[논문]콜레스테릴기와 아조벤젠기를 갖는 곁사슬 액정고분자의 합성 및 성질

구수진; 조국영; 방문수

doi:10.14478/ace.2019.1006

콜레스테릴기와 아조벤젠기를 갖는 곁사슬 액정고분자의 합성 및 성질
Syntheses and Properties of Side Chain Liquid Crystalline Polymers with Cholesteryl and Azobenzene Functional Groups 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.30 no.2, 2019년, pp.219 - 225

구수진 (공주대학교 신소재공학부) , 조국영 (한양대학교 재료화학공학과) , 방문수 (공주대학교 신소재공학부)

초록
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메소젠기로서 다양한 조성의 아조벤젠기와 콜레스테릴기를 갖는 곁사슬 액정고분자를 직접중축합에 의해 합성하고 고분자들의 특성을 조사하였다. 1,1,2,2-테트라클로로에테인으로 측정된 합성된 고분자들의 고유점성도는 0.32과 0.38 dL/g 사이의 값을 나타냈다. 아조벤젠기만을 포함하고 있는 고분자, SP-A10C0를 제외한 모든 고분자들은 부피가 큰 곁사슬의 메소젠기로 인하여 무정형이거나 매우 낮은 결정성을 나타냈다. 합성된 고분자들은 모두 양방성 액정성을 보였으며, 아조벤젠기만을 갖는 고분자 SP-A10C0는 네마틱상을, 그 외의 모든 고분자들은 콜레스테릭상을 나타냈다. 특히, 고분자의 곁사슬로 콜레스테릴기의 함량이 많아지면 콜레스테릴기의 큰 부피로 인하여 액정성이 감소됨을 알 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

Side-chain liquid crystalline polymers with various compositions of azobenzene and cholesteryl functional groups as the mesogenic moiety were synthesized by direct polycondensation, and their properties were investigated. The inherent viscosity values of synthesized polymers were between 0.32 and 0.38 dL/g in 1,1,2,2-tetrachloroethane. All polymers except the SP-A10C0 polymer containing only the azobenzene group were amorphous or exhibited very low crystallinity due to the presence of bulky mesogenic side chains. All synthesized polymers exhibited enantiotropic liquid crystallinity; the SP-A10C0 polymer having only the azobenzene group exhibited a nematic phase, and all other polymers showed a cholesteric phase. In particular, it was found that when the content of cholesteryl groups in the side chain of the polymer increases, the liquid crystallinity decreases due to the bulkiness of cholesteryl groups.

주제어

표/그림 (14)

그림 Figure 1. Synthesis routes of monomer M-Az.
그림 Figure 2. Synthesis routes of monomer M-Ch.
그림 Figure 3. Scheme for polymerization.
표 Table 1. Yield, and Composition of the Monomers Used in the Polymerization
그림 Figure 4. ¹H-NMR spectra of M-Az (TFA-d) and M-Ch (TCE-d₂).
그림 Figure 5. DSC thermograms and polarized optical micrographs of monomers.
표 Table 2. Phase Transition Temperatures of Compounds
그림 Figure 6. FT-IR spectra of polymers.
그림 Figure 7. DSC thermograms of polymers at scanning rate of 10 ℃/min under nitrogen.
표 Table 3. Inherent Viscosity and Solubility Test of Polymers
표 Table 4. DSC and TGA Data of Polymers
그림 Figure 8. TGA thermograms of polymers.
그림 Figure 9. DTG curves of polymers.
그림 Figure 10. Polarized optical micrographs of polymers (magnification 50×).

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 SCLCP의 메소젠기로서 광감성 구조인 아조벤젠기와 콜레스테릭 액정 유도기로서 콜레스테릴기를 갖는 단위체를 합성하고, 각 단위체들의 조성비가 다른 SCLCP들을 합성하고, 이들의 특성을 조사하였다.

