Fractional solvent extraction by organic solvents such as hexane, chloroform, ethylacetate, and butanol was carried out using 70% ethanol extract of apple flower leaves. Biological activities including antioxidant, whitening, antimicrobial and anti-wrinkle activities were investigated and bio-active...
Fractional solvent extraction by organic solvents such as hexane, chloroform, ethylacetate, and butanol was carried out using 70% ethanol extract of apple flower leaves. Biological activities including antioxidant, whitening, antimicrobial and anti-wrinkle activities were investigated and bio-active materials of the extracts were identified using GC/MSD. Among the tested solvent fractions, ethylacetate fraction showed the highest total polyphenol content (1218.94 ${\mu}g/mL$), and flavonoid (140 ${\mu}g/mL$). The DPPH radical scavenging activities was over 80% at a dry matterbased concentration of 200 ${\mu}g/{\mu}L$ and SOD-like activity was over 90% at 50 ${\mu}g/mL$ concentration in ethylacetate fraction that was slightly lower than of ascorbic aicd. Tyrosinase inhibition activity related to skin-whitening was over 60% by ethylacetate fraction of 100 ${\mu}g/mL$. As an anti-aging effect, elastase inhibitory activity was about 45% in ethylacetate fraction. Also, it showed a significantly antimicrobial activity against P. acenes. From GC/MSD analysis, a characteristic peak of high content in ethylacetate fraction was identified as kaempferol, which has been reported as a bioactive compound.
Fractional solvent extraction by organic solvents such as hexane, chloroform, ethylacetate, and butanol was carried out using 70% ethanol extract of apple flower leaves. Biological activities including antioxidant, whitening, antimicrobial and anti-wrinkle activities were investigated and bio-active materials of the extracts were identified using GC/MSD. Among the tested solvent fractions, ethylacetate fraction showed the highest total polyphenol content (1218.94 ${\mu}g/mL$), and flavonoid (140 ${\mu}g/mL$). The DPPH radical scavenging activities was over 80% at a dry matterbased concentration of 200 ${\mu}g/{\mu}L$ and SOD-like activity was over 90% at 50 ${\mu}g/mL$ concentration in ethylacetate fraction that was slightly lower than of ascorbic aicd. Tyrosinase inhibition activity related to skin-whitening was over 60% by ethylacetate fraction of 100 ${\mu}g/mL$. As an anti-aging effect, elastase inhibitory activity was about 45% in ethylacetate fraction. Also, it showed a significantly antimicrobial activity against P. acenes. From GC/MSD analysis, a characteristic peak of high content in ethylacetate fraction was identified as kaempferol, which has been reported as a bioactive compound.
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문제 정의
따라서 본 연구에서는 사과꽃의 활성 성분을 추출하여 성분을 확인하고 생리활성 검증을 통해 화장품 산업 및 기능성 식품 소재로서의 응용가능성을 검토하였다.
본 연구에서는 사과꽃잎의 용매 분획에 따른 항산화 활성을 알아보기 위해서 농도별로 DPPH 자유라디칼 소거능을 측정하였다 (Fig. 3). 그 결과 ethylacetate 분획 > butanol 분획 > chloroform 분획 > 70% ethanol 분획 순으로 높은 항산화 활성을 보였으며, 그 중ethylacetate 분획물이 200 μL/mL에서 가장 높은 80% 이상의 항산화 활성을 나타내었다.
용매 분획별 사과꽃잎 추출물이 피부 주름과 탄력에 관여하고 있는 elastin을 가수분해하는 효소인 elastase 활성에 미치는 영향을 알아보았다. Ethylacetate 분획과 chloroform 분획 500 μL/mL 농도에서 각각 45%와 34%의 elastase 활성을 저해하는 효과를 보였으며 다른 분획물은 20% 이하의 낮은 저해활성을 나타내었다 (Fig.
제안 방법
에탄올 추출물의 경우 건조 시료 1 kg에 20배 중량의 70% 에탄올을 첨가하여 위와 동일한 과정으로 추출물을 제조하여 얻은 사과꽃잎 추출물을 극성의 차를 이용해서 서로 다른 용매를 첨가하여 단계적으로 분획하였다. 70% 에탄올 추출물에 물과 hexane 혼합액으로 분획하여 물에 가용성인 분획과 hexane에 가용성인 분획으로 분리하였으며, chloroform, ethylacetate, butanol을 순차적으로 가하여 각각의 분획물을 얻었다 (Fig. 1). 이들 분획물은 감압농축하였고 동결 건조하여 용매를 제거한 후 실험에 사용하였다.
