[논문]9-Arylated Carbazole을 주리간드로 사용하는 Heteroleptic Iridium(III) 착물의 합성과 분광학적 특성

오세환; 염을균; 김영훈; 임영재; 허정석; 김영준

doi:10.14478/ace.2021.1013

9-Arylated Carbazole을 주리간드로 사용하는 Heteroleptic Iridium(III) 착물의 합성과 분광학적 특성
Synthesis and Photoluminescence Properties of Heteroleptic 9-Arylated Carbazole Iridium(III) Complexes 원문보기

공업화학 = Applied chemistry for engineering, v.32 no.2, 2021년, pp.180 - 189

오세환 (충남대학교 자연과학대학 화학과) , 염을균 (충남대학교 자연과학대학 화학과) , 김영훈 (충남대학교 자연과학대학 화학과) , 임영재 (충남대학교 자연과학대학 화학과) , 허정석 (충남대학교 자연과학대학 화학과) , 김영준 (충남대학교 자연과학대학 화학과)

초록
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Cu(I) 촉매를 사용하여 열반응을 이용한 N-heteroaryl carbazole을 합성하였고 이를 새로운 heteroleptic Ir(III) 착물 합성을 위한 주리간드로 사용하였다. 새로운 Ir(III) 착물은 일반적인 Ir(III) 착물이 가지는 5각 고리가 아닌 6각 고리를 주리간드와 Ir 금속 결합 사이에서 형성하는 것으로 X-ray 단결정구조를 통해 확인할 수 있었다. 합성한 Ir(III) 착물들은 좋은 인광 특성을 나타내므로 OLED 발광층 재료물질로의 가능성을 보여주었다. 주리간드와 보조리간드 변화에 따른 분광학적 특성을 고찰하였는데 PL 최대 발광 파장(λmax) 변화는 보조리간드가 Ir 금속과 더 강한 결합을 만들수록 단파장 쪽으로 이동하는 것을 발견하였다. 또한, 주리간드에 대해서는 Ir-N 결합을 만드는 헤테로아릴 그룹의 아로마틱고리 전자밀도가 커질수록 단파장 쪽으로 이동하는 경향이 있는 것을 알 수 있었다.

Abstract ▼ AI-Helper

N-Heteroaryl carbazoles were synthesized with thermal heating in the presence of Cu(I) catalyst and used as main ligands for the preparation of heteroleptic Ir(III) complexes. In these Ir(III) complexes, 6-membered ring structures of Ir-ligand chelation were found by single crystal X-ray diffraction. The blue shift of photoluminescence for Ir(III) complexes was observed in the case of the strong bond formation between Ir and ancillary ligands. It also has been clearly shown that the higher electron density of heteroaryl aromatic ring influenced shorter maximum photoluminescence wavelength (λmax) of Ir(III) complexes. Since the new Ir(III) complexes showed good phosphorescent emission, they could be potentially used as OLED materials in the emission Layer.

주제어

표/그림 (7)

그림 Figure 1. Basic structure of OLED device.
그림 Figure 2. Synthesis of (a) main and (b) ancillary ligands, and (c) chemical structures of ligands.
그림 Figure 3. Chemical structures of heteroleptic Ir(III) complexes 1~15.
그림 Figure 4. Crystal structures of (a) 14 and (b) 15.
표 Table 1. Crystal Data and Structure Refinement for Ir(III) Complex 14 and 15.
그림 Figure 5. UV-vis and PL spectra of Ir(III) complex 1, 2, and 3 (1: ━, 2: ━, 3: ⋯).
그림 Figure 6. PL spectra of some Ir(III) complexes with different main ligands (3: ━, 7: ━, 12: ⋯).

