[논문]숙지황(熟地黃)의 성분연구

이주영; 이은주; 김주선; 이제현; 강삼식

[국내논문] 숙지황(熟地黃)의 성분연구
Phytochemical Studies on Rehmanniae Radix Preparata 원문보기

생약학회지, v.42 no.2 = no.165, 2011년, pp.117 - 126

이주영 (서울대학교 약학대학 천연물과학연구소) , 이은주 (서울대학교 약학대학 천연물과학연구소) , 김주선 (서울대학교 약학대학 천연물과학연구소) , 이제현 (동국대학교 한의과대학) , 강삼식 (서울대학교 약학대학 천연물과학연구소)

Abstract ▼ AI-Helper

Twenty-two compounds were isolated from the 70% ethanolic extract of Rehmanniae Radix Preparata (Scrophulariaceae) and their structures were identified as three triterpenoids [oleanolic acid (1), pomonic acid (2) and ursolic acid (5)], an iridoid, catalpol (13), four furan derivatives [5-hydroxymethyl-2-furaldehyde acetate (3), 5-hydroxymethyl-2-furfural (6), 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (7), and 5-(${\alpha}$-D-galactopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde (15)], three phenethyl alcohol glycosides [darendoside B (14), phenethyl alcohol 2-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl(1${\rightarrow}$6)-${\beta}$-D-glucopyranoside (17), and salidroside (19)], four sugar derivatives [L-arabinose (11), raffinose (20), stachyose (21), and mannitol (22)], and seven others [2,5-dihydroxyacetophenone (4), succinic acid (8), daucosterol (9), ${\beta}$-sitosterol (10), adenosine (16), uridine (18) jio-cerebroside (12)]. The chemical structures of these compounds were identified on the basis of spectroscopic methods and comparison with literature values. This is the first report of the triterpenoids oleanolic acid (1), pomonic acid (2), and ursolic acid (5) from the genus Rehmannia, as well as the first report of compounds 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde acetate (3), 2,5-dihydroxyacetophenone (4), daucosterol (9), darendoside B (14), 5-(${\alpha}$-D-galactopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde (15), adenosine (16), phenethyl alcohol 2-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl(1${\rightarrow}$6)-${\beta}$-D-glucopyranoside (17), and salidroside (19) from the Rehmanniae Radix Preparata.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

¹⁾ 숙지황의 성분으로는 당류가 주성분으로 알려져 있으며, 당이 분해하여 생성된 분해산물들과, iridoid, phenyl ethanoid 배당체 등^2-6)의 화합물들이 보고되어 있다. 국내 재배생약의 일종인 지황의 성분 구명⁷⁾에 이어 이를 포제가공한 숙지황의 성분분리 및 구조확인에 관한 연구결과를 기술하고자 한다.