Tyrosianse 저해활성은 L-tyrosine으로부터 멜라닌 생성과정에 tyrosinase 효소 작용에 의해 생성되는 DOPA 생성물을 측정하는 방법으로 측정하였다 [19]. Tyrosinase 저해활성은 0.
그리고 같은 실험조건하에 사과꽃잎 1 kg을 70% ethanol에 추출하고 여과·농축하여 31.9%를 수득하였으며, hexane 분획물 3.8%, chloroform 분획물 0.5%, ethylacetate 분획물 1.4%, butanol 분획물 3.5% 를 수득하였다 (Fig. 1).
다량의 페놀성 화합물이 함유되어 있으며 생리활성이 뛰어난 사과꽃잎 ethylacetate 분획물의 주요성분을 알아보기 위하여 GC/MSD를 이용하여 분석하였다. Fig 7은 GC/MSD에 주입하여 얻은 총이온 크로마토 그램이며, 크로마토그램 상에 나타난 피크의 질량분석 스펙트럼을 확인하여 페놀성 화합물을 확인하였다 (Fig.
동결건조한 시료를 methanol에 녹인 후 0.2 μm filter로 여과한 후 시료 1 μL를 gas chromatography/mass selective detector (GC/MSDD)에 의하여 분석하였다.
1). 본 연구에서는 각각의 사과꽃잎 용매분획물을 생리활성 평가 및 유효성분 분석에 사용하였다.
본 연구에서는 분획별 사과꽃잎 추출물의 총 폴리페놀 함량을 측정하기 위하여 chlorogenic acid를 기준물질로 측정하였다.
사과꽃잎 추출물이 멜라닌 색소의 중요한 단계를 촉매 하는 효소인 tyrosinase 활성의 저해효과를 조사하기 위해 기존의 피부 미백제인 kojic acid와 용매 분획별 사과꽃잎 추출물의 각 농도에 따른 tyrosinase 저해효과를 비교하였다. Fig.
용매 분획별 사과꽃잎의 페놀성 화합물 성분 중의 하나인 플라보노이드류 함량을 측정하기 위해 quercetin을 표준 물질로 하여 실험을 하였다. 측정한 결과는 Fig.
7 mL을 순차적으로 가하여 25℃ water bath (SWB-10, Jeio Tech, Korea)에서 40분 동안 방치한 뒤 415 nm에서 흡광도를 측정하였다. 총 플라보노이드 함량은 표준물질을 이용하여 함량을 계산하였다.
평판 배지에 24시간 배양된 균주 100 μL를 취하여 spreader로 균일하게 도말한 후 제조한 추출물과 대조군을 filter paper disk위에 주입하여 24시간 동안 배양한 후 clear zone size를 측정하였다.
5 mL를 가하여 혼합하고 상온에서 2분간 방치한 후, 760 nm에서 흡광도를 측정하였다. 표준물질을 이용하여 검량선을 작성하여 총 폴리페놀 함량을 계산하였다.
항균력 측정은 paper disk를 이용하여 측정하였으며 실험에 사용한 filter paper disk (Φ8 mm, Whatman, Japan)와 고체배지, 피펫 등은 모두 멸균처리 하여 사용하였다.
대상 데이터
GC는 HP 6890 (Agilent CA, USA)를 column은 DB-5MS (30 m × 0.25 mm, 0.25 μm, Agilent CA, USA)를 사용하였다.
그램 음성균인 Escheichia coli (ATCC 9633)와 그램 양성균인 Bacillus subtilis (ATCC 51189)는 nutrient broth (Difco, USA)를 사용하였으며, 여드름균인 Propionibacterium acenes (KCTC 5012)은 gifu anaerobic medium (GAM)을 사용하였다. P.
본 연구에 사용된 사과꽃잎은 2010년 5월경 충남 예산에서 재배된 사과꽃잎을 수확하여 실험재료로 사용하였다. 시료 추출에 사용된 용매들은 Burdick & Jackson (MI, USA) 사의 제품을 사용하였으며, 사용 시약은 1-1-diphenly-2-picrylhydrazyl (DPPH), pyrogallol, mushroom tyrosinase, L-3,4-dihydroxtphenyl-alanine (L-DOPA), kojic aicd, ursolic acid 등은 Sigma사 (MO, USA)에서 구입하였다.
시료 추출에 사용된 용매들은 Burdick & Jackson (MI, USA) 사의 제품을 사용하였으며, 사용 시약은 1-1-diphenly-2-picrylhydrazyl (DPPH), pyrogallol, mushroom tyrosinase, L-3,4-dihydroxtphenyl-alanine (L-DOPA), kojic aicd, ursolic acid 등은 Sigma사 (MO, USA)에서 구입하였다.