AI 본문요약
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문제 정의

Py- ridinyl-triazole 형태의 화합물은 pyridine group과 triazole group의 질소 원자가 이리듐 금속과 배위되고, 질소 원자의 특성상 풍부한 전자를 가지고 있고, 이리듐 금속에 전자를 전달하는 역할을 하게 되므로 2-(3-phenyl-1H-1, 2, 4-triazol-5-yl)pyridine는 acetylacetone이나 picolinic acid 보조리간드보다 PL이 단파장 쪽으로 이동할 것으로 예상하였다. 또한 R₂에 해당하는 phenyl ring에 전자 주는 그룹이나 전자를 당기는 그룹을 치환시켜 PL의 변화를 확인하고자 하였다. 헤테로고리 화합물을 보조리간드로 사용하여 새로운 heteroleptic Ir(Ⅲ) 착물을 합성하기 위하여 Figure 2(b)에서 보여주는 일반적인 1, 2, 4-triazole 합성 방법을 이용하여 보조리간드로 사용할 화합물 IIa-IIe를 43~68%의 수율로 합성하였다.
화학적으로 금속에 주리간드나 보조리간드의 변화는 유기 Ir(Ⅲ) 화합물의 광 흡수 특성의 조절뿐만 아니라 발광색의 조절에도 매우 효율적인 것으로 알려져 있다[7, 9, 17, 18]. 본 연구실에서 확립된 구리 금속을 이용한 카바졸 유도체 합성법을 이용한 카바졸 유도체를 합성하여 주리간드로 사용하고 3, 5-diarylated 1, 2, 4-triazole 유도체를 보조리간드로 이용한 새로운 heteroleptic Ir(Ⅲ) 화합물의 합성을 소개하고 합성된 유기-Ir(Ⅲ) 화합물들에 대한 구조적 특징과 분광학적 특징을 고찰하고자 한다.
본 연구에서는 유기 전기 발광 소자에서 형광이 가지는 효율적인 한계점을 극복하기 위한 방안으로 spin-orbit coupling이 큰 카바졸을 포함한 새로운 Ir(Ⅲ) 착물을 합성하였다. 9-Arylated carbazolee 카바졸에 Cu 촉매를 이용한 N-arylation을 이용하여 합성하였으며, 이를 주리간드로 사용한 Ir(Ⅲ) 착물은 지금까지 많이 보고된 five-memberd chelated가 아닌 six-membered chelated Ir(Ⅲ) 착물임을 X-ray 결정구조로 보여주었다.

제안 방법

X-ray 결정구조해석에 적합한 단 결정을 골라서 파라톤 오일로 코팅한 후에 유리침 위에 부착한 상태로 회절 측정을 하였다. 회절 강도측정은 153(2) K 온도로 맞춰진 goniometer가 장착된 Bruker SMART CCD-based diffractometer를 사용하여 수집하였고 Mo K (= 0.
본 연구실에서는 Ulmann reaction을 개선하여 보고한 마이크로웨이브와 열에 의한 N-heteroaryl carbazole 합성법의 조건에 의하여 N-arylation 된 carbazole 유도체를 합성하였다[Figure 2(a)][19, 20]. 마이크로웨이브를 이용한 반응은 1 h 안에 진행되지만 많은 양을 확보하기 어렵다는 단점이 있으므로, 열을 이용한 촉매 조건으로 반응을 진행하였다. 카바졸의 전자밀도와 배위를 고려하여 피리미딘 할라이드과 피리딘 할라이드를 사용하였고 Ia-Ic를 50~71%의 수율로 얻을 수 있었으며 이것을 Ir(Ⅲ) 착물 합성에 필요한 주 리간드로 사용하였다.
44 mmol, 1 eq)를 seal tube에 넣은 후 DMF 30 mL를 넣고, 160 ℃ oil bath에서 48 h 동안 반응시켰다. 반응종결 후 NH₄Cl 포화 수용액과 ethyl acetate를 이용하여 extraction 하였다. 유기층을 MgSO₄로 건조한 후 농축한 다음 column을 이용하여 분리하여 3 g (yield: 71%)을 얻었다.
71073) 결정 시료에 빔을 조사하여 측정하였다. 착화합물에 대한 원본 프레임 정보들은 SHELX-서식 형태의 반사 파일로 적립하여 합쳤고 ‘SAINT’ 프로그램을 사용하여 Lorentz 및 편극 효과 보정을 하였다. 흡수 보정은 SADABS empirical method를 사용하여 적용하였다.
후에 유리침 위에 부착한 상태로 회절 측정을 하였다. 회절 강도측정은 153(2) K 온도로 맞춰진 goniometer가 장착된 Bruker SMART CCD-based diffractometer를 사용하여 수집하였고 Mo K (= 0.71073) 결정 시료에 빔을 조사하여 측정하였다. 착화합물에 대한 원본 프레임 정보들은 SHELX-서식 형태의 반사 파일로 적립하여 합쳤고 ‘SAINT’ 프로그램을 사용하여 Lorentz 및 편극 효과 보정을 하였다.
원소분석은 충남대학교 공동실험실습관이 보유하고 있는 Thermo Scientific 사 FLASH 2000 모델로 수행하였다. 흡광과 발광스펙트럼은 각각 Mecasys사의 Optizen POP UV/vis spectrophotometer와 HORIBA사의 Fluoromax-4 spectrofluorometer 기기를 사용하여 얻었다. X-ray 결정구조해석은 Bruker SMART CCD-based diffractometer를 사용하였다.

