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문제 정의
- 이상에서 살펴본 바와 같이 괴불나무는 flavonoids, secoiridoids 등의 화합물이 다양하게 함유되어 있음을 알 수 있으나 국내에 자생하고 있는 괴불나무의 성분에 관한 연구는 찾아보지 못 하였다. 이에 연구자들은 국내에 자생하고 있는 괴불나무의 성분상을 밝힘과 동시에 자원으로 사용가능성 등을 알아보기 위하여 연구에 착수 하였으며, 그 결과 선행연구자들의 결과와는 조금 다른 결과를 얻었기에 이를 보고하고자 한다.
제안 방법
- 45-2-3-2(2.1 g)을 대상으로 silica gel(Merck, 40-63 μm, 50 g) column(4×50 cm)에 걸고 water saturated CHCl3: MeOH=7:1의 용매로 용출시키고 5개의 소분획으로 나누었다(Fr.45-2-3-2-1~Fr.45-2-3-2-5).
- 1H-NMR 및 13C-NMR spectra는 Bruker사의 AVANCE 600 또는 DPX 400을 이용하여 측정하였다. Mass spectrum은 AB Sciex 사의 API 3200 LC/MS/MS system을 이용하여 negative 또는 positive mode로 측정하였다. CD spectrum은 Applied Photophysics의 Chirascan Plus instrument를 이용하여 측정하였다.
- 국내에 자생하는 괴불나무의 잎으로부터 성분을 분리하여 그 성분상을 성분분류학적 기본 자료로 활용함과 동시에 활성 성분의 자원으로서의 가능성을 알아보기 위하여 연구에 착수하였으며 그 결과 괴불나무 잎 MeOH 추출물의n-BuOH 가용성 분획으로부터 5종의 화합물을 분리하고, 이화학적 및 분광학적 data를 분석하여 분리된 화합물의 구조를 hesperetin-7-O-glucoside(1), luteolin-7-O-β-D-glucoside (2), secologanin dimethyl acetal(3), epi-vogeloside(4) 및vogeloside(5)로 각각 동정하였다.
- 얻어진 분획물 중 가장 양이 많은 n-BuOH 가용성 분획의 성분을 분리하기 위하여 연구에 착수하였으며 n-BuOH 가용성 분획 150 g을 Diaion HP20 column(net 500 mL, 15×50 cm)에 걸고 100% H2O, 20% MeOH, 40% MeOH, 60% MeOH, 80% MeOH, 100% MeOH 순으로 용출시켜 6개의 소분획으로 나누었다(Fr. 1~Fr. 6).
- 추출 및 분리 − 채집하여 음건한 잎(1.9 kg)을 세절한 후 MeOH 20 L을 가하고 실온에서 1주일 씩 2회 추출하였다.
대상 데이터
- 1H-NMR 및 13C-NMR spectra는 Bruker사의 AVANCE 600 또는 DPX 400을 이용하여 측정하였다. Mass spectrum은 AB Sciex 사의 API 3200 LC/MS/MS system을 이용하여 negative 또는 positive mode로 측정하였다.
- 45-2-1(5.4 g)을 대상으로 EtOAc:MeOH:H2O=8:1.5:0.5를 용매로 silica gel flash column chromatography(CombiFlash®Retrieve™, RediSep flash column 80 g)를 실시하고 화합물 3(0.5 g)얻었다.
- TLC plate는 Merck사의 precoated Kieselgel 60 F254s(layer thickness 0.25 mm, 20×20 cm, Merck Art. No. 5715), RP-18 F254s를 사용하였으며, column chromatography의 충진제는 Merck사의 Kieselgel 60(63-200 μm 또는 40-63 μm) 및 YMC gel ODS-A(150 μm)를 사용하였다.
- 5715), RP-18 F254s를 사용하였으며, column chromatography의 충진제는 Merck사의 Kieselgel 60(63-200 μm 또는 40-63 μm) 및 YMC gel ODS-A(150 μm)를 사용하였다. TLC spot 발색은 254 nm UV 및 20% 황산용액을 사용하였다.