1). 이들 분획물은 감압농축하였고 동결 건조하여 용매를 제거한 후 실험에 사용하였다.
이론/모형
총 폴리페놀 함량은 Cho 등 [17]의 방법인 Folin-Denis법을 응용하여 분석하였다. 추출액 0.
총 플라보노이드 함량은 Nieva Moreno 등 [18]의 방법을 응용하여 분석하였다. 추출액 0.
성능/효과
Ethylacetate 분획과 chloroform 분획 500 μL/mL 농도에서 각각 45%와 34%의 elastase 활성을 저해하는 효과를 보였으며 다른 분획물은 20% 이하의 낮은 저해활성을 나타내었다 (Fig. 6).
사과꽃잎 추출물이 멜라닌 색소의 중요한 단계를 촉매 하는 효소인 tyrosinase 활성의 저해효과를 조사하기 위해 기존의 피부 미백제인 kojic acid와 용매 분획별 사과꽃잎 추출물의 각 농도에 따른 tyrosinase 저해효과를 비교하였다. Fig. 5에서와 같이 ethylacetate 분획물 100 ppm 농도에서 60% 이상의 효능을 보였으며, DW 추출물에서는 현저하게 낮은 20%의 tyrosinase 저해능을 보였다. 이는 추출물에 비하여 용매별 분획 추출시 미백효능이 더 증가됨을 알 수 있었으며, 이세이지 또는 로즈마리 등의 잎에서 추출된 페놀화합물 성분이 효소활성을 저해한다는 결과와 유사한 결과이다 [28].
그 결과 ethylacetate 분획 > butanol 분획 > chloroform 분획 > 70% ethanol 분획 순으로 높은 항산화 활성을 보였으며, 그 중ethylacetate 분획물이 200 μL/mL에서 가장 높은 80% 이상의 항산화 활성을 나타내었다. 각각의 분획물에서 농도 의존적으로 항산화 활성을 나타내었고, 이는 농도 증가에 따라 환원력이 증가된 것으로 추측되며 ehtylacetate 분획물에서 가장 높은 활성을 나타내었다. 그러나 같은 장미과 식물인 산벚나무 [24]와 비교한 결과 산벚나무의 수피 열수추출물은 50 ppm의 농도에서 59%이상의 항산화 효과를 나타내었고, 에탄올추출물의 경우 92% 이상의 높은 항산화 효과를 나타낸 결과보다는 낮음을 확인할 수 있었다.
그 결과 ethylacetate 분획 > butanol 분획 > chloroform 분획 > 70% ethanol 분획 순으로 높은 항산화 활성을 보였으며, 그 중ethylacetate 분획물이 200 μL/mL에서 가장 높은 80% 이상의 항산화 활성을 나타내었다.
각각의 분획물에서 농도 의존적으로 항산화 활성을 나타내었고, 이는 농도 증가에 따라 환원력이 증가된 것으로 추측되며 ehtylacetate 분획물에서 가장 높은 활성을 나타내었다. 그러나 같은 장미과 식물인 산벚나무 [24]와 비교한 결과 산벚나무의 수피 열수추출물은 50 ppm의 농도에서 59%이상의 항산화 효과를 나타내었고, 에탄올추출물의 경우 92% 이상의 높은 항산화 효과를 나타낸 결과보다는 낮음을 확인할 수 있었다.
subtilis의 경우 대조군으로 사용한 penicillin과 자몽종차 추출물에서 clear zone을 확인 할 수 있었으며, 용매 분획별 사과꽃잎 추출물에서는 항균 활성을 나타내지 않았다. 그러나 여드름균으로 알려진 P. caenes에 대하여 용매 분획별 사과꽃잎의 경우 1% 농도에서 ethylacetate 분획물에서 15 mm의 생육 저해환을 형성하였으며 다른 분획 추출물에서도 10 mm의 생육 저해환을 확인할 수 있었다. 이와 같이 사과꽃잎 추출물의 경우 여드름에 유요한 소재 및 화장품 개발에 응용가능성을 기대해 볼 수 있다.
6). 또한 대조군 ursolic aicd와 비교시 같은 농도의 ethylacetate 분획물에서 유사한 활성을 나타냄을 확인하였다. elastase는 피부 진피층에 존재하는 matrix metalloproteinases (MMPs)의 주요 성분으로 주름생성에 밀접한 관계가 있는 물질로써 [30] 실험 결과 분획별 사과꽃 elastase 저해효과를 확인 할 수 있었다.
