[논문]이삭사초 지상부의 Tetrastilbene 성분

김대근

이삭사초 지상부의 Tetrastilbene 성분
Tetrastilbenes from the Aerial Parts of Carex dimorpholepis Steudel 원문보기

생약학회지, v.47 no.4, 2016년, pp.307 - 311

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Three tetrastilbene compounds were isolated from the aerial parts of Carex dimorpholepis Steudel (Cyperaceae) through repeated column chromatography. Their chemical structures were elucidated as kobophenol A (1), cis-miyabenol A (2), and kobophenol B (3), respectively, by spectroscopic analysis. The...

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문제 정의

Methanol 추출물의 ethyl acetate 가용분획에서 몇 가지 반복적인 column chromatography를 실시하여 3종의 oligostilbene 화합물을 단리하고, 이들 화합물의 spectral data로부터 그 구조를 확인·동정하였기에 이를 보고하고자 한다.
pumila에서 kobophenol B가⁶⁾ 그 외에 Carex속 식물에서 miyabenol A, B가⁷⁾ 보고되어 있다. 그러나 지금까지 이삭사초(C. dimorpholepis)에 대한 식물화학적 성분연구나 약리학적 연구가 없어 잡초로서 흔히 자라고 있는 본 식물의 자원으로서의 가치를 알아보고자 식물 전초의 식물화학적 성분연구의 일환으로 본 연구를 진행하였다. Methanol 추출물의 ethyl acetate 가용분획에서 몇 가지 반복적인 column chromatography를 실시하여 3종의 oligostilbene 화합물을 단리하고, 이들 화합물의 spectral data로부터 그 구조를 확인·동정하였기에 이를 보고하고자 한다.

제안 방법

E3분획을 MeOH-H₂O(1:1)을 유출용매로 JAI GS-310 column으로 정제하여 화합물 1(18 mg)을 분리하였다. EA4분획을 CHCl₃-EtOAc-MeOH(60:20:1)을 유출용매로 Lobar-A Lichroprep Si 60 column chromatography를 실시하여 4개의 소분획으로 나누었다(EA41-EA44). 그 중소분획 EA42를 MeOH-H₂O(1:1)을 유출용매로 JAI GS-310 column으로 정제하여 화합물 2(9 mg)와 3(15 mg)을 각각 얻었다.
그 추출액을 수욕상에서 감압농축하여 methanol 엑스 약 180 g을 얻었으며, 이 methanol 엑스에 증류수 500 ml를 가하여 현탁시키고 상법에 따라 동량의 n-hexane(15 g), methylene chloride(32 g), ethyl acetate(2 g) 및 n-butanol(9 g)의 순으로 용매 분획하였다. TLC로 각 분 획의 양상을 확인한 후 254 nm의 UV상에서 가장 뚜렷한 반점을 나타낸 ethyl acetate 가용분획을 TLC상에서 10% H₂SO₄ 발색시약과 UV로 검색하면서 Sephadex LH-20을 사용한 molecular sieve column chromatography와 Lobar-A Lichroprep Si 60 column을 사용한 low pressure liquid column chromatography 등을 반복 실시하고, JAI GS-310 column을 이용한 HPLC로 화합물을 정제하였다.
0 kg을 methanol로 가끔 진탕하면서 5시간씩 50°C에서 3회 온침 추출하였다. 그 추출액을 수욕상에서 감압농축하여 methanol 엑스 약 180 g을 얻었으며, 이 methanol 엑스에 증류수 500 ml를 가하여 현탁시키고 상법에 따라 동량의 n-hexane(15 g), methylene chloride(32 g), ethyl acetate(2 g) 및 n-butanol(9 g)의 순으로 용매 분획하였다. TLC로 각 분 획의 양상을 확인한 후 254 nm의 UV상에서 가장 뚜렷한 반점을 나타낸 ethyl acetate 가용분획을 TLC상에서 10% H₂SO₄ 발색시약과 UV로 검색하면서 Sephadex LH-20을 사용한 molecular sieve column chromatography와 Lobar-A Lichroprep Si 60 column을 사용한 low pressure liquid column chromatography 등을 반복 실시하고, JAI GS-310 column을 이용한 HPLC로 화합물을 정제하였다.
먼저 ethyl acetate 가용분획을 methanol을 유출용매로 Sephadex LH-20 column을 통과시켜 5개의 분획(E1-E5)으로 나누었다. E3분획을 MeOH-H₂O(1:1)을 유출용매로 JAI GS-310 column으로 정제하여 화합물 1(18 mg)을 분리하였다.
시약 및 기기 − 분리한 화합물의 구조분석을 위해 Jeol JMN-EX 400 spectrometer(Japan)를 이용하여 NMR 자료를 확보하였다.
이삭사초로부터 얻은 methanol 엑스를 통상적인 방법으로 용매분획하여 n-hexane, methylene chlororide, ethyl acetate 및 n-butanol엑스를 제조하였다. 이 중 ethyl acetate 가용분획을 Sephadex LH-20 column과 Lobar column chromatography를 반복 실시하고 HPLC로 정제하여 3종의 화합물을 단리하였다.
이삭사초로부터 얻은 methanol 엑스를 통상적인 방법으로 용매분획하여 n-hexane, methylene chlororide, ethyl acetate 및 n-butanol엑스를 제조하였다. 이 중 ethyl acetate 가용분획을 Sephadex LH-20 column과 Lobar column chromatography를 반복 실시하고 HPLC로 정제하여 3종의 화합물을 단리하였다.
추출 및 분리 − 채집한 음건 세절한 이삭사초 약 1.0 kg을 methanol로 가끔 진탕하면서 5시간씩 50°C에서 3회 온침 추출하였다.

