[논문]바이오매스 자원을 활용한 바이오폴리올, 바이오이소시아네이트 및 바이오폴리우레탄 제조

조윤주; 최성희; 이은열

doi:10.14478/ace.2013.1081

바이오매스 자원을 활용한 바이오폴리올, 바이오이소시아네이트 및 바이오폴리우레탄 제조
Production of Biopolyols, Bioisocyanates and Biopolyurethanes from Renewable Biomass 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.24 no.6, 2013년, pp.579 - 586

조윤주 (경희대학교 공과대학 화학공학과) , 최성희 (경희대학교 공과대학 화학공학과) , 이은열 (경희대학교 공과대학 화학공학과)

초록
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화석 연료의 고갈 및 온실가스 배출문제로 인해 보다 환경 친화적인 바이오매스 유래의 고분자 생산에 대한 연구가 진행되고 있다. 폴리우레탄은 -OH 화합물과 -NCO 화합물의 중합반응에 의해 생성된 우레탄(-NHCOO-) 결합을 포함하는 고분자 화합물을 통칭하며 자동차, 건축, 화학 분야에서 가장 광범위하게 사용된다. 폴리우레탄의 원료인 폴리올과 이소시아네이트는 식물성 천연유지, 셀룰로오스, 리그닌 등 재생 가능한 바이오매스로부터 생산이 가능하다. 식물성 천연유지 유래의 바이오폴리올은 이미 상업적 규모로 생산되고 있다. 본 총설은 다양한 바이오매스로부터 바이오폴리올, 바이오이소시아네이트, 이소시아네이트 대체화합물 관련 최신 기술개발 동향 및 이를 기반으로 합성된 바이오폴리우레탄의 특성을 평가하고, 바이오폴리우레탄의 응용분야와 함께 전망을 분석하였다.

Abstract ▼ AI-Helper

The shortage of fossil fuel and problem of greenhouse gas exhaustion drive the production of biopolymer in a environment-friendly manner. Polyurethane is a polymer formed by reacting an isocyanate (-NCO) with a polyol (-OH) to form urethane link (-NHCOO-). Polyurethane is one of the most widely used polymers in automobile, construction and chemical industries. Two monomers for the polymerization of polyurethane, polyols and isocyanates, can be produced from renewable biomass such as plant oil, cellulose, lignin and etc. Biopolyol production from plant oil has already been implemented in commercial-scale production. In this paper, recent progresses on bio-based approaches on the production of biopolyols, bio-isocyanates and bio-substituent or isocyanate from bio-feedstock are reviewed alongside polymerization and characterization of biopolyurethane for industrial applications.

주제어

AI 본문요약
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문제 정의

최근에는 이러한 문제점들을 해결하기 위하여 식물성 천연 유지를 포함하여 다양한 바이오매스를 활용하여 바이오폴리올 및 바이오이소시아네이트 단량체를 제조하는 기술개발이 활발히 진행되고 있으며, 이들을 이용한 바이오폴리우레탄 합성 기술도 개발되고 있다. 본 총설은 다양한 바이오매스로부터 바이오폴리올, 바이오이소시아네이트, 이소시아네이트 대체화합물 및 바이오폴리우레탄 제조 관련 최신 기술개발 동향을 분석하고, 바이오폴리우레탄의 응용분야와 함께 전망을 분석하였다.

제안 방법

이 단량체는 무색 결정을 이루는 유지로 O-phenyl carbonate와 ethylene carbonate ring의 carbonyl carbon 등 2개의 친전자성 반응 위치를 가지므로 아민과의 반응을 봉해 폴리우레탄 합성에 이용될 수 있다. Phenoxycarbonyloxymethyl ethylene carbonate와 diamine을 상온에서 축중합 반응시켜 수산기를 갖는 폴리우레탄을 합성하였다. 합성 후 반응물 분리를 위해 과량의 diethyl ether를 첨가한 혼탁용액을 50 ℃, 진공 하에 건조시켜 무정형의 산물 혹은 무색의 파우더를 얻었다.
AB-타입 단량체 제조에는 oleic acid와 ricinoleic acid를 메탄올과의 에폭시화/개환반응을 통해 수산기를 도입하여 사용하였다. 먼저 수산기와 아지드기를 작용기로 가지고 있는 단량체의 경우, 수산기가 있는 선형 지방산을 아지드화 나트륨과 반응하여 아실 아지드를 형성시키고, 가열하여 아실 아지드를 이소시아네이트로 분해시켜 제조하였다. 다음으로 수산기와 메틸 카바메이트기를 작용기로 가지고 있는 단량체의 경우 앞에서 언급한 아실 아지드를 메탄올과 가열반응을 통해 합성하였다[8].
이렇게 만들어진 AB-타입 자기중합 단량체를 이용하여 폴리우레탄을 합성하였고 mass spectrum 및 DSC (Differential scanning calorimetry method) 등을 이용하여 그 특성을 분석하였다. 상용화된 폴리우레탄과 같이 soft segment와 hard segment로 인해 두 개의 유리전이 온도가 관찰되었고, 같은 원료로부터 제조된 서로 다른 AB-타입 자기 중합 단량체를 이용해 합성한 폴리우레탄은 거의 같은 유리전이온도를 갖는 것을 확인하였다.

