[논문]바이오매스 유래 이소소르비드를 이용한 폴리우레탄-우레아의 제조 및 특성 비교

박지현; 박종승; 최필준; 고재왕; 이재년; 서석훈

doi:10.5764/tcf.2019.31.3.165

바이오매스 유래 이소소르비드를 이용한 폴리우레탄-우레아의 제조 및 특성 비교
Preparation and Comparison the Physical Properties of Polyurethane-Urea Using Biomass Derived Isosorbide 원문보기

韓國染色加工學會誌 = Textile coloration and finishing, v.31 no.3, 2019년, pp.165 - 176

박지현 (부산대학교 유기소재시스템공학과) , 박종승 (부산대학교 유기소재시스템공학과) , 최필준 (한국신발피혁연구원) , 고재왕 (한국신발피혁연구원) , 이재년 (한국신발피혁연구원) , 서석훈 (한국신발피혁연구원)

Abstract ▼ AI-Helper

Polyurethane-ureas(PUUs) were prepared from 4,4'-methylenebis(cyclohexyl isocyanate) and various diols including isosorbide. Isosorbide is starch-derived monomer that exhibit a wide range of glass transition temperature and are therefore able to be used in many applications. PUU was synthesized by a pre-polymer polymerization using a catalyst. Successful synthesis of the PUU was characterized by fourier transform-infrared spectroscopy. Thermal properties were determined by differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and dynamic mechanical analysis. It was found that by tuning isosorbide content in the resin, their glass transition temperature(Tg) slightly decreased. Physical properties were also determined by tensile strength and X-ray diffraction. There is no significant differences between petroleum-derived diol and isosorbide in XRD analysis. Moreover, their physical and optical properties were determined. The result showed that the poly(tetramethylene ether glycol)/isosorbide-based PUU exhibited enhanced tensile strength, transmittance, transparency and biodegradability compared to the existing diols. After 11 weeks composting, the biodegradability of blends increased in ISB-PUU. The morphology of the fractured surface of blend films were investigated by scanning electron microscopy.

주제어

표/그림 (17)

표 Table 1. Diols used in this study
표 Table 2. Sample designation and composition of PUUs
그림 Scheme 1. Preparation process of PUUs.
그림 Figure 1. FT-IR spectra of synthesized PUU films.
그림 Figure 2. DSC thermo grams of synthesized PUU films.
그림 Figure 3. TGA curves of PUU films.
그림 Figure 4. Storage modulus of PUU films.
그림 Figure 5. Loss modulus of PUU films.
그림 Figure 6. Tan delta of PUU films.
표 Table 3. Thermal properties of PUUs
그림 Figure 7. XRD curves of PUU films.
그림 Figure 8. Stress-strain curves of PUU films.
그림 Figure 9. Transmittance curves of PUU films.
표 Table 4. Physical properties of PUUs
그림 Figure 10. Transparency of PUU films.
그림 Figure 11. In vitro degradation of PUUs.
그림 Figure 12. SEM micrographs of synthesized PUU films.

AI 본문요약
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문제 정의

본 연구에서는 바이오매스를 기반으로 제조된 isosorbide를 이용하여 PUU 수지를 합성하고 그 특성을 조사하였다. 폴리올로서 poly(tetramethylene ether glycol)(PTMG)를 사용하였고, isosorbide와 함께 ethylene glycol, diethylene glycol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol의 총 5가지 다이올이 물성에 미치는 영향을 조사하였다.

