tyrosinase의 작용결과 생성되는 도파퀴논의 비색법에 의해 측정하였다. 동량의 단백질 각각에 0.
활성산소(superoxide anion radical) 소거활성 평가는 Noro 등의 방법을[12] 활용하여 xanthine/xanthine oxidase 효소반응에 의한 활성산소 발생계를 이용하여 활성산소에 의한 nitroblue tetrazolium (NBT)의 산화에 의한 흡광도 변화를 측정하였다. 0.

성능/효과

B16-F1 흑색종 세포 내에 존재하는 tyrosinase의 활성은 50 µg/mL 농도에서 CFP와 DFP 각각 42.5 ±14.6 %, 9.0 ± 4.4 %의 저해활성을 나타내어 대조물질인 알부틴(11.1 ± 18.9 %)보다 높은 저해율을 나타내었다.
Ethylhexyl methoxycinnamate (EHMC)는 대표적인 유기자외선차단제로서 290 ∼ 320 nm의 UV-B 영역에서 자외선 흡수효과를 갖는 성분이다. Corn BE 및 HCADs는 EHMC와 동일한 농도조건에서 유사한 UV-B 영역에서 유사한 흡광도 값을 나타내고 일부 UV-A 영역에서 자외선을 흡수하는 특성을 갖는 것을 확인하였다. 이러한 결과는 Corn BE 및 옥수수겨 유래 HCADs가 천연 자외선차단 소재로서의 활용 가능성도 가지고 있음을 보여 주었다.
그 결과 CFP, DFP의 자유라디칼을 50 % 소거할 수 있는 농도(IC50)가 각각 34.3 ± 1.0 µg/mL, 30.5 ± 0.7 µg/mL로 DL-α-tocopherol보다는 상대적으로는 낮은 항산화효과를 나타내었으나, BHT에 비해 10배 이상의 자유라디칼 소거 효과를 나타내었다(Table 3).
반면, CFP, DFP는 각각 42.5 ± 14.6 %, 9.0 ± 4.4 %의 세포 내 tyrosinase 활성 저해효과로 알부틴보다 우수한 효과를 보였다.
세포독성을 측정한 결과 forskolin을 처리한 Corn BE, CFP, DFP는 50 µg/mL, FA, CA는 100 µg/mL의 농도까지 B16-F1 흑색종 세포에서 80 % 이상의 세포 생존력을 확인하였다.
옥수수겨로부터 추출한 Corn BE는 HPLC 결과, CA, FA, DCP, CFP, DFP를 각각 1.81 ± 0.13 %, 1.56 ± 0.05%, 1.32 ± 0.17 %, 5.84 ± 0.06 %, 25.11 ± 0.81 % 함유하였다.
옥수수겨에서 유래한 HCADs인 CFP, DFP는 각각 50 µg/mL의 농도를 처리하였을 때, 44.7 ±6.0 %, 58.5 ± 3.1 %의 멜라닌 생성 억제 효과를 나타내어 58.2 ± 10.8 %의 멜라닌 생성 억제 효과를 나타낸 알부틴과 유사한 효과를 보였다.
이에 본 연구에서는 HCADs인 FA, CaA, 옥수수겨 유래 CFP, DFP, 그리고 이를 함유한 옥수수겨추출물의 항산화 및 미백효과에 대해 알아보았다. 옥수수겨추출물은 HCADs를 함유하고 있었으며, 옥수수겨 유래 HCADs는 대표적인 유기자외선차단제로 알려진 EHMC와 유사한 UV-B 영역에서 자외선 흡수 효과를 나타낼 뿐만 아니라 UV-A 영역에서도 자외선을 흡수하는 특성을 갖는 것을 확인하였다. 항산화 효과 평가에서 옥수수겨 유래 CFP, DFP는 합성 산화방지제로 알려진 BHT에 비해 10배 이상의 자유라디칼 소거효과를 나타내었다.
Corn BE 및 HCADs는 EHMC와 동일한 농도조건에서 유사한 UV-B 영역에서 유사한 흡광도 값을 나타내고 일부 UV-A 영역에서 자외선을 흡수하는 특성을 갖는 것을 확인하였다. 이러한 결과는 Corn BE 및 옥수수겨 유래 HCADs가 천연 자외선차단 소재로서의 활용 가능성도 가지고 있음을 보여 주었다.
