[논문]Stereoselective Microbial Hydroxylation of Progestin, Norethisterone by Using Aspergillus niger and Penicillium citrinum

Azizuddin, Azizuddin; Iqbal, Muhammad; Musharraf, Syed Ghulam; Shahzad, Saleem

doi:10.20307/nps.2020.26.4.283

Stereoselective Microbial Hydroxylation of Progestin, Norethisterone by Using Aspergillus niger and Penicillium citrinum 원문보기

Natural product sciences, v.26 no.4, 2020년, pp.283 - 288

Azizuddin, Azizuddin (Department of Chemistry, Federal Urdu University of Arts, Science & Technology) , Iqbal, Muhammad (Department of Chemistry, Federal Urdu University of Arts, Science & Technology) , Musharraf, Syed Ghulam (H.E.J. Research Institute of Chemistry, International Center for Chemical and Biological Sciences, University of Karachi) , Shahzad, Saleem (Department of Agriculture & Agribusiness Management, University of Karachi)

Abstract ▼ AI-Helper

Microbial transformation of a potent progestin, norethisterone (17��-hydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one) (1) was carried out by using two filamentous fungi Aspergillus niger and Penicillium citrinum. Biotransformation of 1 with A. niger yielded a hydroxylated transformed product 10��,17��-diydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (2) whereas 11��,17��-diydroxy-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3) was obtained through microbial transformation of 1 by P. citrinum. It is the first report of their production from 1 by using A. niger and P. citrinum with complete 1H- and 13C-NMR assignment. The structures of both metabolites were characterized by various spectroscopic techniques and reported data.

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제안 방법

the fermentation of 1 with both fungi. For this study, one Erlenmeyer flask of each fungus was harvested, extracted and analyzed by TLC in order to check the degree of transformation of substrate 1 after every 2 days of fermentation. The % degree of transformation of NET (1) into its transformed products 2, 3 and unknown was determined after the purification of compounds (Fig.

대상 데이터

25mm thick, Merck) and were detected under the UV light (254 and 366 nm). The LREI-MS were recorded on Finnigan MAT 311 mass spectrometer with a MASPEC data system while Jeol JMS 600 and HX 110 mass spectrometers with the data system DA 5000 were used to perform HREI-MS. IR spectroscopy was carried out on a Jasco A-302

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