성능/효과

합성 후 반응물 분리를 위해 과량의 diethyl ether를 첨가한 혼탁용액을 50 ℃, 진공 하에 건조시켜 무정형의 산물 혹은 무색의 파우더를 얻었다. DSC 분석결과, 합성한 폴리우레탄은 모두 무정형이며, diamine의 methylene group 수의 증가와 우레탄 결합 사이에 유연성 증가로 인해 유리전이온도가 감소하는 것을 확인하였다. TGA(Thermogravimetric analysis)를 통해 우레탄 결합 사이의 methylene group 개수 증가로 인해 225 ℃까지 폴리우레탄의 열적 안정성이 증가한다는 것을 확인하였다[46].
비 폼인 엘라스토머와 경질 폼은 석유계 원료가 아닌 바이오매스 기반의 바이오폴리올로 대체하여 기존의 석유계 폴리우레탄과 유사한 수준의 제품 특성을 얻을 수 있다. 바이오폴리올을 이용하여 합성한 엘라스토머는 석유계 폴리올로 합성한 엘라스토머와 비슷한 수준의 모듈러스를 나타낼 뿐만 아니라 열분해 실험결과, 바이오폴리올을 사용한 엘라스토머가 석유계 보다 열안정성과 내산화성이 우수한 것으로 분석되었다. 반면에 연질 폼의 경우 아직은 제한적인 폴리우레탄 합성 결과만 보고되고 있다[47-49].
폴리우레탄 제품은 크게 폼과 비 폼으로 구분하고, 폼은 연질 폼과 경질 폼으로 구분한다. 비 폼인 엘라스토머와 경질 폼은 석유계 원료가 아닌 바이오매스 기반의 바이오폴리올로 대체하여 기존의 석유계 폴리우레탄과 유사한 수준의 제품 특성을 얻을 수 있다. 바이오폴리올을 이용하여 합성한 엘라스토머는 석유계 폴리올로 합성한 엘라스토머와 비슷한 수준의 모듈러스를 나타낼 뿐만 아니라 열분해 실험결과, 바이오폴리올을 사용한 엘라스토머가 석유계 보다 열안정성과 내산화성이 우수한 것으로 분석되었다.
이렇게 만들어진 AB-타입 자기중합 단량체를 이용하여 폴리우레탄을 합성하였고 mass spectrum 및 DSC (Differential scanning calorimetry method) 등을 이용하여 그 특성을 분석하였다. 상용화된 폴리우레탄과 같이 soft segment와 hard segment로 인해 두 개의 유리전이 온도가 관찰되었고, 같은 원료로부터 제조된 서로 다른 AB-타입 자기 중합 단량체를 이용해 합성한 폴리우레탄은 거의 같은 유리전이온도를 갖는 것을 확인하였다. 하지만 폴리우레탄 중합반응 시 macrocycle 의 형성으로 인해 생성된 폴리우레탄의 분자량이 비교적 낮다는 단점이 있었다[44].
Tamami 등은 식물성 천연유지에 도입한 에폭시기에 tetrabutylammonium bromide를 촉매로 하여 이산화탄소 첨가반응을 통해 카보네이트기를 도입하고, ethylenediamine (ED), hexamethylenediamine (HMD) 및 tris(2- aminoethyl)amine (TA)와 같은 2차 혹은 3차 아민과 반응시켜 nonisocyanate 양식의 폴리우레탄을 합성하였다(Figure 4). 에폭시화된 대두유로부터 카보네이트기를 갖는 대두유를 합성하는 전환율은 94%이었으며, 폴리우레탄의 특성은 카보네이트와 아민기의 양론적 균형 조절을 통해 조절된다. 폴리우레탄 합성 시 tris(2-aminoethyl)amine 즉, 3차 아민을 사용할 경우 폴리우레탄의 높은 가교결합으로 인해 유리 전이 온도와 인장강력 및 모듈러스가 높으며 수용성이 낮다는 특징을 갖는다는 것을 확인하였다[45].

