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문제 정의
- [8,9] 그리고 피리딘을 콘택트렌즈 재료를 위한 첨가제로 사용하였을때 고습윤성 및 항균성을 나타내어 콘택트렌즈 재료로서 활용되고 있다.[10,11] 따라서 이러한 피리딘의 특성이 콘택트렌즈의 물성 및 기능에 미치는 영향을 연구하기 위해 다양한 치환체를 가지는 피리딘을 선택하여 렌즈에 미치는 기본적인 영향에 관하여 연구하고 있다.
- 또한 본 연구는 소프트 콘택트렌즈의 기능을 향상시키기 위함이다. 현재까지 사용되고 있는 항균제 중 가장 많이 도입되어 있는 것이 은 나노성분의 항균력을 이용하는 것으로, 통상적으로 은 나노 입자를 소재에 분산하여 사용하는 방법으로 이용하고 있으나 기능성 발현 효과 및 시기 등의 이유로 현실화 되고 있지 않다.
제안 방법
- 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 포함하지 않는 Ref., 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP조합과 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 FP조합의 시료 모두 공중합 후 투명한 소프트 콘택트렌즈가 제조되었으며, 생성된 고분자의 물리적 및 광학적 특성을 평가하기 위해 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 24시간 수화시킨 후 평가에 사용하였다.
- HEMA, AA, MA 그리고 가교제로 EGMDA, 개시제로 AIBN을 콘택트렌즈 제조를 위한 기본 조합으로 배합하였으며, 첨가제로 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 0.1~1.0%의 비율로 각각 첨가하여 공중합하였다. 또한 정해진 비율에 따라 각각 40분 동안 교반 후 오븐을 사용하여 열중합 방식을 통한 캐스트몰드 방법을 사용하여 성형하였다.
- 0%의 비율로 각각 첨가하여 공중합하였다. 또한 정해진 비율에 따라 각각 40분 동안 교반 후 오븐을 사용하여 열중합 방식을 통한 캐스트몰드 방법을 사용하여 성형하였다. 중합을 위한 온도와 시간은 115°C에서 약 1시간 열처리하였으며 제조된 콘택트렌즈 시료를 상온에서 0.
- 함수율을 기본조건으로 유지 시키려고 한 이유는 기본적인 소프트 콘택트렌즈가 갖추어야 할 함수율 만족 그리고, 현재 렌즈 제조 시 사용되고 있는 공정조건에 크게 다르지 않은 환경으로 유도하려고 하는 이유가 있다. 또한 치환기의 종류 및 위치에 따라 달라지는 렌즈의 물성 변화를 측정하였다. 또한 피리딘의 고습윤 성과 안정성 및 카르복시기의 광학적특성의 기능성을 가지는 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조하기 위해 할로겐으로 치환된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하여 공중합 한 후 제조된 콘택트렌즈의 물리적 및 광학적 특성을 평가하였다.
- 또한 치환기의 종류 및 위치에 따라 달라지는 렌즈의 물성 변화를 측정하였다. 또한 피리딘의 고습윤 성과 안정성 및 카르복시기의 광학적특성의 기능성을 가지는 하이드로젤 콘택트렌즈를 제조하기 위해 할로겐으로 치환된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하여 공중합 한 후 제조된 콘택트렌즈의 물리적 및 광학적 특성을 평가하였다.
- 본 연구는 친수성 소프트렌즈 재료로 많이 사용되고 있는 HEMA, AA, MMA 및 교차결합제인 EGDMA를 기본 조합으로 하여 첨가제인 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 0.1~1.0%의 비율로 증가시켜 공중합하고 콘택트렌즈의 물성을 측정하였다.
- 또한 염기의 용해제, 염료의 합성원료, 의약품 등으로 다양하게 활용되고 있는 물질이기 때문에 현재 개발되고 있는 소프트렌즈에 효과적으로 적용할 수 있을 것으로 판단하였다. 소프트 콘택트렌즈가 기본적으로 가져야 하는 함수율 및 습윤성을 조절하고 분자 내 또는 물분자와의 수소결합을 적절하게 유도하여 소프트 콘택트렌즈의 함수율을 적정한 수준으로 맞추면서 습윤성 및 기능성 등을 향상시키는 첨가제로 카르복시산 및 할로겐 치환 헤테로 화합물을 사용하여 제조 렌즈후 물성을 비교하였다. 함수율을 기본조건으로 유지 시키려고 한 이유는 기본적인 소프트 콘택트렌즈가 갖추어야 할 함수율 만족 그리고, 현재 렌즈 제조 시 사용되고 있는 공정조건에 크게 다르지 않은 환경으로 유도하려고 하는 이유가 있다.