제안 방법

FT-IR 측정은 고체상태의 시료를 KBr 방법을 이용하여 400~4,000 cm^-1 범위에서 스펙트라를 얻었으며, ¹H-NMR의 측정은 용매로 trifluoroacetic acid-d (TFA-d) 또는 tetrachloroethane-d₂ (TCE-d₂)를 사용하여 실온에서 측정하였다. 합성된 고분자의 용해성은 다양한 유기용매를 사용하여 30 ℃와 가열시의 용해성 여부를 조사하였고, 고유점성도는 Ubbelohde 모세관 점도계를 이용하여 고분자를 1,1,2,2-테트라클 로로에테인(TCE)에 0.
74 × 10^-3 mol)을 아세톤 140 mL와 함께 넣고 24 h 동안 환류, 반응시킨 후, 반응물을 증류수에 부어 고체생성물을 석출시키고 증류수로 수회 세척한 후 건조시킨다. 건조된 생성 물을 DCM/메탄올 혼합용매로 재결정하였다(수득률: 77%).
이후, 반응물을 염산으로 산성화시키고 석출된 생성물을 증류수로 수회 세척한 후 건조시킨다. 건조된 생성물을 다이클로로메 테인(DCM)/다이메틸포름아마이드(DMF) 혼합용매로 재결정하였다 (수득률 90%).
85 × 10^-1 mol)을 넣고 1,4-다이옥산 120 mL에 용해시킨 후 반응기 내로 천천히 떨어뜨리고 24h 동안 환류, 반응시킨다. 반응 후 1,4-다이옥산을 감압 제거하고, 생성물을 DCM에 용해시킨 후 증류수와 NaHCO₃수용액, 증류수 순으로 세척하고 생성물을 아세톤으로 재결정하였다(수득률 64%).
본 연구에서는 메소젠기로서 아조벤젠기와 콜레스테릴기를 포함하는 단위체 화합물 M-Az와 M-Ch를 합성하고, 이들을 사용하여 곁사슬 액정고분자들을 합성하였다.
DSC 측정은 질소 분위기에서 10 ℃/min의가열과 냉각속도로 수행하였으며, TGA 측정은 질소분위기에서 10 ℃ /min의 속도로 상온에서 700 ℃까지 수행하였다. 액정성 조사는 가열판이 장착된 POM을 이용하여 50배율로 관찰하였으며, 보조수단으로서 mp측정기를 이용하여 stiropalescence의 유무와 세기를 관찰하였다.
그러나 CLC는 온도변화에 따른 액정상에서의 구조적으로 안정성이 확보되기 어렵기 때문에 일정한 반사특성을 요구하는 일부 광학분야에서는 응용에 한계가 있다. 이를 해결하는 방안으로 고온에서 CLC의 액정상을 형성시키고, 급속 냉각시키거나, 반응성 CLC를 이용하여 CLC 분자들의 배향된 액정상에 자외선을 조사하여 경화시키면 상온에서 CLC의 고정된 광학특성을 이용할 수 있게 된다. 이 경우, 액정의 유동성이 사라지며 상당한 구조적 안정성을 확보할 수 있다[23].
70 × 10^-2 mol)을 증류수/에탄올(= 10 mL/10 mL)에 용해시킨 용액을 반응물을 교반하며 반응기 내로 천천히 떨어뜨리고 24 h 동안 환류시킨다. 이후, 반응물은 염산으로 산성화되고 석출된 생성물을 증류 수로 수회세척한 후 건조시켜 THF로 재결정하였다(수득률 54%).
3333px;">2)를 사용하여 실온에서 측정하였다. 합성된 고분자의 용해성은 다양한 유기용매를 사용하여 30 ℃와 가열시의 용해성 여부를 조사하였고, 고유점성도는 Ubbelohde 모세관 점도계를 이용하여 고분자를 1,1,2,2-테트라클 로로에테인(TCE)에 0.2 g/dL 농도가 되도록 용액을 제조하여 30 ℃의 항온수조에서 측정하였다. DSC 측정은 질소 분위기에서 10 ℃/min의가열과 냉각속도로 수행하였으며, TGA 측정은 질소분위기에서 10 ℃ /min의 속도로 상온에서 700 ℃까지 수행하였다.
합성된 화합물들의 특성분석에 이용된 기기로 화합물의 구조 분석은 적외선분광기(FT-IR, Perkin Elmer Spectrum 1000)와 ¹H-핵자기공 명분광기(¹H-NMR, JEOL JNM-AL 300)를, 열분석은 시차주사열량계 (DSC, TA DSC Q20)와 열중량분석기(TGA, TA TGA Q50)를 이용하였으며, 액정성 확인은 가열판(Linkam TP 92)이 장착된 편광현미경 (POM, Olympus BX41)과 용융점 측정기(Fisher Scientific Co.)를 이용하였다.

