가시오갈피(Eleutherococcus senticosus) 잎으로부터 α-Glucosidase의 저해 활성 물질, Hyperoside와 Isoquercetin의 분리 및 구조·동정 Isolation and Identification of α-Glucosidase Inhibitory Compounds, Hyperoside, and Isoquercetin from Eleutherococcus senticosus Leaves원문보기
가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
In the present investigation, the anti-diabetic potential of 80% ethanol extract of Eleutherococcus senticosus leaves (EEES) was examined based on ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activities. EEES was sequentially fractionated with n-hexane, chloroform, ethyl acetate (EtAOc), n-butanol, ...
In the present investigation, the anti-diabetic potential of 80% ethanol extract of Eleutherococcus senticosus leaves (EEES) was examined based on ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activities. EEES was sequentially fractionated with n-hexane, chloroform, ethyl acetate (EtAOc), n-butanol, and $H_2O$. Of the various fractions, EtAOc fraction effectively inhibited ${\alpha}$-glucosidase activity by 68.05%. Therefore, EtAOc fraction was selected for further isolation and identification studies. EtAOc fraction was separated by medium pressure liquid chromatography with silica and ODS gel to yield eight fractions (EAA~EAH). Based on the results of ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity, EAH fraction was re-chromatographed to yielded four more fractions (EAHA~EAHD). Of these, EAHC fraction showed higher ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity of 93.60%. EAHC fraction was re-chromatographed and yielded EAHCA and EAHCB fractions. Further, identification and chemical structures of these two fractions were analyzed using $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, and mass spectra data. Based on the results of the spectral data, the isolated compounds were identified as hyperoside and isoquercetin. Results of the present study indicate that the isolated compounds, hyperoside, and isoquercetin from leaves of E. senticosus could be used for the development of new anti-diabetic drugs.
In the present investigation, the anti-diabetic potential of 80% ethanol extract of Eleutherococcus senticosus leaves (EEES) was examined based on ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activities. EEES was sequentially fractionated with n-hexane, chloroform, ethyl acetate (EtAOc), n-butanol, and $H_2O$. Of the various fractions, EtAOc fraction effectively inhibited ${\alpha}$-glucosidase activity by 68.05%. Therefore, EtAOc fraction was selected for further isolation and identification studies. EtAOc fraction was separated by medium pressure liquid chromatography with silica and ODS gel to yield eight fractions (EAA~EAH). Based on the results of ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity, EAH fraction was re-chromatographed to yielded four more fractions (EAHA~EAHD). Of these, EAHC fraction showed higher ${\alpha}$-glucosidase inhibitory activity of 93.60%. EAHC fraction was re-chromatographed and yielded EAHCA and EAHCB fractions. Further, identification and chemical structures of these two fractions were analyzed using $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR, and mass spectra data. Based on the results of the spectral data, the isolated compounds were identified as hyperoside and isoquercetin. Results of the present study indicate that the isolated compounds, hyperoside, and isoquercetin from leaves of E. senticosus could be used for the development of new anti-diabetic drugs.
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문제 정의
본 연구는 가시오갈피 잎의 새로운 기능성 원료 및 의약품 소재 활용을 위해 α-glucosidase 효소 활성을 통해 항당뇨 활성물질을 분리하여 그 구조를 동정하였다.
제안 방법
EAH 분획층으로부터 순차적으로 분리된 4개의 분획물들(EAHA~EAHD) 중 α-glucosidase 저해 활성이 높고 분리가 비교적 용이하다고 판단된 3번째 분획층(EAHC)을 Unison US-C18 column(19×250 mm, 5 μm, Imtakt, Kyoto, Japan)을 사용하여 Prep LC/MS(Autopurification system, Waters, Milford, DE, USA)로 분리ㆍ정제하였다(Table 3).
60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리ㆍ정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 1H-NMR, 13C-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.
MPLC상에서 순차적으로 분리된 8개의 1차 분획층들(EAA~EAH) 중 α-glucosidase 저해 활성이 가장 높았던 8번째 분획층(EAH)을 선발하고 MPLC를 사용하여 2차 분리하였다.