대상 데이터

NMR solvent는 Merck사의 CDCl₃와 DMSO-d₆를사용하였으며, TMS (tetramethylsilane)를 내부표준물질로 사용하고 화학적 이동(δ)을 ppm단위로 표시하였다. GC-MS spectra는 Shimazu QP-1000 GC-MS (CNU Chemistry Core Facility)를 사용하였다. 원소분석은 충남대학교 공동실험실습관이 보유하고 있는 Thermo Scientific 사 FLASH 2000 모델로 수행하였다.
사용하였다. NMR solvent는 Merck사의 CDCl₃와 DMSO-d₆를사용하였으며, TMS (tetramethylsilane)를 내부표준물질로 사용하고 화학적 이동(δ)을 ppm단위로 표시하였다. GC-MS spectra는 Shimazu QP-1000 GC-MS (CNU Chemistry Core Facility)를 사용하였다.
X-ray 결정구조해석은 Bruker SMART CCD-based diffractometer를 사용하였다. 본 실험에 사용된 시약은 Aldrich, TCI, Junsei, Acros 등(외산)의 시약을 정제 없이 사용하였고, 판매하지 않는 시약은 합성하여 사용하였다.
본 실험에서 합성한 생성물의 구조분석은 핵자기 공명 스펙트럼을 사용하였는데 충남대학교 공동실험실습관이 보유하고 있는 JNM-AL400 기기를 사용하였다. NMR solvent는 Merck사의 CDCl₃와 DMSO-d₆를사용하였으며, TMS (tetramethylsilane)를 내부표준물질로 사용하고 화학적 이동(δ)을 ppm단위로 표시하였다.
마이크로웨이브를 이용한 반응은 1 h 안에 진행되지만 많은 양을 확보하기 어렵다는 단점이 있으므로, 열을 이용한 촉매 조건으로 반응을 진행하였다. 카바졸의 전자밀도와 배위를 고려하여 피리미딘 할라이드과 피리딘 할라이드를 사용하였고 Ia-Ic를 50~71%의 수율로 얻을 수 있었으며 이것을 Ir(Ⅲ) 착물 합성에 필요한 주 리간드로 사용하였다.

이론/모형

흡광과 발광스펙트럼은 각각 Mecasys사의 Optizen POP UV/vis spectrophotometer와 HORIBA사의 Fluoromax-4 spectrofluorometer 기기를 사용하여 얻었다. X-ray 결정구조해석은 Bruker SMART CCD-based diffractometer를 사용하였다. 본 실험에 사용된 시약은 Aldrich, TCI, Junsei, Acros 등(외산)의 시약을 정제 없이 사용하였고, 판매하지 않는 시약은 합성하여 사용하였다.
흡수 보정은 SADABS empirical method를 사용하여 적용하였다. 모든 결정구조들은 직접법과 difference Fourier syntheses 방법을 혼용하여 풀었고 전체 행렬 최소자승법에 의하여 F²에 대해서 개선하였다. 수소가 아닌 원자들은 이방성을 개선하였고 용매분자들은 등방성 개선을 적용하거나 PLATON 프로그램에 포함된 SQUEEZE 방법을 사용하여 처리하였다[24].
그러나 이 반응은 고온에서 당량적인 구리의 양이 사용되어야 하고, 이용할 수 있는 반응 물의 구조가 제한되어 다양한 헤테로 화합물에 적용하기 어려운 단점을 가지고 있다. 본 연구실에서는 Ulmann reaction을 개선하여 보고한 마이크로웨이브와 열에 의한 N-heteroaryl carbazole 합성법의 조건에 의하여 N-arylation 된 carbazole 유도체를 합성하였다[Figure 2(a)][19, 20]. 마이크로웨이브를 이용한 반응은 1 h 안에 진행되지만 많은 양을 확보하기 어렵다는 단점이 있으므로, 열을 이용한 촉매 조건으로 반응을 진행하였다.
모든 결정구조들은 직접법과 difference Fourier syntheses 방법을 혼용하여 풀었고 전체 행렬 최소자승법에 의하여 F²에 대해서 개선하였다. 수소가 아닌 원자들은 이방성을 개선하였고 용매분자들은 등방성 개선을 적용하거나 PLATON 프로그램에 포함된 SQUEEZE 방법을 사용하여 처리하였다[24]. 수소 원자들은 이상적인 위치에 모델링하여 부착시켜 구조에 포함시켰다.
GC-MS spectra는 Shimazu QP-1000 GC-MS (CNU Chemistry Core Facility)를 사용하였다. 원소분석은 충남대학교 공동실험실습관이 보유하고 있는 Thermo Scientific 사 FLASH 2000 모델로 수행하였다. 흡광과 발광스펙트럼은 각각 Mecasys사의 Optizen POP UV/vis spectrophotometer와 HORIBA사의 Fluoromax-4 spectrofluorometer 기기를 사용하여 얻었다.
착화합물에 대한 원본 프레임 정보들은 SHELX-서식 형태의 반사 파일로 적립하여 합쳤고 ‘SAINT’ 프로그램을 사용하여 Lorentz 및 편극 효과 보정을 하였다. 흡수 보정은 SADABS empirical method를 사용하여 적용하였다. 모든 결정구조들은 직접법과 difference Fourier syntheses 방법을 혼용하여 풀었고 전체 행렬 최소자승법에 의하여 F²에 대해서 개선하였다.