- 실험재료 − 연구에 사용한 괴불나무(L. maackii)의 잎은 2014년 8월 삼악산에서 채집하여 음건한 것을 저자 중의 한명인 권용수교수가 감정한 후 세절하여 사용하였으며, 확증표본(KNUPH–L–14-02)은 강원대학교 약학대학 표본실에 보관중이다.
이론/모형
- Mass spectrum은 AB Sciex 사의 API 3200 LC/MS/MS system을 이용하여 negative 또는 positive mode로 측정하였다. CD spectrum은 Applied Photophysics의 Chirascan Plus instrument를 이용하여 측정하였다. Flash column chromatograhpy는 Teledyne Isco사의 CombiFlash® RetrieveTM를 이용하였고 column은 RediSep®을 이용하였다.
- 기기 및 시약 − 선광도는 JASCO사의 DIP-2000 digital polarimeter를 이용하여 측정하였다.
성능/효과
- chrysantha)에 비해 잎 끝이 길게 뾰족하고 측맥은 표면으로 들어가지 않으며 화경은 엽병보다 짧거나 같고 꽃받침 조각은 피침형이다.1) 괴불나무의 약용으로의 사용은 우리나라에서는 그 꽃봉오리를 금은 인동(金銀忍冬)이라 하여 청열해독(淸熱解毒)의 효능이 있어 호흡기감염, 유행성감기, 편도선염 등을 치료하는데 이용하며,2) 중국의 경우는 우리나라와는 다르게 줄기, 잎 및 꽃을 금은인동(金銀忍冬)이라 하여 감모(感冒), 해수(咳嗽), 인후종통(咽喉腫痛), 목적종통(目赤종통), 폐옹(肺癰) 등의 치료에 사용한다.3) 괴불나무(L.
- 또한, 2번의 절대구조를 밝히기 위하여 CD spectrum을 측정한 결과 288 nm에서 Δε값이 –1.5의 negative cotton effect가 나타나고, 334 nm에서 Δε값이 –0.1의 positive cotton effect가 나타나므로 2번의 절대배치는 S 임을 알 수 있었다.
- 화합물 4와 5의 1H-NMR spectrum을 각각 비교해 보면 실험 항에서 보는 바와 같이 거의 동일함을 알 수 있으므로 이 두 화합물은 이성체 관계로 추정되었다. 또한, 화합물 4와 5의 13C-NMR spectra를 비교해 보면 거의 차이가 없지만 Table I에서 보는 것과 같이 화합물 4의 C-5, C-6 및 C-7의 chemical shift가 화합물 5의 그것 보다 각각 2.38, 1.39 및 1.80 ppm 고자장 이동하는 것을 알 수 있었다. 이는 Kawai 등14)이 보고한 결과와 일치하므로 다른 문헌15)의 결과와 비교하여 화합물 4는 epi-vogeloside로 구조를 동정하였으며, 화합물 5는 vogleloside로 각각 동정하였다.
- 꽃받침은 5개로 갈라지고 화관은 2순형이며 과실은 장과로 구형이고 9~10월에 붉게 익는다. 본종은 각시괴불나무(L. chrysantha)에 비해 잎 끝이 길게 뾰족하고 측맥은 표면으로 들어가지 않으며 화경은 엽병보다 짧거나 같고 꽃받침 조각은 피침형이다.1) 괴불나무의 약용으로의 사용은 우리나라에서는 그 꽃봉오리를 금은 인동(金銀忍冬)이라 하여 청열해독(淸熱解毒)의 효능이 있어 호흡기감염, 유행성감기, 편도선염 등을 치료하는데 이용하며,2) 중국의 경우는 우리나라와는 다르게 줄기, 잎 및 꽃을 금은인동(金銀忍冬)이라 하여 감모(感冒), 해수(咳嗽), 인후종통(咽喉腫痛), 목적종통(目赤종통), 폐옹(肺癰) 등의 치료에 사용한다.
- 5% HCl 1 mL에 녹여 90°C의 수욕에서 1시간 동안 가열한 후 반응액에 H2O 1 mL를 가하여 냉각시키고 NaHCO3를 가하여 중화시키고 여과하여 여액을 얻었다. 얻어진 여액을 표줌품과 함께 TLC plate에 점적하고 CHCl3:MeOH:H2O=2:1:0.1을 용매로 전개시킨 후 p-anisidine-pthalic acid 시액을 분무하여 당의 위치를 확인하여 각 화합물에 치환된 당은 모두 D-glucose임을 확인하였다.
