[논문]스테아릴기를 함유하는 비불소계 아크릴 공중합체의 발수특성

유지선; 이성규; 곽영제

doi:10.12772/tse.2019.56.143

[국내논문] 스테아릴기를 함유하는 비불소계 아크릴 공중합체의 발수특성
Water Repellency of Non-fluorinated Acrylate Copolymers Containing a Stearyl Groups 원문보기

한국섬유공학회지 = Textile science and engineering, v.56 no.3, 2019년, pp.143 - 148

유지선 (숭실대학교 정보통신소재융합학과) , 이성규 (숭실대학교 정보통신소재융합학과) , 곽영제 (숭실대학교 정보통신소재융합학과)

Abstract ▼ AI-Helper

Non-fluorinated acrylic polymers composed of a hydrophobic monomer with a stearyl group, polar monomer with a hydroxyl group, and curable monomer with an epoxy group were synthesized. The hydrophobicity of the synthesized polymers was confirmed by measuring the water contact angle of the polymer films spin coated on a silicon wafer. The contact angle of water was in the range $99-111^{\circ}$, which indicates a high level of hydrophobicity of the polymer. The poly(ethylene terephthalate) (PET) and cotton fabrics were coated with non-fluorinated acrylic polymer using a simple immersion method. The coated fabric showed a high contact angle of ${\geq}123^{\circ}$. The water repellency of the fabric treated with the polymer was maintained after washing, with the contact angle greater than $117^{\circ}$. The maintenance of water repellency after washing was higher in cotton than in PET, as the hydroxyl groups of cotton cross-linked with the non-fluorinated acrylate polymers to improve its durability.

Keyword

표/그림 (9)

그림 Figure 1. ¹H-NMR spectra of the non-fluorinated acrylate copolymers.
그림 Figure 2. FT-IR spectra of the non-fluorinated acrylate copolymers.
그림 Figure 3. Change in the water contact angle. (a) Bare Si wafer and (b) Si wafer coated with non-fluorinated acrylate copolymer (WR1).
표 Table 1. Non-fluorinated water repellent acrylate copolymers
표 Table 2. Water contact angle of the non-fluorinated acrylate copolymers spin-coated on the Si wafer
그림 Figure 4. (a) Water contact angle and (b) SEM images of the PET fabric coated with non-fluorinated acrylate copolymers (WR1).
그림 Figure 5. Water contact angle and (b) SEM images of the cotton fabric coated with non-fluorinated acrylate copolymers (WR1).
그림 Figure 6. SEM images of the fiber cross-section of the PET and cotton fabrics coated with non-fluorinated acrylate copolymers (WR1).
그림 Figure 7. Comparison between the water contact angle of the pristine (PET and cotton), WR1 coated, and washed fabrics.

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 탄소수가 18개인 스테아릴기를 가지는 아크릴계 공중합체를 합성하고 이의 발수 특성을 확인하였다. 소수성의 긴 알킬기를 가지는 중합체는 과불화사슬을 대체할 수 있을 것이라고 기대되고, 기존의 과불화사슬을 가지는 발수제의 중합, 공정조건을 적용할 수 있기 때문에 산업에서 많은 관심을 가지고 있다[22,23].
표면사진으로도 비불소 아크릴계 고분자가 직물에 과도하게 도입된 것이 아님을 확인할 수 있었으나, 이를 더 확인하기 위하여 직물의 단면을 관찰하여 보았다. 직물을 액체질소에 담가 완전히 얼린 후 부러뜨린 단면의 모습을SEM으로 관찰하였다.