후속연구

특히, 자동차산업의 경우 국제적 환경규제가 강화됨에 따라 바이오 플라스틱에 대한 사용 요구가 증가하는 추세이다. 시트의 쿠션재, 방음용 패드, 내장부품의 표피재, 각종 내외장 부품의 흡음용 패드 등에 환경친화적 바이오폴리우레탄 응용이 확대될 것으로 기대된다. 국내 자동차산업의 경쟁력 강화 측면에서도 환경친화적 자동차 내장재용 바이오폴리우레탄 제조기술 개발이 활발하게 진행될 것이다.
경질 폴리우레탄은 외벽 단열 재료로서 에너지 절약 효과가 우수하며, 비교적 얇은 두께로 사용할 수 있기 때문에 건물 내부 가용 면적을 늘릴 수 있다는 장점이 있어 건축자재 및 냉장 단열재로 사용되고 있다. 특히 환경 친화적 소재 사용의 중요성이 커짐에 따라 바이오폴리우레탄은 건축 내장재 및 단열재로서 활용도가 더욱 증가될 것이다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	폴리우레탄은 무엇인가?	폴리우레탄은 6대 합성고분자 중의 하나이며, 물성이 우수하고 적용 분야가 광범위한 플라스틱 제품군으로 바이오매스를 이용한 바이오폴리우레탄 제조 기술 개발이 활발히 진행되고 있다[7]. 폴리우레탄은 폴리올(-OH 화합물)과 이소시아네이트(-NCO 화합물)의 중합반응에 의해 생성된 우레탄(-NHCOO-) 결합을 포함하는 고분자 화합물을 통칭한다(Figure 1). 폴리올로는 프로필렌 옥사이드(propylene oxide, PO) 와 에틸렌 옥사이드(ethylene oxide, EO)가 주로 사용되고 있으며, 이소시아네이트로는 메틸렌 디이소시아네이트(methylene diisocyanate, MDI), 톨루엔 디이소시아네이트(toluene diisocyanate, TDI), 4-40-메틸렌다이사이클로헥실 디이소시아네이트(4-40-methylenedicyclohexyl diisocyanate, hydrogenated MDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트(hexamethylene diisocyanate, HDI) 등이 커플링 에이전트로 사용되고 있다[7,8].
	바이오매스를 이용한 연료에 관한 연구개발이 주목 받는 이유는 무엇인가?	신재생에너지로 바이오매스를 이용한 바이오에탄올 또는 바이오디젤 등 바이오연료 및 화합물 제조에 대한 연구개발이 주목을 받고 있다[2]. 이는 바이오매스를 이용한 바이오연료가 교통수송용 연료를 대체 할 가장 현실적이고 경제적인 대안이기도 하고, 바이오연료 외에도 석유화학 산업에 필요한 바이오화합물을 바이오매스로부터 제조할 수 있기 때문이다[3,4]. 전분⋅당질계, 목질계 또는 해조류 등의 바이오매스로부터 화학적 및 생물학적 방법을 이용하여 다양한 platform chemicals을 제조할 수 있으며, 이를 바탕으로 1, 2단계 더 전환시키면 가격경쟁력 있는 범용 화합물을 제조할 수 있을 것으로 기대되고 있다[5].
	바이오매스를 이용한 바이오폴리올과 바이오이소시아네이트 제조가 가능할 경우 폴리우레탄 산업의 어떤 문제점을 해결할 수 있는가?	현재 폴리우레탄 산업은 석유에서 유래한 폴리올과 이소시아네이트를 원료로 사용하고 있기 때문에 석유 의존도가 높다는 문제점이 제기되고 있으며 석유 유래의 폴리올과 이소시아네이트가 유가 변화에 따라 가격이 불안정하다는 단점이 있다. 따라서 보다 환경 친화적이며 지속가능한 바이오매스 자원을 이용한 바이오폴리올과 바이오이소시아네이트의 개발 필요성이 증가하고 있다.

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저자의 다른 논문 :

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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