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문제 정의
- 본 연구에서는 가소제로 사용이 가능한 것으로 연구되고 있는 norbornene dialkyl ester[11,12] (Figure 1)를 PVC에 적용하여 DOP를 첨가한 경우와 비교 분석하여 PVC 가소제로 사용 시 물성 변화를 확인하고자 하였다.
제안 방법
- 인열강도(tearing strength) 측정은 Elmendorf Tear Tester (THWING-ALBERTIST CO.(ProTear))을 사용하였으며, BYK-Gardner (Model: Haze-gard plus)로 고분자 필름의 투과도 및 투명도를 확인하였다. 이 밖에 황변지수를 측정하여 합성된 화합물을 적용한 PVC의 물성을 분석하였다.
- 본 연구에서는 norbornene dialkyl ester 8종을 선행 연구된 방법에 의거하여 합성하였고, 이를 PVC에 적용하여 기계적 특성과 물리적 특성을 DOP를 적용한 경우와 비교 분석하였다. 경도, 인장특성, 투과도에서는 norbornene 고리를 포함한 norbornene dialkyl ester가 벤젠고리를 포함한 DOP보다 동등하거나 우수한 물성을 갖는 것을 확인하였다.
- (ProTear))을 사용하였으며, BYK-Gardner (Model: Haze-gard plus)로 고분자 필름의 투과도 및 투명도를 확인하였다. 이 밖에 황변지수를 측정하여 합성된 화합물을 적용한 PVC의 물성을 분석하였다.
- 혼합된 배합물은 roll milling하고, 180 ℃에서 압착하여 1 mm 두께로 제작하였다. 제작된 시편은 Universal Testing Machine (Instron, Model : 4204)을 이용하여 인장강도(tensile strength)와 신율(elongation)을 측정하였고, Shore-D 경도시험기(Mitutoyo)로 경도(hardness)를 측정하였다. 인열강도(tearing strength) 측정은 Elmendorf Tear Tester (THWING-ALBERTIST CO.
대상 데이터
- 합성된 화합물은 DPN (Dipentyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DIPN (Diisopentyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DHN (Dihexyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DCHN (Dicyclohexyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), D2EHN (Di-(2-ethylhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DON (Dioctyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DINN (Diisononyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DDN (Didecyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate)이다. PVC는 한화케미칼의 P-1000 (평균 중합도 1,000)을 사용하였고, 그 밖에 Epoxidized soybean oil은 E-700 ((주)송원산업), Ba/Zn계 액상안정제는 BZ-150T ((주)송원산업), Ba/Zn계 분말 안정제는 BP-251S ((주)송원산업)을 일정 비율로 배합하여 PVC 시편을 제작하였다.
이론/모형
- PVC에 적용하는 norbornene dialkyl ester는 선행연구의 방법[13-15]으로 합성하여 사용하였다. 합성된 화합물은 DPN (Dipentyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DIPN (Diisopentyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DHN (Dihexyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DCHN (Dicyclohexyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), D2EHN (Di-(2-ethylhexyl)-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DON (Dioctyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DINN (Diisononyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate), DDN (Didecyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylate)이다.
- PVC에 적용한 norbornene dialkyl ester는 ester기에 다양한 알킬기를 치환한 화합물인 DPN, DIPN, DHN, DCHN, D2EHN, DON, DINN, DDN으로 선행 연구[11-15]의 방법에 따라 합성하였다. 합성은 dicyclopetadiene (DCPD)를 열분해하여 얻은 cyclopentadiene (CPD)를 maleic anhydride와 반응하여 Figure 2의 경로에 따라 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride (NDA)를 제조한 후 상응하는 alcohol과 titanium 촉매 하에서 반응시켜 norbornene dialkyl ester를 얻었다.
성능/효과
- 신율은 norbornene dialkyl ester 화합물을 적용한 경우 292∼380%이었다. DON은 DOP와 같이 8개의 탄소사슬을 가진 구조로 인장강도는 2.01 kg/cm2로 미세하게 DOP보다 증가하였고, 신율은 377%로 DOP보다 12% 향상되었으므로 DOP의 벤젠구조보다 norbornene dia lkyl ester의 norbornene 고리 구조로 변화할 때 기계적 물성이 개선됨을 확인할 수 있었다. 또한 분자량 측면에서는 일반적으로 분자량이 증가하면서 인장강도는 감소하고, 신율은 증가하는 것으로 알려져 있으나[16,17] Figure 4에서 보면 DIPN 1.