본 실험은 pyrogallol의 자동산화 반응을 이용하여 Fig. 4와 같이 SOD 유사활성을 측정한 결과 사과꽃잎 ethylacetate 분획 50 ppm 농도에서 97%의 효능을 나타내었으며, butanol 분획, 70% ethanol 분획 순으로 50 ppm 농도에서 30% 이상의 SOD 유사활성을 나타내었다. 장미과 식물 중의 하나인 산돌배나무의 SOD 유사활성 결과 500 μg/mL의 농도에서 열수 추과 에탄올 추출물에서 각각 31%와 37%의 활성 [25]과 비교하여 사과꽃잎 추출물의 유사활성이 보다 높음을 확인할 수 있었다.
사과꽃잎 DW 추출물은 513.13 mg/g이며, 70% ethanol 추출물에서는 542.5 mg/g, hexnae 분획물은 602.64 mg/g, chloroform 분획물은 721.9 mg/g, ethylacetate 분획물은 809.9 mg/g, butanol 분획물은 564.8 mg/g, DW 분획물은 627.64 mg/g의 폴리페놀 화합물이 함유된 것으로 분석되었으며 (Fig. 2), 사과꽃잎의 극성보다는 비극성 용매에서 주성분인 페놀성 화합물이 많이 추출되는 것을 확인할 수 있었다. 식물계에 널리 분포되어 있는 폴리페놀성 화합물은 식물의 고유한 색을 부여하고, phenolic hydroxyl기를 갖고 있기 때문에 단백질 등과 결합하는 성질을 가지며 [20], 연쇄반응에서 alkyl radical이나 alkylperoxy radical에 수소를 공여하여 그 radical을 제거함으로써 산화를 억제하는 작용을 나타낸다 [21].
90%이상 일치하는 성분들을 각각의 상대함량 % (총 피크 면적에 대한 면적 %)과 각 성분별로 질량분석 스펙트럼에 나타난 각 토막이온의 상대세기를 Table 2에 나타내었다. 사과꽃잎 ethylacetae 분획물에는 kaempferol의 함량은 47.78%이었으며, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)은 1.66%, 2-Methoxy-4-vinylphenol은 1.11%순으로 Fig. 8과 같이 표준물질인 kaempferol과 사과꽃잎 ethylacetae 분획물의 mass spectrum이 일치하는 것을 확인할 수 있었다.
subtilis에 대한 항균효과를 관찰한 결과 Table 1과 같이 나타내었다. 실험 결과 E. coli와 B. subtilis의 경우 대조군으로 사용한 penicillin과 자몽종차 추출물에서 clear zone을 확인 할 수 있었으며, 용매 분획별 사과꽃잎 추출물에서는 항균 활성을 나타내지 않았다. 그러나 여드름균으로 알려진 P.
또한 Ra 등 [29]이 총 페놀함량 및 항산화효과와 tyrosinase 활성의 저해는 상관관계가 있다고 보고한 결과와도 일치한다. 이는 tyrosinase 저해활성 부위의 구리이온과 착화합물을 형성하는 것에 의한 것으로 추정되며 이상의 결과로 용매별 사과꽃잎 추출물의 tyrosinase 저해능은 총 폴리페놀 함량과 항산화 활성 결과에서와 같이 ethylacetate 분획물에서 가장 높은 결과를 나타내었다. 특히 arbutin이나 kojic acid에 비해 사과꽃잎 추출물은 천연물로써 독성이 낮기 때문에 화장품의 미백제로서의 활용이 매우 기대된다.
83 mg/g의 플라보노이드 화합물을 함유하였다. 이는 모든 추출물의 총 폴리페놀의 함량 중 약 1～20%의 플라보노이드를 함유하고 있으며 폴리페놀 함량 결과와 유사하게 ethylacetate 분획물에 가장 많은 플라보노이드가 함유되어 있는 것을 알 수 있었다. 일부 약용식물의 플라보노이드 화합물의 함량을 측정한 Chung 등 [23]은 엉겅퀴 줄기 및 하수오가 각각 0.
장미과 식물 중의 하나인 산돌배나무의 SOD 유사활성 결과 500 μg/mL의 농도에서 열수 추과 에탄올 추출물에서 각각 31%와 37%의 활성 [25]과 비교하여 사과꽃잎 추출물의 유사활성이 보다 높음을 확인할 수 있었다.