가시오갈피 잎 분말 시료 3 kg에 30 L의 80% ethanol을 첨가하고 6시간 동안 상온 교반하여 2회 반복 추출하였다. 가시오갈피 잎 80% ethanol 추출물을 감압 여과하여 잔여물을 제거한 후 rotary vacuum evaporator(N-21NS, EYELA, Tokyo, Japan)를 이용하여 ethanol을 완전히 제거하였다. 농축이 완료된 추출물에 증류수 3 L를 첨가하여 용해시킨 후 동결 건조(PVTFD 10R, Ilshin Co.
가시오갈피 잎 80% ethanol 추출물의 5개의 유기용매 분획층 중에서 α-glucosidase 저해 활성이 가장 우수하게 나타난 EtOAc 층을 MPLC를 사용하여 1차 분리하여 순차적으로 8개의 분획물(EAA~EAH)을 얻었다.
가시오갈피 잎 80% ethanol 추출물의 유기용매 분획층 중에서 α-glucosidase 저해 활성이 가장 높게 나타났던 분획층(EtOAc)을 MPLC(medium pressure liquid chromatography system, Büchi 620, Büchi Labortechnik AG, Flawil, Switzerland)를 사용하여 1차 분리하였다.
수집된 시료는 냉풍제습건조기(TJHP-1003, Joogang Precision, Daegu, Korea) 40°C에서 72시간 동안 완전 건조시켰다. 가시오갈피 잎 분말 시료 3 kg에 30 L의 80% ethanol을 첨가하고 6시간 동안 상온 교반하여 2회 반복 추출하였다. 가시오갈피 잎 80% ethanol 추출물을 감압 여과하여 잔여물을 제거한 후 rotary vacuum evaporator(N-21NS, EYELA, Tokyo, Japan)를 이용하여 ethanol을 완전히 제거하였다.
이 분획물 중 EAF, EAH의 α-glucosidase 저해 활성은 90% 이상으로 경구용 혈당강하제로 사용되는 acarbose와 유의적인 차이가 없었으며, 이 중 TLC 상에서 spot의 수가 적어 비교적 분리가 용이하다고 판단된 EAH 분획물을 대상으로 단일물질 분리를 수행하였다. 가시오갈피 잎 추출물의 EtOAc 분획층으로부터 분리된 EAH 분획물을 MPLC를 사용하여 2차 분리하여 4개의 분획물(EAHA, EAHB, EAHC, EAHD)을 얻었다. EAH 분획물로부터 분리된 4개의 분획물들을 감압농축하여 α-glucosidase 저해 활성을 측정한 결과는 Table 7과 같다.
가시오갈피 잎 추출물의 EtOAc 층으로부터 최종 분리된 화합물(EAHC)의 화학구조를 구명하기 위하여 내부표준 물질로 tetramethylsilane이 함유된 CD3OD 용액을 첨가한 다음 1H-NMR(600 MHz, Bruker Avance 600, Rheinstetten, Germany), 13C-NMR(600 MHz, Bruker Avance 600)을 사용하여 proton 및 carbon signal을 얻었다.
각 분획층을 rotary vacuum evaporator(N-21NS, EYELA)를 이용하여 완전 농축하여-20°C 냉동고에 보관하면서 α-glucosidase 저해 활성 측정 및 물질 분리를 위한 시료로 사용하였다.
동결 건조된 가시오갈피 잎 80% ethanol 조추출물을 증류수에 현탁시킨 후 용매의 극성에 따라 분획하여 n-hexane, chloroform, ethyl acetate(EtOAc), n-butanol(BuOH) 및 H2O 층을 얻었다(Fig. 1). 각 분획층을 rotary vacuum evaporator(N-21NS, EYELA)를 이용하여 완전 농축하여-20°C 냉동고에 보관하면서 α-glucosidase 저해 활성 측정 및 물질 분리를 위한 시료로 사용하였다.
8) 1 mL를 가하여 405 nm에서 UV/VIS spectrophotometer(DU 730, Beckman Coulter, Brea, CA, USA)로 흡광도를 측정하고 37°C에서 10분간 반응시킨 다음, 5 mM pNPG(4-nitrophenyl-α-D-glucopyranoside) 200 μL를 가하여 37°C에서 20분간 더 반응시켰다. 반응 후 ELISA reader(UVM-340, ASYS, Engendorf, Austria)를 사용하여 405 nm에서 흡광도를 측정하여 흡광도의 변화로부터 효소 저해 활성을 계산하였다. 대조구로는 시료와 같은 농도로 제조한 acarbose를 사용하였다.