대상 데이터

0 Hz, H-8"')에서 총 8개의 aliphatic proton이 관찰되었다. ¹³C-NMR spectrum은 aromatic 영역에서 12개의 oxygenated carbon으로 추정되는 peak signal을 포함하여 총 56개의 탄소를 확인하였다. 이상의 기기분석 결과로 본 화합물은 tetrastilbene 화합물로 추정하였으며, 기존 문헌의 기기분석 값과 비교해 본 결과 화합물 1은 kobophenol A로 구조를 확인·동정하였다.
추출 및 분획용 시약과 TLC 및 column용 시약은 1급 용매를 재증류하여 사용하거나 특급시약을 사용하였다. Column chromatography용 silica gel은 Kiesel gel 60(Art. 1.07734, 230-400 mesh, Merck)을, molecular sieve column chromatography용 packing material은 Sephadex LH-20(Pharmacia)을 사용하였다. TLC plate는 Kiesel gel 60 F₂₅₄(Art.
07752, Merck), low pressure liquid chromatography(LPLC)용 column은 Lobar-A Lichroprep Si 60(Merck) column을, prep-HPLC용 column은 JAI GS-310 column(Tokyo, Japan)을 사용하였다. 발색시약은 10% H₂SO₄(in EtOH) 시액을 사용하였으며, UV의 검색은 254와 365 nm를 병행하였다.
실험재료 − 본 실험에 사용한 이삭사초는 2014년 7월에 전북 완주군에서 채취하였으며, 연구자가 정확히 감정한 후에 음건한 후 세절하여 실험에 사용하였다(WSU-14-006).

성능/효과

꽃은 5-6월에 피고 8-9월에 결실한다.¹⁾ Carex속 식물에 대한 연구로는 C. distachya에서 prenyl stilbenoid 성분으로 carexane A-C를 비롯하여,²⁾ C. pendula에서 oligostilbene인 miyabenol A, C와 kobophenol B가 보고되었고,³⁾ C. kobomugi에서 kobophenol A와 miyabenol C,⁴⁾ C. humilis에서 viniferin, resveratrol 등이 분리되었으며,⁵⁾ C. pumila에서 kobophenol B가⁶⁾ 그 외에 Carex속 식물에서 miyabenol A, B가⁷⁾ 보고되어 있다. 그러나 지금까지 이삭사초(C.
13C-NMR spectrum은 aromatic 영역에서 10개의 oxygenated carbon으로 추정되는 peak signal과 δ 170.7과 196.7에서 2개의 carbonyl carbon peak가 관찰되어 모두 총 56개의 탄소를 확인하였다.
이삭사초의 methanol 추출물 중 ethyl acetate 가용분획에서 3종의 화합물을 단리하였으며, 이들의 spectral data로부터 구조를 확인한 결과 kobophenol A (1), cis-miyabenol A (2) 및 kobophenol B (3)로 각각 확인·동정하였다.
¹³C-NMR spectrum은 aromatic 영역에서 12개의 oxygenated carbon으로 추정되는 peak signal을 포함하여 총 56개의 탄소를 확인하였다. 이상의 결과로 이 화합물은 tetrastilbene 화합물로 추정하였으며, 기존 문헌의 기기분석 값과 비교하여 화합물 2는 cis-miyabenol A로 구조를 확인·동정하였다.³⁾ cis-Miyabenol A는 ecdysteroid antagonist 활성이 보고되어 있다.
7에서 2개의 carbonyl carbon peak가 관찰되어 모두 총 56개의 탄소를 확인하였다. 이상의 기기분석 결과로 본 화합물은 2개의 carbonyl carbon을 가지고 있는 tetrastilbene 화합물로 추정하였으며, 기존 문헌의 기기분석 값과 비교하여 화합물 3은 kobophenol B로 구조를 확인·동정하였다.^3,6) Kobophenol B에 대해서는 ecdysteroid antagonist 활성³⁾ 및 Staphylococcus aureus에 대한 항미생물 활성이⁶⁾ 보고되어 있다.
¹³C-NMR spectrum은 aromatic 영역에서 12개의 oxygenated carbon으로 추정되는 peak signal을 포함하여 총 56개의 탄소를 확인하였다. 이상의 기기분석 결과로 본 화합물은 tetrastilbene 화합물로 추정하였으며, 기존 문헌의 기기분석 값과 비교해 본 결과 화합물 1은 kobophenol A로 구조를 확인·동정하였다.⁴⁾ Kobophenol A는 신경보호효과,⁸⁾ human osteoblast-like cell에 대하여 proliferation 증가효능⁹⁾ 및 MCF-7 cell line에 대하여 강한 세포독성¹⁰⁾ 등이 보고되어 있다.