제안 방법

20) 또한 EI-MS에서도 특징적인 19α-hydroxyurs-12-ene 계열의 fragmentation pattern을 보여주고 있었으므로 3-oxo-19-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 즉 pomonic acid (2)로 결정하였다.
5-HMF 이 외에도 이 성분으로부터 유래되었다고 판단되는 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde acetate (3),10) 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (7)9,10)와, 5-HMF에 galactose가 α-결합으로 결합하고 있는 5-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde (15)8,11-13)를 분리하여 구조를 구명하였다.
Hexane 분획 (50 g)에 대하여 hexane/EtOAc를 용출용매로 기울기 용리시켜 silica gel (no. 7734) column chromatography를 실시하여 28개의 소분획 (H-01 ~ H-28)을 얻었다. 이 중소분획 H-6으로부터 hydrocarbon alcohol (30 g)을 분리하였고, H-21 및 H-25 분획을 각각 CH₂Cl₂/MeOH의 혼합용매로 재결정을 반복하여 지방산 methyl ester (300 mg) 와 지방산 (100 mg)을 분리하였다.
다만 darendoside B (14)와 달리 당이 glucose와 xylose 임을 확인할 수 있었고, 말단당인 xylose가 glucose의 C-6 위치에 결합하고 있음을 확인할 수 있었으므로 phenethyl alcohol 2-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside22,25)로 확인하였다.
소분획 M-134 (5.6 g)에 대하여 CH2Cl2/MeOH/H2O (7 : 0.5 : 0.5 → 7 : 1 : 0.5)를 용출용매로 silica gel (no. 9385) column chromatography를 실시하여 얻어진 소분획 M-134-27 (4 g)에 대하여 hexane/EtOAc (8 : 5)의 용출용매로 silica gel (no. 7729) column chromatography를 재차 실시하여 얻은 M-134-27-27로부터 5-hydroxymethyl-2-furoic acid (7, 30 mg)를 분리하였다.
숙지황 10 kg을 70% EtOH로 실온에서 냉침 (3 L × 8) 추출하여 70% EtOH 엑스를 얻고, 이를 H2O로 현탁시켜 동량의 EtOAc를 가하여 진탕 방치하여 얻어진 EtOAc 분획을 농축 후 hexane/MeOH/H2O(10 : 9 : 1)의 비로 가한 후 진탕 방치하여 hexane 분획 (50 g)을 얻고 90% MeOH층은 농축하여 90% MeOH 분획 (223 g)으로 하였다.
를 가하여 중화시켰다. 원심분리한 후 수용액을 감압 농축시켜 cellulose plate를 사용하여 pyridine/EtOAc/HOAc/H₂O = 36 : 36 : 7 : 21 용매를 사용하여 TLC한 결과 화합물 14로부터 glucose (Rf = 0.40)와 rhamnose (Rf = 0.64)를, 15로부터 galactose (Rf = 0.34)를, 17로부터 glucose와 xylose (Rf = 0.52)를, 19로부터 glucose를 각각 표준품들과 직접적으로 대조하여 확인하였다.
백색 무정형 분말. 표준품과 CHCl₃/MeOH/H₂O = 6 : 4 : 1을 전개용매로 사용하여 2회 전개시켜 TLC로 확인하였다 (Rf = 0.11).
백색 무정형 분말. 표준품과 CHCl₃/MeOH/H₂O = 6 : 4 : 1을 전개용매로 사용하여 2회 전개시켜 TLC로 확인하였다 (Rf = 0.21).
화합물 14, 15, 17 및 19의 산가수분해 − 각각의 화합물 약 2 mg을 취하여 3% HCl-60% dioxane 수용액 2 ml를 가하고 수욕상에서 2시간 가열한 후 Ag2CO3를 가하여 중화시켰다.
pinnatifida²³⁾와 Clerodendrum inerme²⁴⁾ 등으로부터 분리 보고된 바 있으나 Rehmannia속으로부터는 처음으로 분리된 화합물임을 알았다. 화합물 17도 darendoside B (14)와 매우 유사하였으므로 phenethyl alcohol glycoside로 추정하였다. 다만 darendoside B (14)와 달리 당이 glucose와 xylose 임을 확인할 수 있었고, 말단당인 xylose가 glucose의 C-6 위치에 결합하고 있음을 확인할 수 있었으므로 phenethyl alcohol 2-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside^22,25)로 확인하였다.
화합물 19도 darendoside B (14)나 phenethyl alcohol 2-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (17)와 매우 유사하였으므로 phenethyl alcohol glycoside로 추정하였다.

대상 데이터

NMR은 Varian Gemini 2000 (300 MHz), Bruker/Avance-400 (400 MHz) 또는 Bruker/Avance-500 (500 MHz) spectrometer를 사용하여 측정하였으며, EI-MS는 Hewlett-Packard 5989B GC/MS, FAB-MS는 Jeol JMS-700 high resolution mass spectrometer를 사용하였다. Column chromatography용 silica gel은 Merck의 Kieselgel 60 (no. 7734, 9385 또는 7729)을, 역상크로마토그라피는 Merck의 LiChroprep RP-18을 사용하였다. Gel 여과는 Sephadex LH-20 (Pharmacia)을 사용하였다.
7734, 9385 또는 7729)을, 역상크로마토그라피는 Merck의 LiChroprep RP-18을 사용하였다. Gel 여과는 Sephadex LH-20 (Pharmacia)을 사용하였다. TLC plate는 Merck의 Kieselgel 60 F₂₅₄, RP-18_254S precoated plate 또는 Merck의 precoated cellulose plate를 사용하였다.
UV는 Hitachi U-3010을 사용하였으며, IR은 Jasco FT/IR-5300을 사용하여 측정하였다. NMR은 Varian Gemini 2000 (300 MHz), Bruker/Avance-400 (400 MHz) 또는 Bruker/Avance-500 (500 MHz) spectrometer를 사용하여 측정하였으며, EI-MS는 Hewlett-Packard 5989B GC/MS, FAB-MS는 Jeol JMS-700 high resolution mass spectrometer를 사용하였다. Column chromatography용 silica gel은 Merck의 Kieselgel 60 (no.
Gel 여과는 Sephadex LH-20 (Pharmacia)을 사용하였다. TLC plate는 Merck의 Kieselgel 60 F₂₅₄, RP-18_254S precoated plate 또는 Merck의 precoated cellulose plate를 사용하였다.
선광도는 Jasco P-1020 polarimeter를 사용하여 측정하였다. UV는 Hitachi U-3010을 사용하였으며, IR은 Jasco FT/IR-5300을 사용하여 측정하였다. NMR은 Varian Gemini 2000 (300 MHz), Bruker/Avance-400 (400 MHz) 또는 Bruker/Avance-500 (500 MHz) spectrometer를 사용하여 측정하였으며, EI-MS는 Hewlett-Packard 5989B GC/MS, FAB-MS는 Jeol JMS-700 high resolution mass spectrometer를 사용하였다.
본 실험에 사용한 숙지황은 경북 군위군 우보면에서 2008년 11월에 수확한 생지황을 대경생약(주)에 제조를 위탁하여 가공한 것을 사용하였으며, 동국대학교 한의과대학 이제현교수가 감정하여 제공하였다.