제안 방법

또한 투명도를 테스트하기 위해 합성한 수지를 캐스팅하여 만든 필름을 이용하였다. 5종의 PUU 필름을 육안으로 비교해보았다.
합성된 PUU의 분자구조는 적외선분광광도계(Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR 3D analysis system, MB 104, Bomem, USA)를 사용하여 확인하였다. FTIR spectra는 Attenuated total reflectance(ATR, ZnSe crystal) 기구를 사용하여 파수(wave number) 4000~400cm^-1 범위에서 32scan, resolution 16으로 측정하였다.
Scheme 1에 본 연구에서 사용한 합성과정을 나타내었다. N₂분위기하에서 PUU를 교반기, 냉각기, 온도계, 질소 유입구, 적하 깔대기가 장착된 1L 용량의 4구 합성용 반응기에서 합성하였다. 폴리올과 사슬연장제로서 5종의 다이올을 각각 정량하여 투입하고 N₂를 통과시키면서 90℃에서 1h 동안 균일하게 혼합하였다.
PUU 필름에서 다이올의 종류에 따른 결정 구조의 변화를 알아보기 위해 X-선 회절 분석을 진행했다. 일반적으로 폴리우레탄은 2θ=19.
합성된 PUU의 기계적 물성 분석을 위해서 건식 코팅법으로 필름을 제조하였다. Release paper(RP film)에 합성한 수지를 각각 일정량 도포하여 캐스팅했다. 용매를 모두 휘발시키기 위하여 dry oven에서 80℃, 12h 건조시켜 기계적 물성 분석을 위한 필름을 제조하였다.
UV, 가시광선 및 적외선에 대한 광투과도는 Mecasys사의 single beam UV/VIS spectrometer(Optizen 2120UV)를 이용하여 200~1200nm 범위에서 측정하였다. 또한 투명도를 테스트하기 위해 합성한 수지를 캐스팅하여 만든 필름을 이용하였다.
XRD는 X-선 회절분석기(XRD, X-Ray Diffractometer, XPERT-3, UK)을 사용하여 회절패턴을 측정하였다. 이 때, 최대전압(generator voltage)을 40kV, 최대전류(tubecurrent) 30mA로 하여 2θ=10~80° 범위에서 진행되었으며, scan step size 0.
동적 기계적 특성을 알아보기 위하여 동적 기계적 특성분석기(DMA, dynamic mechanical analyzer, Model Q-800, TA Instruments, USA)를 사용하여 분석하였다. 진폭은 20㎛, 진동수는 1Hz, 인장 클램프모드로, -100℃에서 200℃까지 5℃/min의 승온 속도로 측정하였다.
UV, 가시광선 및 적외선에 대한 광투과도는 Mecasys사의 single beam UV/VIS spectrometer(Optizen 2120UV)를 이용하여 200~1200nm 범위에서 측정하였다. 또한 투명도를 테스트하기 위해 합성한 수지를 캐스팅하여 만든 필름을 이용하였다. 5종의 PUU 필름을 육안으로 비교해보았다.
만들어진 시편의 미생물에 의한 생분해도를 알아보기 위해 ASTM D 5338-92 분석법을 응용한 조건에서 실험하였다. 한 조건 당 11개의 시험편으로 필름의 크기는 5cm×5cm 크기의 정사각형으로 제조하였다.
본 연구에서는 polyether-polyol(PTMG)와 Biopolyol로서 starch로부터 발효에 의해 생산되는 isosorbide를 포함한 5종의 다이올을 이용하여 제조된 PUU 수지를 합성하였다. 합성된 PUU 수지를 이용하여 물리적 특성 및 생분해도 특성을 연구하였다.
합성된 PUU의 구조를 FT-IR을 사용하여 분석한 스펙트럼을 Figure 1에 나타내었다. 양 말단에 이소시아네이트기를 가지는 -N=C=O 과량의 PUU-prepolymer를 합성하였고, 이후 아민을 첨가하여 PUU 반응을 종결하였다. 일반적으로 PUU는 폴리올과 이소시아네이트 및 사슬연장제로 구성되어 있으며, soft segment로 작용하는 폴리올의 함량이 다른 구성성분보다 상대적으로 많기 때문에 분광학적 분석 시 폴리올의 특성이 매우 크게 나타나게 된다.
열적 특성 분석을 위하여 시차주사 열량계(DSC, differential scanning calorimeter, Model Q-25, TA Instruments, USA)를 사용하였으며, 시료를 10.0±1.5mg을 알루미늄 팬에 넣고 90℃까지 급격하게 냉각시킨 후 -80에서 200℃까지 10℃/min로 질소 분위기하에서 승온시키면서 열량 변화를 측정하였다.