- 함수율 측정은 ISO 1869-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)기준의 Gravimetric method를 사용하여 측정하였다. 습윤성 평가는 S.E.O.사의 P-Mini를 사용하여 접촉각 측정 후 평가하였으며, 인장강도는 AIKOH ENGINEERING 사의 MODELRX Series를 사용하여 측정하였다. 광투과율은 Topcon사의 TM-2를 사용하여 측정한 후, TM-1 PC ver.
- 실험에 사용한 콘택트렌즈 시료는 상온에서 24시간 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 수화시켜 평형을 이루게 하였다. 굴절률 측정은 ISO 18396-4:2006 (Ophthalmicoptics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.
- 중합을 위한 온도와 시간은 115°C에서 약 1시간 열처리하였으며 제조된 콘택트렌즈 시료를 상온에서 0.9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 24시간 수화시킨 후 함수율, 굴절률, 인장 강도, 광투과율 그리고 접촉각을 통한 습윤성 등의 물리적 특성을 평가 하였다.
대상 데이터
- 본 실험에서 사용한 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 주재료인 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)와 AA(acylic acid)및 개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile)은 JUNSEI사 제품을 사용하였다. MMA(methyl methacrylate)는 Crown Guaranteed Reagents사 제품을 사용하였으며, 교차 결합제인 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate)는 SIGMAALDRICH사 제품을 사용하였다. 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 첨가제로 사용된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid는 모두 SIGMAALDRICH사 제품을 사용하였다.
- 본 실험에서 사용한 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 주재료인 HEMA(2-hydroxyethyl methacrylate)와 AA(acylic acid)및 개시제인 AIBN(azobisisobutyronitrile)은 JUNSEI사 제품을 사용하였다. MMA(methyl methacrylate)는 Crown Guaranteed Reagents사 제품을 사용하였으며, 교차 결합제인 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate)는 SIGMAALDRICH사 제품을 사용하였다.
- MMA(methyl methacrylate)는 Crown Guaranteed Reagents사 제품을 사용하였으며, 교차 결합제인 EGDMA(ethylene glycol dimethacrylate)는 SIGMAALDRICH사 제품을 사용하였다. 소프트 하이드로젤 콘택트렌즈의 첨가제로 사용된 3-chloropyridine-4-carboxylic acid와 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid는 모두 SIGMAALDRICH사 제품을 사용하였다. 본 실험에 사용된 첨가제들의 구조를 Fig.
데이터처리
- 사의 P-Mini를 사용하여 접촉각 측정 후 평가하였으며, 인장강도는 AIKOH ENGINEERING 사의 MODELRX Series를 사용하여 측정하였다. 광투과율은 Topcon사의 TM-2를 사용하여 측정한 후, TM-1 PC ver. 1.30을 사용하여 분석하였다.
이론/모형
- 9% 염화나트륨이 포함된 생리식염수에서 수화시켜 평형을 이루게 하였다. 굴절률 측정은 ISO 18396-4:2006 (Ophthalmicoptics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials, 4.5. Refractive index) 을 기준으로 하여 ABBE Refaractormeter(ATAGO NAR 1T, Japen)를 사용하여 측정하였다. 함수율 측정은 ISO 1869-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)기준의 Gravimetric method를 사용하여 측정하였다.
- Refractive index) 을 기준으로 하여 ABBE Refaractormeter(ATAGO NAR 1T, Japen)를 사용하여 측정하였다. 함수율 측정은 ISO 1869-4:2006(Ophthalmic optics-Contact lenses-Part 4: Physicochemical properties of contact lens materials)기준의 Gravimetric method를 사용하여 측정하였다. 습윤성 평가는 S.
성능/효과
- 0%의 투과율을 나타내어 일반적인 하이드로젤 콘택트 렌즈의 가시광선 투과도를 만족하는 수치였으며, UV-B, UV-A 및 자외선 영역에서의 높은 투과율을 나타내어 자외선 차단성이 없는 것으로 나타났다. 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP 조합의 평균 광투 과율은 UV-B, UV-A 및 가시광선 영역에서 CP-1의 경우 81.8%, 86.4%, 89.2%로 각각 측정 되었으며, CP-2의 경우 81.8%, 86.2%, 89.6%로, CP-3의 경우 80.8% 58.8% 88.8%로, CP-4의 경우 79.4%. 85.