- 그러므로 DIPN과 DCHN의 경우 옥외 노출되는 제품에는 다른 화합물에 비해 상대적으로 적용이 어려울 것으로 판단된다. DPN과 DON을 적용한 경우는 황변지수가 각각 4.83, 4.50으로 DOP를 적용한 경우의 황변지수 3.06과 유사하여 다른 norbornene dialkyl ester 화합물 중 DOP 대체 가능할 것으로 판단된다.
- 경도는 침투, 마멸 및 긁힘 등에 대한 저항의 척도가 되며 일반적으로 경도가 높을수록 내마모성이 증가하여 수명이 길어지는 효과가 있다[16]. Norbornene 유도체를 투입한 ester기의 경우 DPN, DHN, DON, DDN이 각각 34.5, 35, 39, 39이었고, DIPN, DINN의 경우 38, 52로 치환된 탄소사슬의 길이가 증가할수록, 가지형 구조일수록 미세하지만 경도가 커지는 경향을 보였다. 또한 DOP와 ester기에 치환된 탄소사슬의 길이와 구조가 같은 DON의 경우 더 높은 경도가 측정되었는데 이는 norbornene 고리의 입체적인 구조의 영향인 것으로 판단된다.
- 황변 현상이 진행된 정도를 계량적으로 표시하는 방법으로는 YI가 가장 널리 사용되고 있다. Norbornene계 화합물을 적용한 시편의 황변지수는 DOP를 적용한 경우보다 모두 높은 값을 나타내었으며, 이 중 DIPN과 DCHN은 다른 화합물에 비해 다소 높은 수치를 보였다. 이는 norbornene 고리의 이중결합이 반응성이 높으므로 외부 환경에 노출 시 황변가능성이 있는 것으로 사료된다.
- 본 연구에서는 norbornene dialkyl ester 8종을 선행 연구된 방법에 의거하여 합성하였고, 이를 PVC에 적용하여 기계적 특성과 물리적 특성을 DOP를 적용한 경우와 비교 분석하였다. 경도, 인장특성, 투과도에서는 norbornene 고리를 포함한 norbornene dialkyl ester가 벤젠고리를 포함한 DOP보다 동등하거나 우수한 물성을 갖는 것을 확인하였다. 특히 인장특성에서는 인장강도와 신율이 반비례 관계를 나타내는 일반적인 현상과 달리 DINN을 제외한 norbornene 유도체들은 인장강도와 신율 모두 증가하는 경향을 나타내어 두 특성이 동시에 개선될 수 있음을 확인하였다.
- 일반적으로 결정수지는 투명성이 낮은 반면 비결정성수지는 투명성이 높은데, 결정성 수지의 경우 결정부와 비결정부에서 빛의 굴절률 차이가 있어 빛이 산란되기 때문에 투명성이 저하되는 것이다[18]. 그러므로 투명도 측정결과에서 DPN은 0.82%, DHN은 0.99%, DON은 1.44%, DDN은 14.2%로 ester기에 치환된 탄소 사슬의 수가 증가할수록 투명도가 높게 측정되어 투명성이 저하되는 것을 확인하였다. 또한 같은 탄소수를 가진 DHN과 DCHN을 비교하면 각각 0.
- 2%로 ester기에 치환된 탄소 사슬의 수가 증가할수록 투명도가 높게 측정되어 투명성이 저하되는 것을 확인하였다. 또한 같은 탄소수를 가진 DHN과 DCHN을 비교하면 각각 0.99, 1.26%로 고리형 사슬구조를 가진 화합물의 투명성이 낮았으며, DON과 D2EHN의 경우도 각각 1.44, 3.14%로 선형보다 가지형 사슬을 가진 화합물의 투명도가 높게 측정되어 투명성이 낮아졌으므로 고리형 사슬이나 가지형 사슬이 선형 사슬보다 결정성을 높이기 때문에 이러한 결과를 나타낸 것으로 사료된다.