열중량 분석기(TGA, thermogravimetric analysis, Model Q-500, TA Instruments, USA)를 이용하여 온도에 따른 무게감소를 측정하였다. 이 때 시료는 N₂분위기하에서 0℃에서 800℃까지 10℃/min로 중량 변화를 측정하였다.
Release paper(RP film)에 합성한 수지를 각각 일정량 도포하여 캐스팅했다. 용매를 모두 휘발시키기 위하여 dry oven에서 80℃, 12h 건조시켜 기계적 물성 분석을 위한 필름을 제조하였다.
시편은 길이 20mm, 폭 5mm의 크기이며, 한 조건 당 3개의 시험편으로 시험을 하여 평균값을 사용하였다. 응력-변형률 곡선(S-S curve)을 이용하여 파단 인장응력과 파단 신장률을 측정하였다.
이 때, 최대전압(generator voltage)을 40kV, 최대전류(tubecurrent) 30mA로 하여 2θ=10~80° 범위에서 진행되었으며, scan step size 0.02°, time per step 7°의 조건으로 회절패턴을 분석하였다.
점도가 상승할 경우 계산된 양의 용제를 혼합하여 투입하고 PUU-prepolymer를 합성을 완성한다. 제조된 PUU-prepolymer에 사슬연장제로서 EDA를 투입하고 PUU의 반응을 종결하였다. 이 때의 고형분의 함량은 30wt%로 하였다.
동적 기계적 특성을 알아보기 위하여 동적 기계적 특성분석기(DMA, dynamic mechanical analyzer, Model Q-800, TA Instruments, USA)를 사용하여 분석하였다. 진폭은 20㎛, 진동수는 1Hz, 인장 클램프모드로, -100℃에서 200℃까지 5℃/min의 승온 속도로 측정하였다.
반응기의 혼합물이 균일하게 혼합되어 투명해지면 반응 온도를 낮춰준다. 촉매인 DBTDL을 고형분 대비 0.03wt%를 투입한 다음 80℃에서 이소시아네이트인 H12MDI를 5h 동안 5회 나누어 투입하였다. 점도가 상승할 경우 계산된 양의 용제를 혼합하여 투입하고 PUU-prepolymer를 합성을 완성한다.
본 연구에서는 바이오매스를 기반으로 제조된 isosorbide를 이용하여 PUU 수지를 합성하고 그 특성을 조사하였다. 폴리올로서 poly(tetramethylene ether glycol)(PTMG)를 사용하였고, isosorbide와 함께 ethylene glycol, diethylene glycol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol의 총 5가지 다이올이 물성에 미치는 영향을 조사하였다.
항온 조건에서 수분 손실을 최소화하고 CO₂방출은 용이하게 한 원통형의 base에 비료와 함께 필름을 적층시켜 11주간 분해도 시험을 진행하였다. 필름 표면의 형상은 전자주사현미경(S-4200, Hitach, Japan)으로 Scanning Electron Microscope(SEM) 이미지를 촬영하였다.
본 연구에서는 polyether-polyol(PTMG)와 Biopolyol로서 starch로부터 발효에 의해 생산되는 isosorbide를 포함한 5종의 다이올을 이용하여 제조된 PUU 수지를 합성하였다. 합성된 PUU 수지를 이용하여 물리적 특성 및 생분해도 특성을 연구하였다. 공중 합계 다이올로서 바이오유래 isosorbide를 포함한 PUU 수지의 경우 유리전이온도가 기존의 petroleum계 다이올을 사용한 PUU에 비해 큰 차이가 없음을 DMA의 Tan δ로부터 확인했다.
합성된 PUU의 분자구조는 적외선분광광도계(Fourier transform infrared spectroscopy, FTIR 3D analysis system, MB 104, Bomem, USA)를 사용하여 확인하였다. FTIR spectra는 Attenuated total reflectance(ATR, ZnSe crystal) 기구를 사용하여 파수(wave number) 4000~400cm^-1 범위에서 32scan, resolution 16으로 측정하였다.
합성한 PUU 필름의 생분해 특성을 알아보기 위하여 ASTM D 5338-92 법을 응용한 조건으로 부숙유기질 비료와 필름을 함께 유리되 용기에 담아 시간의 경과에 따른 필름의 무게 변화를 관찰하였다.
분해용기 조건은 25℃, 습도 10%로 부숙유기질비료는 태성유기산업사의 건계분(유기물 30%이상, 유기물 대 질소의 비 40 이하)을 사용하였다. 항온 조건에서 수분 손실을 최소화하고 CO₂방출은 용이하게 한 원통형의 base에 비료와 함께 필름을 적층시켜 11주간 분해도 시험을 진행하였다. 필름 표면의 형상은 전자주사현미경(S-4200, Hitach, Japan)으로 Scanning Electron Microscope(SEM) 이미지를 촬영하였다.