대상 데이터

본 연구에서 사용된 시약으로는 4-아미노벤조나이트릴, 1,6-다이브 로모헥세인, 다이에틸 2,5-다이하이드록시테레프탈레이트, 1,6-헥세인 다이올, 다이아이소프로필 아조다이카르복실레이트(DIAD)는 Aldrich사 제품을, 테트라-n-부틸암모늄 브로마이드(TBAB), p-톨루엔설포닐 클로라이드, 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP), 트리페닐포스핀(PPh₃)은 TCI사 제품을, 페놀은 Junsei사 제품을 사용하였다. 합성 시 중축합 촉매로 사용된 피리딘과 싸이오닐 클로라이드는 각각의 정제방법[24] 을 이용하여 정제 후 사용하였다.

이론/모형

합성된 화합물들 중, Azo-OH, Azo-Br, Chol-T는 알려진 화합물로서 이들의 합성방법[25-27]에 대한 기술은 생략하였다. 고분자의 합성은 직접중축합(direct polycondensation) 방법[28]을 이용하였으며, 모두 동일한 방법으로 수행되었기 때문에 본 논문에서는 SP-A5C5의 방법을 예를 들어 기술하였다.
)은 TCI사 제품을, 페놀은 Junsei사 제품을 사용하였다. 합성 시 중축합 촉매로 사용된 피리딘과 싸이오닐 클로라이드는 각각의 정제방법[24] 을 이용하여 정제 후 사용하였다.

