[논문]생강나무(Lindera obtusiloba Blume) 목부로부터 Flavonoid 및 Lignan 화합물의 분리

서경화; 백미영; 이대영; 조진경; 강희철; 안은미; 백남인; 이윤형

doi:10.3839/jabc.2011.030

[국내논문] 생강나무(Lindera obtusiloba Blume) 목부로부터 Flavonoid 및 Lignan 화합물의 분리
Isolation of Flavonoids and Lignans from the Stem Wood of Lindera obtusiloba Blume 원문보기

Journal of applied biological chemistry, v.54 no.3, 2011년, pp.178 - 183

서경화 (경희대학교 한방재료가공학과) , 백미영 (경희대학교 한방재료가공학과) , 이대영 (경희대학교 한방재료가공학과) , 조진경 (경희대학교 한방재료가공학과) , 강희철 ((주)지에프씨) , 안은미 (대구한의대학교 한방식품약리학과) , 백남인 (경희대학교 한방재료가공학과) , 이윤형 (경희대학교 원예생명공학과)

초록
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생강나무 목부를 80% methanol로 추출, 농축하였으며, 얻어진 추출물을 ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH) 및 $H_2O$로 분배, 추출하였다. 이 중 EtOAc 분획과 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, octadecyl silica gel (ODS) 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리하였다. 분리한 화합물의 구조는 NMR, MS 및 IR 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)로 구조 동정하였다. Asarinin (1)과 nudiposide (5)는 생강나무에서 이번에 처음으로 분리되었다.

Abstract ▼ AI-Helper

The stem woods of Lindera obtusiloba Blume were extracted in 80% aqueous methanol and the concentrated extract was partitioned with ethyl acetate (EtOAc), butanol (n-BuOH), and $H_2O$, successively. From the EtOAc and n-BuOH fractions, five compounds were isolated through the repeated silica gel, octadecyl silica gel, and Sephadex LH-20 column chromatographies. On the basis of spectroscopic data including mass spectrometry, IR, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, distortionless enhancement by polarization transfer, and two-dimensional-NMR gradient correlated spectroscopy (gCOSY), gradient heteronuclear single quantum correlation (gHSQC), gradient heteronuclear multiple bonding connectivity (gHMBC), the chemical structures of the compounds were determined as asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4), and nudiposide (5). Compounds 1 and 5 were isolated for the first time from the stem wood of L. obtusiloba Blume.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

저자는 생강나무의 목부로부터 이차대사산물을 분리하고 각 물질에 대한 성분분석을 통해 생강나무로부터 기능성 화장품 및 의약품 소재로서의 활용 방안을 모색하고자 본 실험을 수행하였다. 생강나무 목부를 methanol (MeOH)로 추출하고 용매분획 한 후 얻어진 ethyl acetate (EtOAc) 분획과 butanol (n-BuOH) 분획에 대하여 여러 가지 resin을 사용한 컬럼 크로마토그래피를 반복 실시하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리 하였다.

