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시판되는 덱시부프로펜의 광학순도
Optical Purity of Commercial Dexibuprofen 원문보기

대한화학회지 = Journal of the Korean Chemical Society, v.55 no.4, 2011년, pp.566 - 569  

이원두 (대구 중리중학교) ,  류재정 (경북대학교 화학교육과, 청정나노소재연구소)

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문제 정의

  • 본 연구에서는 선행 연구의 ibuprofen의 분리 분석방법에 따라 5년 이상 지난 현재 시점에서 시판 중인 ibuprofen 4종에 대한 광학순도를 조사하였다. 또한 실험 데이터의 정확성을 높이기 위하여 최근 국내에서 개발된 새로운 키랄 칼럼을 이용하여 동일한 시료를 대상으로 교차분석을 실시하였고, 그들의 결과를 5년 전에 수행했던 결과들과 비교하였다.
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질의응답

핵심어 질문 논문에서 추출한 답변
(R,S)-ibuprofen[(±)-(R,S)-2-(4-isobutylphenyl) propionic acid]은 무엇인가? 본 연구의 실험 대상 물질인(R,S)-ibuprofen[(±)-(R,S)-2-(4-isobutylphenyl) propionic acid]은 대표적인 비 스테로이드 계통의 진통 및 소염제로서 류마티즘성 관절염, 암 등의 진통제 외에 여러 가지 용도로 널리 사용되는 치료약이다. 6여년 전까지는 우리나라에서 라세미 혼합물 상태로 시판되어 사용되었고, 아직 전세계 많은 나라에서 라세미혼합물 형태로 사용되고 있다.
현재도 많은 키랄 의약품들이 라세미 혼합물로 시판되는 이유는? 2,3 따라서 키랄 의약품 생산에 있어 키랄 의약품의 고순도 분리 및 정제 작업과 이들의 광학순도 측정 등이 중요하게 되었다. 또한 의약품 생산과정에서 키랄의약품이 광학적으로 순수한 이성질체만을 합성하는 것은 매우 어렵기 때문에 현재도 많은 키랄 의약품들은 이 성질체들이 혼합된 라세미 혼합물로 시판되고 있다.3-5
미국 FDA에서 키랄 의약품의 경우 두 광학 이성질체 각각의 정보가 밝혀져야 신약으로 등록할 수 있다고 발표한 이유는 무엇인가? 광학이성질체 의약품 중 어느 한 쪽만이 의약적 효능이 있고, 나머지 다른 형태의 거울상 이성질체는 아무런 생리활성을 나타내지 않거나 오히려 부작용을 일으키는 원인이 되는 경우가 있다.1-3 그리하여 미국 FDA에서는 새로 개발되는 키랄 의약품의 경우, 키랄 의약품의 두 광학 이성질체 각각에 대한 약리학 및 독성학적 특성, 인체 내에서의 안정성 및 상호전환 등에 관한 정보가 밝혀져야 신약으로 등록할 수 있도록 한다는 지침을 1992년에 발표하였다.
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참고문헌 (11)

  1. Medvedovici, A.; Sandra, P.; Toribio, L.; David, F. J. Chromatogr. A 1997, 785, 159. 

  2. Stinson, S. C. Chemical and Engineering News 2001, 79, 79. 

  3. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry II; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1997; p 14. 

  4. Ravi, B.; Jrgen, M. Biomedical Chromatography 1998, 12, 309. 

  5. Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J. Chirality in Industry II; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1997, p 1. 

  6. Smith, S. W. Toxicological Sciences 2009, 110, 4. 

  7. Ducret, A.; Trani, M.; Pepin, P.; Lorite, R. J. Phar. Biomed. Anal. 1997, 16, 1225. 

  8. Alkio, M.; Aaltonen, O.; Setl, H. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 782. 

  9. Taiki, S. T.; Yuiko, T. Y.; Tetsuo, O. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13135. 

  10. Ikai, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 6077. 

  11. Ryoo, J. J.; Jeon, M.; Huh, K. S.; Kim, J.; Hwang, J. G.; Mun, G. I.; Oh, H. S. J. Korean Chem. Soc. 2005, 49, 283. 

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