[논문]사코진과 타우린을 이용한 음이온 계면활성제의 합성 및 물성

조정은; 신혜린; 정노희

doi:10.14478/ace.2018.1099

사코진과 타우린을 이용한 음이온 계면활성제의 합성 및 물성
Synthesis and Properties of Anionic Surfactants Using Sarcosine and Taurine 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.30 no.1, 2019년, pp.102 - 107

조정은 (충북대학교 공업화학과) , 신혜린 (충북대학교 공업화학과) , 정노희 (충북대학교 공업화학과)

초록
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본 논문은 탄소 길이에 따른 지방족 알코올과 사코진과 타우린을 이용하여 음이온 계면활성제를 합성하였으며, 합성한 계면활성제들의 구조를 $^1H$ NMR 분석을 통하여 확인하였다. 합성 음이온 계면활성제의 임계미셸농도는 $10^{-2}{\sim}10^{-4}mol/L$이며, 임계미셸농도에서의 표면장력 값은 21~39 mN/m이었다. Ross-Miles 방법에 의하여 탄소 12개일 때의 합성계면활성제가 좋은 기포력과 기포안정성을 갖는 것을 확인하였다. 또한, 사코진을 이용한 계면활성제는 대두유에서 타우린을 이용한 계면활성제는 벤젠에서 유화력이 좋음을 알 수 있었다. 합성한 계면활성제의 물성은 임계미셸농도, 기포력, 유화력을 측정하여 평가하였다.

Abstract ▼ AI-Helper

Anionic surfactants were synthesized by using an sarcosine, taurine and fatty alcohol with varying the carbon chain length. The structure of synthesized surfactants was confirmed by $^1H$ NMR analysis. The critical micelle concentration of the synthetic anionic surfactant was $10^{-2}{\sim}10^{-4}mol/L$ and the surface tension value at the critical micelle concentration was between 21 and 39 mN/m. It was confirmed by the Ross-Miles method that the synthetic surfactant with the carbon chain of 12 showed a good foaming power and stability. In addition, the surfactant using the sacosine was found to have a good affinity in soybean oil while that using taurine in benzene. The physical properties of synthesized surfactants were determined by measuring the critical micelle concentration, foaming power and emulsifying stability.

주제어

표/그림 (15)

그림 Scheme 1. Synthesis process of synthesized alkyl sarcosine ether.
그림 Figure 1. Flowchart for synthesis of ASE-n and ATE-n.
표 Table 1. Chemical Structures and Characteristics of the Synthesized Surfactants (SF)
그림 Scheme 2. Synthesis process of synthesized alkyl taurine ether.
그림 Figure 2 ¹H-NMR spectrum of synthesized ASE-10.
그림 Figure 3. ¹H-NMR spectra of ATE-10.
그림 Figure 4. Surface tension vs. concentration for the synthesized surfactants: ■ = ASE-8, □ = ASE-10, ● = ASE-12, and ○ =ASE-14.
그림 Figure 5. Surface tension vs. concentration for the synthesized surfactants: ■ = ATE-8, □ = ATE-10, ● = ATE-12, and ○ =ATE-14.
표 Table 2. Surface Properties of the Synthesized Surfactants (SF) at 25 ℃
그림 Figure 6. Foaming power and stability of synthesized ASE-n.
그림 Figure 7. Foaming power and stability of synthesized ATE-n.
그림 Figure 8. Variation in the emulsifying volume of benzene over time with the synthesized ASE-n surfactants.
그림 Figure 9. Variation in the emulsifying volume of coconut oil overtime with the synthesized ASE-n surfactants.
그림 Figure 10. Variation in the emulsifying volume of benzene over time with the synthesized ATE-n surfactants.
그림 Figure 11. Variation in the emulsifying volume of coconut oil overtime with the synthesized ATE-n surfactants.

AI 본문요약
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제안 방법

합성 계면활성제의 임계미셸농도는 농도에 따른 표면장력을 측정한 결과로부터 구하였다. 네 가지의 합성한 계면활성제는 탄화수소 사슬 길이 8, 10, 12, 14를 변화시켜 측정하였다(Table 2). ASE-n의 c.
본 연구에서는 지방족 알코올을 이용하여 다양한 음이온 계면활성제 alkyl sarcosine ether (ASE), alkyl taurine ether (ATE)를 합성하였다. 합성한 계면활성제는 critical micelle concentration (c.m.c), 기포력, 유화력을 측정하여 계면활성제의 특성을 비교하고 알아보았다.