- H-NMR spectra의 양상으로 볼 때 secoiridoid계열의 배당체임을 알 수 있었다. 즉, 세 화합물모두 1H-NMR spectra의 7.4~7.6 ppm에서 H-3의 signal이나타나고, 1H-NMR spectra의 5.7~5.5와 5.5~5.2 ppm에서나타나는 signal들과 13C-NMR spectra의 113~135와 119~ 121 ppm사이에서 나타나는 signal들이 vinyl기에 의한 것임을 확인 할 수 있고, 1H-NMR spectra의 4.6 ppm 부근에서 당의 anomeric proton들이 J=7.8 Hz 정도의 doublet으로 나타나므로 이들 화합물들은 secoiridoid계열의 배당체임을 알 수 있었다.13) 위의 사실과 문헌14)을 비교하여 화합물 3은 secologanin dimethyl acetal로 동정하였다.
- 화합물 1의 1H-NMR을 보면 12.00 ppm에서 나타나는 singlet, 6.94 ppm에서 J=8.4 Hz의 doublet, 6.93 ppm에서 singlet 및 6.89 ppm에서 J=8.4, 2.0 Hz의 doublet이 나타나고, 6.16과 6.13 ppm에서 J=2.0 Hz의 doublet이 각각 나타나므로 이 화합물을 flavonoid계열의 화합물로 추정하였고, 5.50 ppm에서 나타나는 J=12.3, 3.2 Hz의 double doublet, 2.77 ppm에서 나타나는 J=17.2, 3.2 Hz의 double doublet과 함께 13C-NMR spectrum의 197.43 ppm에서 4번 탄소의 signal이 나타나고, 78.83과 42.52 ppm에서 2번과 3번 탄소의 signal들이 각각 나타나므로 이 화합물은 flavanone계열의 화합물임을 알 수 있었고, 4.96 ppm에서 J=7.6 Hz의 doublet이 나타나므로 한 개의 당이 β로 배위하고 있음을 알 수 있었으며, 당의 치환위치는 8번과 6번의 proton들이 6.16과 6.13 ppm으로 저자장 이동하고 HMBC sepctrum에서4.96 ppm에서 나타나는 anomeirc proton이 165.66 ppm에서나타나는 C-7의 signal과 correlation하므로 7번에 당이 결합되어 있음을 알 수 있었다.
후속연구
- 이들 화합물 중 hesperetin-7-O-glucoside(1)는 이 식물로부터는 처음으로 분리된 화합물이었으며, 성분분류학적 기초자료로 사용할 수 있을 것으로 생각된다. 또한, 본 연구에서 분리, 동정된 화합물들의활성에 관한 연구가 거의 이루어지지 않았으므로 향후 이들 성분의 활성연구도 필요할 것으로 사료된다.
- 국내에 자생하는 괴불나무의 잎으로부터 성분을 분리하여 그 성분상을 성분분류학적 기본 자료로 활용함과 동시에 활성 성분의 자원으로서의 가능성을 알아보기 위하여 연구에 착수하였으며 그 결과 괴불나무 잎 MeOH 추출물의n-BuOH 가용성 분획으로부터 5종의 화합물을 분리하고, 이화학적 및 분광학적 data를 분석하여 분리된 화합물의 구조를 hesperetin-7-O-glucoside(1), luteolin-7-O-β-D-glucoside (2), secologanin dimethyl acetal(3), epi-vogeloside(4) 및vogeloside(5)로 각각 동정하였다. 이들 화합물 중 hesperetin-7-O-glucoside(1)는 이 식물로부터는 처음으로 분리된 화합물이었으며, 성분분류학적 기초자료로 사용할 수 있을 것으로 생각된다. 또한, 본 연구에서 분리, 동정된 화합물들의활성에 관한 연구가 거의 이루어지지 않았으므로 향후 이들 성분의 활성연구도 필요할 것으로 사료된다.
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