이는, HCADs는 멜라닌 생성을 유도하는 forskolin에 의해 유도되어진 세포 내 tyrosinase 활성을 저해함으로써 결과적으로 생성되는 멜라닌의 함량이 감소시켰음을 의미한다. 이상의 결과로 볼 때, 옥수수겨 유래 HCADs는 이미 알려진 항산화 효과 더불어 UV-A 및 UV-B 영역에서 자외선을 흡수하는 천연 자외선차단 및 미백 소재로서의 큰 가능성을 가지고 있는 것으로 판단된다.
옥수수겨추출물은 HCADs를 함유하고 있었으며, 옥수수겨 유래 HCADs는 대표적인 유기자외선차단제로 알려진 EHMC와 유사한 UV-B 영역에서 자외선 흡수 효과를 나타낼 뿐만 아니라 UV-A 영역에서도 자외선을 흡수하는 특성을 갖는 것을 확인하였다. 항산화 효과 평가에서 옥수수겨 유래 CFP, DFP는 합성 산화방지제로 알려진 BHT에 비해 10배 이상의 자유라디칼 소거효과를 나타내었다. 그러나 xanthine/xanthine oxidase 효소반응에 의한 활성산소 발생계를 이용한 superoxide radical 소거 활성 효과에서는 그 활성이 거의 나타나지 않았다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	tyrosinase 활성 저해 작용이 멜라닌 생성의 감소로 이어지는 이유는 무엇인가?	그러나 멜라닌이 과도하게 합성되거나 노화 등에 의해 피부의 생리기능이 떨어지게 되면 멜라닌이 피부 표면에 침착되어 기미, 주근깨 및 다양한 색소 침착을 유발하게 된다[1]. 멜라닌 생성 과정은 비교적 안정한 물질은 L-tyrosine에서 출발하는 일련의 산화 중합 반응이다. 이 과정에서 tyrosinase가 중요한 역할을 하며, 이 효소의 작용으로 생성되는 중간체인 도파퀴논(DOPAquinone)은 불안정하여 도파크롬(DOPAchrome)을 거쳐 멜라닌색소로 산화 중합되게 된다. 따라서 tyrosinase 효소를 저해하거나 그 중간체들의 산화 반응을 억제함으로써 멜라닌 생성을 감소시킬 수 있을 것으로 보아지고 있다.
	과잉의 활성산소 생성은 피부에 어떤 영향을 미치는가?	피부에 대한 자외선의 작용으로 피부에서 프리 라디칼인 활성산소종이 생성된다. 피부가 계속적으로 자외선에 노출되게 되면 과잉의 활성산소가 생성되고 이들 활성산소종들은 피부 항산화방어계를 붕괴시키고 이어서 피부 세포 및 조직 손상 그리고 세포 사멸을 초래하게 된다. 이때, 멜라닌은 태양광선 중 유해한 자외선으로부터 생체를 보호하는 중요한 방어 수단으로 동물, 식물 및 미생물에 널리 존재하여, 자외선을 흡수 차단시켜 피부를 보호한다.
	옥수수는 무엇인가?	옥수수(Zea mays L.)는 초본과에 속하는 열대성작물로서 남미 안데스 일대가 원산지이며, 쌀⋅밀과 함께 세계 3대 작물 중의 하나로 전 세계에 널리 재배되고 있다. 옥수수겨에는 하이드록시신나믹애씨드에 속하는 FA, CA, 이들의 dimers, trimers 그리고 polyamine conjugates로 N,N'-dicoumaroylputrescine (DCP), N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine (CFP), N,N'-diferuloylputrescine (DFP) 등 활성 성분들이 함유되어 있으며, 이들은 항이뇨작용, aflatoxin 생합성 저해작용, 항산화 작용, 멜라닌 생합성 저해효과 등의 생물학적 활성이 알려져 있다[7-10].

참고문헌 (14)

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

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용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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