대상 데이터

Polyurethane-urea(PUU)의 합성을 위하여 폴리올로 ether계 poly(tetra-methylene ether glycol)(PTMG, M.W 2,000, Terathane, Sigma-Aldrich, USA)을 65mmHg, 100℃에서 3h 동안 탈수하여 사용하였다. 폴리올과 함께 one-shot 방법으로 진행한 다이올로써 isosorbide(Samyang, Korea)과 ethylene glycol(Samchun, Korea), diethylene glycol(SigmaAldrich, USA), 1,4-butandiol(Sigma-Aldrich, USA), 1,6-hexanediol(Sigma Aldrich, USA)을 80℃의 진공오븐에서 8h 이상 정제하여 사용하였다.
또한 이소시아네이트로 4,4'-methylenebis(cyclohexyl isocyanate)(H12MDI, LupranateMS, BASF, Germany), 사슬연장제로 ethylene diamine(EDA, Sigma-Aldrich, USA), dibutyltin dilaurate (DBTDL, Sigma-Aldrich, USA)을 사용하고, 용제로 methylethylketone(MEK, Junsei Chemical,Japan), N,N- Dimethylformamide(DMF, Samchun, Korea)를 사용하였다.
인장강도는 ASTM D 412: 2016 규격에 준하여 100mm/min의 시험 속도로 인장 실험을 하였다. 시편은 길이 20mm, 폭 5mm의 크기이며, 한 조건 당 3개의 시험편으로 시험을 하여 평균값을 사용하였다. 응력-변형률 곡선(S-S curve)을 이용하여 파단 인장응력과 파단 신장률을 측정하였다.
W 2,000, Terathane, Sigma-Aldrich, USA)을 65mmHg, 100℃에서 3h 동안 탈수하여 사용하였다. 폴리올과 함께 one-shot 방법으로 진행한 다이올로써 isosorbide(Samyang, Korea)과 ethylene glycol(Samchun, Korea), diethylene glycol(SigmaAldrich, USA), 1,4-butandiol(Sigma-Aldrich, USA), 1,6-hexanediol(Sigma Aldrich, USA)을 80℃의 진공오븐에서 8h 이상 정제하여 사용하였다. 또한 이소시아네이트로 4,4'-methylenebis(cyclohexyl isocyanate)(H₁₂MDI, LupranateMS, BASF, Germany), 사슬연장제로 ethylene diamine(EDA, Sigma-Aldrich, USA), dibutyltin dilaurate (DBTDL, Sigma-Aldrich, USA)을 사용하고, 용제로 methylethylketone(MEK, Junsei Chemical,Japan), N,N- Dimethylformamide(DMF, Samchun, Korea)를 사용하였다.
한 조건 당 11개의 시험편으로 필름의 크기는 5cm×5cm 크기의 정사각형으로 제조하였다.

이론/모형

2단계를 거쳐서 합성하는 방식과 비교적 더 간단한 방법인 one-shot 방식이 있다¹²⁾. Ether계 폴리올과 다양한 다이올을 사용한 PUU의 합성은 프리폴리머 방법으로 제조하였다.
인장강도는 만능재료시험기(UTM, universal testing machine, M-130, Instron, USA)을 사용하였다. 인장강도는 ASTM D 412: 2016 규격에 준하여 100mm/min의 시험 속도로 인장 실험을 하였다. 시편은 길이 20mm, 폭 5mm의 크기이며, 한 조건 당 3개의 시험편으로 시험을 하여 평균값을 사용하였다.
합성된 PUU의 기계적 물성 분석을 위해서 건식 코팅법으로 필름을 제조하였다. Release paper(RP film)에 합성한 수지를 각각 일정량 도포하여 캐스팅했다.