대상 데이터

에서 구입하여 정제없이 사용하였다. Potassium hydride, sodium hydride, sodium chloride, hexane, ethyl alcohol, sodium sulfite anhydrous, tetrabutylammonium bromide, epichlorohydrine은 Samchun Pure Chemical Co.에서 구입하였으며, sarcosine은 ACROS Organics Co.에서 구입하여 정제 없이 사용하였다. Taurine은 Kanto Chemical Co.
에서 구입하여 정제 없이 사용하였다. Taurine은 Kanto Chemical Co.에서 구입하였으며, allyl bromide는 Junsei Chemical Co.에서 각각 구입하여 정제 없이 사용하였다. 합성 물질의 구조를 확인하기 위해 Bruker Co.
본 실험에 사용된 알코올은 순도 99% 이상의 n-octanol, n-decanol, n-dodecanol, n-tetradecanol은 TCI Chemical Co.에서 구입하여 정제없이 사용하였다. Potassium hydride, sodium hydride, sodium chloride, hexane, ethyl alcohol, sodium sulfite anhydrous, tetrabutylammonium bromide, epichlorohydrine은 Samchun Pure Chemical Co.
본 연구에서는 지방족 알코올을 이용하여 다양한 음이온 계면활성제 alkyl sarcosine ether (ASE), alkyl taurine ether (ATE)를 합성하였다. 합성한 계면활성제는 critical micelle concentration (c.
본 연구에서는 탄소사슬길이에 따른 고급 알코올을 이용하여 sarcosine과 taurine을 이용하여 2종류의 계면활성제를 합성하였다. 합성 계면활성제의 수율은 95~98%로 얻어졌으며, ¹H-NMR 분석 결과를 통하여 순도 99%임을 확인하였다.

이론/모형

계면활성제의 표면장력 측정은 Wilhelmy plate법[18]을 이용하여 25 ℃에서 10^-4~10^-1 mol/L농도 범위 내에서 계면활성제 수용액을 만든 후 표면장력계를 이용하여 3회 측정한 후 평균값으로 하였다. 계면활성제 농도 증가에 따라 더 이상 표면장력 값이 변하지 않는 농도를 계면활성제의 c.
c 값으로 결정하였다. 기포력 측정은 KSM ISO 696 : 2008의 규정에 따라 Ross-Miles법[19]에 의한 기포력 측정 장치를 사용하여 25 ℃에서 0.1 wt%의 수용액의 기포력을 3회 반복 측정된 값의 평균치를 나타내었으며, 5 min 지난 후 거품의 높이를 측정하여 거품의 안정도로 표시하였다. 유화력 측정은 Rosano와 Kimura의 방법[20]으로 200 mL 비커에 0.