제안 방법

고분자의 화학적 구조분석은 핵자기 공명 분광분석(¹H-NMR)과 퓨리에 변환 적외선 분광분석(FT-IR)을 이용하였다.
FT-IR은 Bruker사의 Vertex 70을 사용하였고, scan 수 32회, 해상도 2 cm-1,4000−600 cm-1 범위에서 NaCl 펠렛을 이용하여 투과법으로 측정하였다.
발수제를 섬유에 적용하였을 때 발수성을 유지하기 위해서는 가교과정을 거쳐 발수제와 발수제 사이, 그리고 발수제와 섬유 사이의결합을 형성하는 것이 필요하다. 따라서 가교를 가능하게 하는 극성기를 가지는 단량체를 공중합하여 그 특성을 확인하였다.
45 μm 필터를 통과시켜 준비하였다. PLgel mixed C 컬럼을 3개 연결하여 고분자를 분리하였고, 컬럼은 narrow MW polystyrene standard를 사용하여 표준화하였다. 고분자의 화학적 구조분석은 핵자기 공명 분광분석(¹H-NMR)과 퓨리에 변환 적외선 분광분석(FT-IR)을 이용하였다.
발수제 코팅 전후 섬유의 모습은 주사전자현미경(scanning electron microscopy, SEM, COSEM)을 이용하여 관찰하였다. 섬유의 단면을 촬영하기 위해 섬유를 액체질소에 담가 완전히 얼린 후 부러뜨려 시료를 제작하였다.
10 mg/ml의 고분자 농도로 제조한 THF 용액에직물을 1시간 침지시킨 뒤, 진공오븐을 이용하여 100 ^oC에서 1시간 건조하였다. 또한 내구성을 확인하기 위해서 직물을 물에 담근 후 40 ^oC에서 2시간 동안 300 rpm의 속도로 교반하여 모사한 세탁과정(washing)을 거친 후 발수성을 평가하였다.
GPC를 이용하여 고분자의 분자량과 분자량분포를 분석하였다(Table 1). 주성분이 아크릴레이트계인 WR1−WR3의경우 중량평균분자량이 10,000 g/mol 정도의 작은 값을 보인 반면, 주성분이 메타크릴레이트계인 WR4의 경우는 중량평균분자량이 65,000 g/mol 정도의 큰 값을 보였다.
고분자의 화학구조 분석은 ¹H-NMR과 FT-IR을 이용하여 진행하였다. ¹H-NMR 분석에서 1.
합성한 비불소 아크릴계 고분자의 기본적인 소수성을 평가하기 위하여 고분자를 DMF에 녹인 후 스핀코팅법을 이용하여 실리콘 웨이퍼 위에 코팅한 후, 물에 대한 접촉각을 측정하였다. 실리콘 웨이퍼의 물에 대한 표면 접촉각(θ)은 51 ^o였으나, 비불소 아크릴계 고분자를 코팅한 이후에는 99−111 ^o로 높아진 것으로 보아 합성한 물질이 높은 소수성을 보이는 것을 확인할 수 있었다(Figure 3).
합성한 비불소 아크릴계 고분자 중 가장 소수성이 우수하였던 WR1을 PET와 면 직물에 코팅하여 그 발수성을 평가하였다. 비불소 아크릴계 고분자가 코팅된 PET 직물은 뚜렷이 향상된 발수성을 보였다(Figure 4).
표면사진으로도 비불소 아크릴계 고분자가 직물에 과도하게 도입된 것이 아님을 확인할 수 있었으나, 이를 더 확인하기 위하여 직물의 단면을 관찰하여 보았다. 직물을 액체질소에 담가 완전히 얼린 후 부러뜨린 단면의 모습을SEM으로 관찰하였다. 코팅 전, 코팅 후, 그리고 세탁 후 직물의 단면 모습은 별 차이를 보이지 않았고 고분자 수지가 과도하게 포함된 모습을 보이지는 않았다(Figure 6).
기존의 불소계 발수제로 사용된 공중합체를 모델로 하여 탄소수 18개의 알킬기를 가지는 소수성 단량체, 수산화기를 가지는 극성 단량체, 에폭시기를 가지는 경화성 단량체를 구성 요소로 하는 비불소 아크릴계 고분자를 합성하였다. 합성한 고분자를 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하여 각공중합체의 소수성을 확인하여 물에 대한 접촉각이 99−111 ^o의 충분한 소수성을 가짐을 확인하였다.