성능/효과

특히 pomonic acid (2)는 장미과 식물들인 Pyrus^18,19) 및 Sanguisorba²⁰⁾ 속 식물에서 분리 보고된 바 있는 성분으로 Rehmannia속 식물로부터의 분리는 흥미있는 사실이다. 2,5-Dihydroxyacetophenone (4)²¹⁾의 존재도 Rehmannia속 식물로부터 처음으로 확인된 성분임을 알았다. 지황의 함유성분 중 주성분중의 하나이며, 대표적인 iridoid 성분으로 보고된 catalpol (13)을 소량 분리 확인할 수 있었다.
5)에서 하나의 OCH₃기의 존재가 확인되었다. 따라서 이화합물의 aglycon은 3,4-dihydroxyphenethyl alcohol이 아니라 3-hydroxy-4-methoxyphenethyl alcohol 임을 추정할 수있었으며, 당부분은 decaffeoyl acteoside와 동일함을 확인할 수 있었다. 따라서 화합물 14의 화학구조는 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanol-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside 즉 darendoside B²³⁾ 임을 확인하였다.
따라서 화합물 14의 화학구조는 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanol-α-L-rhamnopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside 즉 darendoside B23) 임을 확인하였다.
숙지황의 hexane분획으로부터 얻은 지방산 ester는 C15 ~ C18 및 C20의 n-fatty acid methyl ester와 oleic acid methyl ester의 혼합물로서 주성분은 palmitic acid methyl ester, oleic acid methyl ester, stearic acid methyl ester임을 GC/MS로 확인하였다. 또한 지방산도 이를 CH₂N₂로 methylation 시킨 후 GC/MS 분석결과 palmitic acid가 주성분이며 약간의 stearic acid가 혼합되어 있음을 확인하였다. 숙지황의 성분으로 지황에 다량 함유되어 있는 당 성분들이 분해하여 생성된 화합물로 알려진 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (5-HMF, 6)^8,9)가 주성분중의 하나로 함유되어 있음을 확인하였다.
이들의 보고에 의하면 환경변이에 따라서 지황의 성분상의 차이를 확인할 수 있었다. 또한 지황의 주요성분들로 알려진 catalpol 및 raffinose와 stachyose의 가공횟수에 따른 함량변화 등을 검토한 결과 이들 성분들은 가공횟수에 따라 점차 감소하며 5회 이상에서는 함량변이가 거의 나타나지 않음을 밝혔다. 반면에 glucose와 galactose같은 단당류는 숙지황에 그 함량이 더 많이 존재함을 밝혔다.
숙지황의 hexane분획으로부터 얻은 지방산 ester는 C15 ~ C18 및 C20의 n-fatty acid methyl ester와 oleic acid methyl ester의 혼합물로서 주성분은 palmitic acid methyl ester, oleic acid methyl ester, stearic acid methyl ester임을 GC/MS로 확인하였다. 또한 지방산도 이를 CH₂N₂로 methylation 시킨 후 GC/MS 분석결과 palmitic acid가 주성분이며 약간의 stearic acid가 혼합되어 있음을 확인하였다.
또한 지방산도 이를 CH₂N₂로 methylation 시킨 후 GC/MS 분석결과 palmitic acid가 주성분이며 약간의 stearic acid가 혼합되어 있음을 확인하였다. 숙지황의 성분으로 지황에 다량 함유되어 있는 당 성분들이 분해하여 생성된 화합물로 알려진 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde (5-HMF, 6)^8,9)가 주성분중의 하나로 함유되어 있음을 확인하였다. 5-HMF 이 외에도 이 성분으로부터 유래되었다고 판단되는 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde acetate (3),¹⁰⁾ 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (7)^9,10)와, 5-HMF에 galactose가 α-결합으로 결합하고 있는 5-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde (15)^8,11-13)를 분리하여 구조를 구명하였다.