- 54%를 나타내었다. CP조합의 경우 첨가비율이 증가할수록 함수율이 증가하는 경향을 나타내었고, FP조합의 경우 첨가비율이 증가할수록 함수율이 다소 감소하는 경향을 나타내었는데 두 조합 모두 큰 변화는 나타나지 않았다. 또한 김 등의 이전 연구결과에서 불소 및 카르복시산으로 치환된 피리딘의 경우 함수율이 낮아지는 결과를 나타내어[10] 본 연구와 비슷한 경향을 나타내었다.
- 본 실험결과로 볼 때 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 때 기본적으로 요구되는 콘택트렌즈 물성을 전체적으로 만족하였다. 결과적으로 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 때 함수율이 증가하는 경향을 나타내었으나 크게 변하지 않았고 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 경우 함수율이 다소 감소하는 경향을 나타내었으나 크게 변하지 않았다. 굴절률의 경우 CP, FP 두조합 모두 크게 차이가 없었다.
- 습윤성의 경우 접촉각이 낮아져 습윤성이 향상되는 경향을 나타내었다. 광투과율 측정 결과 CP, FP 두 조합 모두 UV-B영역에서 투과율이 다소 감소하여 자외선 차단효과를 나타내었다. 또한, 피리딘은 질소의 고립전자쌍이 방향성 전자계에 참여하지 않지만, 피롤의 경우에는 참여한다.
- 제조된 콘택트렌즈의 광투과율 측정 결과, Ref.는 각각 UV-B 82.4%, UV-A 86.6% 그리고 가시광선의 경우 90.0%의 투과율을 나타내어 일반적인 하이드로젤 콘택트 렌즈의 가시광선 투과도를 만족하는 수치였으며, UV-B, UV-A 및 자외선 영역에서의 높은 투과율을 나타내어 자외선 차단성이 없는 것으로 나타났다. 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 CP 조합의 평균 광투 과율은 UV-B, UV-A 및 가시광선 영역에서 CP-1의 경우 81.
- 2% 로 각각 나타났다. 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 첨가량을 증가 시킬수록 광투과율은 전체적으로 감소하는 경향을 보였으며 UV-B의 투과율은 다소 감소하여 자외선 차단의 기능을 나타내었다. 이는 분자구조 중 히드록시기의 수소 원자가 분자 내의 산소나 질소 원자와 수소 결합을 하면서 자외선을 흡수하는 것으로 나타났으며, 이는 서 등의 “자외선 흡수제 처리에 의한 면직물의 자외선 차단 효과” 의 연구[15] 에서 나타낸 바와 같이 카르보닐기의 경우, 좌우로 같은 자리에 히드록시기를 가지고 있어 수소결합에 의한 자외선 에너지 흡수를 효과적으로 하는 원리와 같은 것으로 판단된다.
- 조합에 비해 낮은 접촉각을 나타내었다. 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 비율이 증가 할수록 접촉각이 감소되어 습윤성이 증가되는 것을 확인할 수 있었다. 또한 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가한 조합은 FP-1은 76.
- 8%로 각각 나타났다. 또한 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가한 그룹의 광투과율을 측정한 결과, 평균 광투과율은 UV-B, UV-A 그리고 가시광선 영역 에서 82.0%~76.8%, 86.8%~84.6%, 그리고 90.2%~89.2% 로 각각 나타났다. 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 첨가량을 증가 시킬수록 광투과율은 전체적으로 감소하는 경향을 보였으며 UV-B의 투과율은 다소 감소하여 자외선 차단의 기능을 나타내었다.
- 따라서 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 비율이 증가 할수록 접촉각이 감소되어 습윤성이 증가되는 것을 확인할 수 있었다. 또한 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가한 조합은 FP-1은 76.59 o , FP-2는 76.67 o , FP-3은 74.46 o , FP-4는 73.95 o 그리고 FP-5는 68.01 o 로 나타나 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 비율이 증가할때 불소원자의 특성으로 인해 표면의 접촉각이 감소함으로 볼 때 습윤성이 다소 증가함을 알 수 있었으며, 또한 제조된 렌즈의 함수율 증가로 인해 3-chloropyridine-4-carboxylic acid의 습윤성이 다소 큰 폭으로 증가되었음을 알 수 있다. 함수율 및 습윤성은 렌즈의 편안함 및 피팅 특성을 결정 하는 요인으로 특히 습윤성은 콘택트렌즈 표면에 누액의 젖음 양상에 영향을 주며 눈물층 유지와 눈의 생리적인 적응에 요건으로 중요한 역할을 한다.