대상 데이터

Stearyl acrylate (SA, Aldrich), stearyl methacrylate(SMA, Aldrich), hydroxyethyl acrylate (HEA, Aldrich), hydoxyethyl methacrylate (HEMA, Aldrich), glycidyl methacrylate (GMA, Aldrich)는 구입 후 추가 정제없이 사용하였다. Azobisisobutyronitrile (AIBN)은 Aldrich에서 구입하고 메탄올으로부터 재결정하여 사용하였고, tetrahydrofuran(THF), 메탄올, 에탄올, 및 기타 시약들은 시판 1급 및 특급품을 구매하여 사용하였다.
Stearyl acrylate (SA, Aldrich), stearyl methacrylate(SMA, Aldrich), hydroxyethyl acrylate (HEA, Aldrich), hydoxyethyl methacrylate (HEMA, Aldrich), glycidyl methacrylate (GMA, Aldrich)는 구입 후 추가 정제없이 사용하였다. Azobisisobutyronitrile (AIBN)은 Aldrich에서 구입하고 메탄올으로부터 재결정하여 사용하였고, tetrahydrofuran(THF), 메탄올, 에탄올, 및 기타 시약들은 시판 1급 및 특급품을 구매하여 사용하였다. 발수성 평가를 위한 PET와 면직물은 KS K0905에서 규정된 표준 백포를 사용하였다.
Azobisisobutyronitrile (AIBN)은 Aldrich에서 구입하고 메탄올으로부터 재결정하여 사용하였고, tetrahydrofuran(THF), 메탄올, 에탄올, 및 기타 시약들은 시판 1급 및 특급품을 구매하여 사용하였다. 발수성 평가를 위한 PET와 면직물은 KS K0905에서 규정된 표준 백포를 사용하였다.
비불소계 발수제로 사용되는 고분자로는 아크릴계 공중합체를 합성하였다. 불소계 발수제용 아크릴 고분자의 기본 구조와 마찬가지로 소수성 단량체, 극성 단량체, 가교성단량체를 사용하였다. 불소계 소수성 단량체를 대신하여 탄소수 18개의 알킬기를 가지는 단량체(SA, SMA)를 사용하였고, 극성단량체로수산화기를 가지는 단량체(HEA, HEMA)를, 그리고 가교성 단량체로 에폭시기를 가지는 단량체(GMA)를 사용하였다.
불소계 발수제용 아크릴 고분자의 기본 구조와 마찬가지로 소수성 단량체, 극성 단량체, 가교성단량체를 사용하였다. 불소계 소수성 단량체를 대신하여 탄소수 18개의 알킬기를 가지는 단량체(SA, SMA)를 사용하였고, 극성단량체로수산화기를 가지는 단량체(HEA, HEMA)를, 그리고 가교성 단량체로 에폭시기를 가지는 단량체(GMA)를 사용하였다. 고분자의 중합은 THF를 용매로 사용한 용액중합법을 사용하였다.

이론/모형

합성한 고분자의 분자량과 분자량분포는 Waters GPC system을 사용하여 gel permeation chromatography(GPC)법으로 측정하였다. 측정할 샘플은 THF에 약 1%(w/v)의 농도로 희석한 후, 0.
FT-IR은 Bruker사의 Vertex 70을 사용하였고, scan 수 32회, 해상도 2 cm^-1,4000−600 cm^-1 범위에서 NaCl 펠렛을 이용하여 투과법으로 측정하였다. 접촉각의 측정은 Kruss사의 DSA100를 사용하여 측정하였다. 이때 물방울 크기는 3 mm으로 하여 sessile drop method으로 측정하였다.
접촉각의 측정은 Kruss사의 DSA100를 사용하여 측정하였다. 이때 물방울 크기는 3 mm으로 하여 sessile drop method으로 측정하였다. 발수제 코팅 전후 섬유의 모습은 주사전자현미경(scanning electron microscopy, SEM, COSEM)을 이용하여 관찰하였다.
이때 물방울 크기는 3 mm으로 하여 sessile drop method으로 측정하였다. 발수제 코팅 전후 섬유의 모습은 주사전자현미경(scanning electron microscopy, SEM, COSEM)을 이용하여 관찰하였다. 섬유의 단면을 촬영하기 위해 섬유를 액체질소에 담가 완전히 얼린 후 부러뜨려 시료를 제작하였다.
합성한 고분자를 섬유에 코팅하기 위해서는 침지법을 사용하였다. 10 mg/ml의 고분자 농도로 제조한 THF 용액에직물을 1시간 침지시킨 뒤, 진공오븐을 이용하여 100 ^oC에서 1시간 건조하였다.
불소계 소수성 단량체를 대신하여 탄소수 18개의 알킬기를 가지는 단량체(SA, SMA)를 사용하였고, 극성단량체로수산화기를 가지는 단량체(HEA, HEMA)를, 그리고 가교성 단량체로 에폭시기를 가지는 단량체(GMA)를 사용하였다. 고분자의 중합은 THF를 용매로 사용한 용액중합법을 사용하였다. Table 1과 같이 단량체 비율을 달리한 조건에서 AIBN을 개시제로 사용하여 60 ^oC에서 6시간 중합한 후, 메탄올에서 고분자를 침전시키고 에탄올로 세척한 후 건조하였다.