성능/효과

새로운 Ir(Ⅲ) 착물을 합성하였다. 9-Arylated carbazolee 카바졸에 Cu 촉매를 이용한 N-arylation을 이용하여 합성하였으며, 이를 주리간드로 사용한 Ir(Ⅲ) 착물은 지금까지 많이 보고된 five-memberd chelated가 아닌 six-membered chelated Ir(Ⅲ) 착물임을 X-ray 결정구조로 보여주었다. 합성된 이리듐(Ⅲ) 착물의 UV-vis 스펙트럼으로 ¹MLCT와 ³MLCT로 인해 이리듐 금속과 리간드 간에 강한 spin-orbit coupling이 발생하고 단일항-삼중항 에너지 전이가 활발하게 일어남을 알 수 있었다.
합성된 이리듐(Ⅲ) 착물의 UV-vis 스펙트럼으로 ¹MLCT와 ³MLCT로 인해 이리듐 금속과 리간드 간에 강한 spin-orbit coupling이 발생하고 단일항-삼중항 에너지 전이가 활발하게 일어남을 알 수 있었다. 또한 PL 스펙트럼을 통해 주리간드의 중심 금속 원자와 배위결합하는 피리딘 고리의 치환기를 변화를 통해 발광파장의 변화도 확인할 수 있었고, 녹색에서 적색까지의 다양한 발광을 하는 화합물임을 확인하였다. 이런 현상은 주리간드의 피리딘 고리와 카바졸 고리를 연결하는 카바졸의 질소원자가 중요한 역할을 하기 때문이라고 해석할 수 있었는데, 질소원자의 비공유 전자쌍이 두 고리를 π-type 공액으로 연결시켜 주면서 공액의 전체적인 길이를 늘려주는 것에 기인하는 효과라고 볼 수 있다.
두 번째 단계는 카바졸을 포함하는 Ir(Ⅲ) 이중합체와 다양한 헤테로 화합물의 보조리간드를 sodium carbonate를 사용하여 반응시켜 최종적으로 heteroleptic Ir(Ⅲ)을 합성화는 과정이다. 본 연구에서는 pyridinyl, triazole, acetylacetone 혹은 picolinic acid를 보조리간드로 사용하였고 2-ethyoxy ethanol을 용매로 사용하여 환류 조건에서 반응시켜 Figure 3에서 보여주는 heteroleptic 카바졸 Ir(Ⅲ) 화합물들을 좋은 수득 율로 성공적으로 합성할 수 있었다.
9-Arylated carbazolee 카바졸에 Cu 촉매를 이용한 N-arylation을 이용하여 합성하였으며, 이를 주리간드로 사용한 Ir(Ⅲ) 착물은 지금까지 많이 보고된 five-memberd chelated가 아닌 six-membered chelated Ir(Ⅲ) 착물임을 X-ray 결정구조로 보여주었다. 합성된 이리듐(Ⅲ) 착물의 UV-vis 스펙트럼으로 ¹MLCT와 ³MLCT로 인해 이리듐 금속과 리간드 간에 강한 spin-orbit coupling이 발생하고 단일항-삼중항 에너지 전이가 활발하게 일어남을 알 수 있었다. 또한 PL 스펙트럼을 통해 주리간드의 중심 금속 원자와 배위결합하는 피리딘 고리의 치환기를 변화를 통해 발광파장의 변화도 확인할 수 있었고, 녹색에서 적색까지의 다양한 발광을 하는 화합물임을 확인하였다.
PL 스펙트럼의 경우 최대 발광 파장 (λ_max)이 1은 약 591 nm, 2는 약 576 nm, 3은 570 nm로 주황색에서 붉은색으로 발광하는 것을 확인할 수 있었다. 화합물 1~3의 구조를 살펴보면 주 리간드는 Cpm (Ib)으로 고정하고 보조 리간드를 acac, pic, triazole로 각각 변화시킨 것인데, 최대 발광 파장(λ_max)이 1에서 3으로 갈수록 단파장 쪽으로 이동함을 확인할 수 있었다.

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저자의 다른 논문 :

표제어: PCR

동의어: Packet Collision Rate

용어 설명 출처 목록 (6)

용어 설명: PCR은 세균 특이성이 있는 primer를 이용하여 적은 수의 세균이 있을지라도 쉽게 검출할 수 있는 유용한 방법이며, 이를 이용하여 구강 내 치면세균막이나 타액에서 직접 세균을 검출할 수 있게 되었다[8].

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