용매 분획별 사과꽃잎의 페놀성 화합물 성분 중의 하나인 플라보노이드류 함량을 측정하기 위해 quercetin을 표준 물질로 하여 실험을 하였다. 측정한 결과는 Fig. 2와 같이 사과꽃잎 물 추출물, 70% ethanol 추출물, hexane 분획물, chloroform 분획물, ehtylacetate 분획물, butanol 분획물, 물 분획물은 각각 26.33 mg/g, 43.39 mg/g, 60.89 mg/g, 45.94 mg/g, 135 mg/g, 68.89 mg/g,, 및 14.83 mg/g의 플라보노이드 화합물을 함유하였다. 이는 모든 추출물의 총 폴리페놀의 함량 중 약 1～20%의 플라보노이드를 함유하고 있으며 폴리페놀 함량 결과와 유사하게 ethylacetate 분획물에 가장 많은 플라보노이드가 함유되어 있는 것을 알 수 있었다.
후속연구
또한 Kwak 등 [31]의 각종 약용 식물로부터 elastase 저해물 탐색에 대한보고에서 총 64종의 식물체를 채집해 피부노화 억제와 관련된 elastse 저해 물질의 탐색한 결과, 메탄올 추출물의 경우 elaastase 저해활성이 높았으며, 1 μg/mL의 농도에서 인동덩굴과 천궁이 40% 정도의 효과로 사과꽃잎 ethylacetate 분획층의 elastase 저해활성이 높은 것으로 판단되었다. 또한 Kwak 등 [31]과 같이 사과꽃잎의 추출 용매 및 추출 시간을 최적화하면 더 높은 elastase 저해활성을 나타낼 것으로 기대된다.
식물계에 널리 분포되어 있는 폴리페놀성 화합물은 식물의 고유한 색을 부여하고, phenolic hydroxyl기를 갖고 있기 때문에 단백질 등과 결합하는 성질을 가지며 [20], 연쇄반응에서 alkyl radical이나 alkylperoxy radical에 수소를 공여하여 그 radical을 제거함으로써 산화를 억제하는 작용을 나타낸다 [21]. 또한 페놀 화합물 함량과 항산화 활성간의 상호작용에 대한 많은 연구들에서 알 수 있듯이 식물체가 지니고 있는 페놀 화합물의 함량을 조사함으로써 식물유래 천연추출물들의 항산화 활성을 탐색하는 일차적인 자료가 될 수 있을 것으로 생각된다 [22].
Kaempferol은 수산기가 공유결합하면서 항산화 작용, 중금속 해독작용, 항암작용 및 항염증작용 등 생리활성을 나타내는 것으로 보고되고 있는 기능성 물질이다 [33-35]. 본 연구로부터 사과꽃잎에 함유된 대표적인 주요 폴리페놀 물질로서 kaempferol이 확인되었으며, 사과꽃잎의 kaempferol 함량 분석 등의 추가 연구를 통하여 기능성 소재로서의 개발 가능성을 검토할 필요가 있다고 판단된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
질병 방지와 노화 억제 등 생리적 효능에 대한 관심이 높아지고 있는 이유는?
생활수준이 급속하게 발전함에 따라 건강과 웰빙에 대한 인식이 갈수록 고조되면서 질병 방지와 노화 억제 등 생리적 효능에 대한 관심이 높아지고 있으며, 이에 따라 항산화 효과와 항균활성 등 기능성 성분에 대한 관심이 집중되고 있다.
산화적 스트레스의 주 원인은?
산화적 스트레스의 주 원인은 태양 자외선이며 특히, 자외선에 의한 광산화적 피부 손상은 활성 산소종 (reactive oxygen species, ROS)에 의해서 매개되고 [1-3], 우리가 매일 호흡을 통해 받아들이는 산소는 생명 유지를 위해 반드시 필요한 물질이나 흡수된 산소의 약 2～3% 정도는 체내에서 매우 불안정한 물질이다. 산소로부터 파생된 자유기인 활성 산소종 (ROS)은 세포의 주요 성분인 단백질, 핵산 등의 손상을 유발해 세포 기능에 결정적이 영향을 미치게 되는데 [4] 이러한 산화적 스트레스는 간 염증 및 노화, 암 등의 다양한 질병 과정에서 관련된 것으로 밝혀지고 있으며 [5-6] 이를 극복하기 위한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.
사과꽃잎의 용매 분획에 따른 항산화 활성을 알아보기 위해서 농도별로 DPPH 자유라디칼 소거능을 측정한 결과는?
3). 그 결과 ethylacetate 분획 > butanol 분획 > chloroform 분획 > 70% ethanol 분획 순으로 높은 항산화 활성을 보였으며, 그 중ethylacetate 분획물이 200 μL/mL에서 가장 높은 80% 이상의 항산화 활성을 나타내었다. 각각의 분획물에서 농도 의존적으로 항산화 활성을 나타내었고, 이는 농도 증가에 따라 환원력이 증가된 것으로 추측되며 ehtylacetate 분획물에서 가장 높은 활성을 나타내었다.
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