성능/효과

합성한 고분자를 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하여 각공중합체의 소수성을 확인하여 물에 대한 접촉각이 99−111 o의 충분한 소수성을 가짐을 확인하였다.
또한, 주 소수성 단량체가 메타크릴레이트계인 WR4의 소수성은 아크릴레이트계의 경우에 비해 상대적으로 낮음을 확인할수 있었다(θ=101 o) (Table 2).
WR1−WR4의고분자 중 검토한 공단량체 3종을 모두 함유하고 있는 WR1의 소수성이 가장 높았고(θ=111 o), 친수성 성분의 비율이 가장 높다고 할 수 있는 WR3의 소수성이 가장 낮아 작은 접촉각을 보였다(θ=99 o).
실리콘 웨이퍼의 물에 대한 표면 접촉각(θ)은 51 o였으나, 비불소 아크릴계 고분자를 코팅한 이후에는 99−111 o로 높아진 것으로 보아 합성한 물질이 높은 소수성을 보이는 것을 확인할 수 있었다(Figure 3).
중합 수율은 모든 조건에서60−70% 정도였다.
이 값들은 PET의 경우보다도 높은데, 이는 면의 수산화기와 비불소 아크릴계 고분자사이에 가교가 형성되어 내구성이 더욱 우수하게 나타난 것으로 생각된다. PET 경우와 다르게 코팅 후와 세탁 후직물의 표면은 더욱 거칠어진 것이 관찰되어 비불소 아크릴계 고분자가 면섬유의 표면에 코팅되었음을 확인하였다.
비불소 아크릴계 고분자가 코팅된 PET 직물과 면직물의 발수성을 비교하면 면직물에 비하여 PET 직물이 가지는 소수성으로 코팅된 후에도 PET 직물에서의 발수성이 면직물의 경우보다 더 높이 나타났다(Figure 7). 그런데 세탁 후에 PET 직물은 물에 대한 접촉각이 126 ^o에서 117 ^o로 9 ^o 감소함에 비하여 면직물의 물에 대한 접촉각은 123 ^o에서 119 ^o로 4 ^o 감소하여 세탁 후에는 면직물의 발수성이 더 우수한결과를 보였다.
합성한 고분자를 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하여 각공중합체의 소수성을 확인하여 물에 대한 접촉각이 99−111 ^o의 충분한 소수성을 가짐을 확인하였다. PET와 면직물에 합성한 비불소 아크릴계 고분자를 코팅하여 직물의 발수성을 확인하여 두 직물 모두 120 ^o 이상의 물에 대한접촉각을 보였으며, 30초 동안 물과 접촉하였을 때에도 120 ^o이상의 접촉각을 유지하였다. 세탁 처리한 후에도 고분자로 처리한 직물의 발수성은 유지되어 30초 동안 물과 접촉한 후에도 110 ^o 이상의 접촉각을 유지하였다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	비불소계 발수제의 한계점은 무엇인가?	우레탄계 물질과 실리콘계물질을 복합화하거나[15], 졸-겔 법을 사용하여 섬유 표면에 실리카 층을 형성하거나[16−19], 실리콘계 고분자와 실리카 입자를 코팅하거나[20], 실리콘계 저분자 물질을 광조사에 의해 섬유에 그라프트시켜[21] 발수성을 부여하는 연구가 있었다. 그러나 이러한 방법들은 현재 가장 널리 사용되는 과불화사슬을 가지는 아크릴계 공중합체를 사용하는 중합, 공정조건과 달라 실제 산업에서 적용되는 데에는 한계가 있을 것으로 생각된다.
	발수가공의 특징은 무엇인가?	발수가공은 섬유를 보호하기 위한 가장 일반적인 가공법의 하나이다. 섬유가 가지는 강도, 유연성, 투과성, 촉감 등의 기본적인 성질은 손상시키지 않으면서 섬유의 표면 에너지를 조절하여 특성을 부여하게 된다[1]. 이를 위해서는 섬유의 표면에 도입하는 가공층을 최소한으로 하면서도 발수성을 충분히 도입할 수 있어야 하는데, 탄소수 8개(C8)로 된 불소계 탄화수소를 비롯한 과불화합물이 가장 좋은성능을 보여준다[2−6].
	(C8) 이상으로 된 과불화합물의 문제점은 무엇인가?	그러나 탄소수 8개(C8) 이상으로 된 과불화합물은 생식독성 및 잔류성, 농축성이 있으므로 국제환경 규제로 사용이 금지되고 있다[7]. 이를 생산하는 주요 글로벌 회사가C8 과불화합물의 생산을 중단하고 섬유제품도 글로벌 민간규제와 세계적인 스포츠웨어 메이커와 대형 어패럴 메이커가 2020년까지 유해물질 무방출 달성을 주도함에 따라C8과 그 이상의 과불화사슬을 갖는 과불화합물이 규제대상이 되었다.

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표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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