성능/효과

1 H-NMR 스펙트라(ppm)의 분석 결과, 단위체 M-Az (TFA-d)의 경우, 8.2~8.1 (N-HAr), 7.9 (ArH-CN, O-ArH-carboxyl), 7.2 (O-HAr), 4.4 (O-CH 2), 2.0 (O-C-CH2), 1.6 (C-CH2-C), 단위체 M-Ch (TCE-d2)의 경우, 7.8 (O-ArH-carboxyl), 5.3 (C=CH, cholesteryl), 4.3 (O-CH2), 3.4 (O-C-CH2), 3.1 (O-CH<, cholesteryl), 0.6~1.9 (CH2, cholesteryl)에서 각 분자 내의 프로톤들에 해당하는 피이크의 위치와 적분비가 잘 일치함을 확인하였다.
1 H-NMR의 스펙트라(TFA-d 또는 TCE-d2, ppm)의 분석 결과, 콜레스테릴기를 갖는 고분자들의 경우, 0.6~2.5 (CH, CH2, CH3), 3.1 (O-CH<, cholesteryl), 3.5 (O-CH2), 4.1 (O-C-CH2), 5.3 (C=CH, cholesteryl), 8.0 (O-ArH-CO)에서 특성 피이크들이 확인되었으며, 아조벤젠기를 갖는 고분자들의 경우, 1.6 (C-CH2-C), 2.1 (O-C-CH2), 4.5 (O-CH2), 7.4 (O-HAr), 8.1 (ArH-CN, O-ArH-CO), 8.2-8.4 (N-HAr)의 피이크를 확인할 수 있었다.
FT-IR 스펙트라(ʋ max , cm -1)의 분석 결과, 단위체 M-Az의 경우, 3,406 ~2,571 (OH, carboxyl), 2,942 (C-H), 2,228 (C≡N), 1,701 (C=O, carboxyl), 1,600 (C=C, CN substituted Ar), 1,419 (N=N), 단위체 M-Ch의 경우, 3,326~2,255 (OH, carboxyl), 2,937 (C-H), 1,702 (C=O, carboxyl), 1,112 (C-CH3), 971 (>C=C, cholesteryl)에서 각각의 특성 피이크가 확인되었으며.
IR 스펙트라(ʋ max , cm^-1)의 분석 결과, 고분자 합성에 사용된 단위체의 작용기인 3,400 (OH)과 1,690 (C=O, carboxyl)의 피이크가 사라지고, 1,734 (C=O, ester) 피이크를 보임으로써 고분자의 합성을 확인할 수있었다. 중합에 사용된 단위체 M-Az의 함량이 증가함에 따라 2,226 (C≡N), 1,591 (C=C, CN substituted Ar), 1,444 (N=N)와 1,138 (R-O-Ar, ether) 피이크가 증가하고 M-Ch의 함량이 증가함에 따라 2,900 (C-H) 와 962 (C=C, cholesteryl) 피이크가 증가한 것을 확인할 수 있었다.
POM과 mp 측정기를 이용하여 고분자들의 액정성을 확인해 본 결과, 모든 고분자들은 가열과 냉각 시 액정성을 나타내는 양방성 액정 이었으며, 콜레스테릴 화합물의 함량이 증가할수록 stiropalescence의세기가 점차 약하게 관찰되는 것으로부터 고분자들의 액정성이 감소 하는 것을 확인할 수 있었다. 이는 곁사슬로서 연결되어 있는 벌키한 콜레스테릴기의 증가로 인하여 분자 상호간 인력이 감소되고, 사슬의 움직임이 제한받기 때문에 상대적으로 액정 형성이 더 어려워지게 되는 것으로 판단되어 진다.
이들 중, 낮은 온도에서의 분해곡선은 분자 내의 아조기의 분해로 보이며, 아조기의 함량이 높은 고분자일수록 1차분해 완료시 무게 손실이 크게 나타났으며, 1차 분해 온도(Td-1st )는 증가하는 것을 볼 수 있는데 이는 아조벤젠기를 갖는 곁사슬의 함량이 높을수록 사슬 간 더 큰 인력으로 팩킹되어 있기 때문으로 판단된다. 또한, 최대분해온도(T_d-max ) 역시 같은 경향성을 나타내었으며 700 ℃ 에서의 잔여율은 1.7~20.0 wt%로써 아조벤젠기의 함량이 많은 고분 자일수록 더 큰 값을 나타내었는데, 이는 분자 내의 방향족 환 구조의 증가에 따른 char 생성량이 많아진 결과이다.
Figure 10은 합성된 액정고분자들의 POM 상에서 관찰된 액정상의 texture로써 Figure 10의 (a)~(d)는 각각 콜레 스테릭상의 grandjean, oily streak, broken focal-conic texture, oily streak 를, (e)는 네마틱상의 droplet texture를 보였다. 이로부터 콜레스테릭 곁사슬을 갖는 고분자들은 모두 콜레스테릭상을, 아조벤젠 곁사슬을 갖는 고분자 SP-A10C0는 네마틱 액정상임을 알 수 있었다.