제안 방법

13C-NMR 및 distortionless enhancement by polarization spectrum (100 MHz, pyridine-d5, δC)에서는 총 20개의 carbon signal과 다중도를 각각 확인하였다.
IR spectrum에서 수산기(3836 cm⁻¹), 방향족고리(1694, 1558 cm⁻¹)가 확인되어 부분구조를 예상할 수 있었다. ¹H-NMR과 ¹³C-NMR data를 문헌과 비교 종합하여, 이 화합물을 flavanol 화합물인 (+)-catechin으로 구조 동정 하였다(Fig. 1) [Kim 등, 2005].
IR spectrum에서 수산기(3836 cm⁻¹), 방향족고리(1688, 1557 cm⁻¹)가 확인되어 부분구조를 예상할 수 있었다. ¹H-NMR과 ¹³C-NMR data를 문헌과 비교 종합하여, 이 화합물을 flavanol 화합물인 (-)-epicatechin으로 구조 동정 하였다(Fig. 1) [Kim 등, 2005].
1H-NMR과 13C-NMR data를 문헌과 비교 종합하여, 이 화합물을 quercetin의 3번 수산기에 D-galactopyranose가 β 결합한 hyperin으로 구조 동정 하였다(Fig. 1) [Lee 등, 2007].
Column chromatography (c.c.)에는 silica gel (Kiesel gel 60, Merck, Darmstadt, Germany), ODS (Lichroprep RP-18, 40~60 µm, Merck), Sephadex LH-20 (Amersham Pharmacia Biotech, Uppsala, Sweden) 및 SNAP Cartridge KP-Sil 100 g (Biotage®, Uppsala, Sweden)을 사용하였다.
obtusiloba Blume)로부터 이차대사산물을 분리 및 동정하기 위하여, 생강나무의 목부를 잘게 분쇄한 뒤, 80% MeOH로 추출하였고, 섞이지 않는 두 용매의 극성 차이를 이용하여 EtOAc, n-BuOH, H₂O로 계통 분획하였다. EtOAc (7 g) 분획과 n-BuOH (11 g) 분획에 대하여 SiO₂와 octadecyl silica gel, 그리고 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 화합물 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)을 분리, 정제하였다.
EtOAc 분획(7 g)에 대하여 SNAP Cartridge KP-Sil 100 g Biotage®를 이용하여 c.c.를 하였다.
Gradient hetero-nuclear multiple bonding connectivity (gHMBC) spectrum으로부터 dioxymethylene proton signal [δ 5.97, 5.96]과 oxygenated-olefine quaternary carbon signal [δ 148.37 (C-3'), 148.06 (C-4), 147.50 (C-4'), 146.93 (C-3)]사이의 cross peak를 확인하여 dioxymethylene의 결합 위치를 확인하였다.
LOB-3-2-5 [79 mg, Ve/Vt 0.191-0.366]분획에 대하여 ODS c.c. [φ 3.0×4.0 cm, MeOH-H2O (2 : 3)]를 실시하여 8개의 분획(LOB-3-2-5-1~3-2-5-8)으로 나누었고, 화합물 5 [LOB-3-2-5-4, 40 mg, Ve/Vt 0.132-0.180, TLC (ODS F254S), Rf 0.28, MeOH-H2O (2 : 3)]를 분리하였다.
LOE-6 [1.3 g, Ve/Vt 0.451-0.557]분획에 대하여 SiO2 c.c. [φ 4.5×11.0 cm, CHCl3-MeOH (5 : 1)]를 실시하여 6개의 분획(LOE-6-1~LOE-6-6)으로 나누었고, 다시 LOE-6-2 [815 mg, Ve/Vt 0.222-0.305]분획에 대하여 ODS c.c. [φ 4.0×4.5 cm, MeOHH2O (1 : 2→1:1→2 : 1)]를 실시하여 10개의 분획(LOE-6-2-1~6-2-10)으로 나누었고, 화합물 2 [LOE-6-2-4, 115 mg, Ve/Vt 0.040-0.056, TLC (ODS F254S), Rf 0.65, MeOH-H2O (1 : 1)]를 분리하였다.
LOE-6-2-2 [152 mg, Ve/Vt 0.017-0.022]분획에 대하여 Sephadex LH-20 c.c. [φ 3.0×55.0 cm, MeOH-H2O (1 : 1→4 : 1)]를 실시하여 6개의 분획(LOE-6-2-2-1~LOE-6-2-2-6)으로 나누었고, 화합물 3 [LOE-6-2-2-3, 103 mg, Ve/Vt 0.516-0.561, TLC (ODS F254S), Rf 0.66, MeOH-H2O (1 : 1)]을 분리하였다.
LOE-7 [1.17 g, Ve/Vt 0.451-0.558]분획에 대하여 ODS c.c. [φ 4.0×6.0 cm, MeOH-H2O (1 : 1)]를 실시하여 8개의 분획(LOE-7-1~7-8)으로 나누었고, 이 중 LOE-7-3 [117 mg, Ve/Vt 0.161-0.305]분획에 대하여 ODS c.c. [φ 3.0×3.5 cm, MeOH-H2O (1 : 2)]을 실시하여 10개의 분획(LOE-7-3-1~7-3-10)으로 나누었다.
Thin layer chromatography (TLC)는 silica gel 60 F₂₅₄ (Merck)와 DC-Fertigplatten RP-18 F_254S (Merck)를 사용하여 실험하였다. NMR는 400 MHz FT-NMR spectrometer (Varian Inova AS-400, Palo Alto, CA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Waltham, MA)로 측정하였다. 비선광도는 polarimeter P-1020 (JASCO, Tokyo, Japan)로 측정하였으며, MS spectrum은 Fast atom bombardment ionization mass spectrometry (FAB/MS)와 electronic ionization mass spectrometry (EI/MS)는 JMSAX 700 (JEOL, Tokyo, Japan)을 사용하여 측정하였다.