후속연구

이삭사초의 methanol 추출물 중 ethyl acetate 가용분획에서 3종의 화합물을 단리하였으며, 이들의 spectral data로부터 구조를 확인한 결과 kobophenol A (1), cis-miyabenol A (2) 및 kobophenol B (3)로 각각 확인·동정하였다. 이 화합물들은 모두 이삭사초로부터 처음 보고되는 화합물로 식물 화학적 성분연구의 기초자료로 사용할 수 있을 것으로 생각되며, 향후 동정된 화합물 및 본 식물에 대한 활성연구가 필요할 것으로 사료된다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	이삭사초는 무엇인가?	이삭사초(Carex dimorpholepis Steudel)는 사초과(Cyperaceae)에 속하는 높이 50-80 cm까지 자라는 다년초로 우리나라 전역의 습지에서 자란다. 줄기는 총생으로 세모지고 강 하다.
	이삭사초의 부위별 특징은 무엇인가?	이삭사초(Carex dimorpholepis Steudel)는 사초과(Cyperaceae)에 속하는 높이 50-80 cm까지 자라는 다년초로 우리나라 전역의 습지에서 자란다. 줄기는 총생으로 세모지고 강 하다. 근생엽은 엽초가 없고 경생옆은 편평하며 너비 5-7 mm 로 가장자리가 거칠다. 이삭의 길이는 3-6 cm로 원통 모양이며, 줄기 끝의 이삭은 윗부분이 암꽃, 밑부분이 수꽃이며, 다른 이삭은 모두 암꽃이다. 꽃은 5-6월에 피고 8-9월에 결실한다.1) Carex속 식물에 대한 연구로는 C.
	Carex속 식물의 성분에 관한 연구에는 어떤 것들이 있는가?	꽃은 5-6월에 피고 8-9월에 결실한다.1) Carex속 식물에 대한 연구로는 C. distachya에서 prenyl stilbenoid 성분으로 carexane A-C를 비롯하여,2) C. pendula에서 oligostilbene인 miyabenol A, C와 kobophenol B가 보고되었고,3) C. kobomugi에서 kobophenol A와 miyabenol C,4) C. humilis에서 viniferin, resveratrol 등이 분리되었으며,5) C. pumila에서 kobophenol B가6) 그 외에 Carex속 식물에서 miyabenol A, B가7) 보고되어 있다. 그러나 지금까지 이삭사초(C.

참고문헌 (10)

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Meng, Y., Bourne, P. C., Whiting, P., Sik, V. and Dinan, L. (2001) Identification and ecdysteroid antagonist activity of three oligostilbenes from the seeds of Carex pendula (Cyperaceae). Phytochemistry 57: 393-400.

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Lee, S. R., Kwak, J. H., Kim, H. J. and Pyo, S. (2007) Neuroprotective effects of kobophenol A against the withdrawal of tropic support, nitrosative stress, and mitochondrial damage in SH-SY5Y neuroblastoma cells. Bioorg. Med. Chem. Lett. 17: 1879-1882.

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Kwak, J. H., Lee, S. R., Park, H. J., Byun, H. E., Sohn, E. H., Kim, B. O., Rhee, D. K. and Pyo, S. (2013) Kobophenol A enhances proliferation of human osteoblast-like cells with activation of the p38 pathway. Int. Immunopharmacol. 17: 704-713.

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Jiang, C., Wang, W. Z., Liao, X. J., Zeng, D. Q., Ling, T., Xu, S. L., Zeng, J. Z. and Chen, H. F. (2015) Chemical constituents and cytotoxicity assay research in small polar substances from Vitis thunbergii var. taiwaniana. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 40: 2999-3004.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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