수집된 시료는 냉풍제습건조기(TJHP-1003, Joogang Precision, Daegu, Korea) 40°C에서 72시간 동안 완전 건조시켰다.
이 분획물 중 EAF, EAH의 α-glucosidase 저해 활성은 90% 이상으로 경구용 혈당강하제로 사용되는 acarbose와 유의적인 차이가 없었으며, 이 중 TLC 상에서 spot의 수가 적어 비교적 분리가 용이하다고 판단된 EAH 분획물을 대상으로 단일물질 분리를 수행하였다.
대상 데이터
반응 후 ELISA reader(UVM-340, ASYS, Engendorf, Austria)를 사용하여 405 nm에서 흡광도를 측정하여 흡광도의 변화로부터 효소 저해 활성을 계산하였다. 대조구로는 시료와 같은 농도로 제조한 acarbose를 사용하였다.
본 실험에 사용된 가시오갈피(Eleutherococcus senticosus Maxim) 잎 시료는 강원도 철원군에 소재한 강원도농업기술원 인삼약초연구소에서 2008년∼2011년 9월 중순경에 수확되었다.
22%)의 순으로 나타났으며, 유기용매 분획층의 α-glucosidase 저해 활성이 80% ethanol 추출물의 저해 활성보다 높게 측정되었다. 이 중에서 활성이 가장 높게 나타난 EtOAc 분획물을 대상으로 물질 분리를 진행하였다.
데이터처리
3)Values with different superscripts within a column indicate significant difference (P<0.05) by Duncan's multiple range test.
모든 실험 결과는 평균값과 표준편차로 나타내었으며, 통계처리는 SPSS(statistical package for social science, version 12.0, SPSS Inc., Chicago, IL, USA)를 이용하여 one-way ANOVA 분석을 실시한 후 Duncan's multiple range test로 유의성을 P<0.05 수준에서 검증하였다.
이론/모형
가시오갈피 잎 추출물 및 유기용매 분획층에 대한 α-glucosidase 저해 활성은 Lee 등(19)의 방법에 따라 측정하였다.
성능/효과
60%로 가장 높게 나타난 EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 두 개의 peak를 확인하였고 이는 MS 값이 동일한 이성질체로 추론되었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS를 사용하여 EAHCA와 EAHCB로 분리ㆍ정제하였으며(Fig. 2), 가시오갈피 잎 추출물로부터 분리된 EAHCA와 EAHCB 분획물의 회수율은 각각 0.061%, 0.057%였다.
EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리ㆍ정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 1H-NMR, 13C-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 C21H20O12인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 1H-NMR, 13C-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.
38 g/mol, 화학구조식 C21H20O12인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 1H-NMR, 13C-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 C21H20O12인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리ㆍ동정된 hyperoside와 isoquercetin은 α-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 α-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다.
가시오갈피 잎 80% ethanol 추출물의 추출 수율은 20.36%였으며 이 추출물의 α-glucosidase 저해 활성은 26.11%였다(Table 4).
가시오갈피 잎에 함유된 α-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성 유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 α-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다.
각 분획층의 α-glucosidase 저해 활성은 EtOAc(68.05%)> BuOH(56.84%)> chloroform(52.43%)> hexane(26.22%)의 순으로 나타났으며, 유기용매 분획층의 α-glucosidase 저해 활성이 80% ethanol 추출물의 저해 활성보다 높게 측정되었다.
AGEs는 당과 아미노산 및 지질반응의 부산물로 혈관 내 침착하여 당뇨로 인한 고지혈증, 심혈관 질환과 관련된 염증반응 유도물질로 알려져 있다(31). 따라서 당화반응 억제제로 isoquercetin은 AGEs의 형성을 저해시켜 AGEs의 축적으로 심화되는 당뇨 합병증인 고지혈증, 동맥경화 및 염증성 질환, 심혈관 질환의 예방 및 치료에 효과적일 것이라 판단된다. Zhang 등(32)은 메밀(Fagopyrum esculentum)로부터 분리된 isoquercetin이 제2형 당뇨모델인 KK-Ay 흰쥐의 혈중 포도당 농도, 중성지방 및 총콜레스테롤을 감소시키고 췌장의 링게르한스섬의 기능을 향상시킴으로써 제2형 당뇨병 치료에 유용한 물질임을 시사하였다.