합성된 고분자 들은 모두 양방성 액정성을 나타냈고, 곁사슬에 아조벤젠기 만을 갖는 단독고분자 SP-A10C0는 네마틱액정상을 보였으며, 콜레스테릴기를 포함하는 고분자들은 모두 콜레스테릭상을 나타냈다. 이로써, 고분자 곁사슬의 콜레스테릴기는 콜레스테릭 액정상 유도체로써의 역할을 하였음을 알 수 있었다. 그러나 콜레스테릴기의 벌키성으로 인하여 액정고분자의 액정성은 감소되는 것으로 확인되었다.
중합에 사용된 단위체 M-Az의 함량이 증가함에 따라 2,226 (C≡N), 1,591 (C=C, CN substituted Ar), 1,444 (N=N)와 1,138 (R-O-Ar, ether) 피이크가 증가하고 M-Ch의 함량이 증가함에 따라 2,900 (C-H) 와 962 (C=C, cholesteryl) 피이크가 증가한 것을 확인할 수 있었다.
POM에 의하여 관찰된 고분자들의 액정상으로의 전이온도는 고분자 내의 아조벤젠기의 함량이 증가함에 따라 높게 나타났는데, 이는 trans-구조를 갖는 아조벤젠기의 선형성과 극성으로 인한 이들 간의 높은 충진율과 분자간력 때문인 것으로 판단된다. 합성된 고분자 들은 모두 양방성 액정성을 나타냈고, 곁사슬에 아조벤젠기 만을 갖는 단독고분자 SP-A10C0는 네마틱액정상을 보였으며, 콜레스테릴기를 포함하는 고분자들은 모두 콜레스테릭상을 나타냈다. 이로써, 고분자 곁사슬의 콜레스테릴기는 콜레스테릭 액정상 유도체로써의 역할을 하였음을 알 수 있었다.
Table 3은 액정고분자의 고유점성도와 유기용매에 대한 용해도를 조사한 결과이다. 합성된 고분자들은 비극성 용매에 잘 용해되는 것을 확인하였으며, 극성 용매 내에서는 아조벤젠기의 함량이 많은 고분자들이 비교적 용해성이 더 좋은 것으로 조사되었다. 그리고 측정된 액정고분자들의 고유점성도는 0.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	SCLCP의 특징은 무엇인가?	유연성이 큰 골격사슬로 되어 있는 SCLCP는 사슬의 낮은 강직성으로 인하여 유동성이 커지고, 낮은 열전이 온도를 나타내게 되므로, 고분자 화합물이 가지는 기계적 물성과 저분자량 액정화합물의 액정거동을 동시에 나타낼 수 있다. 주로 많이 연구되어 온 고분자의 골격사슬로는 폴리실록산, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리옥세테인 등을 들 수 있다[7].
	콜레스테릭 액정의 한계는 무엇인가?	또한, 분자 내에 카이랄 구조를 갖는 콜레스테릭 액정(cholesteric liquid crystal, CLC) 화합물은 일정한 주기의 나선구조를 갖는 메소젠기의 배열이 온도, 압력, 자기장 등과 같은 외부 자극에 민감하게 반응하는 물리적인 현상을 이용하며 다양한 광학분야의 재료로서의 응용이 확대되고 있다[19-22]. 그러나 CLC는 온도변화에 따른 액정상에서의 구조적으로 안정성이 확보되기 어렵기 때문에 일정한 반사특성을 요구하는 일부 광학분야에서는 응용에 한계가 있다. 이를 해결하는 방안으로 고온에서 CLC의 액정상을 형성시키고, 급속 냉각시키거나, 반응성 CLC를 이용하여 CLC 분자들의 배향된 액정상에 자외선을 조사하여 경화시키면 상온에서 CLC의 고정된 광학특성을 이용할 수 있게 된다.
	SCLCP에 액정성과 기능성을 부여하기 위해 필요한 것은 무엇인가?	주로 많이 연구되어 온 고분자의 골격사슬로는 폴리실록산, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리옥세테인 등을 들 수 있다[7]. 또한, SCLCP에 액정성과 기능성을 부여하기 위해서는 기능성 작용기를 갖는 메소젠 단위체가 사용되어야 한다. 기능성 구조를 갖는 단위체들[8,9] 중, 아조벤젠의 경우, 특정 파장의 자외선과 가시광선에 의해 이성질화되어 trans와 cis의 구조를 갖게 된다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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