)에는 silica gel (Kiesel gel 60, Merck, Darmstadt, Germany), ODS (Lichroprep RP-18, 40~60 µm, Merck), Sephadex LH-20 (Amersham Pharmacia Biotech, Uppsala, Sweden) 및 SNAP Cartridge KP-Sil 100 g (Biotage^®, Uppsala, Sweden)을 사용하였다. Thin layer chromatography (TLC)는 silica gel 60 F₂₅₄ (Merck)와 DC-Fertigplatten RP-18 F_254S (Merck)를 사용하여 실험하였다. NMR는 400 MHz FT-NMR spectrometer (Varian Inova AS-400, Palo Alto, CA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Waltham, MA)로 측정하였다.
n-BuOH 분획 (11 g)에 대하여 SNAP Cartridge KP-Sil 100 g Biotage® CHCl3-MeOH (10 : 1→5:1→2 : 1)를 이용하여 Silica gel c.c.하여 11개의 분획물(LOB-1~LOB-11)을 얻었다.
0 Hz)으로부터 당이 β-결합하고 있는 것을 확인하였다. 당의 결합 위치를 결정하기 위하여 gHMBC 실험을 실시하였다. Anomeric carbon signal인 δ 105.
또한, oxygenated-methine proton signal [δ 4.81 (1H, d, J=6.0 Hz, H-7), δ 4.56 (1H, d, J=6.8 Hz, H-7')]과 olefine-quaternary carbon signal [δ 136.29 (C-1), 133.32 (C-1')]사이의 cross peak를 확인하여 furofuran ring의 결합 위치를 확인하였다.
생강나무 목부를 methanol (MeOH)로 추출하고 용매분획 한 후 얻어진 ethyl acetate (EtOAc) 분획과 butanol (n-BuOH) 분획에 대하여 여러 가지 resin을 사용한 컬럼 크로마토그래피를 반복 실시하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리 하였다. 분리한 화합물에 대하여 NMR, IR, mass spectrometry (MS) 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 화학 구조를 동정하였다. 분리한 화합물 중 2종은 생강나무에서는 이번 실험에서 처음 분리 되었다.
분쇄한 생강나무 목부 500 g을 80% MeOH (3 L×2)로 실온에서 24시간 추출한 후 여과지로 여과하였다.
NMR는 400 MHz FT-NMR spectrometer (Varian Inova AS-400, Palo Alto, CA)로 측정하였고, IR spectrum은 Perkin model 599B (Waltham, MA)로 측정하였다. 비선광도는 polarimeter P-1020 (JASCO, Tokyo, Japan)로 측정하였으며, MS spectrum은 Fast atom bombardment ionization mass spectrometry (FAB/MS)와 electronic ionization mass spectrometry (EI/MS)는 JMSAX 700 (JEOL, Tokyo, Japan)을 사용하여 측정하였다. UV lamp는 Spectrolone (Model ENF-240 C/F, Spectronics Corporation, Westbury, NY)을 사용하여 측정하였다.
저자는 생강나무의 목부로부터 이차대사산물을 분리하고 각 물질에 대한 성분분석을 통해 생강나무로부터 기능성 화장품 및 의약품 소재로서의 활용 방안을 모색하고자 본 실험을 수행하였다. 생강나무 목부를 methanol (MeOH)로 추출하고 용매분획 한 후 얻어진 ethyl acetate (EtOAc) 분획과 butanol (n-BuOH) 분획에 대하여 여러 가지 resin을 사용한 컬럼 크로마토그래피를 반복 실시하여 2종의 lignan과 3종의 flavonoid 화합물을 분리 하였다. 분리한 화합물에 대하여 NMR, IR, mass spectrometry (MS) 등의 스펙트럼 데이터를 해석하여 화학 구조를 동정하였다.
생강나무(L. obtusiloba Blume)로부터 이차대사산물을 분리 및 동정하기 위하여, 생강나무의 목부를 잘게 분쇄한 뒤, 80% MeOH로 추출하였고, 섞이지 않는 두 용매의 극성 차이를 이용하여 EtOAc, n-BuOH, H₂O로 계통 분획하였다. EtOAc (7 g) 분획과 n-BuOH (11 g) 분획에 대하여 SiO₂와 octadecyl silica gel, 그리고 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 수행하여 화합물 asarinin (1), (+)-catechin (2), (-)-epicatechin (3), hyperin (4) 및 nudiposide (5)을 분리, 정제하였다.
용출용매는 n-hexane-EtOAc (4 : 1)로부터 CHCl₃-MeOH (50 : 1→35 : 1→20 : 1→13 : 1→8:1→5 : 1)과 같이 gradient를 이용하였다. 얻어진 분획을 TLC로 분석하여 유사한 분획을 합하고 농축하여 12개의 분획(LOE-1~LOE-12)을 얻었다. 이 중에서 LOE-4 [473 mg, elution volume/total volume (Ve/Vt) 0.
얻어진 추출물은 H2O (2 L)와 EtOAc (2 L×2)로 분배 추출하였고, H2O 층은 다시 n-BuOH (0.9 L×2)로 분배 추출하였다.
2º로 나타났다. 위의 모든 결과를 종합하여 이 화합물을 asarinin으로 동정하였으며, 문헌[Ju 등, 2001; Lee 등, 2002]값과 비교하여 구조를 확인하였다(Fig. 1).
융점은 Fisher-John’s Melting Point Apparatus (Fisher Scientific, Miami, FL)를 사용하여 측정하였으며, 미보정하였다.
이 중에서 LOE-4 [473 mg, elution volume/total volume (Ve/Vt) 0.177-0.314]분획에 대하여 ODS c.c. [φ 3.5×6.5 cm, acetone-H2O (2 : 3)]를 실시하여 13개의 분획(LOE-4-1~LOE-4-13)으로 나누었고, 화합물 1 [LOE-4-7, 8 mg, Ve/Vt 0.186-0.218, TLC (ODS F254S), Rf 0.26, acetone-H2O (2:1)]을 분리하였다.
97 (C-7')]이 관측되었다. 이를 통해 pyrane 구조를 갖는 lignan으로 확인하였다. H-7의 coupling constant가 크게 나타나고, H-8과 H-8'도 multiplet으로 signal이 중첩되어 나타나긴 했지만 coupling constant 값이 크게 나타났기 때문에 각각 trans 배향인 것으로 확인되었다.