- 2 InS2/ZnS 나노입자를 합성할수 있다. 또한 다양한 carboxylic acid를 첨가 하였을 때 나노 입자들의 광학적 특성이 향상 되었다.[7]
- 실험에 사용된 각 시료는 기본조합을 Ref. 로, 3-chloro-4-carboxylic acid를 기본조합에 비율별로 첨가한 그룹을 CP-1, CP-2, CP-3, CP-4 그리고 CP-5로 각각 명명하였고, 기본조합에 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 그룹을 FP-1, FP-2, FP-3, FP-4 그리고 FP-5로 각각 명명하였다. 실험에 사용된 콘택트렌즈 시료의 배합비를 Table 1에 나타내었다.
- 보다 증가하는 경향을 나타내었는데 이결과 또한 김 등의 “Ethylene Glycol Dimethacrylate의 함량에 따른 친수성 렌즈의 물성변화에 관한 연구”에서와 [13]비슷한 경향을 나타내어 함수율이 감소함에 따라 인장강도가 증가하는 반비례 관계를 확인할 수 있었다.
- 본 실험결과로 볼 때 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 때 기본적으로 요구되는 콘택트렌즈 물성을 전체적으로 만족하였다. 결과적으로 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 첨가제로 사용하였을 때 함수율이 증가하는 경향을 나타내었으나 크게 변하지 않았고 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid의 경우 함수율이 다소 감소하는 경향을 나타내었으나 크게 변하지 않았다.
- 김 등의 연구에 따르면 함수율이 감소하였을 때 굴절률이 증가하는 경향을 나타내었으며 [12] 또한 김 등의 “Ethylene Glycol Dimethacrylate 의 함량에 따른 친수성 렌즈의 물성변화에 관한 연구”에서 [13] 함수율이 감소하였을 때 굴절률이 증가하는 경향을 나타내어 굴절률과 함수율의 반비례 관계를 각각 확인하였다. 본 연구에서는 함수율이 큰 변화를 나타내지 않음에 따라 굴절률 또한 큰 변화를 나타내지 않아 함수율 및 굴절률의 연관성을 또한 확인할 수 있었다. 각 조합의 굴절률에 대한 변화 그래프를 Fig.
- 제조된 콘택트렌즈의 함수율을 측정한 결과, 3-chloropyridine-4-carboxylic acid 및 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 포함하지 않는 Ref.의 평균 함수율은 36.36%로 측정되어 일반적인 하이드로젤 콘택트렌즈의 함수율과 비슷한 수치를 나타내었으며 또한 3-chloropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 CP-1은 36.71%, CP-2는 36.96%, CP-3은 36.61%, CP-4는36.62% 그리고 CP-5는 37.15%를 나타내었다. 3-fluoropyridine-4-carboxylic acid를 비율별로 첨가한 조합의 경우 FP-1은 35.
- 콘택트렌즈는 눈에 직접적으로 접촉하여 착용하기 때문에 안경을 착용했을 때에 비해 주변시력 측정시 더 높았으며,[1] 안경을 착용할 때 보다 콘택트렌즈 착용시에 중등도 근시의 경우 망막상에서 상의 크기가 더 커져 향상된 시력을 얻을 수 있다. 그러나 눈에 직접적으로 착용함으로서 생기는 결막염, 각막염 등의 부작용이 발생할 수도 있다.
후속연구
- 또한, 피리딘은 질소의 고립전자쌍이 방향성 전자계에 참여하지 않지만, 피롤의 경우에는 참여한다. 따라서 친수성을 향상시키기 위해 주로 사용되는 피롤 형태의 물질과도 다른 효과를 나타내기 때문에 실질적으로 다양한 형태로 렌즈 소재에 효과적으로 사용될 수 있으며, 방향족 헤테로 화합물들의 첨가제로써의 활용에 대한 안전성 등 계속적인 연구가 필요하다고 판단된다.
- 피리딘의 경우 렌즈에 첨가제로 사용하였을 때 선택적으로 항균효과를 나타내었음을 선행 연구를 통해 밝힌 바 있다. 또한 염기의 용해제, 염료의 합성원료, 의약품 등으로 다양하게 활용되고 있는 물질이기 때문에 현재 개발되고 있는 소프트렌즈에 효과적으로 적용할 수 있을 것으로 판단하였다. 소프트 콘택트렌즈가 기본적으로 가져야 하는 함수율 및 습윤성을 조절하고 분자 내 또는 물분자와의 수소결합을 적절하게 유도하여 소프트 콘택트렌즈의 함수율을 적정한 수준으로 맞추면서 습윤성 및 기능성 등을 향상시키는 첨가제로 카르복시산 및 할로겐 치환 헤테로 화합물을 사용하여 제조 렌즈후 물성을 비교하였다.
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