본 연구에서 가시오갈피 잎으로부터 α-glucosidase의 저해 활성 물질로 분리된 hyperoside는 가시오갈피 및 오갈피의 줄기와 뿌리에 존재하는 화학물질로 보고되었으며(23), ESI-MS(electrospray tandem mass spectrometry)와 HPLC 분석을 통해 가시오갈피 잎과 열매에 함유되어 있는 생리활성 성분으로 확인되었다(21,24).
59(C-6'')였다. 이상의 NMR spectral data와 이에 대한 문헌 자료(25)의 비교를 통하여 화합물 EAHCB는 분자량 464.38, 화학구조식 C21H20O12인 isoquercetin(Fig. 4)으로 확인 동정되었다. Isoquercetin은 flavonoid에 속하는 quercetin의 glucose 배당체(quercetin-3-O-glucoside)로 식물에 존재하는 항산화 물질로 알려져 있으며 사과나 양파와 같은 식품뿐만 아니라 많은 약용식물에 함유되어 있다(26).
후속연구
본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리ㆍ동정된 hyperoside와 isoquercetin은 α-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.
질의응답
핵심어
질문
논문에서 추출한 답변
가시오갈피는 주로 어디에 분포하는가?
가시오갈피(Eleutherococcus senticoccus)는 두릅나무과(Araliaceae) 오갈피속(Acanthopanax)에 속하는 다년생 낙엽 관목으로 한반도와 시베리아, 중국의 고지대 및 일본의 동북부 등의 극동아시아 지역에 주로 분포하는 저온 음지성 식물이며(8), 다른 오갈피에 비해 줄기 전체에 가늘고 긴 가시가 많은 것이 특징이다(9). 생약으로는 오가피라 하여 주로 줄기와 뿌리껍질을 약재로 사용하고 있으며, 동의보감, 한약집성방 등의 고전한의서에 강장 및 근골기능을 향상시키고 신경통, 중풍, 당뇨병, 관절염 등의 치료에 효과가 뛰어난 것으로 기재되어 있다(10).
가시오갈피는 생약으로는 어떻게 사용되며 고전한의서에는 어떤 질병 치료에 사용되는 것으로 기재되어 있나?
가시오갈피(Eleutherococcus senticoccus)는 두릅나무과(Araliaceae) 오갈피속(Acanthopanax)에 속하는 다년생 낙엽 관목으로 한반도와 시베리아, 중국의 고지대 및 일본의 동북부 등의 극동아시아 지역에 주로 분포하는 저온 음지성 식물이며(8), 다른 오갈피에 비해 줄기 전체에 가늘고 긴 가시가 많은 것이 특징이다(9). 생약으로는 오가피라 하여 주로 줄기와 뿌리껍질을 약재로 사용하고 있으며, 동의보감, 한약집성방 등의 고전한의서에 강장 및 근골기능을 향상시키고 신경통, 중풍, 당뇨병, 관절염 등의 치료에 효과가 뛰어난 것으로 기재되어 있다(10).
가시오갈피는 무엇인가?
가시오갈피(Eleutherococcus senticoccus)는 두릅나무과(Araliaceae) 오갈피속(Acanthopanax)에 속하는 다년생 낙엽 관목으로 한반도와 시베리아, 중국의 고지대 및 일본의 동북부 등의 극동아시아 지역에 주로 분포하는 저온 음지성 식물이며(8), 다른 오갈피에 비해 줄기 전체에 가늘고 긴 가시가 많은 것이 특징이다(9). 생약으로는 오가피라 하여 주로 줄기와 뿌리껍질을 약재로 사용하고 있으며, 동의보감, 한약집성방 등의 고전한의서에 강장 및 근골기능을 향상시키고 신경통, 중풍, 당뇨병, 관절염 등의 치료에 효과가 뛰어난 것으로 기재되어 있다(10).
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