성능/효과

이러한 변화는 ether계 폴리올을 이용하여 합성하였기 때문에 PTMG의 soft segment 유리전이온도(Tg, SS) 값을 확인할 수 있었다. 155~160℃ 구간에서 hard segment 유리전이온도(Tg, HS)로 인한 엔탈피 변화가 나타나는 것을 확인할 수 있었다. Rigid한 hard segment에 화학적 가교 결합이 생성되면 hard segment의 부피가 커지므로 packing이 어려워진다.
2250~2270cm^-1 에서의 이소시아네이트의stretching vibration이 나타나지 않는 것으로 프리폴리머의 이소시아네이트가 사슬연장제와 완전히 반응한 것을 확인할 수 있었다. PTMG에서 비롯되었다고 볼 수 있는 -C-H group들이 2860~2940cm^-1에서 나타나고 있다.
공중 합계 다이올로서 바이오유래 isosorbide를 포함한 PUU 수지의 경우 유리전이온도가 기존의 petroleum계 다이올을 사용한 PUU에 비해 큰 차이가 없음을 DMA의 Tan δ로부터 확인했다. XRD 회절시험에서 hard segment로서 사용한 다이올의 종류에 따라서 결정화도는 근소하게 차이가 나는 것을 확인하였다. 합성된 PUU 필름의 기계적 물성은 isosorbide를 다이올로 사용한 경우 인장강도와 탄성률이 높게 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
공중 합계 다이올로서 바이오유래 isosorbide를 포함한 PUU 수지의 경우 유리전이온도가 기존의 petroleum계 다이올을 사용한 PUU에 비해 큰 차이가 없음을 DMA의 Tan δ로부터 확인했다.
시각적으로 확인하기 위해 프린트된 로고 위에 필름을 부착하였다. 관찰한 합성된 필름의 투명도는 종류에 관계없이 선명한 로고를 관찰할 수 있을 정도로 투명도가 우수하였다.
합성된 PUU 필름의 기계적 물성은 isosorbide를 다이올로 사용한 경우 인장강도와 탄성률이 높게 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 또한 투과도 및 투명도 분석을 통하여 isosorbide를 사용할 경우 광학적 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있었으며, 생분해도 실험 결과 다이올의 종류에 따라서 물성에 영향을 줄만큼의 차이는 나타나지 않았다.
본 연구에서 합성한 PUU 필름의 경우 약 85%의 이상의 우수한 광 투과도를 나타내었으며, isosorbide를 다이올을 사용한 경우 약 90% 이상의 광 투과도를 나타냄을 확인할 수 있었다.
약간의 주름진 부분을 발견할 수 있었으나 그 외의 표면에 큰 손상은 발견되지 않은 것을 확인할 수 있다. 생분해 실험 결과 isosorbide를 사용하더라도 물성에 영향을 미칠만한 분해 거동이 관찰되지 않았고, 기존의 petroleum계 다이올을 대체할 수 있는 기계적 특성을 발현함을 확인할 수 있었다.
XRD 회절시험에서 hard segment로서 사용한 다이올의 종류에 따라서 결정화도는 근소하게 차이가 나는 것을 확인하였다. 합성된 PUU 필름의 기계적 물성은 isosorbide를 다이올로 사용한 경우 인장강도와 탄성률이 높게 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 또한 투과도 및 투명도 분석을 통하여 isosorbide를 사용할 경우 광학적 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있었으며, 생분해도 실험 결과 다이올의 종류에 따라서 물성에 영향을 줄만큼의 차이는 나타나지 않았다.

질의응답

핵심어	질문	논문에서 추출한 답변
	셀룰로오스는 무엇인가?	특히, 수산화작용에 의한 포도당(glucose)의 중성화도 많이 연구되고 있는데 화학, 촉매 및 생물 공학 전환을 위한 주요 바이오매스 기반 플랫폼 화학물질 중 하나이다. β-포도당의 축합중합으로 만들어지는 셀룰로오스는 식물성 원료를 이용한 연구의 35~50%를 차지하는 주 성분이다. 재생 가능한 원료 물질로 식량생산 경쟁을 피할 수 있기 때문에 많이 연구되고 있다4) .
	플라스틱 줄이기 대안에서 바이오 플라스틱이 주목 받는 이유는 무엇인가?	플라스틱 줄이기 대안으로 가장 먼저 대두되는 것이 바이오 플라스틱 (bioplastic)이다. 바이오 고분자는 원료가 되는 바이 오매스로 시작하여 생산, 그리고 마지막의 생분해까지 탄소 중립(carbon neutral)을 달성할 수 있는 제품수명주기(product life cycle)를 가지기 때문에 대체자원 문제의 친환경 해결책으로 떠오르고 있다2).
	바이오 원료 중 상업화를 위해 연구되고 있는 것들은 무엇인가?	현재 많이 연구되고 상업화되는 바이오 원료들은 녹말(starch), 피마자유(castor oil), 천연고무(natural rubber), 셀룰로오스(cellulose) 등과 같은 hydroxyl group을 함유한 식물성 원료를 이용하여 제조된다3). 특히, 수산화작용에 의한 포도당(glucose)의 중성화도 많이 연구되고 있는데 화학, 촉매 및 생물 공학 전환을 위한 주요 바이오매스 기반 플랫폼 화학물질 중 하나이다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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