대상 데이터

용출용매는 n-hexane-EtOAc (4 : 1)로부터 CHCl3-MeOH (50 : 1→35 : 1→20 : 1→13 : 1→8:1→5 : 1)과 같이 gradient를 이용하였다.

성능/효과

13C-NMR spectrum (100 MHz, CD3OD, δC) 에서 6개의 oxygenated-olefine quaternary carbon signal [δ 148.72 (C-3,5), 148.42 (C-3'), 147.36 (C-2'), 138.68 (C-4'), 134.16 (C-4)], 3개의 olefine-quaternary carbon signal [δ 139.50 (C-1), 129.89 (C-1'), 126.26 (C-6')], 3개의 olefine methine carbon signal [δ 107.56 (C-5'), 106.63 (C-2,6)]로부터 benzene ring이 2개 존재하는 것을 알 수 있었다.
1H-NMR spectrum (400 MHz, pyridine-d5, δH)의 olefine 영역에서 δ 7.12 (2H, d, J=2.0 Hz, H-2,2') signal은 δ 6.93 (2H, dd, J=8.0, 2.0 Hz, H-6,6') signal과 long range (4J) coupling 함을 확인하였고, H-6,6'은 δ 6.98 (2H, d, J=8.0 Hz, H-5,5') signal과도 vicinal (3J) coupling을 확인하였다.
Gradient correlation spectroscopy (gCOSY) spectrum으로부터 δ 4.81 (H-7) signal과 δ 3.28 (H-8)의 cross peak를 확인하였고, H-8은 δ 3.44 (H-9β) 및 δ 2.83 (H-8')과, H-8'은 δ 4.56 (H-7'), δ 4.16 (H-9'β) 및 δ 3.94 (H-9α)와의 cross peak가 관측되어, phenylpropanoid 두 분자가 대칭으로 결합함을 확인하였다.
H-7의 coupling constant가 크게 나타나고, H-8과 H-8'도 multiplet으로 signal이 중첩되어 나타나긴 했지만 coupling constant 값이 크게 나타났기 때문에 각각 trans 배향인 것으로 확인되었다.
또한 methoxy proton signal [δ 3.83 (2'-OCH3), 3.73 (3,5-OCH3), 3.30 (4'-OCH3)]이 관측되었고, 적분 값으로부터 4개의 OCH3가 존재함을 알 수 있었다.
0 Hz, H-5,5') signal과도 vicinal (³J) coupling을 확인하였다. 이로 미루어 1,2,4-3치환 benzene ring이 존재함을 확인하였다. 산소가 치환된 영역의 δ 5.
7, C-9)이 약 7 ppm 저자장으로 shift한 점으로부터도 이 사실을 확인하였다[Atiar 등, 2007]. 이를 종합하여 화합물 5는 nudiposide로 구조 동정 하였다(Fig. 1).

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	생강나무의 분류학적 위치는?	생강나무(Lindera obtusiloba Blume)는 녹나무과(Lauraceae)에 속하는 낙엽관목으로 우리나라 전역에 분포하고 있으며, 일본, 중국에도 자생하고 있다. 높이는 약 7m이고, 수피는 흑회색이다.
	생강나무는 우리나라 이외에 어느 나라에서 자생하는가?	생강나무(Lindera obtusiloba Blume)는 녹나무과(Lauraceae)에 속하는 낙엽관목으로 우리나라 전역에 분포하고 있으며, 일본, 중국에도 자생하고 있다. 높이는 약 7m이고, 수피는 흑회색이다.
	생강나무의 수피는 무슨 색인가?	생강나무(Lindera obtusiloba Blume)는 녹나무과(Lauraceae)에 속하는 낙엽관목으로 우리나라 전역에 분포하고 있으며, 일본, 중국에도 자생하고 있다. 높이는 약 7m이고, 수피는 흑회색이다. 생강나무는 황색 꽃이 잎보다 먼저 3~4월에 개화한다[Kim 등, 1996].

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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