5-HMF 이 외에도 이 성분으로부터 유래되었다고 판단되는 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde acetate (3),¹⁰⁾ 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (7)^9,10)와, 5-HMF에 galactose가 α-결합으로 결합하고 있는 5-(α-D-galactopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde (15)^8,11-13)를 분리하여 구조를 구명하였다. 이 화합물 (15)을 통상적인 방법으로 acetylation시켜 얻은 acetate에 대하여 NMR을 측정하여 이 화합물의 구조를 더욱 확실히 확인할 수 있었다. Lin 등¹⁴⁾은 최근에 숙지황으로부터 새로운 성분인 5-(α-D-glucopyranosyl(1→6)-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde를 5-(α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde 및 5-HMF와 함께 분리하였다고 보고한 바 있으며, 이 중 5-(α-D-glucopyranosyl(1→6)-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde는 겸상적혈구빈혈(鎌狀赤血球貧血, sickle cell anemia)에 대하여 제1상 임상중이라고 발표한 바 있으나, 본 실험에서는 분리하지 못하였다.
이 화합물의 1H-NMR spectrum을 보면 전형적인 19α-hydroxyurs-12-ene 계열의 특징적인 signal들이 각각 δ 2.52 (1H, br s, H-18) 과 5.34(1H, t, J = 3.4 Hz, H-12)에서 나타나고 있었으며, 13C-NMR에서도 δ 217.6 (C-3), 129.0 (C-12), 138.1 (C-13), 52.9 (C-18), 73.1 (C-19), 41.3 (C-20) 및 183.3 (C-28)에서 나타남을 확인할 수 있었다.
화합물 14의 화학구조는 지황에서 분리7,22) 한 바 있는 decaffeoyl acteoside와 같은 phenethyl alcohol glycoside와 매우 유사하나 δ 3.80 (δC56.5)에서 하나의 OCH3기의 존재가 확인되었다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	숙지황은 어떻게 제조되는가?	현삼과 식물인 지황(Rehmannia glutinosa Liboschitz ex Steudel)의 뿌리를 포제가공한 숙지황(熟地黃, Rehmanniae Radix Preparata)은 지황(地黃, Rehmanniae Radix)과 함께 대한약전 제9개정판에 수재된 한약재이다. 정제한 지황을 취하여 보통 술, 사인, 진피를 보료로 하여 속과 겉이 검게되고 윤기가 흐르며 질이 부드럽고 연하며 점조하게 될 때까지 찌고 햇볕에 말리는 것을 반복하여 제조하고 있으며, 일반적으로 구증구폭 (九蒸九曝)한 것이 양품으로 인정받고 있다. 한방에서는 작약, 천궁, 당귀 등과 함께 4대 기본한약재 중의 하나로 보혈강장제, 지혈제 및 해열제로 사용하여 빈혈, 하제, 토혈, 폐결핵, 허약증, 혈증 및 수병에 사용되고 있는 중요한 한약재 중의 하나이다.
	한방에서는 숙지황을 어디에 사용하는 약제로 쓰는가?	정제한 지황을 취하여 보통 술, 사인, 진피를 보료로 하여 속과 겉이 검게되고 윤기가 흐르며 질이 부드럽고 연하며 점조하게 될 때까지 찌고 햇볕에 말리는 것을 반복하여 제조하고 있으며, 일반적으로 구증구폭 (九蒸九曝)한 것이 양품으로 인정받고 있다. 한방에서는 작약, 천궁, 당귀 등과 함께 4대 기본한약재 중의 하나로 보혈강장제, 지혈제 및 해열제로 사용하여 빈혈, 하제, 토혈, 폐결핵, 허약증, 혈증 및 수병에 사용되고 있는 중요한 한약재 중의 하나이다.1) 숙지황의 성분으로는 당류가 주성분으로 알려져 있으며, 당이 분해하여 생성된 분해산물들과, iridoid, phenyl ethanoid 배당체 등2-6)의 화합물들이 보고되어 있다.
	숙지황은 무엇인가?	현삼과 식물인 지황(Rehmannia glutinosa Liboschitz ex Steudel)의 뿌리를 포제가공한 숙지황(熟地黃, Rehmanniae Radix Preparata)은 지황(地黃, Rehmanniae Radix)과 함께 대한약전 제9개정판에 수재된 한약재이다. 정제한 지황을 취하여 보통 술, 사인, 진피를 보료로 하여 속과 겉이 검게되고 윤기가 흐르며 질이 부드럽고 연하며 점조하게 될 때까지 찌고 햇볕에 말리는 것을 반복하여 제조하고 있으며, 일반적으로 구증구폭 (九蒸九曝)한 것이 양품으로 인정받고 있다.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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