성능/효과

ASE-n의 유화력은 식물유에서의 유화안정성이 더 우수한 것을 알 수 있다. ATE-n의 유화력은 유기용매에서 우수한 유화력을 보여 유화안정성이 우수한 것을 알 수 있었다. 기본적인 특성을 가지고 합성계면활성제를 대체해 나갈 수 있는 생체 계면활성제에 이용할 수 있을 것으로 기대해 본다.
c 값이 작아지고, 분자당 최소 영역 값 또한 감소하는 것을 확인하였다. 기포력은 탄소수 12개 일 때 2종류의 계면활성제 모두 가장 우수한 기포력을 가지는 것을 확인하였다. ASE-n의 유화력은 식물유에서의 유화안정성이 더 우수한 것을 알 수 있다.
합성한 계면활성제인 ATE-n은 벤젠에서 20 h 경과 시 약 70%의 유화력을 갖는 것을 확인하였다. 벤젠에서의 유화력이 대두유에서의 유화력보다 우수함을 확인하여 술폰산염을 포함한 ATE-n은 벤젠과 같은 유기용매에서 더 좋은 유화력을 가지는 것을 알 수 있었으며, ATE-12는 유기용매와 식물유에서 다른 합성 계면활성제 보다 좋은 유화력은 보임을 확인하였다(Figures 10, 11).
57 nm²이다. 알킬사슬의 길이가 증가할수록 합성한 음이온 계면활성제의 분자당 최소 영역이 감소하는 것을 알 수 있다.
벤젠에 대한 유화력은 코코넛 오일에 비해 비교적 큰 유화용적 비의 감소를 보였으며, 약 5 h 이후 급격한 유화용적 비의 감소가 있었다. 유기용매와 식물유를 비교해 본 결과 유기용매에서 보다 식물유에서 우수한 유화력을 보였으며, 식물유에서의 유화안정성이 더 우수한 것을 알 수 있었으면 탄산염을 포함한 ASE-12는 다른 합성한 계면활성제보다 유화력이 좋음을 알 수 있었다(Figures 8, 9). 합성한 계면활성제인 ATE-n은 벤젠에서 20 h 경과 시 약 70%의 유화력을 갖는 것을 확인하였다.
본 연구에서는 탄소사슬길이에 따른 고급 알코올을 이용하여 sarcosine과 taurine을 이용하여 2종류의 계면활성제를 합성하였다. 합성 계면활성제의 수율은 95~98%로 얻어졌으며, ¹H-NMR 분석 결과를 통하여 순도 99%임을 확인하였다. ASE-n의 c.
유기용매와 식물유를 비교해 본 결과 유기용매에서 보다 식물유에서 우수한 유화력을 보였으며, 식물유에서의 유화안정성이 더 우수한 것을 알 수 있었으면 탄산염을 포함한 ASE-12는 다른 합성한 계면활성제보다 유화력이 좋음을 알 수 있었다(Figures 8, 9). 합성한 계면활성제인 ATE-n은 벤젠에서 20 h 경과 시 약 70%의 유화력을 갖는 것을 확인하였다. 벤젠에서의 유화력이 대두유에서의 유화력보다 우수함을 확인하여 술폰산염을 포함한 ATE-n은 벤젠과 같은 유기용매에서 더 좋은 유화력을 가지는 것을 알 수 있었으며, ATE-12는 유기용매와 식물유에서 다른 합성 계면활성제 보다 좋은 유화력은 보임을 확인하였다(Figures 10, 11).

후속연구

ATE-n의 유화력은 유기용매에서 우수한 유화력을 보여 유화안정성이 우수한 것을 알 수 있었다. 기본적인 특성을 가지고 합성계면활성제를 대체해 나갈 수 있는 생체 계면활성제에 이용할 수 있을 것으로 기대해 본다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	계면활성제란?	계면활성제란 동일 분자 내에 친수성과 소수성의 성질을 동시에 가지고 있는 양친매성 물질로 계면의 성질을 현저하게 변화시키는 물질을 말한다[1,2]. 계면활성제의 구조는 일반적으로 친수성의 머리 부분과 소수성의 꼬리부분의 두 부분으로 이루어져 있으며 머리 부분은 극성 또는 이온성으로서 친수성을 가지며, 꼬리부분은 비극성 탄화수소의 알킬사슬로서 친유성을 가짐에 따라 수용액 내에서 물과는 거의 상호 작용을 하지 않는다.
	계면활성제의 구조는?	계면활성제란 동일 분자 내에 친수성과 소수성의 성질을 동시에 가지고 있는 양친매성 물질로 계면의 성질을 현저하게 변화시키는 물질을 말한다[1,2]. 계면활성제의 구조는 일반적으로 친수성의 머리 부분과 소수성의 꼬리부분의 두 부분으로 이루어져 있으며 머리 부분은 극성 또는 이온성으로서 친수성을 가지며, 꼬리부분은 비극성 탄화수소의 알킬사슬로서 친유성을 가짐에 따라 수용액 내에서 물과는 거의 상호 작용을 하지 않는다. 따라서 계면활성제의 표면 활성은 계면활성제의 친수성과 소수성의 균형에 따라 바뀌게 된다[3,4].
	고급 알코올에 에틸렌옥사이드를 넣은 고급 알코올 에톡실레이트의 특징은?	습윤성과 세정력이 우수한 다양한 종류의 음이온 계면활성제가 개발되어 사용되고 있다. 이러한 고급 알코올에 에틸렌옥사이드를 부가한 고급 알코올 에톡실레이트는 식물성 원료로부터 유도된 물질이기 때문에 환경적으로는 알킬페놀 에톡실레이트보다는 우수하나, 직쇄상의 분자 구조를 가지고 분자 내에 페닐기가 없기 때문에 성능 측면에서는 열등한 것으로 알려져 있고 비용적인 면에서도 경쟁력이 떨어지는 것으로 알려져 있다[11-13].

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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