- 이는 치환기의 길이와 강도는 비례관계가 성립하는 것이 아니므로 적절한 길이의 치환기를 도입해야 한다는 것을 의미한다. 또한 선형구조인 DPN은 6.684 kg/mm이며, 사슬의 탄소수가 같으며 가지형구조인 DIPN은 8.076 km/mm으로 측정되었고, 탄소 사슬이 가장 긴 선형구조의 DDN은 7.189 kg/mm이며, 가지형구조인 DINN은 10.56 kg/mm로 측정된 결과 선형보다 가지형 사슬을 가진 화합물의 경우 인열강도가 우수한 것을 확인할 수 있었다. 또한 치환된 사슬의 탄소수가 같은 DOP와 DON의 경우 DOP는 7.
- 56 kg/mm로 측정된 결과 선형보다 가지형 사슬을 가진 화합물의 경우 인열강도가 우수한 것을 확인할 수 있었다. 또한 치환된 사슬의 탄소수가 같은 DOP와 DON의 경우 DOP는 7.008 kg/mm이고, DON은 7.86 kg/mm으로 norbornene 구조인 DON이 벤젠고리를 가진 DOP보다 우수한 결과를 나타내었다. 이는 인장강도 결과와 마찬가지로 norbornene 구조가 기계적 물성을 개선하는 효과를 미치는 것으로 생각된다.
- 인열강도는 필름의 양쪽을 잡고 서로 반대쪽으로 찢을 때 저항하는 강도이며, 제품의 성능을 유지하는 능력을 판단하는 물성 중 하나이다. 측정 결과 치환된 탄소사슬이 길수록 인열강도가 높았으나 DDN을 적용한 경우는 DHN 보다도 낮았다. 이는 치환기의 길이와 강도는 비례관계가 성립하는 것이 아니므로 적절한 길이의 치환기를 도입해야 한다는 것을 의미한다.
- 투과도는 DOP를 적용한 경우와 비교하였을 때 합성한 norbornene dialkyl ester를 적용한 경우는 91.1∼93% 정도로 DOP의 92.9%와 유사한 결과를 나타내었고, 투명도는 DDN 14.2%을 제외한 모든 화합물이 0.76∼3.17%로 DOP의 0.77%와 비교하였을 때 양호하였다.
- 경도, 인장특성, 투과도에서는 norbornene 고리를 포함한 norbornene dialkyl ester가 벤젠고리를 포함한 DOP보다 동등하거나 우수한 물성을 갖는 것을 확인하였다. 특히 인장특성에서는 인장강도와 신율이 반비례 관계를 나타내는 일반적인 현상과 달리 DINN을 제외한 norbornene 유도체들은 인장강도와 신율 모두 증가하는 경향을 나타내어 두 특성이 동시에 개선될 수 있음을 확인하였다. 황변지수는 DOP보다 norbornene계 화합물이 유사하거나 높게 측정되어 일부 화합물은 옥외에 노출되는 제품에 적용하기 어려울 것으로 판단되나 DPN과 DON의 경우 DOP와 유사하므로 옥외에 노출되는 제품에도 적용 가능할 것으로 보인다.
후속연구
- 77%와 비교하였을 때 양호하였다. 이의 결과를 바탕으로 norbornene dialkyl ester는 DOP와 마찬가지로 PVC 제품에 활용이 가능할 것으로 보인다. 일반적으로 결정수지는 투명성이 낮은 반면 비결정성수지는 투명성이 높은데, 결정성 수지의 경우 결정부와 비결정부에서 빛의 굴절률 차이가 있어 빛이 산란되기 때문에 투명성이 저하되는 것이다[18].
- 특히 인장특성에서는 인장강도와 신율이 반비례 관계를 나타내는 일반적인 현상과 달리 DINN을 제외한 norbornene 유도체들은 인장강도와 신율 모두 증가하는 경향을 나타내어 두 특성이 동시에 개선될 수 있음을 확인하였다. 황변지수는 DOP보다 norbornene계 화합물이 유사하거나 높게 측정되어 일부 화합물은 옥외에 노출되는 제품에 적용하기 어려울 것으로 판단되나 DPN과 DON의 경우 DOP와 유사하므로 옥외에 노출되는 제품에도 적용 가능할 것으로 보인다.
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